Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
Departamento Académico de Cursos Básicos

GRUPOS
FUNCIONALES,
GEOMETRÍA
MOLECULAR, ACIDEZ Y
RESONANCIA
Semana 02
Sesión 04
Resultado de aprendizaje de la sesión
Al finalizar la sesión, el estudiante identifica los grupos

funcionales que existen en diversos compuestos orgánicos y los
ordena según su valor de constante de acidez mediante ejemplos
prácticos.
Reflexión desde la experiencia
“Mientras está en el estómago (pH = 1-2,5) estará en su forma ácida. La forma ácida (no
cargada) puede atravesar fácilmente las membranas, mientras que la forma básica (cargada
negativamente) no puede. Una vez dentro de la célula (pH = 7,4) la molécula estará en su forma
activa (básica) para llevar a cabo la reacción que reduce la fiebre, el dolor y la inflamación.”
1. ¿Cuáles son los organógenos presentes en las estructuras?
2. ¿Cuáles son las formas ácida y básica de la aspirina?
https://bit.ly/2MiSmhE
TEMAS A DESARROLLAR
1. Grupos funcionales
2. Hibridación y geometría
molecular del carbono
3. Formación de enlaces simples,
dobles y triples
4. Acidez: Ka y pKa
5. Factores que afectan la acidez:
efecto inductivo y resonancia
Desarrollo del tema
¿POR QUÉ LA DIFERENCIA?
El etano es un hidrocarburo alifático alcano. El etanol es un líquido incoloro, volátil, con

En condiciones normales es gaseoso y un un olor característico y sabor picante.
excelente combustible. Su punto de ebullición
También se conoce como alcohol etílico. Sus
está en -88 °C. Náusea, vómitos, hemorragias
internas. vapores son más pesados que el aire.
Grupos funcionales
Las propiedades de los compuestos de

carbono dependen del arreglo de sus
cadenas y tipos de átomos a los que
están unidos, esto es, a su estructura.
Un grupo funcional es un átomo o un

arreglo de átomos que siempre
reaccionan de una forma determinada;
además, es la parte de la molécula
responsable de su comportamiento
químico ya que le confiere propiedades
características. Muchos compuestos
orgánicos contienen más de un grupo
funcional.
Grupos funcionales
a. Cuando existe la presencia de C+H
Hidrocarburos Aromáticos
(Compuestos formados por carbono e hidrógeno) (G.F. Areno)
✔ Cadena cíclica
✔ Enlace doble
alternado (doble,
Alcanos Alquenos Alquinos simple, doble,…)
(No son considerados (G.F. Enlace (G.F. Enlace
Grupos funcionales) doble) triple)
Grupos funcionales
b. Cuando existe la presencia de C + H + Halógeno (F, Cl, Br, I)
Halogenuro
Electrones de
(G.F. Halógeno)
valencia: 7
Grupos funcionales
c. Cuando existe la presencia de C + H + O (Compuestos oxigenados)
El átomo de
Fenoles
oxígeno presenta
(G.F. Hidroxi)
enlace simple
Alcoholes Éter
(G.F. Hidroxilo o Hidroxi) (G.F. Oxi)
Grupos funcionales
c. Cuando existe la presencia de C + H + O (Compuestos oxigenados)
El átomo de Éster
Aldehído
oxígeno presenta
(G.F. Formil) (G.F. carbalcoxi)
enlace doble
Cetona Ácido carboxílico

(G.F. Carbonilo) (G.F. Carboxilo)
Grupos funcionales
d. Cuando existe la presencia de C + H + N (Compuestos nitrogenados)
Nitrógeno con
enlace triple
Nitrilo
(G.F. ciano)
Grupos funcionales
d. Cuando existe la presencia de C + H + N (Compuestos nitrogenados)
Nitrógeno que tiene enlace simple
Amina
(G.F. Amino)
Amida
(G.F. Amido)
Grupos funcionales
NOMBRES
FÓRMULAS
Grupo Familia
Amino primario
Amino secundario
Aminas
Amino terciario
Amido primario
Amido secundario Amidas
Amido terciario
Grupos funcionales
NOMBRES
FÓRMULAS
Grupo Familia
Ciano Nitrilos
Nitro Nitros
Halógeno Halogenuros
Grupos funcionales
APLIQUEMOS LO APRENDIDO
Balicatib fue una molécula diseñada para tratar osteoporosis. Es un inhibidor de

la catepsina K, cuyo estudio fue detenido en fase II, porque generaba lesiones
en la piel.
Identifique los grupos funcionales de la siguiente especie:

La norepinefrina (llamada también noradrenalina o levarterenol) es una

catecolamina que estimula receptores adrenérgicos alfa1 y, levemente,
receptores adrenérgicos beta1, sin efecto beta2. Es el fármaco
vasoconstrictor por excelencia.
AMOXICILINA es una penicilina semisintética, sensible a la penicilinasa
de amplio espectro, es bactericida y actúa inhibiendo la biosíntesis del
mucopéptido de la pared celular bacteriana. Es estable en ácido por lo
que es adecuado para consumo oral. Los alimentos no interfieren con su
absorción.
Grupos funcionales
EJERCICIO
Identifique los grupos funcionales de los siguientes contaminantes ambientales:
Dibenzofuranos 2-aminofenol MEHP

Hibridación y geometría molecular
HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
o Es la combinación de dos o más orbitales diferentes para formar nuevos

orbitales con características propias.
s px pz py
Caso del carbono:

GEOMETRÍA MOLECULAR DE COMPUESTOS DE CARBONO
GEOMETRÍA MOLECULAR DE COMPUESTOS DE CARBONO
Enlace triple
1 orbital s +
1 orbital s + Enlace doble 1 orbitales p
1 orbital s +
3 orbitales p Total: 2
2 orbitales p Superpar (1)
Total: 4
Total: 3
= Enlace Superpar (1) (Excepción)
simple
https://phet.colorado.edu/sims/html/molecule-shapes-basi
cs/latest/molecule-shapes-basics_es.html
Hibridación y geometría
https://phet.colorado.edu/sims/html/molecule-shapes/lates
t/molecule-shapes_es.html
EJERCICIO
Determine la hibridación y geometría molecular de las siguientes especies:
Molécula 1 Molécula 2
H H O H H O
ǀ ǀ ǁ
H–C=C=C–C–N–H H C C C C C N H
ǀ
H
H H H
INDIQUE LOS GRUPOS FUNCIONALES E HIBRIDACIÓN Y
GEOMETRÍA MOLECULAR
El diazepam es un fármaco
derivado de la 1,4-benzodiazepina
que actúa como modulador
alostérico positivo de los
receptores GABAA con
propiedades ansiolíticas,
miorrelajantes, anticonvulsivantes
y sedantes.
Acidez: Ka y pKa
ÁCIDOS Y BASES DE BRÖNSTED-LOWRY
“Un ácido es una sustancia que puede donar un protón (H+).”

CH3CH2-COOH + H2O CH3CH2-COO- + H3O+
“Una base es una sustancia que puede aceptar un protón (H+).”

CH3COO- + H3O+ CH3COOH + H2O
[ CH3COO- ][ H3O+] [CH3COO- ][ H+]

Ka = Ka = pKa = -log Ka
[CH3COOH][H2O ] [CH3COOH]
A mayor Ka Menor pKa Incremento de ACIDEZ
Conclusión: La fuerza de un ácido está determinada por la estabilidad de la base

conjugada que se forma cuando el ácido cede un protón.
ÁCIDOS Y BASES SEGÚN BRONSTED-LOWRY
Acidez: Ka y pKa
o
Especie Ka Acidez pKa Acidez
XH 1,75 x 10-5 4,76
YH 136 x 10-5 2,87

Acidez: Ka y pKa
Y es mas ácido
Y es mas ácido
Acidez: Ka y pKa
Ordene de forma ascendente los compuestos según su fuerza ácida

Factores que afectan la acidez
Electronegatividad
Tamaño del átomo
Hibridación
Efecto inductivo y resonancia

EFECTO INDUCTIVO
o Polarización de la carga a través de una serie de enlaces que produce un desplazamiento de

la densidad electrónica. El efecto inductivo se transmite a través de los enlaces y se va se
perdiendo a través de la cadena.
o Electrodadores o donadores (+I): ceden densidad electrónica.
o Electroatractores o aceptores (-I): retiran densidad electrónica.
Donadores (+I) Aceptores (-I)

-CH3 F OH
-CH2R Cl OR
-CHR2 Br C=O
-CR3 I
-O- COOH NO2
EFECTO INDUCTIVO
_ + Efecto inductivo:
F--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 Desplazamiento de
electrones que ocurre
en un enlace simple por
Más electronegativo
la electronegatividad de
los átomos.
De mayor a menor efecto inductivo

Grupos funcionales:
(Nitro)NO2 ˃ F ˃ Cl ˃ Br ˃ I ˃ (hidroxilo)OH ˃ OCH3
EFECTO INDUCTIVO Y ELECTRONEGATIVIDAD
o Cuanto mayor es el número de átomos electronegativos, la acidez es mayor:

Compuesto Ka (x 10-5) pKa
HCOOH 17,7 3,75
CH3-COOH 1,75 4,74
ClCH2COOH 136 2,86
Cl2CHCOOH 5 530 1,26
Cl3CCOOH 23 200 0,64
o El efecto es más grande cuando el elemento electronegativo se encuentra cada vez más
próximo al hidrógeno ácido:
Compuesto Ka (x 10-5) pKa
CH3CH2CH2COOH 1,52 4,82
ClCH2CH2CH2COOH 2,96 4,52
CH3ClCHCH2COOH 8,90 4,05
CH3CH2ClCHCOOH 139,00 2,86
Ordene los compuestos según su fuerza ácida de forma teórica:

EFECTO INDUCTIVO Y ELECTRONEGATIVIDAD - EJERCICIO
1. Ordene los compuestos decrecientemente en función de su acidez.
Compuesto A Compuesto Compuesto

B C
2. Ordene los compuestos crecientemente en función de su acidez.
Compuesto A Compuesto Compuesto

B C
3. Ordene los compuestos crecientemente en función de su acidez.

A B C D E
RESONANCIA
La resonancia genera 2 efectos:

“Aumenta la estabilidad de la
molécula”
“Aumenta la acidez de la molécula”
¿Quién se
mueve σ ó π?
e- v = ¿?
RESONANCIA
Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula.
El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto
inductivo.
RESONANCIA
o Las estructuras resonantes son estructuras de Lewis en que se aprecia movimiento de

electrones.
o Mientras más estructuras resonantes tenga una sustancia, su hidrógenos serán más ácidos.
RESONANCIA - EJERCICIO
4. Ordene las sustancias crecientemente en función de Ka.

A B C D
Apliquemos lo aprendido
GRUPOS FUNCIONALES
o Determine los grupos funcionales de cada molécula:

FACTORES QUE AFECTAN LA ACIDEZ
o Ordene las siguientes especies crecientemente de acuerdo a su acidez, si

se conoce que los grupos -OCH3 (metoxilos) son donadores de electrones
y el -NO2 (nitro) es un atractor de electrones
FACTORES QUE AFECTAN LA ACIDEZ
o Si se desea tener un desinfectante fuerte para pisos de hospitales y

laboratorios, ¿cuál de las siguientes sustancias recomendaría?
Hexaclorofeno Alcohol etílico
Fenol
Integremos lo aprendido
Grupos
funcionales
Nitrogenado Combinado
Enlaces Oxigenados
s s
METACOGNICIÓN
✔ Identifica los grupos funcionales de los

compuestos orgánicos de forma exitosa al
evaluar una muestra orgánica
✔ ¿Qué debes reforzar para reconocer a un

compuesto que presenta mayor grado de
acidez?
✔ ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu

vida?
Actividades de trabajo
autónomo
Propiedades de los compuestos orgánicos
ACTIVIDADES DE TRABAJO AUTÓNOMO
Próxima sesión:
o Resolución de Cuestionario 02
Grupos funcionales, geometría molecular,
acidez y resonancia.
o Actividad complementaria
Observa los videos:
▪ Grupos funcionales principales en
Química Orgánica
▪ Resonancia de los iones acetato y

etóxido
Referencias bibliográficas
OBLIGATORIAS
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2. Editorial
Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/46802
DE CONSULTA
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En Ouellete,
R. & Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Academic Press.
https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/129561
Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de Química Orgánica. Pearson Educación S.A.

Química Orgánica - Sem-02 - Sesión-04

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Al finalizar la sesión, el estudiante identifica los grupos

1. ¿Cuáles son los organógenos presentes en las estructuras?

2. ¿Cuáles son las formas ácida y básica de la aspirina?

El etano es un hidrocarburo alifático alcano. El etanol es un líquido incoloro, volátil, con

Las propiedades de los compuestos de

Un grupo funcional es un átomo o un

a. Cuando existe la presencia de C+H

b. Cuando existe la presencia de C + H + Halógeno (F, Cl, Br, I)

c. Cuando existe la presencia de C + H + O (Compuestos oxigenados)

c. Cuando existe la presencia de C + H + O (Compuestos oxigenados)

Cetona Ácido carboxílico

d. Cuando existe la presencia de C + H + N (Compuestos nitrogenados)

d. Cuando existe la presencia de C + H + N (Compuestos nitrogenados)

Nitrógeno que tiene enlace simple

Amido secundario Amidas

Balicatib fue una molécula diseñada para tratar osteoporosis. Es un inhibidor de

Identifique los grupos funcionales de la siguiente especie:

La norepinefrina (llamada también noradrenalina o levarterenol) es una

Identifique los grupos funcionales de los siguientes contaminantes ambientales:

Dibenzofuranos 2-aminofenol MEHP

o Es la combinación de dos o más orbitales diferentes para formar nuevos

Caso del carbono:

Determine la hibridación y geometría molecular de las siguientes especies:

“Un ácido es una sustancia que puede donar un protón (H+).”

“Una base es una sustancia que puede aceptar un protón (H+).”

[ CH3COO- ][ H3O+] [CH3COO- ][ H+]

A mayor Ka Menor pKa Incremento de ACIDEZ

Conclusión: La fuerza de un ácido está determinada por la estabilidad de la base

Especie Ka Acidez pKa Acidez

XH 1,75 x 10-5 4,76

YH 136 x 10-5 2,87

Ordene de forma ascendente los compuestos según su fuerza ácida

Tamaño del átomo

Efecto inductivo y resonancia

o Polarización de la carga a través de una serie de enlaces que produce un desplazamiento de

o Electrodadores o donadores (+I): ceden densidad electrónica.

o Electroatractores o aceptores (-I): retiran densidad electrónica.

Donadores (+I) Aceptores (-I)

De mayor a menor efecto inductivo

o Cuanto mayor es el número de átomos electronegativos, la acidez es mayor:

Ordene los compuestos según su fuerza ácida de forma teórica:

1. Ordene los compuestos decrecientemente en función de su acidez.

Compuesto A Compuesto Compuesto

2. Ordene los compuestos crecientemente en función de su acidez.

Compuesto A Compuesto Compuesto

3. Ordene los compuestos crecientemente en función de su acidez.

La resonancia genera 2 efectos:

Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula.

o Las estructuras resonantes son estructuras de Lewis en que se aprecia movimiento de

4. Ordene las sustancias crecientemente en función de Ka.

o Determine los grupos funcionales de cada molécula:

o Ordene las siguientes especies crecientemente de acuerdo a su acidez, si

o Si se desea tener un desinfectante fuerte para pisos de hospitales y

Hexaclorofeno Alcohol etílico

✔ Identifica los grupos funcionales de los

✔ ¿Qué debes reforzar para reconocer a un

✔ ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu

▪ Resonancia de los iones acetato y

Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

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