Produccin

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitracin usando una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados a una temperatura de 50 a 60C, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300C en presencia de varios catalizadores metlicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partr de fenol y amonaco.

[editar] Toxicidad y peligros de usos

La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a la hemoglobina, una protena que transporta el oxgeno en la sangre. La hemoglobina daada no puede transportar oxgeno. Esta condicin se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duracin de la exposicin. La metahemoglobinemia, el sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloracin azul-prpura de la piel) tras la exposicin aguda a altos niveles de anilina. Tambin pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina tambin puede producir irritacin de la piel y los ojos hinchados. La exposicin prolongada a niveles de anilina ms bajos puede causar sntomas similares a los observados en casos de exposicin aguda a altos niveles. No hay datos fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproduccin en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproduccin. Sin embargo s se ha probado que tiene repercusiones cancergenas sobre ratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando cncer de bazo, por lo que hay probabilidades que sea cancergena en seres humanos. La anilina tambin se puede usar para fines de pintura de accesorios.
Acetanilida

Nombre qumico Frmula qumica Masa molecular

N-fenilacetamida C8H9NO 135,17 g/mol

Nmero CAS Densidad Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad

[103-84-4] 1.219 g/cm 113115 C (235 239 F) 304 C 1g/185mL

Solubilidad en agua 0.1g/100mL a 22 C SMILES O=C(C)Nc1ccccc1 Instrucciones de seguridad

Smbolo de riesgo qumico Xn Nocivo Frase R Frase S R 22 S 22-24/25

La acetanilida es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

Contenido
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1 Formacin 2 Propiedades 3 Aplicaciones 4 Referencias

[editar] Formacin
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhdrido actico.

[editar] Propiedades
Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

[editar] Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Es el frmaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre;1 est en la misma clase de frmacos como el acetaminofn (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la frmula de varios medicamentos especficos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho ms txica en estas aplicaciones que otros frmacos, causando metemoglobinemia y en ltima instancia produciendo daos al hgado y los riones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por frmacos menos txicos, en particular acetaminofn, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotogrficos experimentales. Tambin llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.1

[editar] Referencias