¿Qué es la saponificación?

julio 29, 2020

La saponificación o hidrólisis de éster en medio básico, es un
proceso químico en el cual un elemento graso reacciona con una
base en presencia de agua, para generar sales sódicas y potásicas
derivadas de los ácidos grasos (jabones) y glicerina. Para lograr la
saponificación, es necesario desdoblar una molécula de éster por
medio del agua. En este artículo definiremos la saponificación y
sus diferentes etapas.

Los jabones son el producto principal de la saponificación.

Imagen de Fusia
Definición de saponificación
La saponificación o hidrólisis de éster es una reacción química
entre un lípido saponificable o ácido graso y una base o solución
alcalina. Como consecuencia de la reacción, se obtiene una sal de
dicho ácido y como sub producto, la glicerina.

Reacción química de la saponificación. Imagen de Toughtco

El mecanismo de la reacción de saponificación se presenta en tres

fases: La primera de ellas consiste en la adición nucleófila de un
ion OH- al éster, como podemos ver en la siguiente figura:

Primera fase del mecanismo de reacción de la saponificación.

Imagen de Rhadamante
Seguidamente, se presenta una eliminación del grupo
alcoholatado. En esta fase, la reacción puede completarse, se
forma un ácido débil (ácido carboxílico), una base fuerte (soda
cáustica) y un ion alcoholato, generándose una reacción ácido-
base que culmina con la conversión del ácido carboxílico en
un ion carboxilato:

Segunda fase del mecanismo de reacción de saponificación.

Imagen de Rhadamante

La tercera y última fase del mecanismo de reacción consiste en la

reacción del ácido carboxílico con el ion alcoholato:

Tercera fase del mecanismo de reacción de saponificación.

Imagen de Rhadamante

En el contexto de la síntesis del jabón, el mecanismo de la

reacción se puede detener en esta última fase, sin embargo, si se
requiere obtener un ácido carboxílico, hay que adicionar un medio
ácido como podemos ver en la siguiente figura:
Adición de medio ácido para obtener ácido carboxílico. Imagen
de Rhadamante

Etapas de la saponificación
La saponificación consta de dos etapas. La primera etapa, es la
descomposición de sus ingredientes en partes útiles y la segunda
etapa, es la reacción de éstas para producir el jabón.

Las grasas y los aceites están compuestos por triglicéridos. Estos

triglicéridos deben ser descompuestos en ácidos grasos y glicerol
para poder realizar la saponificación. La desintegración de un
triglicérido en sus componentes básicos es conocida
como hidrólisis. En contacto con el agua, todos los ésteres se
descomponen en ácidos grasos y glicerol.

Durante la saponificación, el agua hace llegar el hidróxido de sodio

a todos los rincones del recipiente que lo contiene, de modo, que
se produzca la hidrólisis del éster. Durante la hidrólisis, los iones
de NaOH atacan al átomo de carbono que se encuentra en el
extremo carboxilo del ácido graso, liberándolo del triglicérido.

Una vez separados los ácidos grasos, reaccionan con el ion de

sodio, formando la sal conocida como jabón y los tres iones de
hidróxido reaccionan con el glicerol, formando la glicerina.

Jabones con diferentes grados de transparencia según

concentración de ácidos grasos. Imagen de Chatelaine

El producto principal de la saponificación es el jabón. La

transparencia de este jabón va a depender del contenido de ácidos
grasos que contenga. Mientras más transparente sea el jabón,
menos ácidos grasos tendrá. Por otro lado, un jabón opaco y de
consistencia lechosa, tendrá exceso de ácidos grasos.

Cuando la saponificación se realiza en un procedimiento frío, habrá

más ácidos grasos y se obtendrá un jabón opaco, incluso si las
medidas de base fuerte y aceites han sido meticulosamente
precisas, ya que es un proceso que raramente libera calor
suficiente para neutralizar los ácidos grasos.
Por otro lado, si el procedimiento se realiza en caliente, es decir,
en presencia de calor, todos los ácidos grasos se unirán a la base
fuerte formando un jabón neutro y transparente. Podemos decir
entonces, que la saponificación es una reacción que será mucho
más completa cuando se realiza en presencia de calor.