BIOSNTESIS DE ORNITINA

ORNITINA
Aminocido dibsico no protico, sintetizado en las mitocondrias como producto del L-glutamato (en plantas). Es el precursor poliamina putrescina. de la

Es el precursor y el postcursor biosinttico de la arginina.

La ornitina se degrada por intermedio del semialdehdo glutmico, utilizando la misma va que la prolina y el cido glutmico. Tambin es un precursor de IGF la hormona de crecimiento humana.

Alcaloides de la Ornitina
Ornitina contiene grupos amino, N que forma parte de la estructura de los alcaloides.

La ornitinina se convierte en pirrolidina que es el precursor principal para las biosntesis de alcaloides.
Son menos frecuentes que sus anlogos piperidnicos.

Hygrinas Pirrolidinas simples Alcaloides tropnicos

En la coca Erythroxylaceae

En el genero Solanaceae y Erythroxylaceae (coca)

Alcaloides de ornitina Pirrolicidinas Borraginaceas

Unin de cadenas laterales

Formadas por unidades de acetato

Tienen la estructura pirrolidina y piperidina Indolicinas Encontrados en los gneros Eleaocarpus y Tylofora

BIOSNTESIS DE ORNITINA
Aa. di bsico

Precursor:
Glutamato

Intermediario:
glutamato semialdehido
Prolina
Ornitina

BIOSNTESIS DE ORNITINA
Ornitina precursor:
cationes polivalentes con dos o ms grupos amino.

Poliaminas

BIOSNTESIS DE ORNITINA

Poliaminas La sntesis de Putrecina

Ornitina descarboxilasa (ODC).

Descarboxilacin de la Orn

Alcaloides TROPNICOS
Se producen a partir de L-ornitina Presentan un ncleo Tropnico
Heterociclo nitrogenado biciclo 1. Grupo de la atropina (derivados de tropanol)
- Hioscimina (ster de tropanol) - Atropina (ster de tropanol) - Escopolamina (ster de escopanol)

2. Grupo de la cocaina (derivados de speudotropanol)

- COCAINA

Alcaloides TROPNICOS
Distribucin:
Solanaceas (gneros: Atropa, Datura, Hyoscyamus, Mandragora) Proteceas Eritroxilceas.

Alcaloides PIRROLIZIDNICOS
+ de 100 steres de alcaminas formados entre aminoalcoholes de tipo pirrolicidina
Necina. cidos alifticos monocarboxlicos
El ncleo pirrolicidina puede variar su estructura o configuracin: puede haber un hidroxilo en 7, puede cambiar su configuracin en 8 o dobles enlaces en su estructura generalmente entre los carbonos 1 y 2.

Alcaloides PIRROLIZIDNICOS
Biogenticamente, el heterociclo necina es formado a partir de dos molculas de ornitina

ACTIVIDAD BIOLGICA
De este grupo y por su accin farmacolgica, los alcaloides derivados del ncleo tropnico son los de mayor inters. Existen dos importantes grupos con alcaloides :
1. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del tropanol) midriticos (dilatan la pupila) y se encuentran en Solanaceas (Atropa, Datura, Brugmansia, Hyoscyamus y Duboisias). 2. El grupo de la cocana (alcaloides derivados del pseudotropanol) tiene propiedades anestsicas COCA(Erythroxylacea).

Actividad Biolgica
Actividad del grupo ATROPINA - HIOSCIAMINA. Ambos alcaloides mismas propiedades farmacolgicas. HIOSCIAMINA entre 10 y 50 veces ms activa y menos estable que la ATROPINA ACTIVIDAD: 1. Sistema Nervioso Central (SNC). Dosis altas, provocan una excitacin (delirio llamado delirio atropnico). 2. Sistema Nervioso Autnomo (SNA). A dosis teraputicas produce:
ojos, midriasis corazn, aceleracin vasos capilares, vaso constriccin tubo digestivo, relajamiento PERISTLTICO

Actividad Biolgica
ACCIN DE LA ESCOPOLAMINA A dosis teraputicas es una sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana. Es un parasimpatoltico de accin mas dbil que los dos alcaloides anteriores Tiene una accin sedativa del SNC con un efecto hipntico. A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar una intoxicacin con narcosis y de vez en cuando alucinaciones.

Actividad Biolgica
ACCIN DE LA COCANA Principal anestsico de superficie natural, ha servido de modelo para la sntesis de los actuales anestsicos locales. Propiedades simpatomimticas: aceleracin cardiaca y vasoconstriccin prolongando la accin anestsica. Estimula el sistema nervioso central aumentando la eficiencia muscular, y al mismo tiempo disminuye la sensacin de hambre. Usado como remedio para tos, alcoholismo, adiccin al opio, tnico sexual, asma.

Actividad Biolgica
ALCALOIDES PIRROLIZIDNICOS (TXICO) Se encuentran en familias: Asteraceae , Boraginaceae , Fabaceae y Apocynaceae . Envenenamiento de ganado, y ha causado grandes prdidas econmicas. Muerte en humanos

ROL ECOLGICO
Favorecen la floracin

Promueven la divisin celular

Incrementan tolerancia al estrs.

Reserva para la sntesis de protenas

Proteccin contra ataques de insectos u otros animales herbvoros

Estimulantes o reguladores de crecimiento.

Agentes de desintoxicacin de otras sustancias cuya acumulacin puede resultar nociva para la planta.

Son antagonistas de la acetil colina Atropina-hiosciamina Acta sobre el sistema nervioso central - delirio antropinco

Alcaloides de ncleo tropnico

Sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana Escopolamina Puede provocar una intoxicacin con narcosis

Aplicaciones

Cocana

Es usado como remedio para tos, alcoholismo, adiccin al opio, asma.

Sustancias txicas que carecen de aplicacin teraputica Alcaloides Pirrolizidnicos

Su consumo conduce a la hepatonecrosis y formacin de tumores hepticos.

Nicotina
Tabaco de Virginia, petn o hierba santa (Nicotiana tabacum) Familia solanceas Defensa de la planta P. Plaguicidas (M. Blanca) Hojas producen >

Composicin Nicotiana tabacum

Glcidos (40%), sales minerales (15-20%) y cidos fenoles (cafeico, clorognico). Principios activos: Alcaloides pirrolidnicos (2-15%). Nicotina, lquido oleoso, voltil, soluble en agua y solventes orgnicos.

Biosntesis de la nicotina

Efectos de la Nicotina
Sistema nervioso central Estimulante o como un bloqueante Perjudica la salud en mayor grado Provoca sordera 14% perdan audicin a las frecuencias bajas y medias. Y la mitad (46%) haban perdido audicin para las frecuencias altas.

Nicotina -Fines Teraputicos

E. Parkinson o el Alzheimer Antioxidante - neuronas y protegindolas Estado puro en los pacientes que lo necesiten

Zhao Baolu

Usos de la Tabaco
Insecticida cido ctrico (6 al 8%) Papel Condimento en Madrid, David Millet lubina a la sal. Aceites industriales: semillas del tabaco.

Contra la nicotina
Chicles Vacuna sinttica a base de nano partculas Universidad de Harvard y del Instituto Tecnolgico de Massachusetss (MIT) Los parches de nicotina empleados para dejar de fumar podran ayudar a combatir las prdidas de memoria

Cocana
Alcaloides derivados del pseudotropanol Estimulante Coca-Cola 9 miligramos de coca por vaso, pero en 1903 Coca por cafena Extractos no-alcaloides de hojas de coca
Erythroxylum novo granatense o coca colombiana: originaria de Colombia y Ecuador.

Bibliografa
Aplicaciones de la nicotina , disponible en lnea <<http://www.muyinteresante.es/nicotinapara-la-memoria>> consulta [25/06/2012] Efecto de la nicotina , disponible en linea << http://www.uv.es/~jaguilar/curioso/nicotina.h tml>> consulta [25/06/2012]

Bibliografa
Paris, M. et M. Hurabielle Abrg de Matire Mdicale - Pharmacognosie, tomo 1, y tomo 2. Ed. Masson. Pars, 1981 Evans, W.C. Trease and Evans -Pharmacognosy, 15TH ed. Ed. Saundders, Edinburgh, 2000. Bruneton, J. Elments de Phytochimie et de Pharmacognosie Ed. Technique et Documentation (Lavoisier), 1987. - Idem, Pharmacognosie Phytochimie - Plantes Medicinales, 2 dition, Ed. Technique et Documentation (Lavoisier). 1993. Bravo-Daz, L. Farmacognosia Elsevier Espaa S.A. Madrid 2003.