Tema 4

Lípidos

Bibliografía recomendada.

• Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Romero, Yañez, Blasco, Garcia-Hoz. 2ª ed.

Ed. Panameriacana. Madrid, 2014.
• Lehninger. Principios de Bioquímica.D.L. Nelson y M.M. Cox., 6ª ed. Ed. Omega.
Barcelona, 2014.
• Principles of Biochemistry. D.J. Voet, J.G. Voet, C.W. Prat, (2008). (3ª edición). John
Wiley & Sons, Inc. Capitulo-1 y 2.
• Curso de biomoléculas:
http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/tema7.htm#7b
 Objetivos docentes

- Identificar los grupos funcionales y características de los distintos tipos

de lípidos

- Saber clasificar los lípidos

- Conocer la variedad de funciones de los lípidos

 INDICE

Características generales

Funciones

Clasificación de los lípidos

Ácidos grasos

Lípidos saponificables
Acil glicéridos
Fosofoglicéridos
Esfingolíìdos

Lípidos insaponificables
Esteroides
Eicosanóides

Vitaminas loposolubles
 Caracteterísticas generales

1. Todas ellas son total o parcialmente insolubles en agua y solubles en disolventes

orgánicos apolares (éter, benceno, cloroformo….)
Estructura: Algunas de las funciones de algunos
(anfipáticas) polar apolar lípidos se basan, justamente, en esta
característica estructural.

2. Son las únicas biomoléculas que no forman polímeros para dar macromoléculas
de elevada masa molecular.

3. Estructura variada (difícil de clasificar)

 Funciones

1. Estructural: Son componentes esenciales de todas las membranas

biológicas (por su carácter anfipático).

Sin los lípidos la vida no hubiera

sido posible  membranas

2. Energética: extraordinarios combustibles constituyendo la principal

reserva energética. También Son excelentes aislantes térmicos

5. Señalización: Algunos son hormonas o vitaminas.

 Clasificación de los lípidos

- Saponificables o complejos (lípidos hidrolizables): Contienen ácidos grasos

Alcohol + Acido(s) Graso(s)

- Insaponificables o simples (lípidos no hidrolizables): No contienen ácidos grasos

*Saponificación (transformación de grasa en jabón).

Clasificación de los lípidos
 Ácidos grasos

Son ácidos orgánicos monocarboxílicos de cadena larga, saturada o insaturada.

En los seres vivos abundan los de número par de átomos de C (de 4 hasta 34), y los
mas comunes son los de 16 y 18 átomos de C.

Compuestos muy reducidos  alta capacidad para liberar energía

 Ácidos grasos (nomenclatura)

Nombre
sistemático

hexadecano
 Ácidos grasos (nomenclatura)
En relación con los dobles enlaces, existen dos sistemas de nomenclatura
simplificada:
- el sistema Δ (delta), y
- el sistema ω (omega)
En el sistema Δ se determina la posición de todos los dobles enlaces, contando los
carbonos a partir del C carboxílico, que se denomina C1.

Veamos algunos ejemplos:

C16:0
C18:3Δ9,12,15
Acido palmítico

Acido a-linoléico

C18:1Δ9 C18:2Δ9,12
Acido oléico

Acido linoléico
 Ácidos grasos (nomenclatura)

En el sistema ω, sin embargo, se determina la posición de sólo un doble enlace,

contando su posición a partir del carbono terminal opuesto al C carboxílico, que se
denomina ω-1.

Veamos algunos ejemplos:

C18:0
C18:3ω-3

AGs esenciales?
Los mamíferos no puede
sintetizar AGs con un doble
C18:1ω-9 C18:2ω-6 enlace más allá del carbono
A9, Los AGs de las series ω-3
y ω-6 se sintetizan a partir
de linoleico y el alfa-linoléico
Que deben ser tomados de
la dieta
 Ácidos grasos (estructura espacial)
¿Cuál es la orientación espacial de la cadena carbonada de los AGs?
• El enlace simple C-C puede rotar (girar) libremente, confiriendo una gran
flexibilidad a la cadena hidrocarbonada.
• Los dobles enlaces (insaturaciones) son rígidos y adoptan configuración cis o
trans, provocando acodamientos en los AGs

El consumo de AGs insaturados o

saturados con configuración trans
se asocian a enfermedades
cardiovasculares
 Ácidos grasos (estructura espacial)

A igual longitud de cadena, los AGs insaturados tienen un punto de fusión más bajo
que los saturados (cuantos más dobles enlaces, menor punto de fusión).

Empaquetamiento de los AGs

Las diferencias en los puntos de fusión se deben a los diferentes grados de
empaquetamiento de las moléculas de AGs

=> Las longitudes cortas de las cadenas y la insaturación aumentan la fluidez de los
AGs y de sus derivados.
Clasificación de los lípidos
 Lípidos saponificables (o complejos). Acilglicéridos

Alcohol (glicerol) + AGs

Glicerol + 1, 2, o 3 ácidos grasos

Unión ester (reacción entre grupo –OH del acohol y el –COOH del AG).

Monoacilglicérido Diacilglicérido Triacilglicérido

o Monoglicérido o Diglicérido o triglicérido
 Lípidos saponificables (o complejos). Triacilglicéridos

Los TGs constituyen la reserva energética más abundantes:

- Tejido adiposo (animales)
- Semilla plantas (vegetales)

El almacenamiento de grasa en forma de TGs en los animales tiene tres funciones:

1. Producción de energía

2. Producción de calor (grasa parda)

3. Aislamiento térmico
Clasificación de los lípidos
 Lípidos saponificables (o complejos). Fosfoglicéridos

Alcohol (glicerol) + 2 Ags + 1 fosforilo (fosfato) unido o no a un alcohol

Union ester (reacción entre grupo –OH del acohol y el –COOH del AG) y unión éster entre el
fosforilo y el alcohol).

AG-saturado (C16:0 o C18:0)

AG-insaturado (C16 0 C24)

Grupo polar

El fosfoglicérido más simple,

aquel en el que la cabeza
polar = H, es el ácido
fosfatídico.
Lípidos saponificables (o complejos). Fosfoglicéridos
 Lípidos saponificables (o complejos). Fosfoglicéridos

Función estructural:
Por su carácter anfipático los
fosfoglicéridos forman parte
fundamental de las membranas
biológicas

**La dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC) es el principal lípido

de la sustancia tensoactiva pulmonar. Su déficit provoca el
síndrome de dificultad respiratoria del recién nacido
prematuro

Función señalización:
Las cabezas polares, una vez escindidas, pueden originar
señales intracelulares para la activación de enzimas
Clasificación de los lípidos
 Lípidos saponificables (o complejos). Esfingolípidos

Alcohol (Esfingosina) + 1 Ags + 1 grupo polar (con o sin fosforo)

Unión amida (reacción entre grupo –NH3 de la esfingosina y el –COOH del AG) y unión éter
entre el –OH de la esfingosina y un –OH del grupo polar).
 Lípidos saponificables (o complejos). Esfingolípidos

Clasificación:

1.- La ceramida es el esfingolipido mas simple.

2.- Las esfingomielinas contienen fosfocolina

o fosfoetanolamina como grupo integrante de la
cabeza polar.
Fosfocolina o
Fosfoetanolamina

3.- Los glucoesfingolípidos, tienen uno o más

azúcares formando la cabeza polar, y no
contienen fosfato.
 Lípidos saponificables (o complejos). Esfingolípidos

Clasificación de glucoesfingolípidos:

* Si el azúcar unido a la ceramida es un único

monosacárido (galactosa o glucosa) se denominan
cerebrósidos (no tienen carga).

* Los globósidos son glucoesfingolípidos

neutros (sin carga) con dos o más azúcares,
(normalmente D-glucosa, D-galactosa o N-acetil-
D-galactosamina)

* Los gangliósidos son los esfingolípidos más

complejos: contienen como grupo en la cabeza
polar oligosacáridos y uno o varios restos
terminales de ácido N-acetilmurámico (ácido
siálico, confiere carga – a pH 7).
 Lípidos saponificables (o complejos). Esfingolípidos

Función estructural:
Por su carácter anfipático los fesfingolípidos forman parte fundamental de las
membranas biológicas.

La porción glucídica de ciertos esfingolípidos (globósidos) definen los grupos sanguíneos

humanos y determinan el tipo de sangre que los individuos pueden recibir en las
transfusiones sanguíneas.
Clasificación de los lípidos
 Lípidos saponificables (o complejos). Ceras

Mono-alcohol graso + 1 Ags

Union ester (reacción entre grupo –OH del acohol y el –COOH del AG)

Son muy insolubles en agua, sólidas a temperatura ambiente (puntos de fusión: 60

a 100ºC).

Funciones:
- Almacenamiento de combustible metabólico
- Protección e impermeabilidad
Clasificación de los lípidos
Clasificación de los lípidos
 Lípidos insaponificables (o simples). Esteroides

Son lípidos de estructura rígida y casi plana llamada ciclopentanoperhidrofenantreno

12 17
11 13
16
1 9 15
10 14
2 8

3 7
5
4 6

presentes en células eucariotas.

Funciones muy diversas e importantes:

 Lípidos insaponificables (o simples). Esteroides

• El colesterol es el principal esteroide en los tejidos animales.

• Es anfipático, con una parte polar (-OH en C3),
• Se encuentra en las membranas de las células animales.

2
6 2 2
2 2 5 7
3 2
1 1 2 En los mamíferos, el
2 4
8 10 colesterol es el precursor
1 2
7 metabólico de otros
9
esteroides como
hormonas y ácidos
Colesterol C27 3- biliares.
OH, 5,6-colesteno

Si se esterifica con AGs

(esteres de colesterol) se
convierte en no polar.
 Lípidos insaponificables (o simples). Esteroides

* Los ácidos biliares actúan como detergentes en el intestino, emulsionando las

grasas de la dieta para hacerlas más accesibles a las enzimas digestivas. Son más
solubles que el colesterol por tener varios grupos –OH. Están hidroxilados en el C3 y
normalmente en C7 y/o C12.
 Lípidos insaponificables (o simples). Esteroides

* Hormonas esteroideas se desplazan por la sangre en proteínas transportadoras

desde su sitio de producción a su tejido diana, donde entran en las células para
encontrarse con su receptor. Dentro de este grupo se encuentran:

- Los andrógenos y los estrógenos (estradiol, testosterona), son hormonas que

influyen en el desarrollo y la función sexual  Hormonas sexuales.

- Glucocorticoides (cortisol), hormonas que participan en el metabolismo de los

HC, las proteínas y los lípidos, e influyen en una amplia variedad de funciones
vitales.

- Mineralocorticoides (aldosterona) y otros regulan la excreción de sal y agua por

los riñones
Clasificación de los lípidos
 Lípidos insaponificables (o simples). Eicosanoides

Eicosanoides  mensajeros entre células.

Son compuestos que derivan del ácido araquidónico (C20:4Δ5,8,11,14). Se forman en
la mayor parte de los tejidos de los mamíferos, pero sólo en algunos vertebrados
inferiores e invertebrados.

(acción paracrina)
Lípidos insaponificables (o simples). Eicosanoides

Existen tres clases de eicosanoides:

- Prostaglandinas
- Tromboxanos
- Leucotrienos
Vitaminas liposolubles
 Mensajes importantes

- Los lípidos son un conjunto de biomoléculas heterogéneas insolubles en

agua y solubles en disolventes apolares.

- Se clasifican en saponificables e insaponificables dependiendo de si

contienen o no ácidos grasos.

- Los ácidos grasos de las series ω-3 y ω-6 deben ser adquiridos en la dieta.

- Los lípidos tienen diversas e importantes funciones: Reserva energética

(triglicéridos), de señalización (fosfolípidos, hormonas esteroideas,

eicosanoides y esfingolímpidos), estructural (fosfolípidos y esfingolípidos en

la membrana plasmáctica) y función catalítica (vitaminas).

 Documéntate y razona una respuesta

- El jabón es una sal de un ácido graso. ¿Por qué limpia la grasa de las manos?
- Por qué dos razones los triglicéridos son mas eficaces que el glucógeno como almacén de energía?
- Los ácidos grasos (Ags) tienen un pKa más bajo que el valor de pH sanguíneo. ¿Estarían protonados
o desprotonados los AGs cuando viajan por la sangre?
- Al ser los lípidos apolares, o como mucho anfipáticos, ¿Cómo crees que pueden viajar por la sangre
que es un medio acuoso?
- Los AGs insaturados tiene configuración cis en la naturaleza. Sin embargo en los procesos
industriales para fabricar bollería cambian la configuración a trans. ¿Tiene esto implicaciones en la
salud?
- Las ceras son reservas de energía en algunos animales. ¿Qué papel tienen en los humanos?
- Cuando fabricamos mayonesa usamos huevo, rico en fosfoglicéridos, y aceite, rico en triglicéridos.
¿Qué crees que ocurre para que se forme esa salsa tan agradable al paladar para algunos?
- Si en la saponificación de 1 mol de un lípido obtenemos 1 mol de una sal de ácido graso..¿De qué
clase o clases de lípidos se podría tratar?
- De todos los lípidos que conoces ¿Cuáles se pueden llamar fosfolípidos?
- Nuestras abuelas sabían hacer jabón con cenizas de plantas y aceite. ¿Por qué las cenizas de
plantas de las marismas eran mejores para producir jabón?