18/08/2009

LA QUIMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES (FITOQUIMICA).

COMPUESTO QUIMICO

ACTIVIDAD METABOLICA

METABOLISMO

METABOLISMO PRIMARIO

METABOLISMO SECUNDARIO

1

18/08/2009

El metabolismo primario se refiere a los procesos que dan lugar a los compuestos formados durante la glucólisis y el ciclo del ácido cítrico; son de bajo peso molecular y son comunes en todos los seres vivos. Estos procesos dan lugar a la síntesis de alfa-aminoácidos, carbohidratos, grasas, proteínas y ácidos nucleicos implicados en los procesos vitales (Metabolitos primarios).

Los metabolitos primarios tienen las siguientes características: • Tienen una función metabólica directa. •Son de bajo peso molecular. • Son compuestos esenciales para la vida del vegetal. • Se encuentran en todas las plantas. • Son básicamente carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos o clorofilas.

2

18/08/2009

Metabolismo primario
O OH O

CO2 SOL
HO HO HO OH OH

Polisacáridos
Sostén, transporte, estructura FOTOSINTESIS

Azucares
O

Fuentes de carbono Y energía

Acido pirúvico

Glucosa
HO O OH

O SCoA

O P HO

OH O

HO

OH

Ribosa
NH2

Acetil coenzima A

Fosfato
N O N

ATP Ciclo del Ac. cítrico
R CO2H NH2

O P HO

OH O

N N

HO2C HO

CO2H CO2H
H

HO

OH

Nucleótidos

Acido cítrico

Aminoácidos

Reacciones químicas

Proteínas
Estructura y catálisis

Acidos nucleicos
Información genética

El metabolismo secundario involucra aquellos procesos químicos que son únicos para una planta dada. Se forman compuestos complejos y de alto peso molecular, a partir de los metabolitos primarios (Metabolitos secundarios). Las funciones de los productos del metabolismo secundario son muy diversas: •Atraer insectos polinizadores. •Inhibir el crecimiento de plantas vecinas. •Proteger la planta de insectos devoradores, infecciones y depredadores. •Dar resistencia física a la planta. •Atrapar eficientemente la energía luminosa.

3

18/08/2009

HO O O P
HO HO HO OH OH O

H O OH

O HO

Metabolismo secundario
Alcaloides
Compuestos nitrogenados

Glucosa
O O P O OH O OH

Eritrosa 4-fosfato
CO2H

HO OH

OH

Compuestos aromáticos
Aminoácidos, pigmentos, lignanos coumarinas, flavonoides, taninos

Fosfoenolpiruvato
O OH O

Acido shikimico
O R O O n SCoA

Ac. pirúvico
O SCoA

Cadena policetídica lineal
O O O SCoA

Acidos grasos

Acetil coenzima A Ciclo del Ac. cítrico
HO2C HO CO 2 H CO2H

Malonil coenzima A
OH HO2C OH

Terpenos

Acido mevalónico
R H CO2H NH2

Acido cítrico

Aminoácidos alifáticos

En el metabolismo secundario de las plantas, se reconocen en la actualidad tres grandes vías o rutas fundamentales que permiten la biosíntesis de la gran mayoría de los diferentes tipos de productos naturales o metabolitos secundarios conocidos: 1.La ruta de los POLICETIDOS POLICETIDOS. 2.La ruta del ACIDO SHIKIMICO SHIKIMICO. 3.La ruta del ACIDO MEVALONICO MEVALONICO.

4

18/08/2009

5

18/08/2009

HIDRATOS DE CARBONO (AZUCARES) Compuestos orgánicos resultantes del metabolismo primario que contienen una función aldehído o cetona y el resto de los carbonos hidroxilados.

6

18/08/2009

DERIVADOS:
COOH H O OH H OH HO H OH H H
H HO H H CH 2 -OH OH H OH OH CH 2 -OH

Ac. Urónicos

Polioles

Ac. D-glucurónico

D-Sorbitol

O H HO Desoxiazúcares H H OH H OH OH CH 3 D-Ramnosa
H2O3PO H2O3PO OPO3H2 OPO3H2

Polifosforados

H2O3PO H2O3PO

Fitina

GLUCOSA ORIGEN: Abunda en muchas especies vegetales. Se encuentra libre en muchos frutos y forma parte de la sacarosa, lactosa, almidón, celulosa, etc. USOS: Se utiliza en forma anhidra en soluciones parenterales para rehidratar, nutrir y tratar la hipoglucemia.

O HO OH HO OH OH
H HO H

OH H OH O OH H H OH

7

18/08/2009

FRUCTOSA ORIGEN: Presente en muchos frutos y en la miel. Forma parte del disacárido sacarosa. USOS: Se utiliza en forma anhidra en soluciones parenterales para rehidratar y nutrir. Muy utilizado en dietas de diabéticos y deportistas. Industrialmente se le emplea como edulcorante y en la preparación de jarabes.
HO O OH HO OH OH H OH H HO O OH H HO OH

MANITOL ORIGEN: Poliol que se encuentra en las algas pardas (Laminaria sp.). USOS: Sustancia no asimilable. Se usa como laxante y como diurético. Muy utilizado como excipiente en la preparación de diversas formas farmacéuticas.
HO HO OH HO OH OH

8

18/08/2009

SORBITOL ORIGEN: Se obtiene por hidrogenación catalítica de la glucosa y esta presente en algunos frutos y algas. USOS: Sustancia no asimilable. Se usa como laxante. Muy utilizado como excipiente en la preparación de diversas formas farmacéuticas.
HO HO OH HO OH OH

XILITOL ORIGEN: Se obtiene como subproducto de la caña de azúcar. USOS: Utilizado como edulcorante no cariogénico en la fabricación de dulces y chicles.
OH OH HO OH OH

9

18/08/2009

SACAROSA ORIGEN: Disacárido obtenido de la caña de azúcar, la remolacha azucarera, el arce de azúcar y la palma datilera. USOS: Utilizada como excipiente para la preparación de diversas formas farmacéuticas, como conservador, para enmascarar características organolépticas indeseables. Por su gran poder edulcorante se emplea en la fabricación de alimentos (mermeladas, confitería, almíbares).

OH H HO H OH
O

H OH H

O H HO

O OH H HO OH H OH

CELULOSA. ORIGEN: Polisacárido estructural formado por la polimerización β 1-4 de unidades de glucosa. Se encuentra en la madera y en las fibras vegetales (algodón).

USOS: Laxante, en el tratamiento de la obesidad; es espesante, estabilizante y aglutinante.

10

18/08/2009

ALMIDON ORIGEN: Polisacárido de reserva vegetal, formado por unidades de amilosa (cadena lineal de glucosa α 1-4) y amilopectina (cadenas de amilosa unidas por puentes α 1-6)
CEREALES Trigo Arroz Maíz Cebada Avena Sorgo LEGUMINOSAS Chícharos Garbanzos Haba Lenteja Judías TUBERCULOS Papa Camote Tapioca FRUTOS Plátano Castaña

USOS: Excipiente en la preparación de comprimidos, muy utilizado en la industria alimentaria (harinas, confitería, cerveza, etc.).

DEXTRANO ORIGEN: Polisacárido obtenido a partir de cultivos de bacterias del género Leuconostoc (L. mesenteroides y L. dextranicum). USOS: Utilizado como expansor del plasma, en colirios para tolerar los lentes de contacto, se emplea como anticoagulante y antiinflamatorio
HO H HO OH H H O H O OH H HO H H O HO H H HO H HO OH H O H OH O H H O H OH H H OH OH O H H O H OH H H OH O H H O H OH H H OH OH O H H OH OH H

11

18/08/2009

ACIDO ALGINICO ORIGEN: Polisacárido lineal formado por ácido manurónico y ácido gulurónico. Se encuentra en las paredes de todas las algas Feofíceas (Fucus, Laminaria, Macrocytis). USOS: Asociado con bicarbonato de sodio o hidróxido de aluminio es utilizado como protector de la mucosa gástrica, tiene propiedades hemostáticas; es viscosizante, gelificante y estabilizante de emulsiones y suspensiones y disgregante en la fabricación de comprimidos. Es utilizado como laxante mecánico y en las dietas contra la obesidad.
COOH H H OH HO H H OH H O H H O O H COOH OH OH H H O O

Ac. manurónico

Ac. Gulurónico

CARRAGENINAS ORIGEN: Polisacáridos sulfatados aislados de algas rojas (Rodofíceas), principalmente de Chondrus crispus y Gigartina mamillosa.
OSO3CH2OH O O OH OH OSO3CH2OH O O OH OSO3CH2OH O O O OSO3HO CH2OSO3O O O O OH O O O

USOS: Laxantes mecánicos, protectores de la mucosa gástrica, en el tratamiento de la obesidad, son viscosizantes, gelificantes y estabilizantes de emulsiones.

OSO3-

12

18/08/2009

AGARAGAR-AGAR (GELOSA) ORIGEN: Polisacárido complejo extraído de algas rojas (rodofíceas) de los géneros Gelidium, Graciliaria, Pterocladia. Gelidiella y Eucheuma.
POLISACARIDOS AGAROSA
D-GALACTOSA PARCIALMENTE METILADA 3,6-ANHIDRO-L-GALACTOSA

UNIDADES UNIDAD A UNIDAD B

PIRUVIL-AGAROSA
4,6-PIRUVIL-D-GALACTOSA 3,6-ANHIDRO-L-GALACTOSA

GALACTANO
D-GALACTOSA L-GALACTOSA SULFATADA

USOS: Laxante mecánico, emoliente, protector de la mucosa gástrica; en microbiología para la preparación de medios de cultivo sólidos; en tecnología alimentaria como espesante, gelificante, estabilizante y viscosizante.

INULINA ORIGEN: Polisacárido de reserva polimerización β 1-2 de fructosa. vegetal formado por

HO H H

OH O HO O H OH OH n

OH HO

O H H OH H

Achicoria Diente de león Helenio

Cebolla Espárrago Grama

USOS: Es utilizada como diurético (favorece la eliminación de agua y sodio) y colerético (favorece la eliminación de la bilis).

13

18/08/2009

GOMAS ORIGEN: Exudados patológicos resultado de una agresión al vegetal (picaduras, cortes, golpes, infecciones, etc.). Son polisacáridos heterogéneos complejos formados por ácidos urónicos, azúcares y polisacáridos metilados.
Goma arábiga (goma acacia). Goma de tragacanto. Goma karaya.

USOS: espesante, estabilizador y emulsionante, para estabilizar aromas y aceites esenciales.

Acacia

Tragacanto

14

18/08/2009

MUCILAGOS. ORIGEN: Producto fisiológico localizado en las células mucilaginosas que retiene agua y promueve la germinación. Formados de la polimerización de galactosa y manosa o de glucosa con xilosa y galactosa.
Mucílagos neutros Granada china Guar Tamarindo Semillas de café Mucílagos ácidos Plantago Lino (linaza) Nopal Semillas de cacao

USOS: Laxantes mecánicos, reducen la absorción intestinal de glucosa (antihiperglucemiantes), carminativos, emolientes y espesantes

Malva

Lino Plántago

15

18/08/2009

PECTINAS. ORIGEN: Polímeros β 1-4 de ácido galacturónico localizado en la laminilla media de la membrana celular de ciertos frutos.

OH

COOH OH H H OH H OH H OH

USOS: Antidiarreico y antiinfeccioso (absorbe gran cantidad de agua y toxinas), hemostático. Industrialmente se emplean como gelificantes y emulsionantes de alimentos.

Pectinas

16

18/08/2009

LIPIDOS (GRASAS). CONCEPTO: Los lípidos son sustancias químicamente derivadas de los POLICETIDOS. Tienen estructura química muy diversa pero tienen en común ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc.

ESTRUCTURA DE LOS LIPIDOS. La mayoría de los lípidos están formados por la unión de un ácido graso y un alcohol. TIPOS DE ALCOHOLES: a) Glicerol.
OH OH OH

+

3 R-COOH

GLICERIDO (TRIGLICERIDO)

b) Alcoholes alifáticos de alto peso molecular.
OH

+

R-COOH

CERA

Alcohol cetílico

c) Esteroles
H H HO H

H

Colesterol

17

18/08/2009

TIPOS DE ACIDOS GRASOS: a. Acidos grasos saturados.
COOH Ac. mirístico

b. Acidos grasos insaturados.
COOH Ac. α-Linolénico

c. Acidos grasos hidroxilados.
COOH
OH Ac. ricinoleico

d. Acidos grasos de cadena parcialmente ciclada.
(CH2)10-COOH Ac. hidnocárpico CH3(CH2)7 (CH2)7-COOH

Ac. estercúlico

LIPIDOS DE IMPORTANCIA.
DROGA/ESPECIE
Aceite de ricino (de castor) Semillas de Ricinus communis Aceite de linaza Semillas de Linnum usitatissimum

COMPONENTES
Glicéridos con ácido ricinoléico Ácido linolénico Ácido linoleico Ácido oleico Esteroles, alcoholes alto peso molecular. Palmitato de miricilo (ác. Palmítico C-16 + alcohol miricílico C-30) palmitato de cetilo (ác. Palmítico C-16 + alcohol cetílico C-16)

APLICACIONES
Laxante Lubricante Nutrición Laxante Lubricante Emoliente

Lanolina Cera obtenida del agua de lavado de la lana de oveja Cera de abejas

Base en la elaboración de cremas, cobertura de grageas, emoliente Base en la elaboración de cremas, cobertura de grageas, emoliente

Esperma de ballena (esperma ceti) Cera obtenida del cráneo de las ballenas

18

18/08/2009

TETRACICLINAS. Compuestos antibióticos biogenéticamente derivados de los POLICETIDOS, sintetizados por actinomicetos del género Streptomyces.

ERITROMICINAS. Compuestos antibióticos macrólidos biogenéticamente derivados de los POLICETIDOS, sintetizados por actinomicetos del género Streptomyces.

19

18/08/2009

GRISEOFULVINA. Antibiótico policetídico obtenido de hongo Penicillium griseofulvum muy utilizado en el tratamiento de infecciones fúngicas de la piel y el pelo.

ESTATINAS. Compuestos policetídicos usados farmacológicamente para reducir los niveles séricos de colesterol, debido a su habilidad para inhibir a la enzima Hidroximetilglutaril-CoA reductasa, enzima clave en la biosíntesis de colesterol a nivel hepático. Son producidos por hongos del género Monascus, Aspergillus, Penicillium y Streptomyces.

20

18/08/2009

PROTEINAS DE IMPORTANCIA.
DROGA/ESPECIE
Papaya (látex) Piña Higo Semillas de calabaza Ricino Espirulina (alga)

COMPONENTES
Papaína (enzima proteolítica) Bromelina (enzima proteolítica) Ficina (enzima proteolítica) Cucurbitina (aminoácido) Ricina (glucoproteína) 70% proteína; contiene los 8 aminoácidos esenciales, vitamina B12 30% proteína, vitaminas A, D y B 15% proteína, gran cantidad de lisina 15% proteína, vitaminas del grupo B 8% proteína

APLICACIONES
Insuficiencia digestiva. Insuficiencia digestiva. Insuficiencia digestiva. Antiparasitario. Tóxico letal. Complemento dietético Tratamiento de anemias y carencias nutricionales. Complemento dietético, Laxante, emoliente. Complemento dietético. Complemento dietético. Complemento dietético.

Semillas de fenogreco Semillas de soya Avena Maíz

HETEROSIDOS CIANOGENICOS. Compuestos derivados de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y valina que por hidrólisis producen un azúcar y una cianohidrina, la cual se descompone liberando ácido cianhídrico.
O-AZUCAR R1 R2 AZUCAR CN R1 R2 CIANOHIDRINA OH CN NITRILOLIASA R1
O R2

+

HCN

ALDEHIDO O CETONA

R1

R2 Fenilo Fenilo Fenilo P-Hidroxifenilo P-Hidroxifenilo CH3

AZUCAR D-Glucosa D-Glucosa D-Gentiobiosa D-Glucosa D-Glucosa D-Glucosa

NOMBRE R-Prunasósido S-Sambunigrosido R-Amigdalósido S-Durrina R-Taxifilina Linamarósido Enantiómeros (fenilalanina) (fenilalanina) Enantiómeros (tirosina) valina

O-AZUCAR R1 R2 CN

H H H H H CH3

21

18/08/2009

DROGA/ESPECIE Laurel cerezo, Laurel real Cerezo silvestre Tapioca amarga Sorgo Linaza Almendras amargas

COMPONENTES Prunasósido Prunasósido Linamarósido Durrina Linamarósido Amigdalósido

APLICACIONES Antitusivo, antiespasmódico, antipruriginoso, aromatizante. Antitusivo Tóxico Tóxico Tóxico Tóxico

H O-GLUCOSA CN HO

H O-GLUCOSA CN

CH3 H3C CN LINAMAROSIDO O-GLUCOSA

PRUNASOSIDO

DURRINA

CUMARINAS. Derivados del ácido shikímico que se forman cuando la fenilalanina se desamina, se hidroxila, se isomeriza y se cicliza.
COOH
FA AMONIO LIASA

COOH
ISOMERIZACION

NH2
ORTO HIDROXILACION FENILALANINA

OH
AC. TRANS-HIDROXICINAMICO

COOH OH
AC. CIS-HIDROXICINAMICO

O
CUMARINA

O

OMe O MeO HO O Escopoletina O HO HO O Esculetina O O OMe Kelina OH OH OH O O O O O O O O

Dicumarol

Warfarina

22

18/08/2009

DROGAS QUE CONTIENEN CUMARINAS

DROGA/ESPECIE
Trébol de olor Castaño de indias (castaño de caballo) Biznaga

COMPONENTES
Cumarina y dicumarol Escopoletina, esculetina Kelina

APLICACIONES
Anticoagulante Tratamiento de la fragilidad capilar, vasodilatador coronario, venotónico. Vasodilatador coronario, antianginoso, antiespasmódico.

FLAVONOIDES. Los flavonoides derivan del ácido shikímico y los policétidos.
OH O CoAS O Derivado del p-hidroxicinámico + HOOC SCoA O O Unidad tricétida OH O Chalcona O O SCoA OH HO OH OH

3 Malonil-CoA

OH X HO O + HO O OH OH Antocianina OH O

OH HO O

OH

OH

O

Flavanol

Flavanona

O

OH
O

HO

O

O Rotenoide

OH

O

Flavona

23

18/08/2009

OH HO O OH OH O Quercetina OH O Rutina HO OH O

OH OH O-Glu-Ram

OMe HO O HO OH O O

OMe HO

Glu O

OH

OH Bilobetina

O

OH

O

Vitexina

O O O O O O OMe OMe Rotenonona OMe O O

O Rotenona

OMe

DROGAS QUE CONTIENEN FLAVONOIDES

DROGA/ESPECIE

COMPONENTES

APLICACIONES
Vitamina P (antiescorbuto), protector de la pared capilar, antihemorrágico, antiisquémico, venoconstrictor. Vitamina P (antiescorbuto), protector de la pared capilar, antihemorrágico, antiisquémico, venoconstrictor. Antiarrítmico, sedante. Vitamina P (antiescorbuto), protector de la pared capilar, antihemorrágico, antiisquémico, venoconstrictor. Pesticida y piscicida.

Flores de sófora

Rutina, quercetina

Hojas de ginkgo biloba

Bilobetina

Flores de pasionaria

Vitexina

Frutos de arándano

Antocianinas

Bejuco derris

Rotenona, rotenonona

24

18/08/2009

TANINOS. Polímeros complejos de ácido gálico con glucosa (taninos hidrolizables), o polímeros de flavanoles (taninos condensados), que tienen la propiedad de precipitar las proteínas (astringentes).
HO OH OH HO O HO HO O O O O O O O O O O OH HO OH OH HO O OH
HO O OH OH HO O OH OH OH OH

OH OH

HO

O OH

R OH OH R n OH OH R

OH

OH

O

R = H, OH n = 0, 1,...8

OH Tanino gálico (hidrolizable) O O

n
Tanino condensado (proantocianidínico).

HO HO OH

DROGAS QUE CONTIENEN TANINOS.

DROGA/ESPECIE
Agallas de alepo Agallas de roble Raíz de ratania Hoja de hamammelis Corteza de tepescohuíte Hojas y semillas de nogal

COMPONENTES
Taninos hidrolizables Taninos condensados Taninos hidrolizables Taninos condensados Taninos condensados

APLICACIONES
Cicatrizantes, hemostásicos, astringentes, antidiarréicos, antisépticos (bactericidas, fungicidas), antídotos de metales pesados, reepitelizantes, antihemorroidales.

25

18/08/2009

GLUCOSIDOS ANTRAQUINONICOS. Compuestos aromáticos con dos grupos cetónicos en posición para, derivados de los policétidos.

O

O

O

OH COOH Ciclización HO O CH3

O

OH

O O

O

CH3 O Antraquinona

Poli-β-cetoácido

OH

O

OH

R1 CH3 CH2OH COOH H H H OH

R2 Crisofanol Aloemodina Reína Emodina

COMPUESTO

R2 O

R1

CH3

OR1 O

OH

R1 Glucosa Glucosa H

R2 Ramnosa Apiosa Ramnosa Apiosa

COMPUESTO Glucofrangulósido A Glucofrangulósido B Frangulósido A Frangulósido B

R2 O O

CH3

H

OR1 O

OH
H H H

R1 CH2OH CH3

R2 Aloína Crisaloína

COMPUESTO

CH2-O-Ramnosa CH2OH CH3

Alanósidos A y B Cascarósidos A y B Cascarósidos C y D

H

Glucosa

R2

Glucosa Glucosa

26

18/08/2009

Glucosa- O

O

OH

COOH R

R COOH CH2OH

COMPUESTO Senósidos A y B Senósidos C y D

Glucosa- O

O

OH

DROGAS QUE CONTIENEN ANTRAQUINONAS

DROGA/ESPECIE
Hojas de Aloe (acíbar o sábila) Rizoma de ruibarbo Hojas y frutos de Sen Corteza de cáscara sagrada Corteza de frángula

COMPONENTES
Aloína, Alanósidos. Reína, Senósidos. Senósidos A, B, C y D. Cascarósidos A, B, C y D; barbaloína, crisaloína, diantronas. Frangulósidos A y B, Glucofrangulósidos A y B.

APLICACIONES
Laxante, purgante, emoliente. Laxante, purgante, vermífugo. Laxante, purgante. Laxante, purgante. Laxante, purgante.

27

18/08/2009

ISOPRENOIDES O TERPENOS. Compuestos formados de la unión de unidades de isopreno, generados por la ruta del ácido mevalónico.
O H O Ac. Mevalónico OH OH O + 2 ATP H O OH OPP -CO2 -H2O H H OPP

Isopentenil PP Isomerasa H H OPP OPP Dimetilalil PP H Dimetilalil PP OPP -H -OPP Isopreno

Isopentenil PP

TIPOS DE TERPENOS.
UNIDADES BIOGENETICAS
Dimetil alil pirofosfato Dimetilalil pirofosfato + Isopentenil pirofosfato = Geranil pirofosfato Geranil pirofosfato + Isopentenil pirofosfato = Farnesil pirofosfato Farnesil pirofosfato + Isopentenil pirofosfato = Geranil geranil pirofosfato 2 Farnesil pirofosfato = Escualeno Geranil geranil pirofosfato + Geranil geranil pirofosfato = Licopeno n Dimetil alil pirofosfato = Politerpenos

TIPO DE TERPENO
Hemiterpenos (C5) Monoterpenos (C10) Aceites esenciales Sesquiterpenos (C15) Aceites esenciales Diterpenos (C20) Triterpenos (C30) esteroides Tetraterpenos (C40) Carotenoides Politerpenos (Cn) (caucho)

28

18/08/2009

Monoterpenos

Sesquiterpenos

Limoneno

p-Cineno

α−Pineno

Farneseno

Camazuleno

CHO OH

O

Diversidad de grupos funcionales
O

Alcanfor Mentol Citral

O O O O OH

Eucaliptol

Ascaridol

Acetato de linalilo

Timol

Monoterpeno irregular

O O Piretrina I O

29

18/08/2009

DROGAS QUE CONTIENEN ACEITES ESENCIALES.
DROGA/ESPECIE
Flor de crisantemo (mírtilo) Hojas de eucalipto Fruto de anís Hoja de romero Hoja de menta Flor de manzanilla Sumidad de tila Botón floral de clavo Flor de lavanda Hoja de laurel Sumidad florida de orégano Fruto y hoja de perejil Corteza de canela Leño de alcanfor

COMPONENTES
Piretrinas Eucaliptol, α-pineno, felandreno. Anetol, estragol, safrol, limoneno, linalol, anisaldehído, ácido anísico. Borneol, alcanfor, eucaliptol Mentol, mentona, acetato de mentilo, mentofurano. Camazuleno, bisabolol. Farnesol, geraniol, eugenol. Eugenol, cariofileno. Linalol, geraniol, borneol. Cineol, linalol, eugenol, terpineol. α y β-pineno, β-cariofileno, borneol Apiol, miristicina Aldehido cinámico Alcanfor, safrol

APLICACIONES
Pesticida doméstico. Antiséptico, expectorante, mucolítico. Antiespasmódico, carminativo. Colerético, carminativo, antiséptico. Carminativo, estomacal, antiespasmódico. Antiinflamatorio, carminativo, estomacal, antiespasmódico. Sedante, antitusivo, antiinflamatorio. Analgésico, bactericida, anestésico. Perfumería y cosmética. Alimentación. Antibacteriano, expectorante, antiespasmódico. Diurético, emenagogo. Antiséptico, sedante, antiespasmódico Estimulante del S.N.C., antiséptico, rubefaciente

DITERPENOS. Compuestos formados por la unión de una molécula de Farnesil pirofosfato y una molécula de isopentenil pirofosfato.
+

OPP
OPP

+

OPP H H Isopentenil pirofosfato

Farnesil pirofosfato

Geranil geranil pirofosfato

H OPP H H Diterpeno tipo labdano

OPP

Diterpeno tipo clerodano

Diterpeno tipo abietano

Diterpeno tipo kaurano

Diterpeno tipo tigliano

Diterpeno tipo taxano

30

18/08/2009

TAXOL (PACLITAXEL). Diterpeno tipo taxano de gran importancia en farmacología por sus propiedades anticancerígenas. Muy utilizado para combatir el cáncer de ovario Es extraído de la corteza del tejo (Taxus brevifolia).
O
O H N HO H

O O
O H

O OH

HO O Taxol

H O O O

O

TRITERPENOS. Compuestos formados de la unión de dos moléculas de Farnesil pirofosfato.
OPP

OPP

Farnesil pirofosfato - 2 OPP

Farnesil pirofosfato

Escualeno O2

O Epoxido de escualeno

31

18/08/2009

O

Epoxido de escualeno

H

H H

H H

H H

HO Esqueleto Dammarano

HO Esqueleto Ursano

HO Esqueleto Lupano

HO Esqueleto Oleano

ESTEROLES.

3 metilos oxidados y posterior descarboxilación 2 dobles enlaces reducidos. Introducción de 1 doble enlace

H

+

O Epóxido de escualeno

HO Lanosterol

HO Colesterol

H

H

H

H H HO β−Sitosterol H HO H

H H HO Estigmasterol H H

Ergosterol

32

18/08/2009

SAPONINAS TRITERPENICAS. Estos compuestos son heterósidos triterpénicos que tienen la capacidad de producir espuma y lisar los eritrocitos de la sangre (sapón = jabón).
AZUCAR AGLICONA O GENINA

HOOC H H H H H H H COOH O O H OH OH COOH O O H H OH OH OH H O H

AZUCAR - O β−Amirina

AZUCAR - O α−Amirina

AZUCAR - O Lupeolina

Acido glicirrícico

DROGAS QUE CONTIENEN SAPONINAS
DROGA/ESPECIE
Raíces de Regaliz Semillas de castaño de indias Raíz de ginseng

COMPONENTES
Saponinas triterpénicas (glicirricina), flavonoides, cumarinas. Saponinas triterpénicas (escina), cumarinas, esteroles. Saponinas triterpénicas del darmmano (ginsenósidos)

APLICACIONES
Expectorante, antitusivo, antiinflamatorio, antiulceroso. Venotónico, antiinflamatorio. Tónico-vitalizante, ansiolítico, antioxidante.

R´O OH

R´O OH

RO Protopanaxadiol (ginsenósido)

HO OR Protopanaxatriol (ginsenósido)

33

18/08/2009

GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS. Estos compuestos son heterósidos esteroidales que tienen la capacidad de modular el trabajo cardiaco, mejorando su fuerza de contracción. O
O O O

GENINAS
H H AZUCAR-O H CARDENOLIDOS OH AZUCAR-O H BUFADIENOLIDOS H H OH

AZUCARES
CH2OH O OH H OH H OH H H OH H D-Glucosa CH3 H H H OH OH O OH H H H H OH OMe CH3 O OH H H O OH OH CH3 H H H H OH OH L-Ramnosa CH3 O OH OH H OH H H H H OH D-Fucosa CH3 O OH OH H OMe H H H H OH D-Digitalosa

D-Digitoxosa

D-Cimarosa

GENINAS CARDIOTONICAS MAS COMUNES:
O O O H HO Dioscina O O Digoxina O O OH HO Digitalina O O OH OH O OH OH O O

H H HO

HO OH OH OH HO OH Ouabaina HO Digitoxina OH HO Gitoxina OH

OH

34

18/08/2009

DROGAS QUE CONTIENEN GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS.

DROGA/ESPECIE
Hojas de digital Semillas estrofanto Bulbo de escila Rizoma de eléboro

COMPONENTES
Heterósidos cardenólidos: digitoxina, gitoxina. Heterósidos cardenólidos: Ouabaína Heterósidos bufadienólidos Heterósidos bufadienólidos.

APLICACIONES
Cardiotónicos de acción lenta, insuficiencia cardiaca. Cardiotónicos de acción ultrarrápida. Cardiotónicos de acción rápida. Tónico cardiaco.

Digitalis purpurea

Digitalis lanata

35

18/08/2009

GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS COMO FUENTE DE HORMONAS ESTEROIDALES.
O O H O Progesterona OH OH HO H H HO Estradiol H O Hidrocortisona H H H O OH H

O H H O Testosterona H H H

OH

H H AZUCAR-O Diosgenina

TETRATERPENOS. Compuestos formados de la unión de dos moléculas de Geranil geranil pirofosfato.

β−Caroteno (zanahoria) OH O

Capsantina (chile, pimiento)

Licopeno (tomate)

36

18/08/2009

LA VITAMINA A1.

β−Caroteno O2

CHO Retinal NADH

CH2-OH

Retinol (Vitamina A1)

POLIISOPRENOS. Compuestos formados de la polimerización de múltiples unidades de isopreno (C5)n. Esta cadena hidrocarbonada contiene dobles enlaces que pueden ser: a. Todos cis (Z), como en el caucho. b. Todos trans (E), como en la guta percha. c. Mixtos (Z,E), como en el chicle.

*
Caucho

n

*

*

n

*

Guta percha

37

18/08/2009

ALCALOIDES. Compuestos orgánicos nitrogenados de carácter básico con gran importancia desde el punto de vista farmacológico y toxicológico. CARACTERISTICAS GENERALES: • Compuestos orgánicos. • Se sintetizan a partir de aminoácidos. • Origen vegetal. • Sustancias nitrogenadas. • Carácter básico. • Contienen nitrógeno heterocíclico. • Estructura compleja. • Muchos son altamente tóxicos. • Muchos poseen acción farmacológica a dosis bajas.

CLASIFICACION DE LOS ALCALOIDES

38

18/08/2009

a. ALCALOIDES CON ESTRUCTURA DE LA FENILETILAMINA.
N

Feniletilamina OH OH CH3-O N (-)-Efedrina N (+)-Pseudoefedrina CH3-O O-CH3 Mescalina NH2 O O N

Metilendioxometilanfetamina (MDMA) EXTASIS

DROGA/ESPECIE
Efedra ( Ma Huang) Peyote

COMPONENTES
Efedrina, pseudoefedrina. Mescalina

APLICACIONES
Estimulante del S.N.C., Noradrenérgico. Estimulante del S.N.C., alucinógeno

b. ALCALOIDES CON ESTRUCTURA DE LA TROPOLONA.

MeO O Tropolona Colchicina MeO

NH-CO-CH3

O OMe

DROGA/ESPECIE
Cólchico

COMPONENTES
Colchicina

APLICACIONES
Antirreumático.

39

18/08/2009

c. ALCALOIDES TROPANICOS.
Me N CH2-OH O O Atropina (Hiosciamina) O O O Escopolamina (hioscina) O Cocaína O Me N Me CH2-OH N CO2-Me

DROGA/ESPECIE
Belladona, Estramonio, Beleño Coca

COMPONENTES
Atropina, escopolamina

APLICACIONES
Anticolinérgico. Estimulante del S.N.C., euforizante, anestésico local.

Cocaína

d. ALCALOIDES PIRIDINICOS Y PIPERIDINICOS.

N Piridina

N H Piperidina

O OH N CH3 N Nicotina N H Coniína N CH3 Arecolina OMe N CH3 Lobelina O

DROGA/ESPECIE
Hojas de tabaco Hojas de cicuta Semillas de areca (betel) Hojas de lobelia

COMPONENTES
Nicotina Coniína Arecolina Lobelina

APLICACIONES
Estimulante del S.N.C. Tóxico. Colinérgico, estimulante del S.N.C. Estimulante del S.N.C.

40

18/08/2009

e. ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS.
N Isoquinoleína R1O MeO MeO MeO O N CH3 R2O Morfina, R1 = R2 = H Heroína, R1 = R2 = acetilo Codeína, R1 = CH3 R2 = H MeO OH O N CH3 MeO Tebaína O N CH3 MeO Papaverina Apomorfina MeO N HO HO

H N

CH3

MeO MeO N H CH2CH3 CH2 OH H N OMe OMe Emetina

CH2 O H3C H3C N+

OMe Tubocurarina (curare)

DROGA/ESPECIE
Amapola (adormidera) Curare de tubo Ipecacuana

COMPONENTES
Morfina, heroína, codeína, tebaína, papaverina, etc. Tubocurarina (curare). Emetina

APLICACIONES
Analgésicos potentes, eméticos, antitusígenos, antidiarréicos. Bloqueador neuromuscular. Antiamibiano, emético

41

18/08/2009

f. ALCALOIDES INDOLICOS.
N Indol H O OMe O OMe OMe O
HO H3C H N O N O H N O

OMe N CH3O N H H H CH3O H O

H3C N CH3

H3C

H Fisostigmina

N

H

CH3

Reserpina

CH2CH3 O

N

CH2CH3 N CH3 H N H OH N CH3 H3C

O

N

CH3 H Ergotamina N H

N H LSD (Dietilamina del ácido lisérgico)

Psilocina

DROGA/ESPECIE
Rauvolfia (raíz de serpiente) Haba de Calabar Cornezuelo del centeno Hongo Teonacatl

COMPONENTES
Reserpina. Fisostigmina Ergotamina Psilocina

APLICACIONES
Antihipertensivo (en desuso por tóxico). Anticolinesterásico (droga del juicio). Alucinógeno, oxitócico, antimigrañoso. Alucinógeno.

42

18/08/2009

g. ALCALOIDES QUINOLEINICOS.

N Quinoleína H CH2 H H HO MeO N Quinina H N MeO N Quinidina HO H * *H N H H CH2

DROGA/ESPECIE
Corteza de cinchona

COMPONENTES
Quinina, quinidina.

APLICACIONES
Antipalúdico (antimalárico)

h. ALCALOIDES IMIDAZOLICOS.

O
N N H Imidazol

N N CH3 Pilocarpina

O

DROGA/ESPECIE
Corteza de jaborandi

COMPONENTES
Pilocarpina

APLICACIONES
Colinérgico

43

18/08/2009

i. ALCALOIDES XANTINICOS.
O H O N N H Xantina O H3C O N N CH3 Cafeína N N CH3 H3C O N N CH3 Teofilína O N N H H O N N CH3 Teobromína O N N CH3 N N H

DROGA/ESPECIE
Semillas de café Hojas de té negro Semillas de cacao Nuez de cola

COMPONENTES
Cafeína Cafeína, teofilína, teobromina Teobromina Cafeína, teofilína, teobromina

APLICACIONES
Estimulante del S.N.C., broncodilatador, diurético. Estimulante del S.N.C., broncodilatador, diurético. Estimulante del S.N.C., broncodilatador, diurético. Estimulante del S.N.C., broncodilatador, diurético.

44

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful