1.1 Nomenclatura de los haluros de alquilo.

Los haluros de alquilo, también conocidos como

halogenuros de alquilo, son compuestos
químicos que derivan de los hidrocarburos
alifáticos (compuestos basados en cadenas de
carbono) al remplazar uno o más átomos de
hidrogeno por uno de la cadena con átomos de
halógenos, como cloro (Cl), bromo (Br), flúor (F)
Formula del haluro, en donde X
o yodo (I).
representa un grupo alquilo (flúor, cloro,
Los haluros de alquilo caen en diferentes
yodo y bromo), y R representa la cadena
de carbonos
clases dependiendo de cómo se posicione el
átomo de halógeno en la cadena de átomos de carbono. Los haluros de
alquilo se pueden clasificar como primarios, secundarios o terciarios. La
reactividad química de los haluros de alquilo se discute frecuentemente
usando clasificaciones de haluros de alquilo para ayudar a discernir patrones
y tendencias. Debido a que el patrón de unión neutra para los halógenos es
un enlace y tres pares solitarios, el carbono y el halógeno siempre
comparten un enlace sencillo. La clasificación de haluros de alquilo está
determinada por el patrón de unión del átomo de carbono unido al halógeno
como se muestra en el diagrama a continuación.

la clasificación de los haluros de

alquilo está determinada por el
carbono unido al halógeno
Halouros de alquilo primarios

En un haloalcano primario (1°), el carbono unido al átomo de halógeno solo está

unido a otro grupo alquilo. Algunos ejemplos de haluros de alquilo primarios
incluyen los siguientes compuestos.

Observe que no importa lo complicado que sea el grupo alquilo

unido. En cada caso solo hay un enlace a un grupo alquilo del
grupo CH 2 que contiene el halógeno. Hay una excepción a esto:
CH 3 Br y los otros haluros de metilo a menudo se cuentan como
haluros de alquilo primarios a pesar de que no hay grupos alquilo
unidos al carbono con el halógeno en él.

Haluros de alquilo secundarios

En un haloalcano secundario (2°), el carbono unido con el átomo de halógeno se

une directamente a otros dos grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes.
Algunos ejemplos de haluros de alquilo secundarios incluyen los siguientes
compuestos.

2-clorobutil 2-cloroprotil
Haluros de alquilo terciario

En un halogenoalcano terciario (3°), el átomo de carbono que contiene el halógeno

está unido directamente a tres grupos alquilo, los cuales pueden ser cualquier
combinación igual o diferente. Algunos ejemplos de haluros de alquilo terciario
incluyen los siguientes compuestos.

2-cloroisobutil 2-cloroisopentitil
FORMULA DE LOS ALCANOS.

CnH2n+2
NOMBRES COMUNES

Muchos compuestos orgánicos están estrechamente relacionados con los alcanos

y esta similitud se incorpora en muchos nombres comunes. Las reacciones de
alcanos con halógenos producen hidrocarburos halogenados, compuestos en los
que uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo han sido reemplazados
por átomos de halógeno: La sustitución de un solo átomo de hidrógeno da un
haluro de alquilo (o haloalcano). Los nombres comunes de haluros de alquilo
constan de dos partes: el nombre del grupo alquilo más el tallo del nombre del
halógeno, con el final -ide.

Cloruro de etilo bromuro de isopropilo cloruro de n-butilo

Aunque los alcanos sustituidos con halógenos comúnmente se llaman

halogenuros de alquilo, se nombran sistemáticamente como haloalcanos, tratando
al halógeno como un sustituyente en una cadena principal del alcano. Existen tres
pasos:

PASO 1

Encuentre la cadena más larga y nómbrela como la cadena principal. Si se

presenta un enlace doble o triple, la cadena principal debe contenerlo.

PASO 2

Numer
e los

carbonos de la cadena principal comenzando por el extremo más cercano al

primer sustituyente, ya sea alquilo o halo. Asigne un número a cada
sustituyente de acuerdo con su posición en la cadena.
Si están presentes halógenos diferentes, numérelos todos y enlístelos en orden
alfabético cuando escriba el nombre.
1 2 4 5

PASO 3

Si la cadena principal se puede numerar apropiadamente desde cualquier

extremo conforme al paso 2, comience en el extremo más cercano al
sustituyente que tiene precedencia alfabética.

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de

carbono enlazado al halógeno. Si el carbono que tiene al halógeno está enlazado
a un átomo de carbono, éste es primario (1°) y el haluro de alquilo es un haluro
primario. Si dos átomos de carbono están enlazados al carbono que tiene al
halógeno, es secundario (2°) y el compuesto es un haluro secundario. Un haluro
terciario (3°) posee tres átomos de carbono enlazados al carbono que tiene al
halógeno. Si el átomo de carbono que tiene al halógeno es un grupo metilo (no
está enlazado con otros átomos de carbono), el compuesto es un haluro de metilo.