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Haloalcanos

El documento resume los tipos de compuestos halogenados, incluyendo haluros de alquilo. Explica que los haluros de alquilo se clasifican según el tipo de carbono al que esté unido el halógeno, y describe algunos ejemplos. También cubre las reglas de nomenclatura IUPAC para haluros de alquilo y métodos de nombrarlos. Por último, discute los usos comunes de haluros de alquilo como insecticidas y herbicidas, con el bromuro de metilo y el 1,2-dibromo

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Haloalcanos

El documento resume los tipos de compuestos halogenados, incluyendo haluros de alquilo. Explica que los haluros de alquilo se clasifican según el tipo de carbono al que esté unido el halógeno, y describe algunos ejemplos. También cubre las reglas de nomenclatura IUPAC para haluros de alquilo y métodos de nombrarlos. Por último, discute los usos comunes de haluros de alquilo como insecticidas y herbicidas, con el bromuro de metilo y el 1,2-dibromo

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Bienvenidos

Licda. M.A. Zully Garca

HALOALCANO
Compuestos Halogenados

(C=X)

R-X

(R o Ar)
X = Cl, Br, I, F

La fuerza del enlace C-X


disminuye a medida que
aumenta el tamao del
halgeno
Licda. M.A. Zully Garca

Clasificamos un tomo de carbono como


Primario,
Secundario
Terciario

segn el nmero de otros tomos de carbonos


unidos a l.
H
R
R
R C

R C

R C

Primario
(1)

Secundario
(2)

Terciario
(3)

Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo


con el tipo de carbono que sea portador del
halgeno:
Licda. M.A. Zully Garca

CH3
CH3CH2CH2CH2Br

CH3CHCH3

Bromuro de n-butilo
1-Bromobutano
(1)

CI
Cloruro de isopropilo
2-Cloropropano
(2)
CH3

CH3
CH3CH2

C CH3

I
Yoduro de t-pentilo
2-Yodo-2-metilbutano
(3)

CH3CH2CHCHCH3
CI
3-Cloro-2-metilpentano
(2)

Licda. M.A. Zully Garca

CH3CHCH2CI
Cloruro de isopropilo
1-Cloro-2-metilpropano
(1)

CH3 CH3
CH3CH2CCH2CHCH3
Br
4-Bromo-2,4-dimetilhexano
(3)

REGLAS
En la nomenclatura IUPAC el halgeno se trata como un
sustituyente del alcano.
Se numera la cadena del alcano de forma que el primer
sustituyente de cualquiera de los dos extremos tome el
localizador ms bajo.
Los sustituyentes se ordenan por orden alfabtico y van
precedidos de unos localizadores que indican su
posicin dentro de la cadena principal
Licda. M.A. Zully Garca

Nomenclatura sustitutiva: nombre del halgeno


seguido del nombre del hidrocarburo

Nomenclatura radico funcional: nombre del


halgeno terminado en -uro, preposicin de y
nombre del radical del hidrocarburo.

Licda. M.A. Zully Garca

CH3CH2Br

bromuro de etilo

CH3CHClCH2CH3

cloruro de sec-butilo

CH3CF(CH3)CH3

fluoruro de ter-butilo

bromobenceno
Bromoetano
2-clorobutano
2-clor,

2-fluor-2-etil-pentano
cloruro de bencil
2Cloro 4,5dimetil, ciclohexeno
Licda. M.A. Zully Garca

Licda. M.A. Zully Garca

Licda. M.A. Zully Garca

USO DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO


INSECTICIDA Y HERBICIDA
En su mayora, los halogenuros mas
utilizados para los pesticidas e
insecticidas son aquellos compuestos
halogenados que contienen Bromo.

Otro compuesto halogenado


con bromo que es muy usado
es el 1,2-dibromoetano o
bromuro de etileno, este
compuesto fue muy usado
como insecticida y fumigante
en frutas ctricas tropicales y
granos almacenados, pero
poco a poco su uso se fue
restringiendo debido a que
este es un compuesto toxico
que causa el cncer.

As pues tenemos que el bromuro de


metilo (CH3Br) se ha usado mucho en
fumigacin de suelos y control de
plagas en la agricultura, adems es un
insecticida muy usado en productos
no perecederos generalmente
destinados a la exportacin tales
como: frutos secos, verduras, madera,
etc. Tambin se utiliza como
desinfectante en almacenes, silos,
Licda. M.A. Zully Garca
camiones, barcos, aviones, etc

Preguntas

Licda. M.A. Zully Garca

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