Los hidrocarburos halogenados son

hidrocarburos que contienen algún

hidrógeno de la molécula sustituido por
algún átomo del grupo de los halógenos
(flúor, cloro, bromo o yodo).

Hidrocarburos
Halogenados
Química Orgánica

GRUPO 3
Joselin Bernabé
Yaritza Sotomayor
Idrian Valiente
Karla Sánchez
Heidy Salto
 Hidrocarburos Halogenados

Los hidrocarburos que contienen cierto hidrógeno

de molécula sustituido por algún átomo del grupo
de los halógenos como el flúor, bromo, cloro o
yodo. En dicha clasificación se abarcan tanto los
hidrocarburos alifáticos o aromáticos, tales como el
benceno y sus derivados.

Estos hidrocarburos contienen algún hidrógeno de

la molécula sustituido por algún átomo del grupo
de los halógenos (flúor, cloro, bromo o yodo).
Cuando hablamos de los HCFCs
(hidroclorofluorocarburos) nos referimos a compuestos formados por átomos de cloro, flúor,
hidrógeno y carbono.

Se llama halógenos a los seis elementos químicos que se encuentran en el grupo 17 (VIIA) de la
tabla periódica. Presentan comportamientos químicos semejantes, como el hecho de formar
sales de sodio (Na) muy parecidas. El grupo se encuentro formado por los elementos: flúor (F),
cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), astato (At).

Los compuestos halogenados son sustancias químicas orgánicas que contienen uno o varios
átomos de un elemento halógeno. El átomo del halógeno presente en la estructura del
compuesto está unido por un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación
sp3. Estos compuestos se nombran de acuerdo con las reglas IUPAC, el halógeno considera un
sustituyente más de la cadena principal, los derivados halogenados sencillos reciben nombres
triviales como haluros de alquilo, es decir se emplea el nombre del anión (cloruro, fluoruro,
ioduro, bromuro) seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente.

Normalmente dichos compuestos se obtienen de los arcanos que son hidrocarburos alifáticos,
mediante reacciones de halogenación radicataria y en el caso de los hidrocarburos aromáticos
mediante reacciones electrófilas. Además, los hallemos son fáciles de introducir en diversos
compuestos orgánicos, debido a esto hay un gran número y variedad de halagos orgánicos que
se han sintetizado o que existen en la naturaleza. Por tanto, son importantes ya que son
intermediarios químicos en toda una serie de reacciones de síntesis.

A diferencia de los que ocurre con los enlaces C-C y

C-H, los enlaces compuestos por un carbono y un
halógeno son polares porque el halógeno posee
una mayor electronegatividad, y debido a ello, se
encuentra presente una determinada densidad de
carga positiva en el átomo de carbono, así como
negativa en el átomo de halógeno.

El grado de sustitución del carbono depende de la

clase del carbono que se une al halógeno, tales como los carbonos primarios están conectados
a un solo carbono. Mientras que los carbonos secundarios están conectados a dos átomos de
carbono. En cambio, los carbonos terciarios están conectados a tres átomos de carbono.
Además, si cuatro carbonos están conectados a un carbono, entonces es un carbono
cuaternario.
Reacciones de sustitución:
La existencia de carbonos con una densidad de carga positiva permite el ataque de los reactivos
nucleofílicos que realizan viable la sustitución del factor halógeno por un reactivo de tipo
nucleofílico. A dichos tipos de actitudes se las conoce con el nombre de actitudes de sustitución
nucleofílica.

Una ejemplificación de esta clase de actitudes es la que se genera entre el 1- cloro propano y el
hidróxido de sodio, una vez que éste tiene sitio en medio acuoso, dando como productos al 1-
propanol, gracias a la sustitución que tiene sitio del átomo de cloro del halo alcano por el
reactivo de tipo nucleofílico OH^-, como se representa en la siguiente actitud:

CH3-CH2-CH2-Cl + OH → CH3- CH2-CH2-OH + Cl^-

Del mismo modo la actitud de los haloalcanos con el amoniaco nos posibilita lograr aminas:

CH3-CH2-CH2-Cl + 2 NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + NH4Cl

Reacciones de eliminación:
Los halogenuros de alquilo poseen un átomo de hidrógeno en un carbono contiguo al que tiene
el halógeno el cual reacciona con bases fuertes, una vez que está en disolventes como el etanol,
o sea, poco polares, ocasionando la supresión de una molécula de HX, además de la formación
de un alqueno.

Por lo que, un proceso de sustitución se ve favorecido gracias al uso de disolventes que sean
bastante polares, como podría ser la situación del agua; sin embargo, las actitudes de supresión
se ven favorecidas por bases fuertes, temperaturas altas y disolventes que sean poco polares.

Fuentes de emisión y aplicaciones

El foco principal de contaminación de estos compuestos tiene su origen en la industria del papel,
dónde se utiliza la clorina para el blanqueo de las fibras de celulosa. Otras fuentes minoritarias
de emisión se generan durante la desinfección con cloro del agua potable de las piscinas y de las
aguas de proceso en lavaderos.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.

La exposición excesiva a estas sustancias químicas puede generar efectos adversos sobre la salud
humana, no obstante, la sintomatología y las alteraciones producidas van a depender del tipo
de sustancia y de la duración a la exposición de esta. La mayoría de estos compuestos son tóxicos
para los organismos acuáticos en concentraciones bajas, ya que son muy persistentes en el
medio ambiente y con tendencia a bioacumularse, llegando incluso a transmitirse hasta el ser
humano a través de la cadena alimenticia.

Conclusión
Los compuestos halogenados son normalmente utilizados en la vida cotidiana en disolventes,
insecticidas, intermedios de síntesis, entre otros. Generalmente la mayoría de los compuestos
halogenados tienen al cloro en su estructura. El átomo del halógeno en la estructura del
compuesto está unido por un enlace covalente aun átomo de carbono con hibridación sp3.
No se encontró información de compuestos halogenados con el ástato y el téneso. Estos
compuestos son de gran utilidad en varias reacciones químicas en laboratorio, su uso es
indispensable. Tiene fuentes naturales, así como fuentes sintéticas. Su uso varía desde
uso diario común, a uso industrial.
 Bibliografía

Méndez, Á. (2012, noviembre 5). Derivados halogenados de hidrocarburos. La Guía de

Química. https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/derivados-halogenados-

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Petrova, L. (n.d.). hidrocarburos halogenados: obtención, propiedades químicas, el uso de. ES

Nextews.com. http://es.nextews.com/64351d27/

Primarios Secundarios Terciarios en Química Orgánica. (2021, noviembre 11). Alai.

https://alai-web.org/carbonos-primarios-secundarios-y-terciarios/