HIDROCARBUROS AROMATICOS

 La característica de los hidrocarburos aromá ticos como el benceno, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida
a la estructura electró nica de la molécula.
 Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromá ticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros má s complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nú mero
adecuado de electrones π y que ademá s son capaces de crear formas resonantes.
 NOMENCLATURA

 Reciben este nombre debido a los olores intensos, usualmente agradables,

que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromá ticos mono y policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos
se llaman radicales “arilo”. Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de allí que la molécula del benceno se represente como una
estructura resonante entre las dos fó rmulas propuestas por kekulé en 1865,
segú n el siguiente esquema:
 NOMENCLATURA

 Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical

seguido de la palabra benceno.
 NOMENCLATURA

 Si son dos los radicales se indica su posició n relativa dentro del anillo
bencénico mediante los nú meros 1,2; 1,3 ó 1,4 teniendo el nú mero 1
el sustituyente má s importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos “orto”, “meta” y “para” para indicar esas
mismas posiciones del segundo sustituyente.

1. 1,2-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

2. 1,3 dimetilbenceno (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
 NOMENCLATURA

 En el caso de haber má s de dos sustituyentes, se enumeran de forma

que reciban los localizadores má s bajos, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que hayan varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
 NOMENCLATURA

 Cuando el benceno actú a como radical de otra cadena se utiliza el

nombre de “fenilo”.

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
RADICALES ALQUILO
RADICALES ALQUILO
 REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS

Químicamente los hidrocarburos aromá ticos son compuestos, por regla

general, bastante inertes a la sustitució n electró fila y a la hidrogenació n,
reacciones que deben llevarse a cabo con catalizadores. Esta estabilidad es
debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas
con sus similares alifá ticos) que conllevan una disminució n general de la
energía de la molécula.

Sustitució n electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
 REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS

Reacció n Friedel-Crafs, otro tipo de sustitució n electrofílica

Otras reacciones de compuestos aromá ticos incluyen sustituciones

de grupos feniles.
 APLICACIONES

Entre los hidrocarburos aromá ticos má s importantes se encuentran

las hormonas y las vitaminas, prá cticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgá nicos, tanto sintéticos como naturales; los
alcaloides que no son alicíclicos y sustancias como el trinitrotolueno
(TNT) y los gases lacrimó genos. Por otra parte los hidrocarburos
aromá ticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX,
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cá ncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en
el humo del tabaco, extremadamente cancerígeno igualmente, ya que
puede producir cá ncer de pulmó n.