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Unidad 5. Compuestos carbonílicos

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Grupo carbonilo
(C=O)
Gran importancia en la química orgánica, en la bioquímica y la biología
Usos
➢ reactivos y disolventes
➢ Constituyentes de:
▪ telas
▪ Saborizantes
▪ Plásticos y fármacos

Compuestos carbonílicos que existen en la naturaleza :

Proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos que son constituyentes de las plantas y animales
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Compuestos
Cetonas y aldehídos carbonílicos
❑ Estructura y propiedades similares
❑ Poseen algunas diferencias sobre todo en sus reacciones con agentes oxidantes y con
nucleófilos
❑ En la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas
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Compuestos carbonílicos
Un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a
un átomo de oxígeno

R
C O
R
➢ ¿La presencia del átomo de oxígeno, como en los alcoholes,
determinará sus propiedades?

➢ ¿La presencia de un doble enlace, como en el alquenos,

permitirá que ocurran reacciones de adición electrofílica?

ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO
Estructura electrónica del
grupo carbonílico
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Compuestos
carbonílicos
El átomo de C del grupo carbonilo tiene
hibridación sp2 y está unido a otros tres átomos a
través de enlaces σ coplanares con ángulos de
alrededor de 120º entre ellos.
El orbital p sin hibridación (puro) se traslapa con
un orbital p del oxígeno para formar un enlace pi.
El enlace doble entre el C y el O2
es similar al enlace doble de un
alqueno C=C, excepto que el
enlace doble del grupo carbonilo
es más corto, más fuerte y se
encuentra polarizado
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ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO Compuestos
carbonílicos

¿Creen que estos compuestos son polares o apolares?

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ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO Compuestos carbonílicos

Esta polarización del grupo

carbonilo contribuye a la
reactividad de las cetonas y
aldehídos:
El enlace doble del grupo carbonilo tiene un ❑C polarizado de manera positiva
momento dipolar grande porque:
actúa como un electrófilo (ácido
▪ O2 es más electronegativo que el C
▪ Los e- de enlace no están compartidos de de Lewis)
manera equitativa ❑O polarizado con carga negativa
Los e- pi enlazados más débilmente son atraídos actúa como un nuleófilo (base
con más fuerza hacia el átomo de O2, dando de Lewis)
lugar a cetonas y aldehídos con momentos
dipolares más grandes que la mayoría de los
haluros de alquilo y éteres
REACTIVIDAD GRUPO CARBONILO
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NOMENCLATURA Compuestos carbonílicos

Nombres IUPAC Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación -o
en el nombre del alcano con -ona. El nombre del “alcano” se vuelve “alcanona”
En las cetonas de cadena abierta, numeramos la cadena más larga que incluya el C del grupo
carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo, e indicamos la posición del
grupo carbonilo con un número. En las cetonas cíclicas al átomo de carbono del grupo
carbonilo se le asigna el número 1
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NOMENCLATURA Compuestos carbonílicos

Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan reemplazando la

terminación -o del nombre del alcano con -al
Un carbono del aldehído está al final de una cadena, por lo que éste es el número 1. Si el
grupo aldehído está unido a una unidad grande (por lo regular un anillo), se utiliza el sufijo
carbaldehído
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NOMENCLATURA Compuestos carbonílicos

Un grupo cetona o aldehído también pueden nombrarse como un

sustituyente en una molécula con otro grupo funcional como su raíz

• El grupo carbonilo de la cetona se designa por el prefijo oxo-

• Y el grupo CHO se nombra como un grupo formilo.
Los ácidos carboxílicos con frecuencia contienen grupos cetona o aldehído nombrados
como sustituyentes
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NOMENCLATURA Compuestos carbonílicos
Nombres comunes
Las cetonas y los aldehídos se llaman por sus nombres comunes en vez de sus nombres
sistemáticos IUPAC
Los nombres comunes de las cetonas se forman nombrando los dos grupos alquilo unidos al
grupo carbonilo. Las ubicaciones de los sustituyentes se dan utilizando letras griegas, iniciando
en el carbono siguiente al grupo carbonilo
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NOMENCLATURA Compuestos carbonílicos

Algunas cetonas tienen nombres históricos

comunes
La dimetil cetona siempre se ha llamado acetona y las alquilfenilcetonas por lo general se
nombran como el grupo acilo seguido por el sufijo-fenona
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NOMENCLATURA Compuestos carbonílicos
Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los nombres comunes
de los ácidos carboxílicos correspondientes
con frecuencia reflejan el término en latín o griego de la fuente original del ácido o del
aldehído. Las letras griegas se utilizan con los nombres comunes de los aldehídos para dar
las ubicaciones de los sustituyentes. La primera letra (α) se asigna al átomo de carbono
siguiente al grupo carbonilo, que es el C2 en el nombre IUPAC.
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NOMENCLATURA
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NOMENCLATURA Compuestos carbonílicos

Proporcione el nombre IUPAC y un nombre común (si es posible) para cada compuesto
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PROPIEDADES FÍSICAS Compuestos carbonílicos
P.Eb
Nombre Función M Estructura H 3C H
(ºC)
C O O C
éter etílico éter 74 35 O H CH3
CH3
n-pentano alcano 72 36 H O H
H3C O H O CH3
O
butanal aldehído 72 76 C
H

metil O
cetona 72 79,6
etilcetona C

n-butanol alcohol 74 118 OH

Los compuestos carbonílicos tienen mayor punto de ebullición y de fusión que los hidrocarburos por la posibilidad
de la interacción dipolar, pero menos que los alcoholes porque no forman puentes de hidrógenos
intermoleculares.
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PROPIEDADES FÍSICAS. HIDROSOLUBILIDAD Compuestos carbonílicos

El enlace sigma está polarizado hacia el oxígeno.

Por tanto, son moléculas polares

¿Podrán ser solubles en agua?

1) Ser moléculas polares

2) Formar puentes de hidrógenos con el agua
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PROPIEDADES FÍSICAS. HIDROSOLUBILIDAD Compuestos carbonílicos

Las moléculas más pequeñas son muy

solubles en agua y en la medida que
aumente el número de carbono
disminuye.
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Compuestos carbonílicos
Preparación de Aldehídos y cetonas

1. Oxidación de alcoholes:
Cu
O
H3C (CH2)3 CH2 OH 250-300°C H3C (CH2)3 C
K2Cr2O7/ H2SO4 H
n-pentanol n-pentanal
 Compuestos carbonílicos.
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Preparación de Aldehídos y cetonas

1. Oxidación de alcoholes:

Alcoholes primarios se oxidan a aldehídos

Alcoholes secundarios se oxidan a cetonas

Alcoholes terciarios no se oxida