Práctica N° 6

Éteres

1. Objetivos

1.1. Identificar las características de reacción para la obtención de Éter a través de

videos informativos.
1.2. Conocer la nomenclatura de la reacción Williamson utilizando la plataforma
NAMED ORGANIC REACTIONS
1.3. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol
1.4. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo el formato establecido, en el que
se señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados
obtenidos, y las conclusiones.
2. Recursos digitales

2.1. Hardware

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet

con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

- IQmol (​http://iqmol.org/downloads.html)

3. Fundamentos teóricos

El éter etílico, también conocido como éter dietílico, es un compuesto orgánico cuya

fórmula química es ​C​4​H​10​O. Se caracteriza por ser un líquido incoloro y volátil, y por lo
tanto, sus botellas deben mantenerse cerradas lo más herméticamente posible.

Este éter se clasifica como miembro de los éteres di alquílicos; es decir, tienen la
fórmula ROR’, donde R y R’ representan segmentos carbonados diferentes. Y tal como
describe su segundo nombre, éter dietílico, son dos radicales – etil los que se enlazan
al átomo de oxígeno.
El éter etílico es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene
aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos. Se lo utiliza
en medicina, pero no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su
inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.

El tetrahidrofurano es un compuesto orgánico heterocíclico, transparente, de baja

viscosidad y con un olor parecido al del dietil éter (a "éter"). Es uno de los éteres más
polares y se usa como solvente de polaridad intermedia en reacciones químicas, con
una constante dieléctrica de 7,6 (a 25 °C).

El éter de petróleo es una mezcla de hidrocarburos como n-pentano y 2-metilpentano

fácilmente inflamable, irrita la piel, tóxico para animales acuáticos. La inhalación
provoca somnolencia

Propiedades físicas de éteres

COMPUESTO Tfusión(°C) Tebullición (°C)

Éter metílico -139 -24

Éter etílico -116 34

Éter propílico -122 90

Éter butílico -98 142

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Deshidratación de alcoholes

4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto) (Ver desde el minuto

1:40 hasta el minuto 5:20)
https://www.youtube.com/watch?v=PmaOCkjQYdM

4.2.1.2. Indicar
las cantidades (mL) y las características que presenta la
combinación de Etanol y H​2​SO​4

- Hidróxido de Sodio: 250 ml

- Solución saturada: 300 ml

4.2.1.3. Justifica porque la mezcla inicial se lleva a cabo a 5 °C

Porque las temperaturas bajas favorecen la formación del ejército del ácido
sulfúrico en la mezcla.

4.2.1.4. ¿Qué función cumple el H​2​SO​4​?

Se usa para elaborar ácidos como el clorhídrico, el fluorhídrico y el

cromosulfúrico. Este último, se utiliza habitualmente en
laboratorios, con fines depurativos y de limpieza.

4.2.1.5. Indicar por que la temperatura de reacción en el balón de

triple boca debe estar en promedio 140°C una vez que se aplica la
destilación.
Porque las temperaturas bajas favorecen a la formación de ácido
sulfúrico y temperaturas superiores favorecen a la reacción de
eliminación formando gas etino
 4.2.1.6. Indicar cual(es) de las sustancias combinadas empezó a evaporarse.

​El vapor de agua comenzó a evaporarse primero

4.2.1.7. Modelar y adjuntar(imagen)la estructura molecular desarrollada

del éter identificado en el video usando el editor molecular IQmol
(completar tabla 1)
4.2.2. Mecanismos de reacción

4.2.2.1. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el siguiente enlace

(aquí adjunto)
http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/nor/reactions.asp

4.2.2.2. Analiza la reacción Williamson

4.2.2.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada

del éter identificado en la reacción Williamson (utilizar como reactivos el
butan-1-ol y cloruro de etilo) usando el editor molecular IQmol
(completar tabla 2 )
5. Resultados

5.1. Resultados
Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los compuestos y
reacciones trabajados en la presente guía.

Tabla 1

CH​3​ − CH​2​ − O − CH​2​ − CH​3

Uso industrial:
Es un solvente orgánico que se utiliza para disolver bromo, yodo y otros halógenos; la mayoría
de los lípidos (grasas), resinas, cauchos puros, algunos alcaloides, gomas, perfumes, acetato de
celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes.
Además, se utiliza en la extracción de los principios activos de tejidos animales y plantas,
debido a que tiene menor densidad que el agua y flota sobre ella, quedando las sustancias
deseadas disueltas en el éter.
 Tabla 2

Reacción: Williamson
6. Cuestionario

a) Investigue 5 usos de los éteres en la industria.

● Como disolvente para disolver perfumes.

● Como disolvente para disolver grasas.
● Como componente para la producción de fármacos anestésicos.
● Como disolvente para disolver resinas y ceras.
● Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes isopropílicos y etílicos.

b) ¿Menciona 4 propiedades químicas de los éteres?

● Tiene poca reactividad química.

● No poseen hidrógenos activos como pueden presentar otros compuestos
(alcoholes o ácidos).
● Los éteres cuando se encuentran expuestos al aire, experimentan una oxidación
lenta.
● Se ven necesitados de calor para poder descomponerse, pudiendo solo así
reaccionar con algunos metales.

c) ¿Para qué se utiliza el éter dietílico en la medicina? Explicar en forma

detallada

● El éter dietílico tiene una función especial en la medicina pues es

componente importante en la fabricación de fármacos anestésicos, los
cuales son importantes para llevar a cabo las operaciones. Además, se
emplea mucho en la industria como solvente.

d) ¿Qué es un éter asimétrico? Mencionar 5 ejemplos

Los éteres se llaman simétricos cuando los

dos radicales son iguales
y, asimétricos, si son distintos.
Ambos grupos alquílicos unidos al oxígeno
son diferentes.

Ejemplos :
● CH​3​−​O​−CH​2​−CH​3
● CH​3​-CH​2​-CH​2​-​O​-CH​2​-CH​2​-CH​3
● CH​3​-​O​-CH​2​-CH​2​-​O​-CH​2​-CH​3
● CH​3​−​O​−CH=CH​2
● CH​3​-​O​-CH​2​-CH​2​-​O​-CH​2​-CH​3
e) Nombrar, indicar su fórmula global y la masa molar del siguiente compuesto:

​Nombre del compuesto :​ 2- butoxi-6-ciclopentilocta-6-en-4-in-3-ol

​ Formula global:​ C17 H24 O2
Masa molar:​ 260 g/mol
● C = 12 x 17= 204
● H= 1 x 24= 24
● O= 16 x 2=32
Total = 260
​ INTEGRANTES ( GRUPO 1) :

● Angie Ydrogo Cortez.

● Marco León Moreno.
● Solange Claudia Peña Vilela.
● Adrian Benjamin Villegas Silva.
● Cristina Muñoz Florian.

Bibliografía

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education, México

1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical,
drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y Cambio.
McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.