Departamento Cien. Del Ambiente Ing.

en
Ejecución en Química: Laboratorio de Qca.
Orgánica I 2s-2020

Cuestionario Práctico 3:
Caracterización de grupos funcionales mediante métodos químicos y espectroscopía de
infrarrojo (IR).

Instrucciones:
Responda de forma clara y concisa las siguientes preguntas. Debido a que las preguntas son
principalmente de aplicación, para este cuestionario no se solicita bibliografía. No se admiten
copias entre grupos, en caso de encontrarse, se descontará el puntaje recibido
a ambos grupos.
El puntaje total de cada pregunta está descrito al inicio de esta.

1. (3 ptos) Escriba las ecuaciones generales de las reacciones de identificación de:

a. Grupo carbonilo (reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina)
R-CO-R´ + C6H3(NO2)2NHNH2  C6H3N4O4-CRR´+ H2O
b. Aldehídos (reacciones de Fehling y Tollens)
R-CHO + Ag(NH3)2+ 2OH- + H2O  Ag0 + R-COOH + 2NH3 + H20
c. Alcoholes (oxidación con cromo y permanganato)
i) R-OH + CrO3 + H+ + H2O  R-COOH
R-HCOH-R´ + CrO3 + H+ + H2O  R-CO-R´
ii) R-OH + KMnO4 +H+ + H2O  R+COOH

2. (4 ptos) Un estudiante tiene tres tubos de ensayo no identificados con butanal CH3-
CH2-CH2-CHO, propanona CH3-CO-CH3 y benzaldehído R-CHO cada uno. Al realiza reacciones de
identificación observó los siguientes resultados:

Tubo Reacción de Fehling Reacción de Tollens

A No hay reacción Formación de espejo de plata

B No hay reacción No hay reacción

De acuerdo con
los C Formación de precipitado rojo Formación de espejo de plata resultados, asigne
la composición de
cada tubo y justifique su respuesta.
REACCIONES DE FEHLING:
TUBO A: C3H7CHO + 2Cu2+ + 5OH  C3H7COO- + Cu2O + 3H2O
TUBO B: No hay reacción
TUBO C: No hay reacción

REACCIONES DE TOLLENS
TUBO A: C3H7CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + OH- + H2O  C3H7COOH + 2Ag + 4NH3 + 2H2O
TUBO B: No hay reacción
TUBO C: C6H6CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + OH- + H2O  C6H6COOH + 2Ag + 4NH3 + 2H2O

3. (5 ptos) En el espectro de IR:

a. A qué se le llama la zona de la huella dactilar.
b. En qué rango se observan las señales enlaces simples con H
c. En qué rango se observan las señales de enlace triple
d. En qué rango se observa la señal del carbonilo.

e. En qué rango se observa la señal del enlace C=C

 4. (4 ptos) Vea el siguiente video que explica la obtención de un espectro de IR Curso de
infrarrojo 1. https://www.youtube.com/watch?v=jmG2Wm2MwNE Al respecto, conteste:
a. ¿Qué es la medición del blanco o fondo? ¿Qué se analiza y para qué sirve?
b. ¿Cómo se prepara una muestra sólida? ¿Cuál es el reactivo de soporte que se
utiliza?
c. ¿Por qué se utiliza un mortero de ágata para la preparación de la muestra?

d. ¿Cuáles son las características que debe cumplir una pastilla de KBr para la medición de la
muestra?
5. (2 ptos) De acuerdo con la explicación presentada en el siguiente video: Curso
infrarrojo 2. https://www.youtube.com/watch?v=zpDN_kDsmI4
Conteste:
a. ¿Qué es el dispositivo ATR y para qué tipo de muestras se utiliza?
b. ¿Por qué un espectro de IR se puede ver con las señales hacia arriba y cómo se hace
para invertirlo?

6. (3 ptos) Observe el siguiente video:

Control alimentario por NIRS o cómo saber si el melón es tan bueno como parece.

https://www.youtube.com/watch?v=lnUvQQEHzMA

Conteste:
a. ¿Qué es un espectrómetro NIR y cuáles son sus aplicaciones en la industria
alimenticia?
b. ¿Qué rango del espectro electromagnético utiliza?

7. (6 ptos) Para el siguiente listado de compuestos, asigne el correspondiente

espectro de IR. Justifique su respuesta.
 8. (20 puntos) Muestra problema
A continuación, Ud dispondrá de una serie de datos fisicoquímicos y espectro de IR. Con la
información obtenida, tendrá que identificar el compuesto orgánico. Para esto, posee una base de datos
de 20 compuestos posibles. Sea ordenado en el análisis de cada punto e incluya el detalle del
procedimiento.
Considere lo siguiente: Una respuesta negativa en un análisis cualitativo no es un resultado
incorrecto. Simplemente descarta la presencia del grupo funcional para el cual se realiza el
ensayo. Una reacción positiva en el análisis cualitativo puede deberse a que el grupo funcional
reacciona bajo las condiciones experimentales, pero no necesariamente significa la
identificación del grupo funcional. Un ejemplo de esto, son las reacciones de caracterización de
alcoholes, donde se usan oxidantes

que también pueden reaccionar con aldehídos. La clave está en diferenciar con las
reacciones propias para el grupo carbonilo y ver la misma información en el espectro de IR.
Recuerde que toda la información debe ser coherente, entre sí. Es decir, si Ud identifica un
grupo funcional mediante reacciones cualitativas, el mismo grupo funcional debe ser
identificado mediante IR.

Listado de compuestos posibles:

fenol
acetanilida benzamida 1-
butanol 1-pentanol
tert-butanol 2-butanol
1-hexanol
2-hexanol
3-metil-3-pentanol
ciclohexanol
crotonaldehído furfural
benzaldehido
ciclohexanona
salicilato de metilo ácido
salicílico anisaldehído
butanal
acetato de isobutilo
pentanal

Recuerde:
a. Analizar la información estructural a partir de las reacciones cualitativas (7 ptos)

b. Analizar la información estructural a partir del espectro IR (describa las señales en

función del número de onda y el enlace y grupo funcional que describe) (8
ptos)
c. A partir de la información obtenida en los puntos A y B, descarte del listado aquellos
compuestos que no cumplen con la información estructural y la información
fisicoquímica. Finalmente proponga el compuesto más probable (5 ptos)
Muestra 4:
Datos físico-químicos
Estado de agregación a T° ambiente Líquido

Punto de ebullición 155-156

Solubilidad Soluble en agua-soluble en éter

Composición C, H y O

Análisis cualitativo
 Ensayo Resultado observado

Rx de 2,4 DNFH Formación de precipitado naranjo

Rx de Tollens No hay reacción

Rx de Fehiling No hay reacción

Rx con KMnO4 No hay reacción

Rx con CrO3/H2SO4 No hay reacción

Espectro de IR