Benceno, Tolueno y Xileno

Anhidrido Maleico
Univ.: Ugarte Archondo Grecia Valeria
Ficha técnica del anhídrido maleico
cis-Anhídrido butanodióico; 2,5-Furandiona; Anhídrido
Toxílico; Anhídrido Butanodióico, Acido Maléico Anhidro.

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Síntesis del ácido maleico
El ácido maleico es la materia prima
más importante de los alquilos y resinas
de poliéster.
Ha sido obtenido por Nikolas Louis
Vaquelin en 1817, mediante el
calentamiento del ácido malerico a
140°C.
En 1905, Richard Kempf obtuvo ácido
maleico de la oxidación de la
benzoquinona
Nuevos procesos
Las primeras patentes del anhidrido
maleico a partir del benceno fueron de
John M. Weiss y Charles R. Downs en 1918.
La oxidación del benceno habia sido una
ruta fácil para legar al ácido maleico,hasta
que en 1975 el n-butano y el n-butileno ha
ido reemplazando crecientemente al
benceno como materia prima, los cuales
son productos del stam craking de la
nafta o del gas condensado.
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 Proceso de obtención de anhídrido maleico a
partir de benceno
◎ El vapor de benceno es mezclado con aire(1 a 1,4 mol%) y alimentado sobre el lecho catalítico
◎ 1 Vaporizador de benceno
◎ . Los tubos de 20 a 50 mm de diametro están 20000 de ellos en un reactor. La temperatura de
reacción es de 350 a 400°C y llevada a enfriamiento (1 a 2 Bar).
◎ 2 Reactor multitubular ◎ Los productos son llevados al reactor apagado a menos de 200°C, y es calentado hasta que llegua la
◎ 3 Baño enfriador de sal mezcla a su punto de rocío(55 a 65°C). El gas es recuperado a un absorbedor, si este tiene benceno no
◎ Gas scrubber reaccionado, puede ser procesado en una planta de absorción de gas.

◎ 5 Columna de deshidratación ◎ Elnoanhídrido maleico puro es refinado con o-xileno, en una temperatura que no exceda los 130°C, para
convertir el ácido maleico a ácido fumárico.
◎ 6 Storage tanque ◎ La oxidación del producto solo puede ser coelctada en forma sólida ,con enfriamiento de alrededor
◎ 7 Hervidor de destilación de 40°C.
◎ 8 Columna de destilación ◎ En este proceso, el ácido maleico crudo, se solidifica en la superficie del enfriador formando cristales.
Se necesitan por lo menos dos colectores. El colector lleno es calentado de 60 a 80°C, fundido y
transportado al recipiente colector para la refinación por destilación
C 6 H 6 + 4 O 2 --> C 4 H2 O 3 + 2 CO 2 + 2 H 2 O

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 Tiempo de vida, rendimiento,
obtención del anhídrido
maleico
El pentaoxido de vanadio- catalizador modificado con
óxido de molibdemo o tungsten, con un tiempo de
vida de 1 a 3 años.
El rendimiento del ácido maleico es de 70 a a 90%
mol, que incluye el restante fenoles en pequeñas
aldehídos, ácidos carboxilicpos( 20% de C6H6 es
convertido .
Con el desarrollo de la industria petroquímica, ahora
hay disponibles cortes de carbon C4 Del buteno, se
puede recoperar el butano por hidrogenación.
El uso de benceno está en decadenciadesde que se
puede producer por dealquilación del tolueno, donde
los productos C4 se pueden producir por la cat- craked
de las plantas.

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 1.
Producción del ácido maleico a
partir de la oxidacion de lecho
catalítico del butano
1 Vaporizador de butano; 2 Reactor multitubular; 3 Baño de enfriamiento con sal; 4 Gas
scrubber; 5 Recipiente de solución de ácido maleico; 6 Caldero de destilación batch; 7 Columna
de destilación/Columna de deshidratación;
8 Recipiente de destilado; 9 Entrainer vessel; 10 Acido Maleico crudo

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 “
Los procesos semejantes a al oxidación del benceno, pero con menor concentracion de ácido
maleico. La tasa de reaccion de oxidacion de oxido de benceno es más lenta,así que necesita
un reactor mas grande(factor 1,2) y un compresor dimensionalmente adecuado, pero del50 al
55 mol %.
De lecho fluizado han sido recientemente desarrollados, por la major disipacion de calor del
butano, por el bajo mantenimiento e incluso asimilable por el buteno”.

1 Vaporizador de
butano
2 Reactor de lecho
fluidizado
3 Gas scrubber
4 Columna de
deshidratación
5 Columna de
destilación

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 This is a slide title

◎ En Japón, Mitsubishi Chemical ,una planta de lecho fluidizado

opera a 18000 tpa basado en buteno.
◎ En la figura inferior se aprecian los mayores productores de ácido
Maleico en todo el mundo

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Más de la mitad de producción
de ácido maleico es usado para
la producción de resinas de
poliéster insaturadas por la
reacción con glicoles
Estas resinas insaturada son usadas para
tansformar plásticos en la industria de la
construcción, para artículos eléctricos .
El anhídrido maleico es usado para la
producción de lubricantes, aditivos para
hacer el ácido, para polyester y muchos otros
Muchas sustancias químicas comerciales
polímeros
se pueden obtener a partir del Anhídrido
Maléico como: Acido fumárico,
Acido succínico, Acido aspártico y el Acido
tartárico. El Acido sulfocínico producido a
partir del Anhídrido Maléico es
utilizado para la producción de agentes
humectantes.

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 You can also split your content
Los derivados del ácido maleico como el
captan( Chevron), son usados e lantas
como agentes de protección. El captan
es obtenido por ra leacción de Diels-
Alder para dar cis-1,2,3,6-anhídrido
tetrahidroftalico, seguido por y
tratamiento de 1-2-3-6
tetrahidrofthalimida con tri-
cloromethanosulfenil chloridrato.
El anhídrido maleico es usado también, en
competencia con el acetileno, como un
material de producción de 1,4-butanodiol. La
hidrogenación parcial de anhídrido maleico en
fase líquida(250°C, 140 bar) en níquel y
butirolactona ,material prima de la Vitamina B
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Bibliografía

Editores: Elvers B, Hawkins S y otros; Ullman´s Encyclopedia of

Industrial Chemistry; Volumen 16; Quinta
edición completamente revisada; Editorial VCH; New York, U.S.A.;
1989.
2. Kirck & Othmer; Enciclopedia of Chemical Technology;
Interscience Publishers; Jhon Wiley & Sons, Inc.;
New York, USA, 1996..

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Gracias

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