Guía

Ácidos carboxílicos

1.- Ordene los compuestos propuestos en la tabla 1 según punto de fusión creciente.
Justifique su respuesta basada en la asignación de la fuerza intermolecular de mayor
magnitud presente en cada uno de ellos.

TABLA 1

Compuesto Fuerza Intermolecular PM (g/mol)

principal
Pentanol 88

OH

ácido butanoico 88

OH

metil propil cetona 86

Hexano 86

ácido hexanoico 116

OH
2.- Complete las siguientes reacciones redox:

a)

CHO Exceso
COOH
MnO4- / H+

b)

Exceso

LiAlH4

H2O/ H+

c) …………………………. + LiAlH4/H+/H2O OH

OH

d)

LiAlH4
THF
3.- Determine los productos de las siguientes reacciones, nombre el grupo funcional
formado. Además, ordene según reactividad creciente. Justifique su respuesta

a)

O H+
+ OH
OH
b)

O H+
H + OH
OH
c)

O H+
+ OH
OH

4.- Determine los productos de las siguientes reacciones, nombre el grupo funcional
formado. Además, ordene según reactividad creciente. Justifique su respuesta

a)

O H+
+ NH
OH

b)

O H+
+ N
OH
c)

O
H+
+ NH2
OH
5.- Reconozca los reactivos de la reacción, formule el producto y explique su importancia
biológica.

HO O
O
2 + HO HO
OH + 2 H2O
HO O

O
6.- Indique la estructura y carga total del aminoácido isoleucina a los pH del medio
indicados:

Isoleucina

OH
PKa = 2.36

O
+
NH3 PKa = 9.6

i) pH= 1.5

ii) pH = 11

iii) pH= 5

7.- A partir de las estructuras de los siguientes aminoácidos:

SH HO O
OH
H OH
NH H OH
NH
O H OH
NH O
Cisteína O Treonina
Ácido glutámico

Formule la rección de formación del tripéptido Glu-Cis-T:

Respuestas

1.-

TABLA 1

Compuesto Fuerza Intermolecular PM (g/mol)

principal
Pentanol
88
OH Puente de hidrógeno

ácido butanoico

O
88
Puente de hidrógeno
OH

metil propil cetona

O 86
Dipolo-dipolo

Hexano

86
Fuerza de dispersión de
London
ácido hexanoico

O
116
OH Puente de Hidrógeno

Debemos recordar que:

Punto de fusión Punto de ebullición

Donde el orden de magnitud de las distintas fuerzas intermoleculares es:

 Magnitud de las fuerzas

Puente de
Hidrógeno

Además, las fuerzas intermoleculares y número de estas presentes en los distintos grupos
funcionales son:

Ácidos carboxílicos → 2 puentes de H entre moléculas vecinas (forman dímeros)

Alcoholes → 1 puentes de H entre moléculas vecinas

Aldehídos y cetonas → dipolo-dipolo

Hidrocarburos → Fuerzas de dispersión de London

En conclusión:

El compuesto con menor punto de fusión es el hexano, que es un hidrocarburo saturado

que solo presenta Fuerzas de dispersión de London. Lo sigue la cetona que presenta
atracción dipolo-dipolo. El alcohol, posee un punto de fusión mayor a la cetona debido a
que forma 1 puente de hidrógeno entre moléculas vecinas. Finalmente, los ácidos
carboxílicos son los compuestos de mayor punto de fusión ya que forman 2 puentes de
hidrógeno entre moléculas vecinas.

¿Por qué el ácido hexanoico posee mayor punto de fusión que el ácido butanoico?

Los dos compuestos forman la misma cantidad de puentes de hidrógeno. Por lo tanto, la
diferencias en sus puntos de fusión debe ser consecuencia del mayor peso molecular del
ácido hexanoico, ya que:

Mayor número de Número de Fuerzas de dispersión Se necesita más

energía para separar Punto de ebullición
carbonos e- y p+ de London Punto de fusión
Peso Molecular las moléculas vecinas

2.-

a)
 O OH
O

OH

b)

HO

OH

c)

O
O

d)

O OH

3.-

a)

O
+ H2O
O

b)

O
H
+ H2O
O
c)

O
+ H2O
O

En este caso la diferente reactividad en la esterificación del ácido carboxílico por reacción
con etanol depende de la estructura del ácido, ya que las ramificaciones del ácido
carboxílico cercanas al centro electrofílico (carbonilo) impiden o dificultan la llegada del
etanol (nucleófilo) disminuyendo la reactividad debido al efecto estérico. Por esta razón el
orden creciente según reactividad es: c < a < b

4.-

a)

O
+ H2O
N

b) NHR

c)

O
+ H2O
NH

En este caso la diferente reactividad en la formación de amidas por reacción de ácido

carboxílico con aminas depende de la estructura de los estas, ya que las ramificaciones
presentes en las aminas (nucleófilo) impiden o dificultan el ataque al centro electrofílico del
ácido (carbonilo) disminuyendo la reactividad debido al efecto estérico. En adición, la amina
terciaria, reacción b, no puede reaccionar debido a que no posee un hidrógeno unido al
nitrógeno disponible para que se lleve a cabo la reacción de condensación. Por esta razón
el orden creciente según reactividad es: b < a < c

5.- Los reactivos son dos ácidos grasos monoinsaturados y una molécula de glicerina. La
reacción es de esterificación y su importancia biológica es la formación de triglicéridos.
 O

HO O
O
2 + HO HO
OH + 2 H2O
HO O

6) Indique la estructura y carga total del aminoácido isoleucina a los pH indicados:

Isoleucina

OH
PKa = 2.36

O
+
NH3 PKa = 9.6

i) pH= 1.5 carga total = +1

OH
pH<pKa

O
NH3+ pH<pKa

ii) pH = 11 Carga total = -1

-
O
pH>pKa

O
NH2 pH>pKa
iii) pH= 5 carga total = 0 Zwiterión

O-
pH>pKa

O
pH<pKa
NH3+

7)

HO O

OH
O
H OH
NH NH NH + 2 H2O
O O
SH