Hidrocarburo - Wikipedia, La Enciclopedia Libre

8/2/23, 18:50 Hidrocarburo - Wikipedia, la enciclopedia libre
Hidrocarburo
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.1: 620 Los
hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14. Debido a
que el carbono tiene 4 electrones en su capa más externa (y debido
a que cada enlace covalente requiere una donación de 1 electrón,
por átomo, para la formación del enlace) por lo tanto el carbono
tiene exactamente cuatro enlaces que hacer, y solo se establece si
se usan 4 de estos enlaces. Los hidrocarburos aromáticos (arenos),
alcanos, cicloalcanos y alquilo son compuestos basados en
diferentes tipos de hidrocarburos.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o

ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula
otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman
hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren

naturalmente en petróleo crudo, donde la materia orgánica
descompuesta proporciona una abundancia de carbono e
hidrógeno que, cuando se une, puede catenarse para formar
cadenas aparentemente ilimitadas.2 3
Índice
Algunos hidrocarburos. De arriba
Clasificación abajo: etano, tolueno, metano,
Hidrocarburos simples y sus variaciones eteno, benceno, ciclohexano y
decano.
Propiedades generales
Uso
Toxicidad
Reacciones
Reacciones de sustitución
Reacciones de adición
Combustión
Petróleo
Biorremediación
Seguridad
Impacto ambiental
Hidrocarburos sustituidos
Microorganismos que degradan los hidrocarburos
Véase también
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo#:~:text=Los hidrocarburos son compuestos orgánicos,de hidruros del grupo 14. 1/12
Referencias
Enlaces externos
Clasificación
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos:
alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden
clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos
según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos
de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos,
alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2,
respectivamente.
Hidrocarburos saturados o alcanos: son

compuestos formados por carbono e hidrógeno,
Refinería en California.
presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una
fórmula general (CnH2n+2), donde n es el número
de carbonos del compuesto y el sufijo -o y su
terminación en -ano.
CH4→ Metano, C2H6→Etano, C3H8→Propano, C4H10→Butano, C5H12→Pentano, C6H14→

Hexano, C7H16→Heptano C8H18→Octano, C9H20→Nonano, C10H22→Decano.
De acuerdo con el tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar en:
Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada.
Estos a su vez se clasifican como:
Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:
Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.
Cicloalcano bicíclico de fusión.
Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.
Cicloalcano bicíclico espiro.
Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un
carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un
compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena,
se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores
genera un puente.
Cicloalcanos tipo puente.
Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace

covalente.
Cicloalcanos en agrupaciones.
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.
Ciclofanos.
Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:
Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican
en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro
enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble
(alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.
Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla
de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número
de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen

comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les
conoce como gas natural.
La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera

importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así
como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:
Si es:
> 40 - condensado
30-39,9 - liviano
22-29,9 - mediano
10-21,9 - pesado
< 9,9 - extrapesado
Hidrocarburos simples y sus variaciones
Número de
Alcano (enlace Alqueno (doble Alquino (triple
átomos de Cicloalcano Aleno
único) enlace) enlace)
carbono
1 Metano — — — —
2 Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno) — —

Propeno Propino Propadieno
3 Propano Ciclopropano
(propileno) (metilacetileno) (alleno)
4 Butano Buteno (butileno) Butino Ciclobutano Butadieno
Pentadieno
5 Pentano Penteno Pentino Ciclopentano
(piperileno)
6 Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano Hexadieno
7 Heptano Hepteno Heptino Cicloheptano Heptadieno
8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno

9 Nonano Noneno Nonino Ciclonano Nonadieno
10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno
11 Undecano Undeceno Undecino Cicloundecano Undecadieno

12 Dodecano Dodeceno Dodecino Ciclododecano Dodecadieno
Propiedades generales
Debido a las diferencias en la estructura molecular, la fórmula empírica sigue siendo diferente entre
los hidrocarburos; en los alcanos lineales o de "cadena recta", los alcanos y los alquenos, la cantidad
de hidrógeno enlazado disminuye en los alquenos y los alquinos debido a la "autovinculación" o
catenación del carbono que impide la saturación completa del hidrocarburo mediante la formación de
enlaces dobles o triples.
Esta capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a sí mismos se conoce como catenación, y
permite que los hidrocarburos formen moléculas más complejas, como el ciclohexano, y en casos más
raros, arenos como el benceno. Esta capacidad proviene del hecho de que el carácter de enlace entre
los átomos de carbono es enteramente no polar, en el sentido de que la distribución de electrones
entre los dos elementos se debe de alguna manera a los mismos valores electronegatividad de los
elementos (~0.30), y no resulta en la formación de un electrofilo.
Generalmente, con la catenación viene la pérdida de la cantidad total de hidrocarburos enlazados y un

aumento en la cantidad de energía requerida para la división de la unión debido a la tensión ejercida
sobre la molécula; en moléculas como el ciclohexano, esto se conoce como tensión anular, y ocurre
debido a la configuración electrónica espacial "desestabilizada" del átomo.
En química simple, según la teoría del enlace de valencia, el átomo de carbono debe seguir la regla del
4-hidrógeno, que establece que el número máximo de átomos disponibles para unirse con el carbono
es igual al número de electrones que son atraídos hacia la capa externa del carbono. En términos de
capas, el carbono consiste en una capa externa incompleta, que comprende 4 electrones, y por lo tanto
tiene 4 electrones disponibles para enlaces covalentes o enlaces dativos.
Los hidrocarburos son hidrofóbicos como los lípidos.
Algunos hidrocarburos también son abundantes en el sistema solar. Se han encontrado lagos de
metano y etano líquido en la luna más grande de Saturno, Titán, confirmada por la Misión Cassini-
Huygens.4
Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman hidrocarburo aromático
policíclico (PAH).5
Uso
Los hidrocarburos son una fuente de energía
primaria para las civilizaciones actuales. El uso
predominante de los hidrocarburos es como
fuente de combustible. En su forma sólida, los
hidrocarburos toman la forma de asfalto (betún).
Las mezclas de hidrocarburos volátiles se utilizan

ahora con preferencia a los clorofluorocarburos
como propulsor para aerosoles, debido al
impacto de los clorofluorocarburos en la capa de
ozono.
Refinerías de petróleo] son una de las formas en que se
El metano (CH4) y el etano (C2H6) son gaseosos procesan los hidrocarburos para su uso. El petróleo
a temperatura ambiente y no pueden ser crudo se procesa en varias etapas para formar
fácilmente liquidados por presión sola. El hidrocarburos deseados, usados como combustible y en
Propano (C3H8) es, sin embargo, fácil de licuar, y otros productos.
existe en 'botellas de propano' principalmente
como líquido.El etano y el propano son una
materia prima prometedora para la síntesis de etileno6 y
propileno.7 8 Estos alquenos son sustancias químicas de
plataforma que permiten la síntesis de derivados (como epóxido,
etanol, etilenglicoles, ácido acético, ácido acrílico,9 10 11

acrilnitrilo) y polímeros (polietileno, polipropileno, etc.). El
butano (C4H10) es tan fácil de licuar que proporciona un
combustible seguro y volátil para pequeñas bolsas encendedoras.
El pentano (C5H12) es un líquido incoloro a temperatura
ambiente, comúnmente utilizado en química e industria como un Vagón cisterna 33 80 7920 362-0
poderoso solvente casi inodoro de ceras y compuestos orgánicos con gas hidrocarburo en Bahnhof
de alto peso molecular, incluyendo grasas. El Hexano (C6H14) es Enns (2018).
también un solvente no polar y no aromático ampliamente

utilizado, así como una fracción significativa de gasolina común.
Los C6 hasta C10 alcanos, los alcanos y cicloalcanos isoméricos son los componentes principales de las
mezclas de gasolina, nafta, combustible para aviones y solventes industriales especializados. Con la
adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples estructurados sin anillo tienen
viscosidades más altas, índices de lubricación, puntos de ebullición, temperaturas de solidificación y
un color más profundo. En el extremo opuesto del metano se encuentran los alquitranes pesados que
permanecen como la fracción más baja en una réplica de refinación de petróleo crudo. Se recogen y
se utilizan ampliamente como compuestos para techos, composición de pavimentos, conservantes de
la madera (la serie creosota) y como líquidos extremadamente resistentes al cizallamiento de alta
viscosidad.
El uso de hidrocarburos también es frecuente en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como

la abeja brasileña sin aguijón, Schwarziana quadripunctata, utilizan "olores" únicos de
hidrocarburos para determinar el parentesco entre no parientes. La composición química de los
hidrocarburos varía entre edad, sexo, ubicación del nido y posición jerárquica. 12
Toxicidad
El envenenamiento por hidrocarburos como el de benceno y el petróleo suelen producirse
accidentalmente por inhalación o ingestión de estos compuestos químicos citotóxicos. Inyección
intravenosa o subcutánea de compuestos de petróleo con la intención del suicidio o abuso es un
evento extraordinario que puede resultar en daño local o toxicidad sistémica como necrosis tisular,
formación de absceso, fallo del sistema respiratorio y daño parcial en los riñones, el cerebro y el
sistema nervioso. Moaddab y Eskandarlou informan de un caso de necrosis de la pared torácica y
empiema resultante de un intento de suicidio por inyección de petróleo en la cavidad pleural.13
Reacciones
Hay tres tipos principales de reacciones de hidrocarburos:
Reacción de sustitución
Reacción de adición
Combustión
Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución solo se producen en hidrocarburos saturados (enlaces carbono-carbono

simples). En esta reacción, un alcano reacciona con una molécula de cloro. Uno de los átomos de cloro
desplaza a un átomo de hidrógeno. Esto forma ácido clorhídrico así como el hidrocarburo con un
átomo de cloro.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
hasta CCl4 (tetracloruro de carbono)
C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

C2H4Cl2 + Cl2 → C2H3Cl3 + HCl
hasta C2Cl6 (hexacloroetano)
Reacciones de adición
Las reacciones de adición involucran a los alquenos y a los alquinos. En esta reacción una molécula
halógena rompe el enlace doble o triple en el hidrocarburo y forma un enlace.
Combustión
Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de energía eléctrica y de calor (como la
calefacción de los hogares) debido a la energía que se produce cuando se quema.14
A menudo esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores domésticos, que
utilizan ya sea petróleo o gas natural. El hidrocarburo se quema y el calor se utiliza para calentar el
agua, que luego circula. Un principio similar se utiliza para crear energía eléctrica en centrales
eléctricas.
Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor, dióxido de
carbono y calor durante la combustión y el oxígeno es necesario para que se produzca la combustión.
El hidrocarburo más simple, metano, se quema de la siguiente manera:
CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + energía
En un suministro inadecuado de aire, se forman el gas monóxido de carbono y el vapor de agua:
2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
Otro ejemplo es la combustión de propano:
C3H8 + 5 O2 → 4 H2O + 3 CO2 + energía
Y finalmente, para cualquier alcano liner de n átomos de carbono,
3n + 1
CnH2n+2 + 2 O2 → (n + 1) H2O + n CO2 + energía
La quema de hidrocarburos es un ejemplo de una reacción química exotérmica.
Los hidrocarburos también pueden ser quemados con flúor elemental, resultando en productos
tetrafluoruro de carbono y fluoruro de hidrógeno.
Petróleo
Los hidrocarburos extraídos en forma líquida se denominan petróleo (literalmente "aceite de roca") o
aceite mineral, mientras que los hidrocarburos en forma gaseosa se denominan gas natural. El
petróleo y el gas natural se encuentran en el subsuelo de la Tierra con las herramientas de geología del
petróleo y son una fuente importante de combustible y materias primas para la producción de
productos químicos orgánicos.
La extracción de combustible líquido de hidrocarburos de cuencas sedimentarias es parte integral del

desarrollo energético moderno. Los hidrocarburos son minados de arenas bituminosas y esquisto
bituminoso, y potencialmente extraídos de hidrato de metano sedimentario. Estas reservas requieren
destilación y mejoras para producir crudo sintético y petróleo.
Las reservas de petróleo en rocas sedimentarias] son la

fuente de hidrocarburos para las industrias de energía,
transporte y petroquímica.
Los hidrocarburos de importancia económica incluyen

los combustibles fósiles tales como carbón, petróleo y
gas natural, y sus derivados tales como
plásticos,parafinas, ceras, solventes y aceites. Los
hidrocarburos – junto con NOx y la luz solar. –
contribuye a la formación de ozono troposférico y los
gases de efecto invernadero.
Biorremediación Fuente de petróleo natural en Korňa, Eslovaquia
Las bacterias en la capa gabróica de la corteza del

océano pueden degradar los hidrocarburos; pero el medio ambiente extremo dificulta la
investigación15 Otras bacterias como Lutibacterium anuloederans también pueden degradar
hidrocarburos.16 Es posible la micorremediación o descomposición de hidrocarburos por micelio y
setas.17
Seguridad
Muchos hidrocarburos son altamente inflamables; por lo tanto, se debe tener cuidado para evitar
lesiones. El benceno y muchos hidrocarburos aromáticos] son posibles carcinógenos, y se debe usar el
equipo de seguridad adecuado para evitar que estos compuestos dañinos entren en el cuerpo. Si los
hidrocarburos se queman en áreas estrechas, se puede formar monóxido de carbono tóxico. Los
hidrocarburos deben mantenerse alejados de los compuestos flúor debido a la alta probabilidad de
formación de compuestos tóxicos como el ácido fluorhídrico.
Impacto ambiental
Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a través de su uso extensivo como
combustibles y productos químicos, así como a través de fugas o derrames accidentales durante la
exploración, producción, refinación o transporte. La contaminación antropogénica del suelo por
hidrocarburos es un grave problema mundial debido a la persistencia de los contaminantes y al
impacto negativo en la salud humana18
Hidrocarburos sustituidos
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo,
pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una
parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos, que
es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo
funcional.
Por ejemplo:
Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los átomos de halógenos. Tienen una
alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos
plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano,
tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X
es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.
Véase también: Compuesto organohalogenado
Microorganismos que degradan los hidrocarburos

Los microorganismos se consideran como seres capaces de adaptarse y adaptar su metabolismo en
función de las condiciones ambientales en las que se desarrollen y los parámetros físico-químicos que
presenten, lo que les permite también desarrollarse en lugares donde están presentes los
hidrocarburos.
Existen alrededor de 160 géneros de microorganismos que degradan los hidrocarburos, entre los
principales se encuentran:
Acinetobacter
Flavobacterium
Corynebacterium
Bacillus
Achromobacter
Rhodococcus
Véase también
Alcano
Alqueno
Alquino
Asfalteno
Malteno
Cicloalcano
Hidrocarburo aromático
Petróleo
Petroquímica
Derivados del petróleo
Referencias
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Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Hidrocarburos.
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre hidrocarburo.
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrocarburo&oldid=148818171»
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Hidrocarburo - Wikipedia, La Enciclopedia Libre

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8/2/23, 18:50 Hidrocarburo - Wikipedia, la enciclopedia libre

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o

La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren

Hidrocarburos saturados o alcanos: son

CH4→ Metano, C2H6→Etano, C3H8→Propano, C4H10→Butano, C5H12→Pentano, C6H14→

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicíclico de fusión.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico espiro.

Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen

La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera

Según los grados API, se clasifican en:

< 9,9 - extrapesado

Hidrocarburos simples y sus variaciones

2 Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno) — —

4 Butano Buteno (butileno) Butino Ciclobutano Butadieno

7 Heptano Hepteno Heptino Cicloheptano Heptadieno

8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno

10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno

11 Undecano Undeceno Undecino Cicloundecano Undecadieno

Generalmente, con la catenación viene la pérdida de la cantidad total de hidrocarburos enlazados y un

Los hidrocarburos son hidrofóbicos como los lípidos.

Las mezclas de hidrocarburos volátiles se utilizan

también un solvente no polar y no aromático ampliamente

El uso de hidrocarburos también es frecuente en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como

Las reacciones de sustitución solo se producen en hidrocarburos saturados (enlaces carbono-carbono

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

hasta CCl4 (tetracloruro de carbono)

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

hasta C2Cl6 (hexacloroetano)

CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + energía

En un suministro inadecuado de aire, se forman el gas monóxido de carbono y el vapor de agua:

2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O

Otro ejemplo es la combustión de propano:

C3H8 + 5 O2 → 4 H2O + 3 CO2 + energía

Y finalmente, para cualquier alcano liner de n átomos de carbono,

La quema de hidrocarburos es un ejemplo de una reacción química exotérmica.

La extracción de combustible líquido de hidrocarburos de cuencas sedimentarias es parte integral del

Las reservas de petróleo en rocas sedimentarias] son la

Los hidrocarburos de importancia económica incluyen

Biorremediación Fuente de petróleo natural en Korňa, Eslovaquia

Las bacterias en la capa gabróica de la corteza del

Véase también: Compuesto organohalogenado

Microorganismos que degradan los hidrocarburos

desde el original (http://www.jpl.nasa.gov/new 10. «Surface chemistry of phase-pure M1

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