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UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR - UPC

PROGRAMA INGENIERÍA AMBIENTAL Y SANITARIA


ASIGNATURA QUIMICA II
FORMATO INFORME DE LABORATORIO

PRÁCTICA No. 2 PRIMER CORTE

GUIA DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

ANÁLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. OBJETIVOS. Los alquenos, cicloalquenos, cicloalcanos y


halogenuros de alquilo dan llamas luminosas y
 Reconocer algunas entre compuestos Orgánicos brillantes.
e Inorgánicos.
Los compuestos organometálicos presentan
 Reconocer los principales elementos que llamas coloreadas.
conforman un compuesto orgánico a través de
reacciones específicas. Los compuestos aromáticos y alquinos dan
llama amarilla con gran cantidad de humo y
 Relacionar los cambios físicos y químicos con
hollín.
las reacciones químicas que permiten reconocer
el carbono, nitrógeno, azufre y halógenos Los compuestos que contienen oxígeno como
presentes en un compuesto orgánico. los alcoholes, aldehidos, cetonas, ácidos
carboxílicos y ésteres se caracterizan por llama
2. INTRODUCCIÓN.
azul.
Los elementos que comúnmente se encuentran
en los compuestos orgánicos son, además del Sí durante la ignición la muestra se hincha
carbono, el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, puede tratarse de un carbohidrato o de otro
el azufre y los halógenos. Para poder aplicar los compuesto hidroxilado de origen natural
ensayos cualitativos es necesario pasar los (terpenos, saponinas, colesterol, etc.), estos
elementos de la forma covalente en que compuestos dejan un residuo como caramelo
generalmente se encuentran a iones sencillos que debe triturarse e incinerarse de nuevo. Si el
que se puedan detectar por ensayos sencillos. residuo desaparece como partículas encendidas
es un aromático, si no desaparece es un
Un ensayo de Ignición da información valiosa compuesto organometálico (un alcóxido, una
sobre la naturaleza de la sustancia. Observar si sal, etc.).
al calentar 0,1 a 0,2 gramos de muestra puesta
sobre un vidrio de reloj o directamente en la Si el compuesto contiene halógenos al
punía de una espátula, la sustancia cambia de impregnar la muestra en una varilla de cobre y
aspecto, genera gases, olor y deja un residuo, arder dará llama verdosa. "Si queda un residuo
seguro la sustancia es un compuesto orgánico. es porque en la muestra existe un metal que
Este ensayo de ignición preliminar puede será un metal alcalino si el residuo es básico al
orientar en la clase de sustancia orgánica, ya papel tornasol y un metal pesado si es insoluble
que la naturaleza química de la llama da un en ácido clorhídrico" Se recomienda en todos los
carácter definido que visualmente debemos casos usar el mechero con llama azul.
determinar.
Solvatación: Para que se produzca una
Los hidrocarburos alifáticos saturados y algunos reacción, las dos o más sustancias deben
derivados se caracterizan por presentar llama hallarse en la misma fase y por tanto deben ser
amarilla, poco luminosa. solubles en el mismo medio y es ahí donde
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cobra importancia el papel de disolvente.


Podemos considerar en términos prácticos, que
un disolvente es algo que rompe una red Reacciones de doble descomposición:
cristalina, es decir, que puede competir con las Cuando dos compuestos reaccionan
fuerzas intermoleculares que mantiene unidas intercambiando átomos o grupos de átomos.
las moléculas de un sólido, o bien que se trata
de una sustancia en el seno de la cual otro
compuesto dado no precipitara. En ambos casos
Reacciones de desplazamiento: Cuando
estamos hablando de fuerzas intermoleculares
un elemento sustituye a otro en un
entre disolvente y soluto, más fuertes que
compuesto.
aquellas existentes dentro del propio soluto. Si
las fuerzas que mantienen la red cristalina del
soluto son mayores que las que la unen al
disolvente, el soluto precipitara; si son más Existen ciertas pruebas experimentales que nos
débiles, el compuesto cristalino permanece confirman la realización de una reacción
disuelto. Para comprender un disolvente deben química, como son, liberación de un gas, cambio
considerarse los diversos tipos de fuerzas que de color, desprendimiento de calor, emisión de
actúan sobre los sustratos y que mantienen luz, formación o desaparición de un precipitado,
unidas las moléculas. etc.

Las fuerzas de atracción: El enlace de Para el reconocimiento de carbono e


hidrógeno, las fuerzas de London y las fuerzas hidrógeno, se calienta la muestra con óxido de
de Lewis, sirven para definir la mayor parte de cobre, el carbono se oxida a dióxido de carbono,
los tipos de disolventes orgánicos e inorgánicos. que se puede detectar haciéndolo pasar a través
Cuando nos enfrentamos con los disolventes y de un tubo de desprendimiento sobre una
las fuerzas que existen entre ellos y los solutos, solución de hidróxido de calcio o de bario, que
estamos tratando con dos clases generales de se enturbiará al precipitar el carbonato de calcio
moléculas, aquellas que son hidrófobas (que no o de bario y e! hidrógeno se condensa en forma
tienen afinidad con el agua) y las que son de gotas sobre las paredes frías del tubo.
hidrófilas (sustancias que tienen afinidad con el
agua). Fusión con sodio: Para reconocimiento de
En Química Inorgánica de manera general, las azufre, nitrógeno y halógenos es necesario
reacciones químicas pueden agruparse en someter a la sustancia a una fusión sódica.
cuatro categorías:
El sodio es una sustancia que debe manipularse
Reacciones de combinación o síntesis: con precaución, hay que evitar que entre en
Cuando dos o más sustancias (elementos o contacto con el agua, usar espátula seca o
compuestos) se unen para formar una más pinzas para partirlo. Utilizar un cubo de 3mm
compleja. para cada muestra de 10 a 30 mg de sólido o de
2 -5 gotas de líquido. Durante la fusión los
elementos se transforman en Na2S, NaCN y
NaX.
Reacciones de descomposición: Cuando un
compuesto se descompone en otros más ) R I) Reconocimiento de nitrógeno, azufre y
sencillos. halógenos utilizando el filtrado de la fusión
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sódica. i)
I.1) Reconocimiento del nitrógeno
Método de Lassaigne j)
El ion cianuro de sodio formado en ¡a fusión
sódica se convierte en ferrocianuro férrico,
conocido como azul de Prusia, mediante ia
adición de sulfato ferroso y cloruro férrico, de
acuerdo con las siguientes reacciones: Método de Will y Warrentrapp

a. Al mezclar la materia orgánica que contiene


nitrógeno, con cal sodada (CaO y NaOH) o
alternativamente con 10 mL de NaOH 6N,
b. calentar sin llegar a ebullición, en esas
condiciones, ios compuestos que no tienen el
c. nitrógeno unido a oxígeno, en estas condiciones
desprenden amoniaco, que puede detectarse
con papel tornasol, porque viran a azul en papel
Al hervir la solución alcalina de los iones tornasol rojo humedecido. Alternativamente el
ferrosos, algunos de ellos se oxidan a iones amoniaco puede hacerse burbujear en una
férricos, Fe+3 solución de fenolftaleina que tomará color
rosado.
d)
I.2) Reconocimiento del azufre:
Para disolver los hidróxidos férricos se agrega
ácido clorhídrico. La detección del azufre se basa generalmente
en la conversión de sulfuro de sodio formado
e) durante la fusión sódica, en un precipitado café
oscuro o negro, de sulfuro de plomo, mediante
la adición de acetato de plomo en medio ácido.
El cianuro ferroso obtenido en la parte a, con
exceso de cianuro de sodio, forma ferrocianuro
de sodio.
I.3) Reconocimiento de halógenas:
f) Los halógenos se transforman durante ia fusión
en los correspondientes haluros, X' que por
El cloruro férrico (e) reacciona con el adición de solución de nitrato de plata forman un
ferrocianuro de sodio (f) para dar un complejo precipitado de haluro de plata, insoluble en
soluble de color azul de prusia brillante(g). ácido nítrico concentrado.

g)
Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden
distinguir por el color del precipitado, blanco,
amarillo suave y amarillo respectivamente;
aunque también difieren en su miscibilidad en
Si la sal férrica está en exceso, e! producto
amoniaco acuoso; el cloruro de plata es
originado es el azul de prusia insoluble (j).
miscible, el bromuro de plata es poco miscible y
el yoduro de plata es insoluble.
h)
Ensayo de Beilstein. Es posible reconocer la
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presencia de halógenos directamente sobre la dará precipitado blanco, que se oscurece


muestra problema, colocada en un alambre de rápidamente con la luz.
cobre, quemándola en la zona oxidante de la
llama del mechero. 3. MATERIALES Y EQUIPOS
Gafas de seguridad Espátula Mechero
La reacción del halógeno con el óxido de cobre,
Tubos de ensayo
da coloraciones verde azul a la llama
Pinzas para tubos
Mangueras
Profundización:
Crisol o cápsula de porcelana
La diferenciación entre los halógenos, se Hidróxido de sodio al 20%
fundamenta en la mayor facilidad de Acetato de plomo
oxidación, a halógeno molecular libre, de
los iones yoduro y bromuro, con respecto al ion Para reconocimiento de nitrógeno por método
cloruro, provenientes del filtrado de la fusión directo de Hill y Warrentrapp.
sódica. El agente oxidante más empleado es el
Muestra: Urea
permanganato de potasio (0,1 M) en solución de
Hidróxido de sodio
ácido nítrico al 40% (6N).
Papel tornasol rojo
Vidrio de reloj
Vaso pequeño

Para reconocimiento de azufre Acetato de plomo


Muestra: Proteína ovoalbúmina
(Ciara de Huevo al 2%)
El yodo y el bromo se diferencian del cloro (que NaOH 5N
permanece como ión cloruro) porque ambos son
solubles en bisulfuro de carbono y producen 4. PROCEDIMIENTO
coloraciones características, tanto por sí mismos
como por la acción del alcohol alílico. Diferencias entre compuestos Orgánicos e
Un color carmelita rojizo indica ia presencia de Inorgánicos.
bromo, o bromo y yodo. Si la coloración es
violeta, únicamente está presente el yodo. 4.1. Identificación de aspectos iónicos y
covalentes en una muestra problema.
Si la coloración es carmelita rojiza, y al añadir 3
gotas de alcohol alílico desaparece el color, es Sustancia X:
prueba de que solamente está presente el
bromo. Si el color se torna violeta, están −Agregar sustancia a un Beaker con 50 ml de
presentes bromo y yodo. H₂O.
−Introducir los electrones a la solución.
Para determinar si el cloro también está −Observación.
presente, se extrae 1 porción de la capa acuosa, −conclusiones.
se acidula con ácido nítrico y se concentra hasta
la mitad de! volumen, para expulsar el HCN y el Sustancia Y:
H2S; ya que si están presentes interfieren en la
prueba y para que e! bromo y el iodo queden en −Agregar sustancia a un Beaker con 50 ml de
libertad. La adición de nitrato de plata al 1% H₂O.
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−Introducir los electrones a la solución. primero suavemente unos 5 minutos.


−Observación. −Observaciones.
−conclusiones. −Conclusiones.

4.2. Identificación cualitativa de N (Nitrogeno) Muestra B:


en muestras de Urea y halógenos por
métodos directos. −En la punta de la espátula se ponen de 5g de
la muestra y se somete a calentamiento directo
Determinación de nitrógeno por el método de primero suavemente unos 5 minutos.
Will y Warrentrapp. −Observaciones.
−Conclusiones.
1) Preparar la solución NaOH 5N.
2) Sustancia problema 1-2g Urea. De acuerdo con las observaciones deduzca y
analice la naturaleza química de cada
−En un Beaker de 250 ml con 1-2g Urea. compuesto.
−Agregar 20 ml de la solución NaOH 5N.
−Se tapa con un vidrio de reloj (tome un vidrio 4.5 Prueba cualitativa sustancias polares, no
de reloj que cubra el vaso y adhiera por debajo polares.
un papel tornasol rojo humedecido).
−El montaje se somete a calentamiento tape el −En 4 tubos de ensayo preparar los solventes.
vaso y caliente la mezcla suavemente durante a) Tubo 1 y 3 (Agregar ACPM)
tres minutos. Se apaga al ebullir. b) Tubo 2 y 4 (Agregar H₂O)
−Observar el cambio de color en el papel
indicador, compara el color. −Agregar en los tubos las muestras problema
−Conclusiones.
Tubo 1 y 3 (Agregar muestra A)
4.3. Identificación de S en muestra organica Tubo 2 y 4 (Agregar muestra B)

−Agregar 20 ml de suspensión de clara de −Observaciones.


huevo al 2% (la proteína ovoalbúmina contiene −Conclusiones.
S, coagula a los 56°C) al Beaker de 50 ml.
− Colocar la ovoalbúmina en un tubo de ensayo, 5. PREGUNTAS
agregar NaOH 5N
− Calentar suavemente la mezcla por 2 minutos. ¿Por qué la mayoría de los compuestos
−Enfríe por 2 minutos y agregue 1mL de orgánicos halogenados antes de la fusión con
solución de acetato de plomo al tubo. sodio, no dan precipitado con la solución de
−Observaciones. nitrato de plata?
−Conclusiones.
Escribir la(s) ecuación(es) para la(s)
reacción(es) que pueda(n) ocurrir entre el
4.4. Ensayo de ignición. dióxido de carbono y una solución acuosa de
hidróxido de calcio Ca(OH)2.
Muestra A: Un compuesto orgánico líquido tiene un punto
de ebullición de 28 °C y no contiene halógenos,
−En la punta de la espátula se ponen de 5g de X, y es inmiscible en agua. ¿A cuál serie
la muestra y se somete a calentamiento directo homologa) orgánica puede pertenecer dicho
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compuesto?

6. BIBLIOGRAFÍA

GOMEZ, Marco José. MORENO, Pedro N.


Manual de prácticas de Análisis Orgánico.
Universidad Nacional de Colombia, 1988.

DURST, Dupont. Glokel, George. Química


Orgánica experimental, editorial Reverté, 1985.

LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de


Química Orgánica. Universidad Industrial de
Santander, 1993.

BAUTISTA, Gerardo, Laboratorio de Química


Orgánica 1. Universidad Industrial de Santander,
1994.

BREUSTER, R y Otros. Curso práctico


de Química Orgánica. Editorial Alhambra,
III edición, 1973.

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