FES-Cuautitlán (Farmacia)

Profesor: Dr. Ricardo Ballinas Indili

Química Orgánica I
Nombre del alumno:____________________________________________ No. de cuenta:______________

Instrucciones: No copies las preguntas y enumera ordenamente las respuestas.

Contesta de manera breve, clara y ordenada (si no se entiende no se califica) con el lenguaje técnico adecuado.

1.- Proporcione la configuración electrónica de los carbonos de la molécula, tomando en cuenta su hibridación.
Valor 5 puntos

H H
C C
H H

2.- Indique si las afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F), Justifique su respuesta en no más de 2 renglones
Valor 10 puntos

a) Los carbocationes primarios son más estables que los carbocationes secundarios.

b) Una reacción exotérmica desprende calor al medio

c) Para que una reacción exotérmica se lleve a cabo se debe sumistrar energía externa.

d) Una reacción endotérmica desprende energía en forma de calor.

3.- Proporcione los productos de cada reacción y diga que a que tipo de producto corresponde (SN1 o SN2). Así
como el mecanismo de reacción a partir de cual sé forman. Valor 40 puntos

I
Na OCH2CH3
CH3CH2OH

Na CN
Br
EtOH

4.- Proporcione los productos de las siguientes reacciones. Así como el mecanismo a partir de cual sé forman
Valor 30 puntos

H Br

H I
5.- Proporcione el producto de las siguientes reacciones. Valor 10 puntos

Br Mg
1,4-Dioxano

Na 1% mol
Br 2 Li
Hexano

6.- Proporcione el producto de las siguientes reacciones. Valor 10 puntos

H
N
Li
THF -78 ºC

pka= 50 pka = 11.07

H
KOH
H 2O

pka = 23.2

7.- Considere el siguiente diagrama de energía de reacción. Valor 15 puntos

Conteste lo que se te pide a continuación:

a) Marque los reactivos y los productos. Marque la energía de activación del primer y segundo paso.
b) ¿La reacción global es endotérmica o exotérmica?, ¿cuál es el signo del DH°?
c) Señale los intermediarios y los estados de transición.
d) Marque el estado de transición del paso limitante de la rapidez.
8.- Proporcione la configuración absoluta de la siguiente molécula. Valor 15 puntos

9.- Se ha observado que un enantiómero puro tiene una rotación óptica de -0.82o medida en un tubo de 1 dm
con una concentración de 0.3 g/10 mL. Calcular la rotación específica de esta molécula. Valor 10 puntos

10.- A continuación, se muestra el último paso de la síntesis de uno de los anestésicos más utilizados por los
dentistas. Proponga el mecanismo de reacción que justifique la formación del producto. Valor 20 puntos

COOH O O
H2SO4
OH

NH2
NH2
Ácido 4-aminobenzóico Benzocaína

11.- De acuerdo con la isomería geométrica, proporcione que isomero es cada molécula. Valor 10 puntos

a) b)