Anilina

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Anilina

Anilina

Esferas de Van der Waals

Nombre IUPAC

Fenilamina

General

Otros nombres Aminobenceno

Fenilamina
Bencenamina
Aceite de anilina

Fórmula C6H5NH2
semidesarrollada

Fórmula C6H7N
estructural
Fórmula C6H7N 
molecular

Identificadores

Número CAS 62-53-31

ChEMBL CHEMBL538

UNII SIR7XX2F1K

KEGG C00292

Propiedades físicas

Apariencia Líquido transparente o ligeramente amarillo

Densidad 1021,7 kg/m³; 1,0217 g/cm³

Masa molar 93.12 g/mol

Punto de fusión 266,45 K (−7 °C)

Punto de 457,28 K (184 °C)

ebullición

Presión de vapor
@ 50°C = 2'4
@ 100°C = 45'7

@ 140°C = 204'0

Viscosidad 1.022

Índice de 1.5863
refracción (nD)

Propiedades químicas

Alcalinidad 9.13 pKb

Solubilidad en ag 3'6 g/100 mL a 20 °C en agua

ua

Peligrosidad

SGA

     
 NFPA 704

2
3
0
Límites de 1.3 - 11 %
explosividad

Riesgos

Riesgos principal Potencialmente cancerígena

es

Ingestión Puede ser fatal si se ingiere. Efectos tóxicos

similares a los presentados en la inhalación

Inhalación Tóxico. Afecta la capacidad de la sangre para

transportar oxígeno.

LD50
195 mg/kg (perro, oral)
250 mg/kg (rata, oral)
464 mg/kg (ratón, oral)

400 mg/kg (cobaya, oral)

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto

orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora
fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se
disuelve fácilmente en la mayoría de los disolventes orgánicos.
Se la utiliza para fabricar una amplia variedad de productos, como por ejemplo, la
espuma de poliuretano, productos químicos
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria
del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.2

Índice
  1Historia
o 1.1Orígenes de la anilina
o 1.2Tintes sintéticos
 2Producción
 3Propiedades
 4Usos
 5Toxicidad
o 5.1Precaución y primeros auxilios
 6Efectos sobre la salud
 7Anilina en el ambiente
 8Referencias

Historia[editar]
Orígenes de la anilina[editar]

Pasta de colorante índigo, usado para preparar anilina por el descrubridor de la anilina.

Con el paso de la Edad Media, Europa fue convirtiéndose gradualmente en una

potencia de intercambios marítimos hasta llegar a dominar completamente el
mercado. Pronto todos los tintes eran traídos desde India o América.  Con los altos
precios de envío y ninguna posibilidad de obtener materia prima en las cercanías,
los químicos europeos iniciaron una carrera para encontrar un sustituto sintético.
Sin embargo no fue hasta inicios del siglo XIX que la síntesis química había
avanzado lo suficiente para preparar tintes sintéticos. 3
La anilina fue aislada por primera vez en 1826 por Otto
Unverdorben por destilación destructiva del índigo3 y la llamó crystallin. En
1834, Friedlieb Runge aisló una sustancia a partir del alquitrán de hulla que se
volvió de color azul cuando la trató con hipoclorito de calcio y la
nombró kyanol o cyanol.4 En 1840, Carl Julius Fritzsche trató el índigo con potasa
cáustica y obtuvo un aceite que llamó aniline, a partir de una planta de la que se
extrae el índigo, Añil (Indigofera suffruticosa).56En 1842, Nikolay Nikolaevich
Zinin redujo nitrobenceno y obtuvo una base que llamó benzidam.7
En 1843, August Wilhelm von Hofmann mostró que éstas eran la misma sustancia,
y a partir de entonces se conoció como fenilamina o anilina.8
Tintes sintéticos[editar]
La posibilidad de producir a gran escala la anilina desencadenó una serie de
intentos por producir tintes sintéticos. El primer éxito comercial fue realizado en
Londres en 1859 por uno de los estudiantes de Hofmann, William Henry Perkin. El
compuesto es conocido como púrpura de anilina y fue patentado por su creador.
En 1864, el desarrollo de la ingeniería química permitió la producción en masa de
este compuesto. Otros tintes sintéticos basados en la anilina son: safranina,
fucsina e indulina.9 Los inicios de Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF), uno
de los fabricantes de químicos más grandes en el mundo, se deben en gran
medida a la producción de tintes sintéticos a partir de la anilina. 10

Producción[editar]
Se la produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En el primer
paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 °C, lo que
genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-
300 °C en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina
puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.

Propiedades[editar]
Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente
soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una
amina aromática.

Usos[editar]
Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de
diaminodifenilmetano y compuestos relacionados para la industria química, la cual
acapara la mayoría de su demanda. Sin embargo, la anilina se utiliza también para
la fabricación de caucho, herbicidas, productos a base de látex, barnices,
explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la industria
farmacéutica.
Como aditivos para el caucho, la anilina sirve como base para
generar antioxidantes como la difenilamina y otras fenilendiaminas. En la sección
de medicamentos, esta molécula es la base estructural para la síntesis química
del paracetamol. Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal como
precursor del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas. 11

Toxicidad[editar]
Puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a
la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La
hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Este trastorno se conoce
como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la
que se expuso y de la duración de la exposición. La metahemoglobinemia, el
síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce
cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) tras la exposición aguda a altos
niveles de anilina. También pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido
irregular del corazón, convulsiones, coma y en casos extremos la muerte. El
contacto directo con la anilina también puede producir irritación de la piel y los ojos
hinchados.
La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas
similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay
datos fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en seres
humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la
anilina sobre la reproducción.
Sin embargo, sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre ratas
que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando
cáncer de bazo, por lo que hay probabilidades de que sea cancerígena en seres
humanos.211
Precaución y primeros auxilios[editar]
Debido a la amplia variedad de procesos en los que se encuentra la anilina y las
distintas presentaciones (estado físico y concentración) que ésta puede tener, no
existe una reglamentación estricta acerca de su manipulación, solo se recomienda
evitar su inhalación, ingesta, contacto directo y exposición por periodos
prolongados.
En caso necesario, se procuran los siguientes primeros auxilios:

 Inhalación: tomar aire fresco y recurrir a la

atención médica.
 Contacto con la piel: remover ropa
contaminada, lavarse la piel con agua y jabón y
recurrir a la atención médica.
 Contacto con los ojos: enjuagar con agua
abundantemente, quitar lentes de contacto en
caso de que los hubiese, recurrir a un médico.
 Ingesta: enjuagar la boca con agua e inducir el
vómito si la persona está consciente.
Posteriormente recurrir al médico.12

Efectos sobre la salud[editar]

Debido a los resultados de los estudios de toxicidad de la molécula y su alta
cotidianeidad en diferentes industrias, es fundamental analizar los medios de
exposición y efectos de este compuesto en la salud.
La anilina puede ser tóxica no solo mediante la ingesta, sino también de manera
inhalada o por contacto.13
Una persona normal será expuesta a anilina mediante el consumo de alimentos
contaminados con el compuesto, no obstante, la cantidad es muy pequeña y no
representa peligro. Sin embargo, si una persona trabaja en una industria donde se
labora con este químico, la probabilidad de exposición es mayor y se deben
considerar medidas de precaución.
La anilina también se ha detectado en el humo de tabaco, de manera que tanto
fumadores activos como pasivos se ven expuestos a mayores cantidades, así
como personas que residen cerca de plantas de tratamiento de agua, ya que en
éstas se encuentran los desechos de diversas industrias que pueden utilizar esta
molécula en sus procesos.11

Anilina en el ambiente[editar]
Además de la toxicidad de la molécula, también se han analizado los efectos de la
anilina en el ambiente.11
En el aire, es rápidamente degradada por otros químicos y por la luz solar en unos
cuantos días.
En agua, suele sedimentarse o adherirse a la materia del subsuelo, donde es
principalmente degradada por bacterias y otros microorganismos.
En el suelo, una mínima parte de la anilina se evapora, pero generalmente tiende
a filtrarse a las aguas subterráneas donde es igualmente degradada por
microorganismos.

Referencias[editar]
1. ↑ Número CAS
2. ↑ Saltar a:a b Rappoport, Zvi (2007). The chemistry of
anilines. (en inglés). Inglaterra: Wiley.
3. ↑ Saltar a:a b Otto Unverdorben (1826). «Ueber das
Verhalten der organischen Körper in höheren
Temperaturen» [Sobre el comportamiento de las
sustancias orgánizas a altas temperaturas]. Annalen
der Physik und Chemie 8 (11): 397-
410. Bibcode:1826AnP....84..397U. doi:10.1002/andp.18260841109.
4. ↑ F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der
Steinkohlendestillation" (Sobre algunos productos de la
destilación del carbón), Annalen der Physik und
Chemie, 31 : 65–77 (ver pág. 65), 513–524; y 32 : 308–
332 (ver pág. 331).
5. ↑ J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein neues
Zersetzungsproduct des Indigo" (Sobre la anilina, un
nuevo producto de la decomposición del
índigo), Bulletin Scientifique [publicado por la Academia
Imperial de Ciencias de San Petersburgo], 7 (12) : 161–
165. Reimpreso en:
 J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein
neues Zersetzungsproduct des
Indigo," Justus Liebigs Annalen der
Chemie, 36 (1) : 84–90.
  J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein
neues Zersetzungsproduct des
Indigo", Journal für praktische
Chemie, 20 : 453–457. En un post
escrito a este artículo, Erdmann (uno de
los editores) arguye que la anilina y la
"cristallin", que fue encontrada por
Unverdorben en 1826, son la misma
substancia ; ver páginas 457–459.
6. ↑ sinónimo I anil, en origen del Sánscrito "nīla", azul
oscuro.
7. ↑ N. Zinin (1842). "Beschreibung einiger neuer
organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung
des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der
Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure"
(Descripción de algunas nuevas bases orgánicas,
producidas por la acción del ácido sulfhídrico en
compuestos de hidrocarburos y ácido hiponitroso
[H2N2O3]), Bulletin Scientifique [publicado por la
Academia Imperial de Ciencias de San
Petersburgo], 10 (18) : 272–285. Reimpreso en: N.
Zinin (1842) "Beschreibung einiger neuer organischer
Basen, dargestellt durch die Einwirkung des
Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der
Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure," Journal
für praktische Chemie, 27 (1): 140–153. Benzidam
nombrado el la pág. 150. Fritzsche, colega de Zinin,
pronto reconoció que el "benzidam" era en realidad
anilina. Ver: Fritzsche (1842) Bulletin Scientifique, 10 :
352. Reimpreso como adenda a un artículo de Zinin en:
J. Fritzsche (1842) "Bemerkung zu vorstehender
Abhandlung des Hrn. Zinin" (Comentario sobre el
artículo precedente de Mr. Zinin), Journal für praktische
Chemie, 27 (1) : 153.
Ver también: (Anon.) (1842) "Organische Salzbasen,
aus Nitronaphtalose und Nitrobenzid mittelst
Schwefelwasserstoff entstehend" (Bases orgánicas
obtenidas del nitronaftaleno y nitrobenceno via ácido
sulfhídrico), Annalen der Chemie und Pharmacie, 44 :
283–287.
8. ↑ August Wilhelm Hofmann (1843) "Chemische
Untersuchung der organischen Basen im Steinkohlen-
Theeröl" (Investigación Química de bases orgánicas en
el aceite de alquitrán mineral), Annalen der Chemie
und Pharmacie, 47 : 37–87. En la pág. 48, Hofmann
argumenta que krystallin, kyanol, benzidam, y anilina
son identicas.
9. ↑ Michaelson, J.C. (1993). «Aniline in history and
technology.». Endeavor, Volume 17, Issue 3.
10. ↑ BASF, ed. (1901). Les couleurs d'aniline de la
Badische Anilin- & Soda-Fabrik, Ludwigshafen s/Rhin,
et leur application sur laine, coton, soie et autres fibres
textiles. (en francés).
11. ↑ Saltar a:a b c d «ATSDR - ToxFAQs™:
Aniline». www.atsdr.cdc.gov. Consultado el 15 de mayo
de 2016.
 12. ↑ «Aniline - toxicity, ecological toxicity and regulatory
information». www.pesticideinfo.org. Consultado el 24
de mayo de 2016.
13. ↑ Centers for Disease Control and
Prevention. «Aniline» (en inglés). Consultado el 16 de
mayo de 2016.

 ATSDR en Español - ToxFAQs™:anilina:

Departamento de Salud y Servicios Humanos
de EE. UU. (dominio público)

 Proyectos Wikimedia

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  Multimedia: Aniline / Q186414

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 Número CAS: 62-53-3

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 ChEMBL: CHEMBL538

 ChemSpider: 5889

 DrugBank: 06728

 PubChem: 6115
 UNII: SIR7XX2F1K

 KEGG: C00292

 SMILES: ID

 InChI: ID

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 Aminas
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