QUÍMICA

HIDROCARBUROS

Semana 10
Sesión 19
RESULTADO DE APRENDIZAJE DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante nombra a los

hidrocarburos, reconociendo sus propiedades.
REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

¿Cómo se originan los

hidrocarburos?

https://youtu.be/mMhiFnPx3ic
TEMA

1. HIDROCARBUROS

2. ALCANOS

3. ALQUENOS

4. ALQUINOS

5. CICLOALCANOS

6. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS
LOS HIDROCARBUROS
TÍTULO
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, ALCANOS
formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Estos forman la base de todos los demás compuestos
orgánicos.
ALQUENOS acíclicos

H. ALIFÁTICOS

HIDROCARBUROS ALQUINOS

COMPUESTOS
H. AROMÁTICOS
ORGÁNICOS
DERIVADOS DE
LOS CICLOALIFATICOS
HIDROCARBUROS O ALICICLICOS

• ALCOHOLES
• ÁCIDOS CARBOXILICOS
• ESTERES
• ETC.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
1. Acíclicos: cadena abierta
Alcanos Alquenos Alquinos
Sinonimia Parafinas Olefinas Acetilénicos
Hidrocarburos Saturado Insaturado Insaturado
Enlace Simple Doble Triple
 y  y 2
Hibridación sp3 sp2 sp
Fórmula Global CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
2. Cíclicos o Alicíclicos: cadena cerrada
Cicloalcanos CnH2n Cicloalquenos CnH2n-2
LOS ALCANOS
TÍTULO
También llamados parafinas. Son los hidrocarburos más sencillos. Los átomos de carbono se unen
entre ellos mediante enlaces sencillos.

Fórmula general 𝑪𝒏 𝑯 𝟐 𝒏+𝟐

Nomenclatura
C Nombre C Nombre C Nombre C Nombre
1 Metano 8 Octano Pentadecano 40 tetracontano
15
2 Etano 9 Nonano 50 Pentacontano
16 Hexadecano
3 Propano 10 Decano 60 Hexacontano
17 Heptadecano
4 Butano 11 Undecano Heptacontano
70
18 Octadecano
5 Pentano 12 Dodecano
19 Nonadecano 80 Octacontano
6 Hexano 13 Tridecano
20 Eicosano 90 Nonadecano
7 Heptano Tetradecano
14
30 Triancotano 100 Hectano
LOS ALCANOS
TÍTULOalquilo
Sustituyentes
Nomenclatura
Cuando el alcano pierde un átomo de hidrógeno en uno
de sus extremos, origina un radical alquilo. C Nombre

Ejemplos 1 Metilo o metil

2 Etilo o etilo
3 Propil o propilo
4 Butil o butilo
5 Pentil o pentilo
6 Hexil o hexilo
7 Heptil o heptilo
8 Octil o octilo
9 Nonil o nonilo
LOS ALCANOS
TÍTULO
NOMENCLATURA

Carbonos Alcano Alquilo

1C CH4 Metano CH3 - Metil

2C CH3 - CH3 etano CH3 - CH2 - Etil

3C CH3 – CH2 - CH3 propano CH3 – CH2 – CH2 - propil

Isopropil
LOS ALCANOS
TÍTULO
NOMENCLATURA
Carbonos Alcano Alquilo

4C CH3 – CH2 - CH2 - CH3 Butano o CH3 – CH2 - CH2 – CH2 - Butil o n-butil
n-butano

El hidrógeno perdido estaba unido a Sec-butil (s-butil)

un carbono secundario

Isobutano Isobutil

terc-butil (t-butil)
ISÓMEROS:
Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero
El hidrógeno que se pierde va
diferente estructura. El butano e isobutano son isómeros.
unido a un carbono terciario
LOS ALCANOS
TÍTULO
NOMENCLATURA
Carbonos Alcano Alquilo

5C CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 – CH2 - CH2 – CH2 – CH2 -
pentano o n-pentano pentil o n-pentil

Isopentil

Isopentano
terpentil

Neopentano
neopentil
LOS ALCANOS
TÍTULO SISTEMÁTICA O IUPAC
NOMENCLATURA
1. Localizar la cadena continua más larga de los átomos de carbono. Esta cadena determina el
nombre base del alcano. Si hay dos cadenas igual de largas, elegir la más ramificada.

1 2 3 4 5 6 7 8 Octano

2. Numerar la cadena más larga, empezando por el extremo más cercano a un grupo alquilo o
cualquier otro sustituyente.
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1

sustituyentes
LOS ALCANOS
TÍTULO
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA O IUPAC

3. Usar los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. para los sustituyentes que se repiten en la cadena ramificada.
Nombrar los sustituyentes en orden alfabético sin considerar los prefijos antes mencionados.

1 2 3 4 5 6 7 8

6 - etil - 2,4 - dimetil octano

LOS ALCANOS
TÍTULO SISTEMÁTICA O IUPAC
NOMENCLATURA
OBSERVACION:

7 6 5 4 3 2 1 3 – etil – 5 - metilheptano

1 2 3 4 5 6 7 5 – etil – 3 metilheptano

Si los números resultan en ambas

direcciones iguales, elegir el nombre donde
¿Cuál nombre es correcto?
se le asigna al primer sustituyente
mencionado el número más bajo.
LOS ALCANOS
TÍTULO
Ejercicio 1

Nombre las siguientes moléculas

1) 2)

3)
LOS ALQUENOS
TÍTULO
Son hidrocarburos alifáticos insaturados, de cadenas abiertas sencillas y ramificadas, que se caracterizan
por tener uno o más dobles enlaces C = C y enlaces simples C - C.

Fórmula general 𝑪𝒏 𝑯 𝟐 𝒏

Nomenclatura

Eteno ( etileno)

propeno ( propileno)

but-1-eno (1- buteno)

but-2-eno (2 – buteno)

Hept -1,3,5 - trieno (1,3,5 – Heptatrieno)

LOS ALQUENOS
TÍTULO
Para cadenas ramificadas, se procede en forma similar que para los alcanos, teniendo en cuenta lo
siguiente:

1. La elige la cadena más larga que contiene todos los dobles. Cambiar la terminación –ano por –eno.

2. Se enumera de tal manera que los dobles enlaces tengan la numeración más baja, incluso frente a
los sustituyentes.

3. Cuando hay más de un doble enlace anteponer los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. A la terminación - eno.

1 2 3 4 6 5 4 3 2 1

5 6

3,4 - dimetil - 2 - hexeno 3 - cloro – 1,4 - hexadieno

Ó 3,4 – dimetilhex-2-eno Ó 3 – clorohex-1,4 - dieno

LOS ALQUENOS
TÍTULO
Ejercicio 2
Nombre las siguientes moléculas

1) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2  2)

3)
LOS ALQUINOS
TÍTULO
Se caracterizan por la presencia de 1 o más enlaces triples en su estructura molecular.

Fórmula general 𝑪𝒏 𝑯 𝟐 𝒏−𝟐

Nomenclatura

Etino (acetileno)

propino

but-1-ino (1- butino)

but-2-ino (2- butino)

Hex -3 - ino (3- hexino)

LOS ALQUINOS
TÍTULO
Para cadenas ramificadas, se procede en forma similar que para los alquenos.

7 6 5 4 3 2 1
CH3 – C  C – CH2 – CH – C  CH 3-Propil-1,5-heptadiino
I o
CH2 – CH2 – CH3 3–
Propilhept–1,5 –diino

Observación:

Pent -1 – en – 4 - ino Si hay un doble enlace y un triple

5 4 3 2 1
enlace a la misma distancia de los
1 2 3 4 5 Pent - 4 – en - 1 - ino extremos tiene preferencia el doble
enlace.
CH  C – CH2 – CH = CH2
LOS ALQUINOS
TÍTULO
Ejercicio 3
Nombre las siguientes moléculas

1) 2)

hept – 3 – en - 1,6 - diino 2 – etil - 7 metiloct - 1,5 –dien – 3 - ino

3)

6 – metilhept – 2, 4 - diino
LOS CICLOALCANOS
TÍTULO
Los cicloalcanos son alcanos formando un anillo:

Fórmula general 𝑪𝒏 𝑯 𝟐 𝒏

Nomenclatura

1. Se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano lineal que tiene el mismo número de
átomos de carbono.
LOS CICLOALCANOS
TÍTULO
2. Si el cicloalcano tiene un solo sustituyente alquílico, el anillo forma la cadena principal. No es necesario
indicar la posición del sustituyente.

metilciclopentano etilciclohexano

3. Si hay dos sustituyentes, ordenarlos alfabéticamente. El número 1 se asigna al sustituyente que se

nombra primero.

2
1 1
2

1,2 -dimetilciclopentano 1 – etil – 2 metilciclohexano

LOS CICLOALCANOS
TÍTULO
Ejercicio 4
Nombre las siguientes moléculas

1) 2)

1 - Isopropil - 3 - metilciclohexano 1 - etil- 2,4,4 -trimetilciclohexano

AROMÁTICOS
El problema del beceno

La estructura de la molécula de benceno representó un reto para los

científicos del siglo 19 e inicios del siglo 20 pues los modelos propuestos
no correspondían con las propiedades observadas.
Friedrich August Kekulé estuvo cerca:

En 1865 Kekulé sugirió que

el benceno era un
ciclohexatrieno en donde
los dobles enlaces
cambiaban de posición muy
rápidamente.

Nótese la diferencia de longitud de los enlaces

dobles y simple.
 AROMÁTICOS
En 1930 se comprobó que en la longitud de los enlaces entre los átomos de carbono eran todos iguales a
1.39 Å ( Å = 1x10-10 m).

Orbitales p puros

Dado que todos los enlaces carbono -

carbono son iguales, no podemos
hablar de la existencia de dobles y
simples enlaces. Tenemos que recurrir
al modelo de ELECTRONES
DESLOCALIZADO  RESONANCIA.

Átomos de C con
hibridación SP2
Los 6 electrones de los orbitales p se hallan
deslocalizados; es decir, se mueven libremente en
una nube electrónica que sobresale por encina y por
debajo del plano donde se hallan los átomos de
carbono.
AROMÁTICOS
¿ Cómo representar la resonancia?

ESTRUCTURAS RESONATES

Brinda una estructura

aproximada a la real. Es útil
para indicar el numero de
electrones deslocalizados.

HÍBRIDO DE RESONANCIA
La flecha en doble sentido
no indica equilibrio , sino Brinda la estructura real, el
resonancia circulo representa a los
electrones deslocalizados.
NOMENCLATURA DEL BENCENO Y SUS
DERIVADOS
Nombre Común

Para compuestos monosustituidos Nombre IUPAC

• Anteponer el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Bromobenceno Nitrobenceno Isopropilbenceno etilbenceno

( cumeno)
NOMENCLATURA DEL BENCENO Y SUS
DERIVADOS
Para compuestos monosustituidos

• Muchos reciben nombres especiales

Hidroxibenceno
NOMENCLATURA DEL BENCENO Y SUS
DERIVADOS
Para compuestos disustituidos

Orto (o-) Meta (m-) para (p-)

NOMENCLATURA DEL BENCENO Y SUS
DERIVADOS
Para compuestos disustituidos Cuando se puede incluir el
sustituyente dentro del nombre
de la molécula, se prefiere ese
nombre. Es incorrecto decir:

P – nitrometilbenceno

o - diclorobenceno
p - nitrotolueno
1,2 - diclorobenceno
1 – metil – 4 – nitrobenceno

m - bromoclorobenceno
m - cloroanilina
1 – bromo - 3 - clorobenceno
3 –clorobencenamina
NOMENCLATURA DEL BENCENO Y SUS
DERIVADOS
Para compuestos disustituidos

algunos aromáticos del benceno disustituidos tiene nombres especiales:

m - xileno p - xileno
o - xileno

o – cresol m – cresol p – cresol

(o - metilfenol) (m – metilfenol) (p – metilfenol)
NOMENCLATURA DEL BENCENO Y SUS
DERIVADOS
Para compuestos polisustituidos

Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético. El primero en ser mencionado recibe el número 1.

OBSERVACIÓN: Si alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se

considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra y numera a partir de él. En caso
de igualdad prima el orden alfabético.

Ejemplo:
3 5 2 1

4
1
6

1,3 – dibromo – 5 – nitrobenceno 2,6 – dibromo – 4 – nitrofenol

APLIQUEMOS LO APRENDIDO

Resolver los siguientes ejercicios aplicando

la técnica operativa.

Duración: 20 min.
APLIQUEMOS LO APRENDIDO

Ejercicio 1: Brinde el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

a)

b)
APLIQUEMOS LO APRENDIDO

Ejercicio 2: Brinde el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

a) b) c)
INTEGREMOS LO APRENDIDO

HIDROCARBUROS
ACTIVIDAD ASINCRÓNICA

Separatas con ejercicios/guías

-Desarrolla los ejercicios de la separata.
-Ingresa al Aula Virtual, en la semana 9 encontrarás la
separata.

Tarea Académica 3:
-Ficha 3: Hidrocarburos
-Luego de resolver los ejercicios de la separata,
desarrolla la tarea académica.
-Esta actividad se realizará en grupos. 
-Duración: 1 hora
SECCIÓN DE REFERENCIA

Referencias bibliográficas

Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación.

https://grupoeducad-my.sharepoint.com/:b:/g/personal/lsantacruz_cientifica_edu_pe/ERVUDRY
2Zh9CuVWer7ZjuCcBj9KF2NDcafygxOGOAl63RQ?e=JpwHYe

Wade, L. (2011). Química orgánica. Pearson Educación.

Quimica Organica Wade - Vol 1.pdf
Quimica Organica Wade - Vol 2.pdf

Todos los esquemas y dibujos presentados en la PPT han sido extraídos de las
referencias bibliográficas y de la web solo con fines educativos