-INTEGRANTES DANIEL NAVA KAREN RAMOS MONTIEL 3-CIQ PROFESORA: LAURA MARGARITA CONTRERAS ALVARES ALQUENOS- CONCEPTO
Son hidrocarburos insaturados que tienen doble
enlace carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. NOMENCLATURA + Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno. + Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) + La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes + Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la notación cis/trans. RADICAL + Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. + Los radicales de los Alquenos o Radicales Alquenilos se nombran sustituyendo el sufijo "-eno" por el sufijo "-enilo": -CH=CH-CH3 → 1-propenilo. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A temperatura ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y buteno) son gases; a partir de los pentenos (C5H10) hasta los octadecenos (C18H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, tales como el alcohol y el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajos y la densidad un poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono. + Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos). + Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno. + Son menos densos que el agua. + Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría de cada molécula alrededor del doble enlace. + Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la polaridad del enlace. + Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos correspondientes. Isomería de los alquenos Al contrario del enlace simple, que permite la libre rotación de los átomos a su alrededor, el enlace doble es de una rigidez tal que toda rotación queda completamente impedida. Como consecuencia de lo anterior, existen dos maneras diferentes de organizar los átomos o grupos unidos a los carbonos que forman un doble enlace. Isomería de los alquenos Estos compuestos son isómeros del tipo cis-trans o isómeros geométricos. Tomemos por ejemplo el 2-buteno. CH3 – CH = CH – CH3. Podemos desarrollar en dos arreglos diferentes a saber: Podría pensarse, que estas dos fórmulas o arreglos corresponden a un mismo compuesto, ya que simplemente se diferencian en la posición relativa de los grupos. Si hubiera libre rotación alrededor del doble enlace, la formula 2 podría convertirse en la 1, y viceversa. Pero, como dicha rotación esta impedida, los arreglos presentados no se pueden hacer coincidir, es decir, no son superponibles, lo que prueba que corresponden a dos compuestos diferentes. Los compuestos 1 y 2 son, entonces, dos isómeros del 2-buteno. El compuesto 1 se denomina cis-2-buteno, porque tiene los grupos iguales al mismo lado del doble enlace (los de color negro). El compuesto 2 recibe el nombre de trans-2-buteno, por presentar los grupos iguales en posiciones opuestas con respecto al doble enlace. Los prefijos cis (Al mismo lado) y Trans (en lados opuestos) le dan entonces el nombre a esa clase de isomería, isomería cis-trans, antiguamente conocida como isomería geométrica.
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