SEMANA 10

1. GOSIPOL
 1. GOSIPOL
Este compuesto se encuentra en la semilla de
algodón, el cual podría quedar como
contaminante en la pasta de algodón al momento
de realizar la extracción del aceite.

La planta sirve como alimento de ganado, no

presentando efectos tóxicos en rumiantes cuando
hay una masticación prolongada; sin embargo,
ciertos aminoácidos como lisina, serina, tronina,
metionina y algunos hidrofóbicos son los más
susceptibles a formar copolimerización con el
gosipol transformando las proteínas en un
material de poco valor nutritivo.
 1. GOSIPOL
La eliminación del gosipol puede hacerse
por medio de tratamiento térmico,
uniéndolo a proteínas o por extracción.

A partir de 1950, en China se estudió al

gosipol como un potencial
anticonceptivo para hombres, debido a
que inhibe competitivamente a la
deshidrogenasa láctica, la cual juega un
papel importante en la producción de
espermatozoides.
 1. GOSIPOL
Se han usado dosis de 75 a 100 mg dos
veces al mes, con un tratamiento previo
de 20 mg diarios para reducir el número
de espermatozoides.

Estas concentraciones demostraron ser efectivas para el control de la

natalidad, con una confiabilidad del 99,89%. También se ha observado un
efecto inhibidor del Trypanosoma cruzi, que esta asociado a la
enfermedad de Chagas.
 2. CAPSAICINA
A este compuesto se le asocia la
sensación pungente de los chiles,
donde se presenta a niveles del 0,14 al
0,22%. Se encuentra principalmente en
el pericarpio, sin embargo, se cree que
en las semillas se acumula por
difusión.

Es soluble en disolventes orgánicos e

insoluble en agua. Entre sus
propiedades sensoriales se encuentra
su picor, no tiene sabor, olor ni color.
 2. CAPSAICINA
Nivel de pungencia de algunos chiles (Capsicum sp.)
 2. CAPSAICINA
Por sus propiedades de estimulante de apetito
se usa en alimentos preparados; por ejemplo, en
dulces (11 mg/kg) y en carnes (100 mg/kg).

Entre sus efectos fisiológicos se encuentran

alteraciones de temperatura, transpiración y
salivación. Es irritante a la piel y membranas.

Su biosíntesis, se ha sugerido a la fenilalanina y

tirosina como precursores.

La parte aromática se piensa que es formada por

vía ácido cinámico hidroxilado. La vainillilamida
es el precursor más directo.
2. CAPSAICINA
 3. SOLANINA Y CHACONINA

Las papas inmaduras presentan glicoalcaloides

(solanina y chaconida) en el rango de 1-13
mg/100g, siendo inhibidores de la
colinesterasa.

Estos compuestos se presentan en la piel y

brotes de estos tubérculos.

La DL50 en ratas (oral) es de 590 mg/kg. Su

baja toxicidad se debe probablemente a que
hay una absorción lenta y una rápida
eliminación.
 3. SOLANINA Y CHACONINA
Además la solanina puede ser degradada
enzimáticamente a solanidina (aglucón), que
es menos tóxica que la molécula original.

La información genética es importante en el

contenido de alcaloides de las diferentes
variedades de papas; así, se conoce que hay
variedades silvestres con una concentración
de 200 mg de glicoalcaloides/100 g material
fresco, valor que esta muy arriba del limite
permito, que es de 20 mg/100 g de papa.
 3. SOLANINA Y CHACONINA

No obstante, las variedades comestibles

comerciales, tienen un contenido que
esta en el rango de 1.5 a 15 mg de
glicoalcaloides/100 g de papa.

Este tipo de sustancias tóxicas son muy

termoresistentes, ya que se menciona
que papas silvestres después de
sometidas a un cocimiento, producen
daños severos en los animales que las
consumen.
Solanina y Chaconina
3. SOLANINA Y CHACONINA
3. SOLANINA Y CHACONINA
3. SOLANINA Y CHACONINA
3. SOLANINA Y CHACONINA
 4. SUSTANCIAS BOCIOGÉNICAS
El efecto bociogénico, generalmente se asocia Estructura general de
un glucosinolato
a la presencia de ciertos tioglucósidos en
plantas de la familia Crucífera.

Su acción se debe a que inhiben la

disponibilidad del I2 para la glándula tiroides
causando hipertrofia de esta glándula.

Estos compuestos se encuentran en plantas

crucíferas y especialmente en sus semillas
(mostaza, col, berza, nabo, colecitas de
bruselas, rutabagas, etc.)
 4. SUSTANCIAS BOCIOGÉNICAS
La actividad antitiroidea de algunos
alimentos fue descubierta a raíz de las
observaciones accidentales sobre el
peso de la tiroides en conejos
sometidos a un régimen rico en hojas
de col; así, el primer tioglucósido que
se aisló fue la “ Sinigrina”.

Sinigrina proviene del nombre

científico de la mostaza negra (Brassica
nigra); su nombre sistemático: 2-
propenil-glucosinolato.
 4. SUSTANCIAS BOCIOGÉNICAS
Radical estructural para definir el nombre sistemático de algunos
glucosinolatos
4. SUSTANCIAS BOCIOGÉNICAS
Contenido de glucosinolatos en algunos alimentos
4. SUSTANCIAS BOCIOGÉNICAS
Hidrolisis general de un glucosinolato

Mirosinasa
 4. SUSTANCIAS BOCIOGÉNICAS
Los promotores del bocio son químicamente:
isotiocianatos y oxazolidinationas, siendo
liberados por ß-tioglucosidasas (tioglucósido
glucohidrolasa); como ejemplo está la mirosinasa,
esta enzima actúan cuando se macera o se
humedecen las semillas.

En la mostaza, las mirosinasa actúan en la

sinigrina formando alilisotiocianato, al cual se le
conoce también como "aceite de mostaza", es
volátil, soluble y pungente, siendo éste un
promotor de bocio.
Formación enzimática de goitrina
 4. SUSTANCIAS BOCIOGÉNICAS
El uso directo como alimento de las semillas del
género Brassica es restringido, debido a su
contenido de tioglucósidos.

La inactivación de la enzima es relativamente

sencilla, a una temperatura de 90ºC por 15
minutos, es más que suficiente. Sin embargo, se ha
demostrado que los animales domésticos y el
propio hombre en su flora normal intestinal, tiene
la capacidad de hidrolisar los glucosinolatos, por lo
que el tratamiento térmico de los alimentos que
contienen este tipo de sustancias, no es un método
suficientemente seguro.
 5. CICACINA
Las cicadas (Cycas circinalis) se usan como un
complemento alimenticio en regiones
subtropicales. Se consumen en Filipinas, Japón e
Indonesia. Entre los alimentos preparados a
partir de esta planta se encuentra el misocicada
y una bebida fermentada que es el Shochu.

Estas plantas poseen cicacina (ß -

glucosilazoximetano), que al hidrolizarse por ß-
glucosidasas (presentes en microorganismos o
plantas) forma el metilazoximetano (MAM); al
biotransformarse produce cáncer
principalmente en hígado y riñón.
Formación del ion metilcarbonio a partir de la cicacina
 6. ANTIVITAMINAS

La definición de antivitaminas se presta a confusión, ya que debe

de considerarse a las siguientes características:

· Estructura química similar a la vitamina asociada.

·Similitud entre los efectos producidos por la deficiencia de
la vitamina y por la antivitamina.
· Compite por sus efectos.

Sin embargo, bajo estas condiciones no se les podría considerar

como antivitaminas a la avidina, antitiamina y antagonistas de la
vitamina D, ya que no cumplen con uno o más de los puntos
antes señalados.
 6. ANTIVITAMINAS
Entre los primeros descubrimientos de
antivitaminas (1926) están los relacionados a la
mala absorción de calcio, siendo descubiertas la
antivitamina D o ácido fítico.

En el caso de avidina (un tipo de proteína),

presente en la clara de huevo cruda, se
demostró que era dañino ingerir este tipo de
alimento sin cocción, sin embargo el efecto era
conocido desde 1916 pero no se relacionaba con
la biotina, la cual fue descubierta
posteriormente. El efecto de la avidina es formar
un derivado insoluble con la biotina.
 6. ANTIVITAMINAS
Otro ejemplo relacionado a las antivitaminas es la
parálisis de Chastek, asociada a un antagonista de
la tiamina. Esto se determinó por primera vez en
zorros plateados, a los que se les alimentó con
vísceras de truchas crudas, presentando anorexia
y muerte a las 12 horas.

Compuestos de tipo antitiamina se han reportado

en: pez espada, arenque, cangrejo, almejas, etc.

La actividad antitiamina, se relaciona a la enzima

tiaminasa, responsable de la ruptura de la tiamina
a nivel del metileno.
 6. ANTIVITAMINAS
La tiaminasa I cataliza un intercambio en la
molécula de la vitamina, siendo el tiazol
reemplazado por una base (ej. amina). La
tiaminasa II produce la hidrólisis de la molécula.

Ambas enzimas se destruyen a 60°C. Esto indica,

que un alto consumo de pescado o mariscos
crudos deben ser considerados como un posible
factor de antitiamina.

Esta vitamina (B1, tiamina) se requiere para el

metabolismo de carbohidratos, su deficiencia
causa anorexia, fatiga, debilidad muscular y
beriberi.
7. TÓXICOS PRESENTES EN LA MIEL DE ABEJA
Desde la antigüedad se conocen varios casos
en donde a la miel de abeja se la señala como
la responsable de intoxicaciones por la
contaminación de néctares o polen tóxicos,
según lo describe Xenophon en una
expedición al Asia Menor (401 A.C.).

Entre las plantas tóxicas asociadas a mieles

contaminadas están principalmente las
Fricareas como lo son: Rhododendron, Azalea,
Andrómeda y Kalmia.
Tóxicos presentes en la miel de abeja
7. TÓXICOS PRESENTES EN LA MIEL DE ABEJA
La planta de Rhododendron contiene la
andrometoxina; a la cual se le asocia el
adormecimiento de extremidades, mareos,
náuseas, vómitos, depresión de la respiración,
contracciones en el diafragma, bradicardia,
pérdida de la enervación de los músculos, caída
de la presión sanguínea (a veces se presenta un
aumento) y pérdida del conocimiento.

La esculina puede ser otro tóxico presente en

la miel, la cual se encuentra en el néctar y
polen de la planta Aesculus sn.
7. TÓXICOS PRESENTES EN LA MIEL DE ABEJA
La tutina y la hienanquina han sido aisladas del
árbol de Tute (Coriaria arborea). La tutina a dosis
de 1 mg causa en humanos náuseas, vómitos, e
incapacidad de trabajar por 24 horas. Esta
cantidad puede estar contenida en 25 g de miel.

Pueden existir otras plantas que contaminen a la

miel de abeja como son: Datura stramonium
(toluache), Hyoscyamus niger y Gelseemium
sempervirans (falso jazmín o jazmín amarillo).
Este último presenta galsemina, la cual ocasiona
mareos, relajamiento, náuseas y convulsiones.
 REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

1. ACRIBIA. 2006. “Compendio de Riesgos Alimentarios”. Editorial

ACRIBIA. Zaragoza España.
2. GARCÍA, M. “Acción, uso, análisis y toxicidad de los aditivos
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Agraria La Molina. Lima Perú.
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5. VALLE, P. y FLORENTINO, B. 2000. “Toxicología de Alimentos”.
Universidad Autónoma de México. México.
6. VALLE-VEGA, P. (1982). Toxicidad bioquímica en alimentos.
Cuadernos de Postgrado 4. Facultad de Química, División de Estudios
de Postgrado. Departamento de Alimentos, U.N.A.M., México, D.F.