Acido acetico

Acido acetico El ácido acético es un ácido de origen natural, presente en la mayoría de las frutas.

Es producido a través de una fermentación bacteriana, y por consiguiente, está presente en todos los productos fermentados. Comercialmente es elaborado por medio de la fermentación bacteriana del azúcar, las melazas o el alcohol, o por síntesis química del acetaldehído. El ácido acético es un ácido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH 3-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. En boca se percibe como un sabor que recuerda el vinagre. Esta presente en las botellas con el corcho mal colocado o en mal estado. Normalmente se considera que un vino se ha estropeado cuando contiene 1,4 gramos de ácido acético por litro. El ácido acético presente en el vino o la sidra puede deberse a varios procesos químicos: Se produce como un subproducto del final de la fermentación al transformarse parte del alcohol etílico debido a la acción de las Acetobacter, un género de bacterias aeróbicas, que transforman el etanol primero en acetaldehído y luego en ácido acético. Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusión es 16.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C. En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4.8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20°C es Ka= 1'75·10-5 Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas.

No produce efectos colaterales.. es agregado en la mayonesa para incrementar el efecto de inactivación contra la Salmonella. como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de rayón. Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus sales aniónicas.. butírico y sulfúrico compone la acidez volatil del vino. no contiene ninguna traza de este compuesto. ya que es un compuesto natural de todas las células corporales. Tanto el ácido acético como los acetatos pueden ser consumidos por todos los grupos religiosos. que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. Solamente debe ser evitado por aquellas personas que sufren de intolerancia al vinagre (casos muy raros). Aunque puede ser producido a partir del alcohol. Así mismo. Adicionalmente. o como un componente aromático en algunos productos En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. . así como por los vegetarianos (estrictos y no estrictos). Junto con los ácidos propionico. Aplicaciones y usos El ácido acético es utilizado como un conservante previniendo el crecimiento de las bacterias y los hongos. Muestra su mayor actividad a niveles bajos de pH. puede ser utilizado como sustancia amortiguadora o ‘buffer' en los alimentos ácidos.Hoy en día. Su fórmula es: CH3CO2H. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético. celofán. la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. enfermedad denominada Galleriosis.) Resultado de la oxidación del alcohol etílico a ácido o fermentación acética.

generalmente un complejo metálico. Tf = 16. (1) CH3OH + HI → CH3I + H2O (2) CH3I + CO → CH3COI (3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI Al modificar las condiciones del proceso. butilo e isopropilo se usan como disolventes de pinturas y resinas. Es un líquido tóxico e inflamable (Tb = 118 °C.[4] Sin embargo. En este proceso.8 °C. Métodos de obtención. Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. El ácido acético de 99. Se necesita un catalizador. un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. también puede producirse anhídrido acético en la misma planta.Importancia industrial El ácido acético es el ácido carboxílico de mayor importancia industrial.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura. para la carbonilación (etapa 2). y la carbonilación del metanol catalizada por . y sucede en tres pasos. el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. En 1968. El uso principal del ácido acético es para la obtención de diferentes ésteres acéticos. aluminio y cinc se utilizan como auxiliares en la industria textil y de cuero. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol. d = 1. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925.5% de pureza se denomina “acético glacial” porque cristaliza a baja temperatura. de acuerdo a la ecuación química: CH3OH + CO → CH3COOH El proceso involucra al yodometano como un intermediario.07 g/cc). Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son materias brutas baratas. fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. Los acetatos de sodio. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970. El de mayor producción es el acetato de vinilo para la preparación de poliacetato de vinilo. y con casi ningún subproducto.3x106 Tm. plomo. Su producción mundial es de 8. Los acetatos de etilo. que usaba un catalizador de cobalto.

acetato de etilo. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. frecuentemente en las mismas plantas de producción. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida.[6] . Se pueden formar subproductos. ácido fórmico y formaldehído.rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). Sin embargo. y se pueden separar fácilmente por destilación. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. incluyendo los de manganeso. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. cobalto y cromo. Estos subproductos también son de valor comercial. ácido fórmico. Bajo condiciones similares. o por hidratación del etileno. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[5] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto. Los principales subproductos son el acetato de etilo. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético 2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH Usando catalizadores modernos. En las postrimerías de los años 1990. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: 2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O Generalmente. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos. y ácido propiónico. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. que incluyen a la butanona. que es promovido por el rutenio. las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−).

Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100– 250 kt/a). en 1997. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko.Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. dependiendo del precio local del etileno.[7] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. . tal como el ácido tungstosilícico. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. Japón. y luego ser oxidado como se describió anteriormente.

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