Acido acetico El ácido acético es un ácido de origen natural, presente en la mayoría de las frutas.

Es producido a través de una fermentación bacteriana, y por consiguiente, está presente en todos los productos fermentados. Comercialmente es elaborado por medio de la fermentación bacteriana del azúcar, las melazas o el alcohol, o por síntesis química del acetaldehído. El ácido acético es un ácido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH 3-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. En boca se percibe como un sabor que recuerda el vinagre. Esta presente en las botellas con el corcho mal colocado o en mal estado. Normalmente se considera que un vino se ha estropeado cuando contiene 1,4 gramos de ácido acético por litro. El ácido acético presente en el vino o la sidra puede deberse a varios procesos químicos: Se produce como un subproducto del final de la fermentación al transformarse parte del alcohol etílico debido a la acción de las Acetobacter, un género de bacterias aeróbicas, que transforman el etanol primero en acetaldehído y luego en ácido acético. Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusión es 16.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C. En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4.8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20°C es Ka= 1'75·10-5 Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas.

que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.Hoy en día. ya que es un compuesto natural de todas las células corporales. Así mismo. butírico y sulfúrico compone la acidez volatil del vino. No produce efectos colaterales. así como por los vegetarianos (estrictos y no estrictos).) Resultado de la oxidación del alcohol etílico a ácido o fermentación acética. . Adicionalmente. Junto con los ácidos propionico. Solamente debe ser evitado por aquellas personas que sufren de intolerancia al vinagre (casos muy raros). Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético. como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de rayón. Aplicaciones y usos El ácido acético es utilizado como un conservante previniendo el crecimiento de las bacterias y los hongos. celofán. Su fórmula es: CH3CO2H. Muestra su mayor actividad a niveles bajos de pH. o como un componente aromático en algunos productos En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. puede ser utilizado como sustancia amortiguadora o ‘buffer' en los alimentos ácidos. la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. es agregado en la mayonesa para incrementar el efecto de inactivación contra la Salmonella. no contiene ninguna traza de este compuesto. enfermedad denominada Galleriosis. Tanto el ácido acético como los acetatos pueden ser consumidos por todos los grupos religiosos. Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus sales aniónicas... Aunque puede ser producido a partir del alcohol.

Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son materias brutas baratas.[4] Sin embargo.8 °C. Su producción mundial es de 8. la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol. En este proceso. aluminio y cinc se utilizan como auxiliares en la industria textil y de cuero. Es un líquido tóxico e inflamable (Tb = 118 °C. la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. d = 1.5% de pureza se denomina “acético glacial” porque cristaliza a baja temperatura. Se necesita un catalizador. Métodos de obtención. que usaba un catalizador de cobalto. de acuerdo a la ecuación química: CH3OH + CO → CH3COOH El proceso involucra al yodometano como un intermediario.3x106 Tm.Importancia industrial El ácido acético es el ácido carboxílico de mayor importancia industrial. para la carbonilación (etapa 2). el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. y sucede en tres pasos. y con casi ningún subproducto. (1) CH3OH + HI → CH3I + H2O (2) CH3I + CO → CH3COI (3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI Al modificar las condiciones del proceso. plomo. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970. fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. Los acetatos de sodio. En 1968. generalmente un complejo metálico.07 g/cc). Los acetatos de etilo. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. El uso principal del ácido acético es para la obtención de diferentes ésteres acéticos. también puede producirse anhídrido acético en la misma planta. El de mayor producción es el acetato de vinilo para la preparación de poliacetato de vinilo. El ácido acético de 99. un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. butilo e isopropilo se usan como disolventes de pinturas y resinas. Tf = 16.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura. y la carbonilación del metanol catalizada por .

El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. cobalto y cromo. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida.rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). ácido fórmico y formaldehído. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. Se pueden formar subproductos. acetato de etilo. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos. Bajo condiciones similares. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético 2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH Usando catalizadores modernos. Los principales subproductos son el acetato de etilo. Estos subproductos también son de valor comercial. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: 2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O Generalmente. que incluyen a la butanona. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. frecuentemente en las mismas plantas de producción.[6] . Sin embargo. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. y ácido propiónico. que es promovido por el rutenio. las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−). Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[5] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto. o por hidratación del etileno. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. y se pueden separar fácilmente por destilación. incluyendo los de manganeso. ácido fórmico. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto. En las postrimerías de los años 1990.

Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. y luego ser oxidado como se describió anteriormente. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100– 250 kt/a). Japón. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. . Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko. tal como el ácido tungstosilícico.[7] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. dependiendo del precio local del etileno. en 1997.