SEMANA 07:
“HIDROCARBUROS
HALOGENADOS”
DOCENTE: Mba. Ing. Patricia Mercedes Torres Becerra
CURSO: Química Orgánica
FACULTAD: INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA.
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HALOGENUROS
Los grupos alquilos pueden estar unidos a
átomos diferentes, por ejemplo unidos a un Halógeno
átomo de halógeno, pudiendo denominarse
de dos maneras: Radical
a. Usando los nombres que indican la
clase de función.
b. Usando los nombres sustitutivos.
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Hidrocarburos – Halogenados
clorados
Tetracloruro Cloruro de
Cloroformo
de carbono vinilo
Son insolubles en agua.
Los bromados y yodados son más densos que el agua.
Casi todos son tóxicos.
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DERIVADOS HALOGENADOS, HALUROS DE ALQUILO O
HALOALCANOS
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HIDROCARBURO
DERIVADO
SUSTITUIDO
Por el
radical al
que se
unen.
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Carbono Estructuras y nombres IUPAC / COMÚN
Por el
carbono al
que se
unen.
Se clasifican como
derivados halogenados
primarios, secundarios y
terciarios.
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ESTRUCTURA NOMBRE
Por el
halógeno
unido al
radical.
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NOMENCLATURA
Sistema Común: el nombre del alcano termina en ilo y del halógeno termina en uro.
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Para el compuesto:
El nombre según la clase de función es
cloruro de isopropilo.
El nombre sustitutivo es
2 - cloropropano
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SISTEMA IUPAC: igual que para los alcanos, indicando la posición y el nombre
del halógeno como otros radicales.
Se enumera dando el número más
bajo al carbono que lleva el
sustituyente halógeno.
Se indica el número de carbonos
que lleva el halógeno seguido por el
nombre y se termina con el nombre
2-metil - 2 - yodohexano
del alcano según la cantidad total
de átomos de carbono que posee.
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1 2
4
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También pueden presentar estos
compuestos dos halógenos en
carbonos diferentes.
Usando la nominación que indica
la clase de función, se une al
nombre del halogenuro con el
nombre del grupo alquilo
terminado en ileno.
El nombre sustitutivo resulta de
enumerar la cadena que
contenga los dos halógenos,
dándoles los números más
bajos.
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Cuando el compuesto posee dos
halógenos no vecinales hay
que considerar lo siguiente para
darle nombre según función.
El grupo – CH2 – se denomina
metileno. Los hidrocarburos que Cloruro de trimetileno
solo tienen varios grupos – CH2 –
se pueden denominar combinando
el prefijo multiplicador apropiado
(tri, tetra, etc) con metileno. 1,3 – dicloropropano
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Cuando los compuestos poseen dos halógenos en un mismo carbono,
la terminación es ilideno.
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Los compuestos que poseen en su estructura un átomo de halógeno
(cloro) y un grupo OH en carbonos vecinos. Estos compuestos se
clasifican según la función como clorhidrinas.
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Orden de Prioridad
-COOH -CHO -CN
-NH2 -OH -CO
-
-R -NO2 Halogenos
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USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS
Compuesto Uso
Solvente, antiguamente usado como
Cloroformo CHCl3 anestésico.
Halotano o fluotano CF3CHClBr Se utiliza como anestésico.
DDT (diclorodifeniltricloroetano) Antiguamente se usó como pesticida.
Fumigación y tratamiento de madera con
Dibromuro de etileno BrCH2CH2Br
termitas.
Antiguamente se empleó como solvente en
Tetracloruro de carbono CCl4 las lavanderías.
Utilizado en lavanderías para quitar
Diclorometano CH2Cl2 manchas de grasas y aceites.
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Síntesis
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos y
alcoholes.
Alcanos
Los alcanos reaccionan con los halógenos mediante una sustitución radicalaria.
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Síntesis
Alquenos
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) para formar un
haloalcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces
uno con halógeno y el otro con hidrógeno.
Cl
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Síntesis
Alquenos
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Síntesis
Alcoholes
Los alcoholes terciarios reaccionan con HCl, HBr, HI directamente para producir el
haloalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesario
la presencia de un activador.
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Síntesis
Alcoholes
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