UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE [Link]. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÒN”
QUÍMICA ORGÁNICA I 2021
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANOHALOGENADOS
Documento elaborado por M.A. Diana Pinagel
Revisado por M.A. Flor de María Lara
Los compuestos organohalogenados son compuestos orgánicos que contienen halógenos
unidos a un carbono alifático o aromático.
CLASIFICACIÓN
Se pueden clasificar en función de diversos criterios:
1. Según el tipo de halógeno presente: fluoruros, cloruros, bromuros o yoduros.
2. Según el número de átomos de halógeno presentes en la molécula: monohalogenados,
dihalogenados, trihalogenados, polihalogenados.
3. Según el tipo de grupo o cadena principal al cual esté unido directamente el halógeno:
alifático halogenuro de alquilo; aromático halogenuro de arilo.
4. En el caso de los halogenuros de alquilo, pueden clasificarse según el tipo de carbono al
cual está enlazado el halógeno: primario, secundario, terciario.
5. En el caso de los dihalogenuros de alquilo, pueden clasificarse según la posición relativa
de los dos halógenos, pueden ser dihalogenuros geminales, cuando los dos –X están
unidos al mismo carbono, o bien dihalogenuros vecinales, cuando los –X están en
carbonos adyacentes.
6. Haloformo, para aquellos trihalogenuros de fórmula CHX 3, donde los tres átomos de
halógeno son iguales (X puede ser cloro, bromo o yodo), así serán: fluoroformo,
cloroformo, bromoformo y yodoformo.
7. Halohidrinas, compuestos que presentan en su estructura un halógeno y un –OH. Pueden
ser geminales o vecinales.
Ejercicio No. 1: Clasifique de la mejor forma los siguientes compuestos, tomando en cuenta
los criterios anteriores:
Cl
Br Br Cl
I Cl H Cl Cl Cl
Cl
Cl Cl I I
Cl
Br
Cl
NOMENCLATURA
Nomenclatura IUPAC
En la nomenclatura IUPAC los halógenos no tienen ninguna prioridad como grupo funcional y
se consideran un sustituyente más en la cadena principal:
I
Cl
Br
2-clorobutano 2-bromo-2-metilbutano 2,2-dimetil-1-yodopropano
Nomenclatura de clase funcional
Un tipo de nomenclatura muy usado todavía para monohalogenuros sencillos es la
nomenclatura de clase funcional; en este sistema se nombran como halogenuro de alquilo (o
arilo), es decir, el nombre se compone de dos palabras, la primera, halogenuro, indica la
clase funcional del compuesto y la segunda indica el tamaño de la cadena carbonada. Esta
nomenclatura es útil para halogenuros sencillos, sin otro tipo de sustituyentes en la cadena o
anillo carbonado y para grupos alquilo que aunque tengan una o dos ramificaciones, tengan
un nombre común.
.
Ejemplos:
I
Cl
Br
Cloruro de sec- Bromuro de Yoduro de neopentilo
butilo ter-amilo
Bromuro de t-pentilo
Cl
I
Br
Cloruro de β-naftilo Yoduro de bencilo Bromuro de γ- antranilo
CH2=CHCl CH2=CHCH2Br
Cloruro de vinilo Bromuro de alilo
Ejercicio No. 2:
Escriba los nombres (IUPAC y de clase funcional, de ser posible) de los compuestos del
ejercicio No. 1 que aparece en este documento.
Ejercicio No. 3: Escriba el nombre IUPAC de los ejemplos de halogenuros de arilo y de
alquenilo y clasifique de la mejor manera los halogenuros de alquilo que aparecen antes del
ejercicio No. 2.
Nombres comunes o triviales
Algunos halogenuros tienen nombres comunes, que no siguen ningún sistema, ejemplos:
Halotano C2HBrClF3 Freón 114 F2ClCCClF2
Cloruro de metileno CH2Cl2 Fosgeno COCl2 Tetracloruro de carbono CCl4
Hexaclorofeno DDT
PCB-18
