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“Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad”

Universidad Nacional del Callao
Escuela Profesional de Ingeniería Química

Informe de Laboratorio N°2

Recristalización de Compuestos
Orgánicos

 Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II

 Ciclo: IV
 Docente: Ing. Campos Yauce, Oscar Felipe
 Fecha de entrega:
 Integrante:
 Maguiña Castro, Luis Alexander

Bellavista, abril del 2024

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I. ÍNDICE

I. Indice……..………………………………………………………………………….......2
II. Introducción……..………………………………………………………………….......4
III. Objetivos………………………………………………………………………………...5
IV. Marco Teorico…………………………………………………………………………..6
V. Materiales y Reactivos………………………………………………………………..8
VI. Procedimiento Experimental………………………………………………………...9
 Resultados…………………………………………………………………………11
VII. Conclusiones………………………………………………………………………....12
VIII.Recomendaciones……………………………………………………………………13
IX. Referencias Bibliograficas………………………………………………………….14
X. ANEXOS……………………………………………………………………………......15
 Cuestionario……………………………………………………………………………………………………………….15
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II. INTRODUCCIÓN

La recristalización es una técnica de purificación para separar un producto cristalino

de alto valor de las impurezas no deseadas disueltas en el licor madre.
Estrictamente hablando, la recristalización es un proceso en el que un material
cristalino inicialmente solidificado vuelve a disolverse y cristalizarse para producir
cristales de producto final del tamaño, forma, pureza y rendimiento deseados. Los
mecanismos subyacentes, la disolución y recristalización también pueden minimizar
la energía interna del cristal para alcanzar un equilibrio energético más global que
derive en un polimorfo estable. Mientras que la recristalización se suele aplicar
deliberadamente para optimizar los cristales y los procesos, la recristalización
incontrolada puede conducir a la formación no deseada de hidratos y disolventes o
la transformación polimórfica.
El modo más frecuente de realizar este proceso consiste en preparar una disolución
saturada en caliente del sólido a purificar, utilizando un disolvente adecuado, filtrar
para eliminar las impurezas insolubles que se hallen presentes y dejar que se separe
por enfriamiento la sustancia que estaba disuelta, cristalizada y en un mayor estado
de pureza.
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III. OBJETIVOS

 Conocer y aplicar la separación de un componente de una solución

líquida ala fase sólida en forma de cristales que precipitan.
 Conocer la purificación de un sólido orgánico.
 Lograr purificar los cristales de una sustancia orgánica con la mayor pureza
posible.
 Conocer y aplicar el método para obtener cristales de un sólido disolviéndolo
primero a su fase liquida y luego controlar la formación de cristales de esta
sustancia
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IV. MARCO TEÓRICO

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados
de impurezas que debemos eliminar para poder disponer del producto deseado en
el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de
las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro o en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre
genérico de recristalización.

Cristalización

La cristalización es el método más utilizado para la

purificación de sólidos. En general, la cristalización se
basa en la diferencia de solubilidad de un compuesto
en un determinado disolvente en frío y en caliente.

El método consiste en disolver el compuesto en la

mínima cantidad del disolvente en caliente, filtrar para
eliminar todas las impurezas insolubles (si las hubiera),
y dejar enfriar para que se produzca la cristalización. Para terminar, los cristales se
separan por filtración y se dejan secar.

La cristalización es un proceso en equilibrio, y por tanto debe ser lento, para que las
partículas extrañas sean excluidas del cristal que se forma y se obtenga finalmente el
compuesto puro.

Recristalización

La recristalización es una técnica de

purificación para separar un producto
cristalino de alto valor de las impurezas
no deseadas disueltas en el licor madre.
Estrictamente hablando, larecristalización
es un proceso en el que un material
cristalino inicialmente solidificado vuelve
a disolverse y
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cristalizarse para producir cristales de producto final del tamaño, forma, pureza y
rendimiento deseados.

Elección del disolvente

El punto crucial en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente

que debe cumplir las siguientes propiedades.

 El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura.

 El soluto debe ser muy poco soluble a baja temperatura.

 El compuesto no debe reaccionar con el solvente.

 El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso.

 El solvente debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso

 El disolvente ideal será aquel en que el soluto sea insoluble en frío y soluble
en caliente
 Debe ser barato y a ser posible, no inflamable y poco tóxico.

 Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto

en cualquier rango de temperatura

 Generar buenos cristales del producto que se va a purificar

Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico.

En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con
el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables
que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a
un serio riesgo de incendios y explosiones.

Etapas de la cristalización:

La cristalización consta de 5 procesos:

1. Disolución de la sustancia en caliente:

Este proceso se debe realizar con mucho cuidado debido a la presencia de reactivos
inflamables y tóxicos. Se trabaja con una temperatura limitada por el punto de
ebullición del disolvente y el volumen debe ser suficiente para disolver el compuesto
en caliente; si no es así, se debe aumentar la cantidad de disolvente. Si
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la cantidad de sólido disuelto no disminuye a pesar de haber echado mayor cantidad

de disolvente, significa que hay impurezas no solubles y se recomienda usar un tipo
de material decolorante (carbón activado).

2. Filtración en caliente:

Este proceso es realizado para la eliminación de impurezas insolubles (y el carbón

activado si este fue adicionado). Este proceso puede ser omitido si la disolución en
caliente fue completa y no se requirió el uso de ningún material decolorante. La
filtración por gravedad es recomendable si el compuesto no cristaliza fácilmente; de
lo contrario, es mejor hacer uso de algún dispositivo que ayude a mantener el
líquido caliente o hacerlo a presión reducida.

3. Enfriamiento para cristalizar

Se debe dejar la solución en reposo para que se enfríe por su cuenta porquela
lenta cristalización garantiza una producción de cristales mejor formados, de
mayor tamaño y una mejor purificación. Si al pasar el lapso de unas horas, se
puede implementar el uso de algún tipo de muestra frigorífica.

4. Filtración en frío para la separación:

Previo a la separación de los cristales obtenidos, se debe estar seguro que la

cristalización fue completa. Esto suele hacerse por filtración a presión reducida y
permite separar los cristales de las impurezas solubles en el solvente. Después
de la cristalización, se implementa una pequeña cantidad de solvente frío para
eliminar algunos restos de la solución retenida en los cristales. Dicho líquido de
filtración es conocido como “agua o líquido madre”, cuya concentración puede
producir nuevos cristales que generalmente presentan menor pureza que la primera.
generalmente se emplea un embudo unido a un Kitasato a través de un tapónde goma
taladrado el Kitasato se une a su vez, se conecta con una goma de vacío con un
frasco de seguridad en comunicación con la trampa de vacío.

5. Desecación de los cristales:

Se realiza para la eliminación de restos de disolvente. Este proceso puede ser

realizado al medio ambiente, en una estufa o en un desecador por varias horas.
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V. MATERIALES Y REACTIVOS

 MATERIALES
 Matraz de Erlenmeyer de 250 ml
 3 vasos de precipitados de 250 ml
 Probeta graduada de 50 ml
 Parrilla de calentamiento
 Varilla de agitación
 Matraz Kitasato de 250 ml
 Embudo de Buchner
 Una bomba de vacío Baño María
 Estufa con corriente de aire

 REACTIVOS
 Agua destilada
 Carbón activado
 Ácido Benzoico
 Acetanilida
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VI. PROCEDIMIENTOEXPERIMENTAL

 Disolución del sólido en agua caliente

Primero pesamos 1g de Acetanilida. En un matraz se disuelve 1 g de acetanilida o
ácido benzoico con una mínima cantidad de agua destilada y se calienta la mezcla
hasta la ebullición. Si queda sólido no disuelto, se añade más agua caliente hasta
que todo se haya disuelto.
Una vez disuelto, se añade 1-3 ml más de agua y se pasa a la filtración en caliente.
Para esto se debe calentar con agua caliente el embudo de vidrio, así como el
papel filtro, En caso que cristaliza sólido en el vástago del embudo o enel papel
filtro se debe pasar más disolvente al punto de ebullición.

Figura 2.1. Disolución del sólido

 Formación de cristales
Para que de la solución caliente se pretende cristalizar la máxima cantidad de
sustancia con un mínimo de impurezas se deja que la solución se enfríe lentamente
a temperatura ambiente tapando el matraz para evitar la evaporación del
disolvente. Se prefiere un tamaño medio de los cristales, para que no incluya gran
cantidad de disolvente. Si, por el contrario, los cristales son muy pequeños pueden
absorber impurezas. Una vez alcanzada la temperatura ambiente se enfría en baño
de hielo durante 10 minutos antes de pasar a la filtración en vacío.
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Figura 2.2. Formación de cristales

 Filtración en vacío
Se utiliza un embudo Buchner y Kitasato conectado a una bomba de vacío. Para
asegurar que no quedan cristales en matraz se agita el contenido con agua.
Una vez filtrados los cristales, se lavan con agua helada.

Figura 2.3. Filtración al vacío

 Secado de los cristales

Una vez filtrados los cristales se colocan en una luna de reloj y se dejan secar en
un desecador o estufa.
Al final se pesa el producto y se calcula el rendimiento.

Figura 2.4. Parte final del experimento

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Figura 2.5. Proceso a seguir para la cristalización

 RESULTADOS
Se demostró teóricamente que un disolvente ideal para cristalizar es aquel que
cumple con los siguientes requisitos:
 Disolver el sólido a purificar en caliente a temperatura de ebullición del
disolvente.2.Que un disolvente que disuelva el sólido en frío no es válido
para cristalizar.
 No debe reaccionar con el compuesto a cristalizar.
 Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos puedan
secarsecon facilidad.
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VII. CONCLUSIONES

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados
de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el
mayor grado de pureza posible.
El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un
sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una
mezcla de disolventes.
Se concluyó que a la hora de decidir en qué disolvente probar el cristalizado, debemos
tomar en cuenta que lo semejante disuelve lo semejante, es decir que un disolvente
disolverá mejor aquellos compuestos que presenten una estructura química similar a
la suya.
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VIII. RECOMENDACIONES

 Utilizar el carbón activado para que este adsorba las impurezas.

 Filtrar lentamente cuidando que no pase el carbono y las impurezas ya

queafectaría en la obtención de la sustancia en el proceso
 Se debe enfriar la solución lentamente para que las moléculas se acomoden

 Para lograr una mejor conformación de cristales en el experimento, el

cambio de temperatura tendría que ser en forma lenta originándose así
cristales más grandes
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IX. BIBLIOGRAFÍA

Cueva, P; León, J; Fukusaki, A. 2015. Manual de Laboratorio de Química Orgánica.

4 ed. Lima, Perú. ESERGRAF. 24-26 p.

Durst D, Gokel G W. Química Orgánica Experimental (p. 488). Barcelona: Editorial

Reverté S.A.; 2007

Silverstein R. “Identificación de los compuestos orgánicos” Cuarta edición.

Editorial New York. 1975.
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X. ANEXOS

 CUESTIONARIO

1. ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación del disolvente

durante la filtración de una disolución en caliente?
Para poder evitar que la solución se logre solidificar cuando entra en contacto con
el medio ambiente, ya que sufre una disminución de la temperatura y puede
solidificarse y de esta manera podríamos perder un poco de la muestra inicial.

2. ¿Qué solvente es mejor para la recristalización de un sólido? ¿Uno

que disuelve en frío el soluto, o uno que lo disuelve en caliente? Explique
Para la cristalización el disolvente ideal sería aquel donde el soluto es poco soluble
en frío y muy soluble en caliente. La solubilidad se hace mayor cuando la
temperatura aumenta y es esta la propiedad que se aprovecha para la
recristalización, ya que al preparar una solución en caliente y luego enfriar se
precipita el exceso del soluto.

3. ¿Por qué se lavan los cristales con una pequeña cantidad de disolvente
muy frío al filtrar?
Sabemos que, para separar los cristales de la solución fría, esta se filtra en un
embudo de büchner con un papel filtro, los cristales retenidos en el filtro se lavan
(aún en él) con una pequeña cantidad de disolvente frío para eliminar la solución
madre que se haya retenido en los cristales. Si se usa el disolvente caliente o
tibio se disolverán una parte mayor de los cristales. Después de “lavados” los
cristales que están en el papel filtro se secan y se guardan en otro tubo de ensayo.

4. En el caso del ácido ftálico y cafeína, indique que solventes y el método

de purificación por recristalización:
Para la cafeína: Se usa el benceno u otros solventes similares Para llevar a
cabo su método de purificación por recristalización, primero se toma la cantidad
necesaria de cafeína y se coloca sobre una hoja de papel previamente pesada,
determinamos la cantidad de cafeína cruda pesada. Transferimos la cafeína cruda
en un tubo de ensayo grande disolviendo el sólido adicionando acetona. Luego
calentamos en baño maría y agitamos con una Bagueta. Adicionamos
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Éter de petróleo caliente gota a gota hasta que la nubosidad formada sea
persistente y adicionamos algunas gotas de acetona, lo suficiente para hacer
desaparecer la nubosidad. Enfriamos la solución y recolectamos los cristales por
filtración al vacío. Esperamos que el sólido se seque en el filtro con la bomba
encendida. Pesamos cafeína purificada y determinamos el rendimiento de la
recristalización.