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Heterociclos de cinco eslabones

Heterociclos de seis eslabones

Heterociclos condensados

Heterociclos saturados

El nombre sistemtico de los heterociclos se construye a partir de un prefijo que indica el tipo
de heterotomo que contiene, y un sufijo que depende del tamao del ciclo.

Tabla 1. Prefijos para indicar los heterotomos del heterociclo


Elemento Prefijo Elemento Prefijo
O oxa P fosfa
S tia Ar arsa
Se selena Si sila
Te telura Ge germa
N aza B bora

Tabla 2. Sufijo para indicar el tamao del anillo del heterociclo.

Tamao del anillo Insaturado Saturado


3 ireno (irina ) (1)
irano (iridina ) (1)

4 eto etano (etidina ) (1)

5 ol olano (olidina ) (1)

6 ina (inano ) (2)


inano (ano )(3)

7 epina epano
8 ocina ocano
9 onina onano
10 ecina ecano
(1) Los heterociclos de tres eslabones con nitrgeno se terminan en irina (insaturados) e iridina (saturados). En
heterociclos de cuatro eslabones con nitrgeno, la terminacin etano cambia por etidina (saturados). Los heterociclos
de cinco eslabones con nitrgeno se terminan enolidina(saturados).
(2) Se cambia la terminacin ina por inina para el grupo del P, Ar, Sb y B en heterociclos de 6 insaturados.
(3) El grupo del O, S, Se, Te, Bi y Hg cambia la terminacin inano por ano en heterociclos de seis miembros saturados.

El heterociclo dibujado al margen se nombra, segn este sistema, como

azepina. Este primer ejemplo ilustra la idea fundamental del mtodo: el nombre
consta de un prefijo (en rojo), que hace referencia al heterotomo presente (si hay otros, se
emplean varios prefijos) y que se selecciona en la tabla 1; y de un sufijo, que describe el
tamao y carcter insaturado o saturado de la molcula(en azul), y que se elige entre los de la
tabla 2.

Existen excepciones para los heterociclos con nitrgeno de 3, 4 y 5 miembros: se


cambia ireno por irina; irano por iridina; etano por etidina y olano por olidina. En el caso de los
heterociclos de 6 eslabones, la norma general para los insaturados es la terminacin en ina,
pero el fosfobenceno no puede denominarse fosfina (que es nombre comn de PH3), por lo
que se llama fosfinina, extendindose la terminacin inina a los restantes elementos del grupo
5A (As, Sb) y al boro; los saturados terminan en inano, excepto los que poseen elementos del
grupo 6A (O, S, Se, Te), que terminan en ano.
Obsrvese el nombre del heterociclo representado a la derecha, que permite
entender cmo se nombran sistemas con ms de un heterotomo del mismo tipo en el anillo.
La numeracin empieza siempre en un heterotomo, de forma que al conjunto de stos se les
asigne los localizadores ms bajos posibles; en el nombre se utilizan los prefijos de cantidad di,
tri, tetra, etc.

Consideremos ahora los casos de heterociclos insaturados (al menos con un doble enlace),
pero que no tienen el mximo nmero de dobles enlaces. Se nombran como si fuesen
completamente insaturados, anteponiendo al nombre las partculas dihidro, tetrahidro,
hexahidro, etc. (siempre indicativas de un nmero par de hidrgenos ,como corresponde a
hidrogenaciones formales de uno, dos, tres, etc. dobles enlaces). Tngase presente que las
hidrogenaciones formales pueden haber sucedido sobre tomos de carbono contiguos o
alejados en el heterociclo.

Obsrvense los siguientes ejemplos. En todos ellos hay el mximo nmero de dobles enlaces
no acumulados, y tambin existe un tomo del anillo unido a los tomos contiguos slo por
enlaces sencillos. Si ese tomo posee, adems, uno (o dos) tomos de hidrgeno, ese
hidrgeno (o uno de los dos) recibe el nombre de hidrgeno indicado, y debe hacerse constar
en el nombre.

En el heterociclo V hay un H indicado en C-4; aunque el oxgeno est unido slo por enlaces
sencillos, es obvio que carece de H indicado.
En el ejemplo W el heterociclo fundamental (antes de proceder a sustituir formalmente dos H
por metilos) posea un H indicado en C-4, y esa situacin debe reflejarse al nombrar la
molcula; adems ensea dnde se sita(n) el (los) hidrgeno(s) indicado(s) en el nombre.
En la molcula X, debido a la situacin relativa de los tomos de azufre, el mximo nmero de
dobles enlaces es dos; por lo tanto, el nombre es el indicado, y no 2,6-dihidro, ya que no se
ha podido hidrogenar formalmente un tercer doble enlace que no puede existir.
En el heterociclo Y, sin embargo, podra haber un doble enlace entre C-2 y C-3, y de ah el
nombre de 2,3-dihidro..
El ejemplo Z es parecido al X, pero el C-2 est flanqueado por dos tomos divalentes, en cuyo
caso el correspondiente H indicado puede ser omitido; es decir, tan correcto es el nombre dado
arriba como 4H-1,3-ditina.

Finalmente, hay ocasiones en que coexisten en una misma molcula hidrgenos indicados e
hidrogenaciones formales de dobles enlaces. La numeracin (una vez otorgados los
localizadores menores a los heterotomos en conjunto) prosigue de modo que tambin los
correspondan los localizadores ms bajos a los H indicados primero y a los prefijos hidro
despus. La secuencia correcta de las distintas partes que componen el nombre global de un
heterociclo son: 1/ los prefijos no Hantzsch-Widman (en orden alfabtico), salvo los hidro; 2/ los
prefijos hidro; 3/ los H indicados; 4/ el nombre de Hantzsch-Widman del heterociclo
fundamental.