Resumen Formulación Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
Nomenclatura y formulación
Colegio Maristas “La Sagrada Familia”. Cartagena.

Departamento de Ciencias
Colegio Marista “La Sagrada Familia”. Cartagena. Departamento de Ciencias.
QUÍMICA ORGÁNICA.
NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN1
El carbono es un elemento que pertenece al grupo 14 y que tiene una configuración
electrónica 1s22s22p2. En esta configuración presenta cuatro electrones de valencia que
utiliza para formar cuatro enlaces covalentes (generalmente poco polarizables y poco
polares) que adoptan una disposición tetraédrica en las moléculas de hidrocarburos
saturados2 y en las de todo tipo de sustancias orgánicas cuando están formando enlaces
sencillos con sus átomos vecinos.
La gran variedad de compuestos de carbono se debe a su gran facilidad para unirse

consigo mismo formando enlaces C-C muy fuertes y de gran estabilidad, con una alta
variedad de disposiciones. Esto hace que el carbono sea un elemento único. Por otro lado,
también tiene facilidad para unirse a otros no metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S
principalmente).
El carbono en los compuestos orgánicos actúa siempre como un elemento tetravalente

(valencia 4, es decir, forma 4 enlaces), mientras que en los inorgánicos actúa como
divalente (carbonatos y óxidos).
1 Nomenclatura de acuerdo con la práctica actual del seminario Chemical Abstracts (CA) y según las
Recomendaciones de 1993 de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) (Libro
Azul) y sus Provisional Recommendations 2004.
2 “Saturado” significa que sus átomos de carbono no pueden unirse a más átomos de hidrógeno
porque cada carbono tiene ya 4 enlaces simples (sus 4 valencias están “saturadas”).
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1. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Pueden
agruparse de la siguiente manera:
Saturados Alcanos o parafinas
Acíclicos
Alquenos u olefinas
Insaturados
Alquinos o acetilénicos
Alifáticos
Saturados Cicloalcanos
HIDROCARBUROS
Cíclicos
Cicloalquenos
Insaturados
Cicloalquinos
Monocíclicos Arenos
Aromáticos Aislados
Policíclicos
Condensados
1.2. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS O ALCANOS.
A los compuestos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos) que sólo contienen enlaces

simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno se les denomina hidrocarburos saturados
o alcanos. En un principio se llamaron “parafinas” por su baja reactividad.
 Alcanos alifáticos o acíclicos de cadena lineal.
Su fórmula general es CnH2n+2. Se nombran mediante un prefijo que indica el número de

carbonos de la cadena y la terminación –ano.
Prefijo Nº de carbonos Fórmula Nombre

Met- 1 CH4 Metano
Et- 2 CH3- CH3 Etano
Prop- 3 CH3 –CH2 -CH3 Propano
But- 4 CH3 -CH2 -CH2 -CH3 Butano
Pent- 5 CH3 –(CH2)3-CH3 Pentano
Hex- 6 CH3 –(CH2)4-CH3 Hexano
Hept- 7 CH3 –(CH2)5-CH3 Heptano
Oct- 8 CH3 –(CH2)6-CH3 Octano
Non- 9 CH3 –(CH2)7-CH3 Nonano
Dec- 10 CH3 –(CH2)8-CH3 Decano
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Para cadenas de más de diez átomos de carbono: undec- (11), dodec- (12), tridec- (13),
tetradec- (14), pentadec- (15), (…), eicos- (20), eneicos- (21), docos- (22), tricos- (23),
tetracos-(24), (…), triacont- (30), tetracont- (40), pentacont- (50), (…), hect- (100)3.
La letra ‘n’ colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no tiene
ramificaciones.
Radicales alquilo: Los radicales procedentes de la pérdida de un hidrógeno de un alcano

se denominan radicales alquilo. Se nombran con el mismo prefijo y sustituyendo la
terminación –ano por –ilo si se nombra aislado, o –il si el radical está unido a la cadena
carbonatada.
CH3- Metilo
CH3 –CH2 – Etilo
CH3 -CH2 -CH2 - Propilo
 Alcanos alifáticos o acíclicos de cadena ramificada.
Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de
la siguiente manera:
i. Elección de la cadena principal: Se elige como cadena principal la que tenga un

mayor número de carbonos.
Si hay varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que tenga más
ramificaciones; es decir, la de mayor número de cadenas laterales.
ii. Numeración de la cadena principal: Se numera la cadena elegida de un extremo al

otro de manera que se asignen los localizadores más bajos a los carbonos que
posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal
en orden alfabético.
Si hay varias posibilidades, se elige la que haga recaer localizadores más bajos a los
radicales ordenados alfabéticamente.
iii. Formación del nombre: Se nombra la cadena principal. Delante se nombran los
radicales, por orden alfabético y omitiendo la vocal “o”. Si algún radical se repite,
se utilizan los prefijos de cantidad “di-”, “tri-”, “tetra-”, etc. Para establecer el orden
alfabético de los radicales, no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el
caso de radicales complejos ramificados, en los que se considera la primera letra
del nombre.
3 Ejemplo, un alcano de 132 carbonos se nombraría dotriacontahectano.
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Cada sustituyente es precedido por el localizador o los localizadores

correspondientes, separados por un guión del nombre del radical. Si hay varios
localizadores se separan entre sí mediante comas.
Ejemplos:
Metilpropano
3-etil-2-metilheptano
2,2,4-trimetilpentano
4-etil-2,3-dimetilhexano
3,7-dietil-2-metildecano
Hay algunos nombres propios:
Metilpropano o isobutano
Metilbutano o isopentano
2-metilpentano o isohexano
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Dimetilpropano o neopentano
Radicales alquilo ramificados: Son los radicales derivados de los alcanos ramificados
por pérdida de un átomo de hidrógeno. Son radicales complejos que se nombran como los
alcanos ramificados pero cambiando la terminación –ano por –il o -ilo y teniendo en
cuenta que el carbono 1 del radical es siempre el que ha perdido el hidrógeno, es decir,
aquel por el que se une a la cadena principal.
3-metilbutilo
2-metilbutilo
Algunos radicales tienen nombre propio admitido por la IUPAC (su nombre debe ir en
mayúscula).
Isopropilo
Isobutilo
Isopentilo
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terc-Pentilo
sec-Butilo
terc-Butilo
Neopentilo
Isohexilo
1.2. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS INSATURADOS CON DOBLES ENLACES:

ALQUENOS U OLEFINAS
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono
de la cadena hidrocarbonada.
 Alquenos con un único doble enlace
Para nombrarlos se sustituye la terminación -ano del alcano de igual número de átomos
de carbono por -eno. Cuando sea necesario, la posición del doble enlace se indica con un
localizador, que debe ser lo más bajo posible. Este localizador se debe situar justo delante
del sufijo –eno.
Eteno o etileno
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Propeno
But-1-eno
(1-buteno)
But-2-eno
(2-buteno)
En este caso, se procede de la siguiente manera:
i. Se elige como cadena principal la más larga que contiene el doble enlace. Y se
nombra añadiendo al prefijo correspondiente (ver prefijos en alcanos) el sufijo
–eno.
ii. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace, es decir su
localizador debe ser el menor y la posición del doble enlace se indica mediante el
localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
iii. Si existen radicales, se elige como cadena principal la más larga de las que
contienen al doble enlace. La numeración se realiza de forma que se asigne el
localizador más bajo posible al carbono del doble enlace.
Ejemplos:
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 Alquenos con varios dobles enlaces
Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, para indicar el número de

dobles enlaces se utilizan las terminaciones -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Se elige como
cadena principal la que tenga mayor número de dobles enlaces. Se numera la cadena
asignando a los carbonos unidos por el doble enlace los localizadores más bajos posibles.
Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como los alquenos con la

terminación –il o -ilo, eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número
de dobles enlaces aunque no sea la más larga.
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Radicales univalentes derivados de alquenos lineales: Se obtienen por la pérdida de un

átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con
la valencia libre recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral
correspondiente a la terminación –enil o –enilo.
CH2=CH- 1-etenilo (etenilo o vinilo)
CH3-CH=CH- 1-propenilo
CH3-CH=CH- CH2- 2-butenilo
CH3-CH=CH- CH=CH- 1,3-pentadienilo
1.3. HIDROCARBUROS INSATURADOS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS O

ACETILÉNICOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono.
 Alquinos con un único doble enlace
Se nombran de la siguiente manera:
i. Se elige como cadena principal la más larga del hidrocarburo que contiene el triple
enlace y se nombra añadiendo a los mismos prefijos de los alcanos la terminación –
ino.
ii. Se empieza a numerar la cadena principal a partir del extremo más próximo al
triple enlace. La posición del triple enlace se indica mediante el localizador
correspondiente.
iii. Si existen radicales, la cadena principal será la más larga que contenga el triple
enlace. La numeración se realiza de modo que el átomo de carbono con el triple
enlace tenga el localizador más bajo. Los radicales se nombran como el alcano,
alqueno o alquino del que procedan con la terminación –il o –ilo.
 Alquinos con varios dobles enlaces
Cuando un hidrocarburo contiene más de un triple enlace, para indicar el número de

dobles enlaces se utilizan las terminaciones -diino, -triino, -tetraino, etc. Se elige como
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cadena principal la que tenga mayor número de triples enlaces. Se numera la cadena
asignando a los carbonos unidos por el triple enlace los localizadores más bajos posibles.
Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como los alquinos con la terminación
–il o -ilo, eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de triples
enlaces aunque no sea la más larga.
1.4. HIDROCARBUROS INSATURADOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
1.5. HIDROCARBUROS (ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS) CÍCLICOS
Los hidrocarburos saturados cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del
alcano equivalente de cadena abierta.
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Los radicales o grupos univalentes derivados de los hidrocarburos simples se nombran

sustituyendo la terminación –ano, -eno, o –ino por –ilo.
En principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos sustituidos:
En estos casos resulta más sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no
como derivados de un compuesto de cadena abierta, así el compuesto A sería 1-butil-1-
terc-butil-4,4-dimetilciclohexano, el B sería 1,1,2-trimetilciclopentano y el C, 1-etil-2,2-
diisopropil-1-metilciclopropano.
En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un alcano

de cadena abierta:
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El D sería: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-

metilheptano.
En el caso de tener insaturaciones (dobles o triples enlaces) en un anillo, se nombran
añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno/ alquino.
1.6. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. ARENOS
Son compuestos cíclicos derivados del benceno (C6H6). El benceno es un hidrocarburo

particular ya que a pesar de que parece un polieno, su reactividad es mucho menor que la
de los alquenos. La razón está en su estructura, en la deslocalización de sus enlaces , que
le proporcionan una mayor estabilidad y, como consecuencia menor reactividad. Esta
característica se da también en sus derivados.
Los primeros derivados del benceno se aislaron de plantas que tenían un fuerte aroma y
comenzaron a llamarse hidrocarburos aromáticos para distinguirlos de otros
hidrocarburos. Después los químicos se dieron cuenta que lo más característico de estos
compuestos era su estabilidad que nada tenía que ver con el buen o mal olor pero
siguieron empleando la palabra aromaticidad para expresar esa característica. Hoy,
cuando se habla de hidrocarburos aromáticos se hace referencia a compuestos
especialmente estables.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” y los

radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como
radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:
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Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números
1,2-, 1,3- o 1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para):
Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posible y en
caso de que existan varias opciones se tendrá en cuenta, como norma general, el orden de
preferencia de los distintos radicales.
Algunos de estos hidrocarburos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC y su

uso es más frecuente que el nombre sistemático. Pero, para evitar confusiones, la IUPAC
recomienda que la aplicación de estos nombres se limite a los propios hidrocarburos y, si
hay otros sustituyentes, a los casos en que estos sean distintos de los grupos presentes.
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 Hidrocarburos policíclicos condensados
Hay muchos hidrocarburos policíclicos en los que los ciclos están fusionados. Se llaman
condensados y contienen el máximo número posible de dobles enlaces alternados. Varios
de ellos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC.
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Al igual que en los alcanos cíclicos, cuando los anillos aromáticos tienen sustituyentes se
pueden nombrar de dos formas distintas: como derivados de un hidrocarburo aromático o
como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta; en este caso el anillo aromático
forma parte del sustituyente. Ejemplo:
El compuesto de la izquierda podemos nombrarlo como un benceno sustituido: 1-etil-4-

isobutilbenceno pero resulta más sencillo nombrar el compuesto de la derecha como un
butano con dos sustituyentes “benceno” en 1 y 3: 1,3-difenilbutano.
Los radicales más frecuentes derivados de los hidrocarburos aromáticos son:
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2. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS
Son derivados halogenados todos los hidrocarburos que contienen en su molécula uno o
más átomos de halógeno (F, Cl, Br, I). Se forman sustituyendo uno o más hidrógenos de
cualquier hidrocarburo por los correspondientes átomos de halógeno.
Se nombran antem¡poniendo el nombre del halógeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al

del hidrocarburo correspondiente. La posición del átomo de halógeno se indica mediante
un localizador. Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las
insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos.
Cuando el hidrocarburo tiene todos los hidrógenos sustituidos por halógenos se utiliza el
prefijo per- delante del nombre del halógeno
Se conservan los nombres vulgares de algunos polihalógenos sencillos:
CHF3 fluoroformo (trifluorometano)
CHCl3 cloroformo (triclorometano)
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CHBr3 bromoformo (tribromometano)
CHI3 yodoformo (triyodometano)
2. COMPUESTOS OXIGENADOS
2.1. ALCOHOLES Y FENOLES
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno

por el grupo –OH (hidroxilo).
 Alcoholes
Si el hidrocarburo es alifático (de cadena abierta), proporciona un alcohol. Pueden existir

con varios grupos hidroxilo y se denominan polialcoholes.
Se nombran entonces la terminación –ol al hidrocarburo de referencia.
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2CH2OH propanol
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que

corresponda al carbono unido al –OH el localizador más bajo. Para nombrar los
polialcoholes se colocan los prefijos di-, tri-, tetra-, para indicar el número de grupos –OH.
Ejemplos:
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La función alcohol tiene preferencia frente a instauraciones, radicales y derivados

halogenados; al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo
posible; por otro lado, el sufijo –ol, por corresponder al grupo principal, es el último en
citarse.
Un ejemplo de este último caso sería: CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal.
Algunos alcoholes tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC:
 Fenoles
Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por grupos -OH. Si se
sustituye un solo átomo de hidrógeno se tienen fenoles, si se sustituyen varios, se tienen
difenoles, trifenoles, etc.
Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminación
–ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre (o al nombre
contraído) del hidrocarburo aromático:
Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que

estrictamente se le debería llamar bencenol o hidroxibenceno.
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2.2. ÉTERES
Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de
hidrocarburos. Las posibles fórmulas generales son:
R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
Siendo R- un radical alquilo y Ar- un radical arilo (aromático).
Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres:
En la nomenclatura sustitutiva se considera al compuesto como derivado del radical más

complejo y en la radicofuncional los dos radicales se citan en orden alfabético.
Hay algunos éteres complejos difíciles de nombrar por los métodos anteriores. En estos
casos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos –CH2- por
átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa, que significa que
un átomo de oxígeno ha remplazado a un –CH2-. Se indica la posición del carbono
sustituido mediante su localizador, seguido del prefijo oxa- y del prefijo numeral cuando
sea necesario:
CH3-O-CH2-O-CH3 2,4-dioxapentano
CH3-O-CH2- CH2-O- CH2-O-CH3 2,5,7-trioxaoctano
CH3-O-CH- CH=CH-CH3 3-metil-2-oxa-4-hexeno ó metoxi-1-metil-2-buteno
CH3
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La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos éteres usuales:
2.3. ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el mismo grupo funcional: un doble
enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo). La diferencia entre aldehídos y cetonas está en
que en los primeros el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada
(carbono terminal) y en las segundas en el medio de esa cadena (carbonos secundarios).
 Aldehídos
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo –al o –dial,
según que el grupo carbonilo ocupe uno o los dos extremos de la cadena.
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El grupo carbonilo es preferente sobre radicales, insaturaciones y alcoholes y se empieza a

numerar la cadena por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo. Sólo en el
caso de que existan grupos carbonilo en ambos extremos se tendrán en cuenta los criterios
sobre los alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por donde se empieza a
numerar.
Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función
aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al
grupo -CHO al que se considera entonces como un sustituyente:
El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre el
mismo compuesto. En estos casos se puede asimismo utilizar otro sistema de
nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO (los
carbonos de esos -CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la cadena).
Este último sistema es el idóneo para compuestos con -CHO unidos directamente a ciclos.
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 Cetonas
Para nombrar las cetonas puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva, en la que se supone
que la cetona deriva del hidrocarburo por sustitución de un -CH2 por un –CO, y se
nombran a partir del hidrocarburo del que proceden añadiendo la terminación –ona e
indicando la posición del grupo hidroxilo mediante un localizador, o la nomenclatura
radicofuncional, en la que se nombran por orden alfabético los radicales a los que está
unido el grupo carbonilo.
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Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo está directamente unido a un
anillo bencénico se utiliza con mayor frecuencia otro sistema que consiste en indicar los
grupos CH3-CO-, CH3-CH2-CO-, CH3-CH2-CH2-CO-, etc mediante los nombres aceto, propio,
butiro, etc. Y agregarles la terminación fenona o naftona.
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Las dicetonas cíclicas que se pueden obtener por oxidación de fenoles se nombran
genéricamente como quinonas.
2,5-ciclohexadieno-1,4-diona o p-benzoquinona
La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones,
pero no la tiene frente a los aldehídos. Cuando la función cetona no tiene prioridad y es
considerada como un sustituyente, para indicar el grupo -CO se emplea el prefijo oxo- por
ejemplo:
2.4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
Se consideran ácidos carboxílicos y derivados a los siguientes grupos funcionales;
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 Ácidos carboxílicos
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es –COOH que se llama grupo carboxilo.
Presenta carácter ácido y sólo puede encontrarse en carbonos terminales.
En general, los ácidos carboxílicos se nombran con el nombre genérico de ácido y la

terminación –oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que procede. Así:
CH3-CH2-COOH ácido propanoico
La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas, de manera que
Cuando el grupo carboxilo está unido directamente a un ciclo o cuando se trata de

poliácidos, se utiliza otro sistema que consiste en suponer desglosada la molécula en un
grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:
Veamos ahora ejemplos de algunos ácidos con su nombre trivial aceptado:
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Existen compuestos que tienen dos o más grupos carboxilo en su molécula. Son diácidos (o
ácidos dicarboxílicos) y poliácidos y además de su nombre sistemático muchos de ellos
tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos de
ellos:
Cuando en un compuesto hay 3 o más grupos COOH, para nombrar los grupos carboxilo
que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena principal se consideran
como radicales y se designan con el prefijo –carboxi.
El grupo -COOH se puede nombran también mediante –carboxi como sustituyente, es

decir, cuando hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.
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 Sales
Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por la pérdida del protón (catión
hidrógeno) del grupo hidroxilo. Se nombran reemplazando la terminación –ico por –ato
(al igual que en química inorgánica). Si se sustituye el protón del grupo carboxilo por un
catión metálico se obtienen las sales.
 Ésteres.
En los ésteres, el hidrógeno del grupo carboxilo se sustituye por un radical alquílico. Los
ésteres se nombran de forma análoga a las sales.
La diferencia entre una sal y un éster reside en que el enlace O-Metal es

predominantemente iónico, mientras que el enlace O-R es predominantemente covalente.
Así pues, para nombrarlos sólo hay que sustituir el nombre del metal que forma la sal por
el del radical terminado en –ilo.
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Si hay dos grupos éster y ambos están sobre la cadena principal se nombra el compuesto
como si se tratara de una sal de un ácido dicarboxílico, por ejemplo:
CH3-O-CO-CO-O-CH3 etanodioato de dimetilo (oxalato de dimetilo)
Cuando la función éster no es la principal o existen tres o más grupos éster, el radical R-
COO- se nombra con el prefijo alcoxicarbonil- o arilocarbonil-.
CH3-OOC-CH2-CH2-COOH Ác. 3-metoxicarbonilpropanóico o ác. Metoxicarbonilpropanóico
CH3-OOC-CH2-CH-COOH 2-metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo
COOCH3
 Anhídridos de ácido
Los anhídridos provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre dos
grupos carboxilo. En general se nombran igual que los ácidos de procedencia:
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También existen anhídridos de ácidos distintos:
 Radicales acilo
Al grupo R-CO, procedente de R-COOH, se le llama genéricamente radical acilo. Los

radicales acilo se nombran sutituyendo la terminación –oico del ácido por –oilo. Para los
radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo –carboxílico, se
emplea la terminación –carbonilo.
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 Haluros de ácido
Los haluros de ácido son el resultado de sustituir el grupo -OH de los ácidos carboxílicos
por un halógeno (F, Cl, Br, I). Se nombran citando en primer lugar el nombre del halógeno
terminado en –uro (como si se tratase de una sal haloidea) seguido del nombre del radical
acilo correspondiente.
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3. COMPUESTOS NITROGENADOS
3.1. AMINAS Y SALES DE AMONIO
Las aminas y las sales de amonio pueden considerarse derivados del amoniaco. Las
aminas serían el resultado de sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por cadenas
carbonadas y las sales de amonio son el resultado de sustituir un hidrógeno del ión
amonio (NH4+) por una cadena carbonada.
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo –amina al nombre del hidrocarburo
del que proceden o al del radical unido al átomo de nitrógeno. Las aminas secundarias y
terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir átomos de
hidrógeno unidos al nitrógeno por radicales. Se toma como cadena principal la que
presenta el radical más complejo. Si la sustitución queda indeterminada se localiza
anteponiendo la letra N mayúsculas, lo que significa que la sustitución se ha realizado en el
nitrógeno.
Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias
CH2=CH-NH2 CH2=CH-NH-CH(CH3)2 CH2=CH-N(CH3)2
Vinilamina N-isopropilvinilamina N,N-dimetilvinilamina
NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 (CH3)2-N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2
1,3-propanodiamina N,N’-dimetil-1,3-propanodiamina N,N-dietil-N,N’-dimetil-1,3-

propanodiamina
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En los casos en que hay varios grupos amina (poliaminas), la forma de nombrar el
compuesto depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena
principal.
Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas

primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di-, tri-, tetra-, etc. al sufijo
–amina.
Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas

secundarias (-NH-) o terciarias (-N-), se designan mediante el vocablo aza, indicando la
posición con localizadores y empleando los numerales di, tri, tera, etc.
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NOTA: En la cadena principal se numeran tanto los átomos de carbono como los de
nitrógeno. Se empieza a numerar de forma que si hay un ácido carboxílico, este es el
carbono 1 y si hay un grupo –OH, este tiene preferencia sobre la amina.
Si los átomos de nitrógeno no forman parte de la cadena principal se citan mediante

prefijos tales como amino (-NH2), metilamino (-NH-CH3), aminometil (-CH2-NH2), etc.
3.2. HIDRAZINAS
La hidracina es NH2-NH2 y puede sustituir uno o varios hidrógenos por cadenas

carbonadas formando una serie de compuestos que se conocen con el nombre de
hidracinas:
3.3. HIDROXILAMINAS
La hidroxilamina es un compuesto inorgánico de fórmula NH2OH que forma derivados

orgánicos sustituyendo alguno de los hidrógenos por cadenas carbonadas.
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3.4. NITRILOS O CIANUROS
A los compuestos orgánicos del tipo de H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico)
se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. El grupo funcional de estos compuestos
es el triple enlace -CN (el átomo de C ha de ser necesariamente primario o terminal)
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos
las posibilidades son tres:
a) Añadir el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos

de carbonos.
b) Considerarlo como un derivado del HCN
c) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH – relacionando RCOOH con RCN- en
el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
Otro sistema de nomenclatura idónea para casos como los que se indican a continuación,
consiste en emplear el sufijo –carbonitrilo para designar al grupo -CN
35 de 41
Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN, se cita
éste mediante el prefijo ciano-
3.5. NITRODERIVADOS
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un

hidrocarburo por grupos nitro (-NO2). El grupo nitro procede del ácido nítrico (HO-NO2).
La fórmula semidesarrollada de los nitroderivados es:
Donde uno de los enlaces N-O es un enlace covalente coordinado o dativo.
El grupo –NO2 nunca se considera función principal, en todos los compuestos es

sustituyente y se designa mediante el prefijo nitro-.
36 de 41
3.6. AMIDAS
Las amidas son el resultado de sustituir el grupo -OH de un ácido por el grupo amino NH2.
Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono del grupo
carbonilo.
Existen varios tipos de amidas, según el número de hidrógenos del nitrógeno sustituidos.
Si la función amida es la principal se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido

del que derivan por el sufijo –amida. Las amidas secundarias o terciarias en las que los
sustituyentes de otros hidrógenos del nitrógeno no contengan el grupo amida, se nombran
anteponiendo la letra N mayúscula, lo que indica que la sustitución se ha realizado en el
nitrógeno.
37 de 41
Las amidas secundarias o terciarias simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R’ (o
R, R’ y R”) iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di- (o tri-) al nombre de la amina
primaria correspondiente.
El prefijo di- (o tri-) puede intercalarse también entre el nombre del hidrocarburo del que
derivan los radicales iguales (R-CO-) y el sufijo amida.
Las amidas secundarias o terciarias no simétricas, es decir, que no tengan iguales los
radicales R y R’ (o R, R’ y R”), se nombran anteponiendo el prefijo di- (o tri-) al vocablo que
resulta de sustituir, en los nombres de los ácidos de los que derivan, la terminación –oico
por el sufijo –amida.
Ejemplos:
38 de 41
Si la función amida no es la principal o existen tres o más grupos amida, el radical –CO-NH2
se designa mediante el prefijo carbamoil-.
CH3-CH2-CH-CH2-COOH Ácido 3-carbamoilpentanoico
CONH2
CH3- CH-CH2-COCH3 3-carbamoilbutanoato de metilo
CONH2
H2N- CO- CH2-CH- CONH2 2-carbamoilbutanodiamida
CONH2
A veces se utiliza la expresión –carboxamida para indicar un grupo –CO-NH2. Esto sucede
en aquellos casos en que se nombra el ácido de referencia usando el sufijo –carboxílico
39 de 41
3.7. SALES
Los alcoholes son compuestos ligeramente ácidos y pueden desprenderse del hidrógeno
formando radicales. Los radicales RO- y ArO- se nombran añadiendo la terminación –oxi al
nombre del radical R o Ar, así:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2O- pentiloxi
CH2=CH-CH2O- aliloxi.
Sin embargo, se permite la contracción para los siguientes radicales sencillos de uso
frecuente:
CH3-O- metoxi CH3-CH2-O- etoxi
CH3-CH2-CH2-O- propoxi (CH3)2CH-O- isopropoxi
C6H5-O- fenoxi CH3-CH2-CH2-CH2-O- butoxi
Estos radicales pueden unirse a cationes metálicos y formar sales llamadas alcoholatos o
fenolatos que se pueden nombrar de distintas maneras:
40 de 41
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QUÍMICA ORGÁNICA

Colegio Maristas “La Sagrada Familia”. Cartagena.

La gran variedad de compuestos de carbono se debe a su gran facilidad para unirse

El carbono en los compuestos orgánicos actúa siempre como un elemento tetravalente

Saturados Alcanos o parafinas

A los compuestos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos) que sólo contienen enlaces

 Alcanos alifáticos o acíclicos de cadena lineal.

Su fórmula general es CnH2n+2. Se nombran mediante un prefijo que indica el número de

Prefijo Nº de carbonos Fórmula Nombre

Radicales alquilo: Los radicales procedentes de la pérdida de un hidrógeno de un alcano

CH3 –CH2 – Etilo

CH3 -CH2 -CH2 - Propilo

 Alcanos alifáticos o acíclicos de cadena ramificada.

i. Elección de la cadena principal: Se elige como cadena principal la que tenga un

ii. Numeración de la cadena principal: Se numera la cadena elegida de un extremo al

3 Ejemplo, un alcano de 132 carbonos se nombraría dotriacontahectano.

Cada sustituyente es precedido por el localizador o los localizadores

Hay algunos nombres propios:

1.2. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS INSATURADOS CON DOBLES ENLACES:

 Alquenos con un único doble enlace

En este caso, se procede de la siguiente manera:

 Alquenos con varios dobles enlaces

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, para indicar el número de

Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como los alquenos con la

Radicales univalentes derivados de alquenos lineales: Se obtienen por la pérdida de un

CH2=CH- 1-etenilo (etenilo o vinilo)

CH3-CH=CH- CH2- 2-butenilo

CH3-CH=CH- CH=CH- 1,3-pentadienilo

1.3. HIDROCARBUROS INSATURADOS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS O

 Alquinos con un único doble enlace

Se nombran de la siguiente manera:

 Alquinos con varios dobles enlaces

Cuando un hidrocarburo contiene más de un triple enlace, para indicar el número de

1.4. HIDROCARBUROS INSATURADOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

1.5. HIDROCARBUROS (ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS) CÍCLICOS

Los radicales o grupos univalentes derivados de los hidrocarburos simples se nombran

En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un alcano

El D sería: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-

1.6. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. ARENOS

Son compuestos cíclicos derivados del benceno (C6H6). El benceno es un hidrocarburo

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” y los

Algunos de estos hidrocarburos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC y su

 Hidrocarburos policíclicos condensados

El compuesto de la izquierda podemos nombrarlo como un benceno sustituido: 1-etil-4-

2. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Se nombran antem¡poniendo el nombre del halógeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al

Se conservan los nombres vulgares de algunos polihalógenos sencillos:

CHF3 fluoroformo (trifluorometano)

CHCl3 cloroformo (triclorometano)

CHBr3 bromoformo (tribromometano)

CHI3 yodoformo (triyodometano)

2.1. ALCOHOLES Y FENOLES

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno

Si el hidrocarburo es alifático (de cadena abierta), proporciona un alcohol. Pueden existir

Se nombran entonces la terminación –ol al hidrocarburo de referencia.

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2CH2OH propanol

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que

La función alcohol tiene preferencia frente a instauraciones, radicales y derivados

Un ejemplo de este último caso sería: CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal.

Algunos alcoholes tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC:

Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que

R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar

Siendo R- un radical alquilo y Ar- un radical arilo (aromático).

Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres: