QUÍMICA ORGÁNICA

SEMANA 07: Éteres

PROBLEMATIZACIÓN

En el siglo pasado, ¿cómo hacían los doctores para

operar sin dolor?
El doctor estadounidense M. D. Crawford Williamson Long fue el
primer cirujano que empleó como anestésico general al éter, el 30 de
marzo de 1842.
SABERES PREVIOS

 Compuestos de carbono
- Hibridación del C
- Tipos de enlace

 Reacciones químicas
- Tipos de reacciones en química
orgánica
- Estequiometría
 INTERÉS

 QUIZIZZ

Para jugar a este juego:

1. Usa cualquier dispositivo para

abrir:
joinmyquiz.com

2. Introduce el código del juego (El

docente informará dicho código):
ABCDEF
LOGRO

Al finalizar la sesión, el estudiante

reconoce las estructuras de los
éteres, sus propiedades físicas y
químicas, además de sus
aplicaciones industriales.
TEMAS A TRATAR

 Éteres

 Tipos de Éteres

 Nomenclatura

 Propiedades Físicas y Químicas

 Aplicaciones Industriales
1. ÉTERES

Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas

alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que

les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de
reacciones orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el
dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter.
1. ÉTERES

Éteres en compuestos naturales

Melatonina Morfina Vitamina E

Una hormona que se Una analgésico para Un antioxidante
cree regula el ciclo del tratar el dolor severo
sueño
2. NOMENCLATURA

A) Nomenclatura común (nombres de éter alquil alquílico)

Se nombran los grupos alquilo o arilos en orden alfabético, al último
grupo se le agrega terminación ílico.
Ejemplo:

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3

éter metílico éter etílico éter etil metílico

Nota. Los nombres comunes se emplean normalmente

para describir a los compuestos más sencillos.
 2. NOMENCLATURA

¿Cuál será el nombre común de los siguientes compuestos?

1. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

3. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

 2. NOMENCLATURA

¿Cuál será el nombre común de los siguientes compuestos?

4. CH3 – O – CH = CH2

5. CH3 – O – CH – CH3

CH3

6. CH3 – O -
2. NOMENCLATURA

B) Nomenclatura IUPAC (nombres de alcoxi alcano)

En la nomenclatura IUPAC se usa al grupo alquilo más complejo como
el nombre raíz y al resto del éter como un grupo alcoxi. Para nombrar
al acoxi se cambia la terminación il del sustituyente por oxi.
Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única forma clara
de nombrar a los éteres complejos

Nombre IUPAC metoxietano metoxibenceno clorometoximetano

Nombre común éter etil metílico éter fenil metílico éter clorometil metílico
2. NOMENCLATURA

B) Nomenclatura IUPAC (nombres de alcoxi alcano)

Cuando la cadena principal sea un ciclo o una cadena ramificada,
se deben indicar la posición del alcoxi. Tener en consideración el
orden alfabético para la atribución del nombre.
Ejemplo:

1-butoxi-2,3-dimetilpentano 3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano
2. NOMENCLATURA
2. NOMENCLATURA

¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?

a) b) c) d)

e) f)
3. PROPIEDADES FÍSICAS

Los éteres no pueden formar enlaces mediante

puentes de hidrógeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de mismo peso
molecular.

Los éteres de cadena corta son solubles en

agua. A medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.

Los éteres son muy poco reactivos, a excepción

de los epóxidos, por lo que se utilizan como
disolventes.
3. PROPIEDADES FÍSICAS

• Los éteres tienen menor temperatura de ebullición que los

alcoholes de similar masa molecular.

Débil interacción
Dipolo-dipolo

• A 20 °C el dimetil éter y el metil etil éter son gases, y los demás

éteres son líquidos.
4. PROPIEDADES QUÍMICAS

• En cuenta a su reactividad química, los éteres son similares a los

alcanos. No reaccionan ante la presencia de agentes oxidantes, la
gran parte de ellos no son afectados por bases fuertes o ácidos
débiles.

• Debido a su baja reactividad son considerados como muy buenos

solventes para sus uso en reacciones de síntesis.

• Solamente reaccionan con haluros de hidrógeno (HI, HBr, HCl) en

caliente.

CH3OCH3 + 2 HCl 2 CH3Cl + H2O

metoximetano clorometano
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

• El dimetil éter es un gas incoloro que tiene una

variedad de usos. Actualmente se emplea como
propulsor de aerosol, solvente orgánico y agente de
extracción.
• El anisol, también conocidos como metoxibenceno, es
un líquido relativamente no tóxico, tienen un olor
picante y dulce por lo que son empleados en
perfumes y cosméticos. También se utiliza
ocasionalmente en productos farmacéuticos.
• El tetrahidrofurano es un disolvente importante que
aumenta el índice de octano de las gasolinas y
sustituye al tetraetil plomo para evitar así la
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

• El polietilenglicol (PEG) es un compuesto

orgánico de cadena larga. Estas cadenas
pueden ser de longitudes diferentes.
Los usos de las PEG varían con el tamaño de la
cadena de PEG. Los PEG de cadena corta
pueden ser utilizadas como laxantes, cremas
para la piel, lubricantes, dispersantes en pastas
dentales, agentes espesantes y agentes
aglutinantes en tabletas y moldes, entre otros.
Los PEG de cadena más grandes se utilizan
como materiales de envasado para alimentos,
agentes aglutinantes y espesantes para pinturas,
y fases estacionarias polares para cromatografía
de gases.
 EXPERIENCIA

 IQMOL

VAMOS A REALIZAR LA
REPRESENTACIÓN DE LA
MOLÉCULA DEL ÉTER ETÍLICO
http://iqmol.org/downloads.html
6. RETROALIMENTACIÓN

ALCOHOLES

Formulación
1. ………..
2. ………..

Nomenclatura
1……..
2…….

Propiedades
1……..
2…….
Reacciones más
importantes
1……..
2…….
 CONCLUSIONES

 QUIZIZZ

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5. METACOGNICIÓN

¿Qué conozco de los temas aprendidos?

¿Qué conclusiones puedo obtener?

¿Dónde puedo aplicar lo aprendido?

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:

Brooks/Cole.
2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
McGraw-Hill.
3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
USA: Wiley.