SERIE 1 DE EJERCICIOS / QUÍMICA ORGÁNICA II (1411)

1. Dibuje la fórmula estructural para el producto de reacción SN2, de las siguientes

reacciones.

2. Seleccione de cada par de compuestos aquel que muestre una mayor velocidad para la
reacción tipo SN2 en presencia de KI en acetona, justifique brevemente su respuesta.

3. El tratamiento de 1-aminoadamantano C10H17N (A), con el 2,4-dibromobutanoato de

metilo (B) en presencia de una base no nucleofílica (R3N), involucra 2 reacciones sucesivas
del tipo SN2 y da el producto C. Proponga una estructura para el compuesto A. Proponga
una estructura para el compuesto C.
4. Selecciones de cada par de compuestos aquel que sufra reacción SN1 en EtOH más rápido,
justifique brevemente su respuesta.

5. Cada uno de los siguientes carbocationes es capaz de rearreglarse a un carbocatión más

estable. Límite a las migraciones (1,2) y sugiera una estructura para el carbocatión
arreglado.

6. Dibuje la estructura de los productos de reacción S N1 para cada una de las siguientes
reacciones.
7. El 1-cloro-2-buteno sufre hidrólisis en agua caliente para dar una mezcla de alcoholes
alílicos. Proponga un mecanismo para su formación.

8. Complete estas reacciones tipo SN2. Nota Indique la configuración absoluta (R o S) de los
centros estereogénicos en cada molécula.

9. Considere la siguiente reacción, justifique sólidamente su respuesta:

a) ¿Cómo afectaría en la velocidad de reacción si la concentración del haluro de alquilo

se duplicara?
b) ¿Cómo afectaría en la velocidad de reacción si la concentración del cianuro sódico se
duplicara?

10. Considere la siguiente reacción, justifique sólidamente su respuesta:

a) Cómo afectaría en la velocidad de reacción si la concentración del alcohol se

duplicara?
b) Cómo afectaría en la velocidad de reacción si la concentración del ácido
bromhídrico se duplicara?

11. Identifica el producto de la siguiente reacción:

12. Identifique el producto de las siguientes reacciones.

13. Identifique los reactivos necesarios para llevar a cabo las siguientes reacciones.

14. Cada uno de los siguientes compuestos pueden ser preparados a partir de un Ioduro de
alquilo y un Nucleófilo eficiente; identifique tanto el ioduro de alquilo como el nucleófilo
respectivos para cada una de ellas.

15. Abajo se muestran 2 métodos potenciales para la preparación del mismo éter, sin
embargo, únicamente 1 ruta es satisfactoria; identifique la ruta exitosa y justifique su
respuesta, de igual manera proponga cual sería el producto de la otra ruta sintética.

16. Considere la siguiente reacción y responda lo siguiente.

a) Tipo de mecanismo que sigue la reacción.

b) Dibuje el mecanismo de reacción
c) Escriba la ecuación de velocidad de la misma.
d) Dibuje el diagrama de energía potencial de la reacción en cuestión
e) Dibuje y coloque en el sitio que le corresponda el estado de transición
 f) ¿Cómo afectaría a la velocidad de la reacción si se triplica la concentración del NaSH?
Justifique su respuesta con la respectiva ecuación

17. Considere la siguiente reacción y responda lo siguiente

a) Tipo de mecanismo que sigue la reacción.

b) Dibuje el mecanismo de reacción
c) Escriba la ecuación de velocidad de la misma.
d) Dibuje el diagrama de energía potencial de la reacción en cuestión
e) Dibuje y coloque en el sitio que le corresponda el intermediario de la reacción.
f) ¿La reacción se llevaría a mayor velocidad si se adiciona NaBr a la mezcla de reacción?
¿Cuál sería su efecto?

18. Identifique el o productos de las siguientes reacciones:

19. Acomode los siguientes haloalcanos de acuerdo a su mayor proporción de producto de

reacción E2 sobre SN2 de cada uno de ellos en EtONa en EtOH.

20. Prediga el producto mayoritario de las siguientes reacciones E2.

21. Identifique el o productos de las siguientes reacciones.

22. Prediga el producto mayoritario de las siguientes reacciones E1.

23. Prediga el producto de eliminación para las reacciones tipo E2 considere la

estereoquímica, escriba únicamente el producto mayoritario.

24. A partir de la siguiente reacción responda las siguientes preguntas.

a) Dibuje el mecanismo de reacción apropiado.

b) Escriba la ecuación de la velocidad de reacción.
c) Escriba el diagrama de energía de reacción.
d) Dibuje el intermediario formado y colóquelo en el sitio que le corresponde en el
diagrama.
e) La reacción/intermediario sufre algún tipo de rearreglo? Justifique brevemente.

25. Explica porque la siguiente reacción produce únicamente el producto de Hofmann (y nada
del producto de Zaitsev) aunque se emplea una base fuerte no impedida estéricamente.

26. Indique que base emplearía para llevar a cabo las siguientes reacciones de eliminación,
emplearía EtONa o tBuOK? Diga si el producto formado es el producto Hofmann o el
Zaitsev.
27. Proponga un mecanismo para cada uno de las siguientes transformaciones.

28. Sustitución o Eliminación?? Identifique el producto mayoritario de cada una de las

siguientes reacciones. Identifique el tipo de mecanismo mediante el cual se lleva a cabo
cada una de ellas.
 Continuación 28.

29. Prediga el producto mayoritario de las siguientes reacciones, e indique el tipo de

mecanismo por el cual se llevan a cabo.