QUÍMICA ORGÁNICA

SEMANA 11: Ésteres

SABERES PREVIOS

⮚ Nombrar y formular los compuestos de ésteres.

⮚ Representar la estructura de todos estos grupos
funcionales.
⮚ Conocer sus propiedad.
⮚ Aprender de las reacciones más importantes.
⮚ Formular las reacciones más significativas de estos
compuestos.
 SITUACIÓN PROBLEMÁTICA

¿Por que las frutas tienen diferentes aromas?

LOGRO

Al finalizar la sesión, el estudiante

reconoce las estructuras de los
ésteres, sus propiedades físicas y
químicas, además de sus
aplicaciones industriales.
TEMAS A TRATAR

❑Ésteres: Formulación y nomenclatura.

❑Ésteres: Propiedades y reacciones más importantes

1. COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Los compuestos carbonílicos son compuestos que se caracterizan por

tener un grupo carbonilo C=O en su estructura.
Los compuestos carbonílicos se emplean como reactivos y disolventes,
son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos.
2. ÉSTERES

Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos

en los cuales se sustituye el grupo hidroxi (-OH) del carboxilo por
un grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como
carboxilato.
FORMULA GENERAL

R, R’= alifático o aromático

2. ÉSTERES

Presencia de éteres en productos naturales

Butanoato de metilo Acetato de isopentilo

(responsable del olor
en la piña)
(responsable del olor
en los platanos) Triesterato de
glicerilo
(forma en que se
presentan las grasas)
R = cadenas de C11 a C17
2.1 OBTENCIÓN DE ÉSTERES

Método empleado Método empleado Método empleado

solo con haluros de solo con alcoholes para tipo de
alquilo primarios simples alcoholes
2.2 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA
IUPAC
La terminación OICO del acido de origen se
sustituye por ATO, luego se nombra el radical que
sustituye al hidrógeno con la terminación ILO. Y las
dos palabras se unen con la preposición DE.
2.3 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA
IUPAC
2.3 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA
IUPAC
En el caso que el éster derive de un
ácido ramificado, se debe indicar la
posición de los grupos alquilo,
asignando al carbono del carbonilo el
número uno.
2.3 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA
IUPAC

2-metil-propanoato de etilo

2,3-dimetil-butanoato de isopropilo
2.3 NOMENCLATURA

¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

3-metilpent-4-enoato de metilo 2-feniletanoato de metilo Metanoato de ciclohexilo

ciclopentanocarboxilato de metilo Propanodiato de dietilo

2.4. PROPIEDADES QUÍMICAS

Hidrólisis de esteres (Formación de ácidos)

Aminolisis (Conversión de esteres en amidas)

Éter

Reducción (Conversión de esteres en alcoholes)

2.5. APLICACIONES INDUSTRIALES

❑ Los ésteres son muy utilizados en la industria como

disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente de una
amplia variedad de compuestos. Su toxicidad es baja
comparada con otros disolventes.
❑ Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más
comunes; así, se utilizan para fabricar tejidos, películas (cintas
de vídeo) y plásticos sólidos (envases para bebidas).
3.5. APLICACIONES INDUSTRIALES

❑ Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se

utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores
se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin
embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan
olores desagradables.

❑ Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en

perfumería, dulces, chicles y vinos, son mezclas de ésteres
selectos que se eligen para imitar lo más fielmente posible el
sabor y el aroma de las frutas naturales.
4. RETROALIMENTACIÓN

ÉSTERES

Formulación
1. ………..
2. ………..

Nomenclatura
1……..
2…….

Propiedades
1……..
2…….
Reacciones más
importantes
1……..
2…….
5. METACOGNICIÓN

¿Qué conozco de los temas aprendidos?

¿Qué conclusiones puedo obtener?

¿Dónde puedo aplicar lo aprendido?

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:

Brooks/Cole.
2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
McGraw-Hill.
3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
USA: Wiley.