11.

Lípidos isoprenoides
 Lípidos isoprenoides
Formados por aposición de unidades isoprenoides:

CH3
C CH3
H3C CH

Colesterol

HO CHO
11-cis retinal
Unión cabeza-cola

Unión cola-cola
Lípidos isoprenoides: nomenclatura

C5 Monoprenoides Hemiterpenos
C10 Diprenoides Monoterpenos
C15 Triprenoides Sesquiterpenos
C20 Tetraprenoides Diterpenos

C30 Hexaprenoides Triterpenos

C40 Octaprenoides Tetraterpenos
 CH2
CH2OH Isopentenol
C CH2OH
H2 C CH2

CH2OH Geraniol

CH2OH Farnesol

Escualeno
Esteroides

Compuestos hexaprenoides estructurados en un

sistema polialicíclico, ciclopentano perhidrofenantreno

- Esteroles o alcoholes esteroideos

- Calciferoles o vitaminas D
- Ácidos biliares
- Esteroides hormonales, que incluyen:

- Glucocorticoides
- Mineralocorticoides
- Gestágenos
- Estrógenos
- Andrógenos
 21
22
18 24
20
23 26
12 25
19 11 13 17
16
14 15 27
1 9
2 10 8
3 5 7
4 6
HO
H

Numeración
 Colestanol

HO
H

CH3 CH3

A B
Serie
H
allo H
 Coprostanol
HO
H
CH3
CH3

Serie A B H

normal H
 Colesterol
HO
 OH

Colecalciferol 25-hidroxi
colecalciferol
CH2 CH2
 Colesterol

7-dehidrocolesterol OH
Luz ultravioleta
Colecalciferol
1,25 dihidroxi
colecalciferol
25-hidroxicolecalciferol
CH2

1,25-dihidroxicolecalciferol
HO

Estímulo transcripcional de
síntesis de transportador
intestinal de calcio
 OH
COO-

Ác.cólico

O
HO OH OH
H CO NH CH2 CH2 S O-
O

Ác.taurocólico
HO OH
H

OH
CO NH CH2 COO-

Ác.glicocólico
HO OH
H
 Ácido cólico
(visto por la cara polar)
 CH2OH
C O
HO OH
Glucocorticoides

Cortisol
O

CH2OH
O
CH C O
HO
Mineralocorticoides

O Aldosterona
 CH3
C O Gestágenos

Progesterona
O
 OH

Estrógenos

HO 17- estradiol
 OH

Andrógenos

O Testosterona
Terpenos

Compuestos poliprenoides no esteroideos, que incluyen:

- Retinoides o vitaminas A
- Tocoferoles o vitaminas E
- Naftoquinonas o vitaminas K
-caroteno

CH2OH

Retinol
 CHO
11-cis retinal

CHO

todo-trans retinal
 R CH

NH
OC
HC R
HN
HC
N CO
CH
NH
OC
HC
HN R
CO

Unión
retinal-opsina
 Opsina

11-cis retinal

Rodopsina (11-cis)
h Retinal
isomerasa
(cuanto Rodopsina* Impulso
de luz) nervioso
todo-trans retinal

Opsina

El ciclo visual, 1
 cGMP (canal
iónico abierto)

Rodopsina*
+ Transducina + cGMP
fosfodiesterasa

5’-GMP (canal
iónico cerrado)

El ciclo visual, 2
Impulso
nervioso
 CH3
H 3C O

3
HO
CH3
-tocoferol
 Peroxidación en
cadena de lípidos
O2

Radical libre Radical libre

lipídico, L* oxigenado, L-O-O*

Hidroperóxido Lípido
L-O-O-H intacto, L

Enranciamiento
O
CH3 Naftoquinona

n
O
O
CH3

Menadiona

O
 OH OH
CH2
Dicumarol
O OO O

COO-
HC COO-
CH2 Ác. -carboxiglutámico
HC NH3+
COO-
 O
-
O P O
16
O-

Dolicol fosfato