Práctica aromáticos

1) Para cada uno de los compuestos que se muestran a continuación, indicar si el

compuesto es aromático con una letra A mayúscula, no aromático con las letras NA
mayúsculas ó si es antiaromático con las letras AA mayúsculas (10 puntos).

OH

H O H
H
OH H
HO OH
H OH
N
H

2) Acomodar en orden creciente de acidez los siguientes compuestos (1 para el menos

ácido, 4 para el más ácido) (4 puntos).

OH
OH OH OH
F F O2N NO2

F NO2 OCH3

3) Muestre mediante el artificio de Frost y explique brevemente cuál es más estable de

los compuestos abajo mostrados. Clasifique como aromático, no aromático o
antiaromático (apoye su respuesta en el artificio y en las reglas de aromaticidad) (10
puntos).
 4) Nombre o dibuje la estructura según lo solicitado (12 puntos).

a. b.
NH2 Cl Br

c. d.
NH2

Br
e. f.
CF3 O

g. 2,4-diclorofenol h. ácido benzoico

i. 2,5-dibromotolueno j. 2,4,6-trinitrotolueno

k. p-metilbencensulfónico l. o-cresol

5) Ordene los siguientes grupos de compuestos de acuerdo a su reactividad creciente

con respecto a la SEA (6 puntos)
a) Nitrobenceno, fenol, tolueno, benceno
b) Fenol, benceno, clorobenceno, ácido benzoico
c) Benceno, bromobenceno, benzaldehído, anilina
6) Complete las siguientes reacciones colocando el producto o los reactivos según sea
el caso (8 puntos).

C H 3C l K M nO 4

A lC l3 H 2O

Br

Cl CH3
A lC l3

+ producto orto

NO2

B r2

F eB r3

C H 2O
MgBr
+
H 3O

7) Muestre cómo sintetizar los siguientes compuestos partiendo del benceno. En caso
de poder formarse varios productos muéstrelos si es necesario para llegar al producto
abajo solicitado de lo contrario no los muestre (8 puntos).
a) o-Metilfenol
b) 2,4,6-Trinitrofenol
c) Ácido 2,4,6-trinitrobenzoico
d) m-Bromoanilina
8) Indique mediante flechas las posiciones en las cuáles se efectuaría la siguiente S EA.
Explique brevemente porque su o sus elecciones de las posiciones (9 puntos).
OCH3 NH2 NO2
Br Cl

Br
 9) Proponer un mecanismo de reacción, mostrando el movimiento correcto de los
electrones, para cada una de las siguientes transformaciones (los únicos reactivos
usados deben ser los que la reacción muestra, recuerde mostrar todas las estructuras
formadas como las de resonancia) (8 puntos).
A lC l3
+
Cl

El siguiente compuesto reacciona con una disolución de NaOH concentrada y caliente (en un tubo
de ensayo) para dar lugar a una mezcla de dos productos. Proponga estructuras para éstos
productos y el mecanismo que conduzca a su formación. (5 puntos).

Cl

N aO H / H 2O
o
2 productos
350 C