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Coffee

ORGANIC
CHEMISTRY
Wine
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HIDROCARBUROS
(Carbono, Hidrógeno)

ALIFATICOS AROMÁTICOS

LINEALES CICLICOS

BENCENO Y SUS DERIVADOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS


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ALKANES
• All saturated hydrocarbons have the molecular formula

CnH2n+2
• Alkanes with carbons connected in a row are called n- alkanes.
• Straight-chain alkanes are named based on the number of carbon atoms they contain:
n = 1 CH4 methane n = 7 C7H16 heptane
n = 2 C2 H6 ethane n = 8 C8H18 octane
n = 3 C3H8 propane n = 9 C9H20 nonane
n = 4 C4H10 butane n = 10 C10H22 decane
n = 5 C5H12 pentane n = 11 C11H24 undecane
n = 6 C6H14 hexane n = 12 C12H26 dodecane
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PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
FÍSICAS QUÍMICAS
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• Tienen una baja reactividad debido a que sus
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enlaces son estables, no se rompen con

• Reaccionan con halógenos y con el oxígeno


(combustion)

4O5 6 a 12 MÁS DE 12
CARBONOS CARBONOS CARBONOS

Metano, etano, Sólidos


Líquidos
propano, butano aceitosos
y pentano

Parafinas
Gases
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FÓRMULA GENERAL

Metano, CH4 Etano, C2 H6


A B
Propano, C3H8

C D
Isobutano, C4H10
Neopentano, C5H12 Butano, C4H10

Ciclopropano Ciclopentano Ciclohexano


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ALCANOS
• Son hidrocarburos saturados aciclicos
• Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas: parum affinis, poca afinidad):

sp3
• Compuestos por enlaces covalentes sencillos C – C y C – H
• Hibridación Carbono: sp3
• Saturados completamente con H
• Son los principales componentes del petróleo.
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Alkanes
➢ Alkyl Groups
When an alkane is part of a larger compound, it is referred to as an alkyl group.
• Alkyl groups are named by removing the –ane suffix from the parent alkane and replacing
it with –yl.

A METHYL METHYL ALCOHOL


METHANE METHYLAMINE
GROUP (METHANOL)
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Alkyl groups
•There are two different propyl groups because there are two different
types of hydrogens that can be removed from propane.
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Alkyl groups
➢ One way to distinguish different alkyl groups is by the number of other carbon
atoms attached to the branching carbon.
Primary carbon (1°C) Secondary carbon (2°C) Tertiary carbon (3°C) Quaternary carbon (4°C)

Is bonded to one Is bonded to two Is bonded to three Is bonded to four


other carbon other carbons other carbons other carbons
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Reglas de nomenclatura
Regla 1. Determinar el número de carbonos de la cadena
más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese
en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
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Regla 2. Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan
por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al
nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de
la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente
se le asigne el localizador más bajo posible.
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Regla 3.
• Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores.
• La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.
• Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número
de veces que aparece cada sustituyente en la molécula.
• Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
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Regla 4. Si al numerar la cadena principal por Regla 5. Si al numerar en ambas direcciones se


ambos extremos, nos encontramos a la misma obtienen los mismos localizadores, se asigna el
distancia con los primeros sustituyentes, nos localizador más bajo al sustituyente que va
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos primero en el orden alfabético.
para que tomen los menores localizadores.

Regla 6. Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de
sustituyentes.
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Regla 7. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por


la IUPAC.
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Butyl Groups – common names


• 1°, 2°, and 3° are used to differentiate between the four butyl isomers.
• But there are eight different pentyl groups and seventeen hexyl groups.
• We need a more systematic way of naming alkanes and alkyl groups
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Provide IUPAC names for the following compounds:


A C
E

B
D
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Provide structures for the following IUPAC names.

➢ 4-t-butylheptane
➢ 3,4,5-trimethyl-4-n-propyloctane
➢ 5,7-diethyl-3,4,7-trimethyl-5-propyldecane
➢ 4-ethyl-2,2,4-trimethylhexane
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NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS.
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1 2

Cuando es un cicloalcano enlazado con un Si el anillo tiene dos sustituyentes


sustituyente alquilo y el anillo es el distintos, se citan en orden alfabético y se
hidrocarburo base, no es necesario asigna la posición 1 al primero de ellos.
mencionar la posición.

NOMBRAR NOMBRAR
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HALUROS DE ALQUILO
Son derivados de los alcanos, en donde uno o más de sus átomos de hidrógeno han sido
sustituidos por átomos de algún halógeno
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NOMENCLATURA DE SUSTITUYENTES COMPLEJOS


• Los grupos alquilo complejos se nombran mediante un método en el que se usa la cadena alquilo mas larga
como la base.
• Se numera a partir del átomo de carbono (“carbono cabeza”), el cual se asigna según las prioridades
• Los sustituyentes se mencionan con los números correspondientes y se utiliza paréntesis para resaltar el
nombre de grupo alquilo complejo
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EJERCICIOS
Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

➢ 4-(1,1-dimetiletil)octano
➢ 5-(1,2,2-trimetilpropil)nonano
➢ 3,3-dietil-4(2,2-dimetilpropil)octano
➢ 5-(1,2-Dimethylpropyl)-3-ethyldecane
➢ 2,3-dimethyl-6-(2-methylpropyl)undecane
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Rules for naming Branched Alkanes


(or drawing structure from name)

A B

5-Ethyl-2,2-dimethyloctane
4-ethyl-3,6-dimethyldecane
5-(1,1-Dimethylethyl)-3-ethyloctane
C D
4-(1-Ethylpropyl)-2,3-dimethylnonane
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ISOMERÍA DE CADENA
Misma formula molecular difieren en la estructura

FORMULA:
C4H10

BUTANO 2-METILPROPANO
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EN RESUMEN…
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IUPAC Nomenclature
• The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) developed a systematic way of
naming organic molecules.
• Every IUPAC name uses the parent alkane backbone as the base name.
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We’ll use this molecule as an example as


we walk through the naming rules…
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Step 1: Find the longest carbon chain. If there are two different chains of equal length, choose the one with the
larger number of branch points as the parent chain.

Step 2: Number the carbon chain, beginning with the end closest to the nearest branch point.
•If there is branching an equal distance away from both ends, begin numbering at the end nearer the second
branch point. The first point of difference breaks a tie.
Step 3: Identify and number the substituents.
•Use prefixes (di-, tri-, tetra-, etc.) if there is more than one of the same kind of substituent on the chain.

Step 4: Write the name as a single word, listing the substituents alphabetically before the parent alkane.
•Use commas to separate numbers and hyphens to separate numbers from words.
•Do not alphabetize multiplier prefixes (di, tri, tetra, etc.).
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Complex Substituents
•Use IUPAC rules to name branched substituents.
• Begin numbering the longest carbon chain at the point of attachment.
• Alphabetize complex substituent by the first letter of the complete name (including numerical prefixes).
• Put name of alkyl group in parentheses.

¿CÚAL ES EL NOMBRE DE ESTA MOLÉCULA?


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GRACIAS

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