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Bibliografía:

-Antonio Blanco, Química Biológica 9na ed: capítulo 5


-Elena Feduchi, Bioquímica, 1era ed: capítulo 3
LOS LÍPIDOS :
• Son moléculas orgánicas insolubles en agua.
• Son hidrofóbicas.
• Desempeñan funciones biológicas como
- almacenar gran cantidad de energía química
- componentes estructurales de las membranas
biológicas.
- funciones de protección.
- funciones como vitaminas, pigmentos,
hormonas y mensajeros intracelulares
Acilglicéridos
Simples
(C, H y O)
Céridos

Saponificables

Fosfolípidos
Complejos
(P, N y/o
glúcidos)
Lípidos Glicolípidos

Terpenos

Insaponificables Esteroides

Eicosanoides
Según enlaces:
Saturados Insaturados

La casi totalidad de los ácidos grasos insaturados se


presentan como isómeros cis.
Especifica la longitud de la cadena hidrocarbonada y el número de dobles
enlaces separado por dos puntos.

18:0
Carbono 9

18:1Δ9
Carbono 12 Carbono 9

Ácido linoleico 18:2Δ9,12


Carbono 15 Carbono12 Carbono 9

18:3Δ9,12,15
• Notación omega, ω
AG ESENCIALES ω-6
2 4 6
1 3 5
Ácido linoleico

Serie ω-6 (ác. linoleico, ác.


araquidónico)

ω-3
1 3
2

Serie ω-3 (linolénico, EPA, DHA)


Nombre Estructura Punto
Común Nombre IUPAC Química Abrev. Fusión
Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C
Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C
Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C
Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C
Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C
Láurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C
Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C
Palmítico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C
Esteárico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C
Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C
Behénico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C
Lignocérico Acido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 77-83°C
Nombre Común Estructura Química ω

Acido Miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH 14:1ω-5

Acido Palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1ω-7

Acido Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1ω-9

Acido Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:2ω-6

Acido Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:3ω-3

Acido
Araquidonico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:4ω-6

Acido
Eicosapentaen CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO
oico OH 20:5ω-3

Acido Erucico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 22:1ω-9

Acido
Docosahexano CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C
ico H(CH2)2COOH 22:6ω-3
• Anfipáticos: Zona hidrófila: carboxilo (-COOH) , y zona lipófila: cadena
hidrocarbonada (-CH3 y -CH2-).

• Punto fusión: Depende longitud de cadena y número doble enlaces. AG


insaturados menor punto de fusión.
• Esterificación: Los ácidos grasos pueden formar ésteres con grupos
alcohol de otras moléculas.
• Saponificación: Por hidrólisis alcalina los ésteres formados
anteriormente dan lugar a jabones (sal del ácido graso).
• Autooxidación: AG insaturados pueden oxidarse espontáneamente,
dando como resultado ácidos carboxílicos de cadena corta y aldehídos
donde existían los dobles enlaces covalentes.
• Hidrogenación: AG insaturados pueden ser hidrogenados
industrialmente.
Dependen de:
• Largo de la cadena hidrocarbonada;
• Número de insaturaciones en la cadena.
• Temperatura ambiente: 20ºC
Factores que favorecen la oxidación:
• Presencia de dobles enlaces;
• Contacto con O2;
• Contacto con abundante agua;
• Altas temperaturas;
• Aumento de ácidos grasos libres.
Acilglicéridos
Simples
(C, H y O)
Céridos

Saponificables

Fosfolípidos
Complejos
(P, N y/o
glúcidos)
Lípidos Glicolípidos

Terpenos

Insaponificables Esteroides

Eicosanoides
• Lípidos saponificables en cuya composición química sólo
intervienen C, H y O.
• Acilglicéridos: Lípidos simples formados por
esterificación de 1, 2 o 3 moléculas de AG con 1 de
glicerol. También se llaman glicéridos o grasas simples.
• Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones
de saponificación en la que se producen moléculas de
jabón.
• Según número AG, se dividen en:
• Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG
• Diglicéridos: con 2 moléculas de AG
• Triglicéridos: con 3 moléculas de AG
• Son insolubles en agua; solubles en éter, cloroformo y
otros solventes orgánicos.
En el enlace éster el grupo ácido aporta el
hidrógeno para la formación de la
molécula de agua, y el oxidrilo es aportado
por el alcohol
MONOACILGLICEROL

Reacción de esterificación entre R-OH y


R-COOH, con pérdida de una molécula
de H2O por enlace éster.

1 AG
DIACILGLICEROL

2 AG

3 AG
TRIACILGLICEROL
GRASAS ACEITES

• Compuestas por triacilglicéridos • Compuestos por triacilglicéridos


con preponderancia de AG con preponderancia de AG
saturados. insaturados.
• En general son de origen animal. • En general son de origen vegetal.
• Excepciones: manteca de cacao. • Excepciones: aceite de hígado
de bacalao.
HIDRÓLISIS
+ 3 H20

(enzima lipasa:
lipólisis)

- 3 H20

ESTERIFICACIÓN
Acilglicéridos
Simples
(C, H y O)
Céridos

Saponificables

Fosfolípidos
Complejos
(P, N y/o
glúcidos)
Lípidos Glicolípidos

Terpenos

Insaponificables Esteroides

Eicosanoides
Acilglicéridos
Simples
(C, H y O)
Céridos

Saponificables

Fosfolípidos
Complejos
(P, N y/o
glúcidos)
Lípidos Glicolípidos

Terpenos

Insaponificables Esteroides

Eicosanoides
• Lípidos iónicos saponificables, compuestos por un glicerol, con 2 ácidos
grasos (enlaces éster) y un grupo fosfato (fosfodiéster).
• Son anfipáticos.

Cabeza polar
Componente estructural membrana celular: Carácter anfipático permite que
cabezas polares sean proyectadas hacia afuera, para interactuar con moléculas
hidrofílicas mientras que las colas apolar se ubican hacia el interior de bicapa
lipídica.

¿Qué membrana sería más


fluida, una constituida
principalmente por el ácido
graso oleico o por esteárico?
Acilglicéridos
Simples
(C, H y O)
Céridos

Saponificables

Fosfolípidos
Complejos
(P, N y/o
glúcidos)
Lípidos Glicolípidos

Terpenos

Insaponificables Esteroides

Eicosanoides
Esfingofosfolípidos Glucolípidos

cerebrósidos

gangliósidos
Acilglicéridos
Simples
(C, H y O)
Céridos

Saponificables

Fosfolípidos
Complejos
(P, N y/o
glúcidos)
Lípidos Glicolípidos

Terpenos

Insaponificables Esteroides

Eicosanoides
• Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano).
• Lípidos no hidrolizables, no saponificables, contienen estructura química
muy particular, presentando cuatro anillos condensados, designados por
A, B, C, D.
• Varían por los grupos funcionales unidos a los anillos

• Presentes en la mayoría de las células eucariotas.


• Muchos actúan como hormonas.
Se encuentra en las
membranas de células
ESTEROIDES
animales. Constituye el 30-
Colesterol 40% de los lípidos de
membrana.

Ácidos biliares Emulsionan las grasas

Están los glucocorticoides,


Hormonas aldosterona, andrógenos y
esteroideas estrógenos.
• Los eicosanoides o icosanoides son un grupo de moléculas de carácter
lipídico originadas de la oxidación de los ácidos grasos esenciales de 20
carbonos tipo omega-3 y omega-6. En su mayoría provienen del ácido
araquidónico.
• Cumplen amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso
central, los eventos de inflamación y en la respuesta inmune tanto en
vertebrados como en invertebrados.
• Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos de carbono y están
agrupados en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos.

Molécula lineal.
Constrictores potentes de la
Contienen estructuras cíclicas. Participan en musculature lisa.
procesos de inflamación, dolor y elevación de
temperatura corporal.
Vitaminas liposolubles
Las vitaminas A, D, E y K son compuestos
liposolubles, no pueden ser sintetizadas por el
ser humano y deben ingerirse con la dieta.
Desempeñan un papel fundamental en el
metabolismo y fisiología de los animales

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