DERIVADOS DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

Licda. Flor de María Fuente Bonilla

1
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”
Haluro de Ácido
Los haluros de ácido son el resultado de sustituir el grupo OH de los
ácidos carboxílicos por un halógeno:

2
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”
Nomenclatura Haluro de Ácido
Un haluro de ácido se nombra quitando la palabra ácido y reemplazando el
sufijo -ico del nombre del ácido por -ilo. Se nombran citando en primer lugar el
nombre del halógeno terminado en –uro (como si se tratase de una sal haloidea
o halogenada) seguido del nombre del radical acilo correspondiente.

3
“DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

4
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los haluros de ácido

Hidrolisis
Los haluros reaccionan con agua transformándose en ácidos carboxílicos. La
hidrólisis transcurre a temperatura ambiente.

5
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los haluros de ácido

Síntesis de anhídridos
Transformación de un cloruro de ácido en un anhídrido, es la reacción de un
cloruro de ácido con un ácido carboxílico.

6
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los haluros de ácido

Formación de ésteres
Los haluros de alcanoilo reaccionan con alcoholes, incluso de forma violenta, para
formar ésteres. El mecanismo que sigue este proceso es de adición-eliminación.
Normalmente se adiciona una base (trietilamina, piridina) para eliminar del medio el
cloruro de hidrógeno formado, lo cual favorece el rendimiento de la reacción.

7
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los haluros de ácido

Reacción con aminas para formación de amidas
Los haluros de ácido reaccionan con aminas primarias y secundarias, así como
con el amoniaco, formando amidas.

8
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”
Usos de los Haluros de Ácido
-Los propelentes que son los inhaladores utilizados para el tratamiento del asma.
-Como refrigerante los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos,
congeladores y aires acondicionados.
-En extinción de incendios liberando átomos de halógeno que se combinan
eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión,
desactivando la reacción de propagación de la llama.

9
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”
Anhídrido
La palabra anhídrido significa “sin agua”. Son compuestos químicos orgánicos que
son el producto de la deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico. Al
reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

10
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”
Nomenclatura de Anhídridos
Regla 1. La reacción de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos
simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

11
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Nomenclatura de Anhídridos
Regla 2. Los anhídridos asimétricos o mixtos son formados a partir de dos ácidos
diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.

12
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los anhídridos

Reacción de anhídridos con alcoholes

La reacción de anhídridos con alcoholes produce ésteres y como subproducto

ácidos carboxílicos.

13
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los anhídridos

Reacción de anhídridos con aminas y amoniaco

La reacción de anhídridos con aminas o amoniaco produce amidas.

14
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Ésteres
Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos carboxílicos
con alcoholes, generando agua como subproducto.

15
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Nomenclatura de Ésteres
Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del
ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho
ácido.

16
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Ejemplos de Ésteres

17
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los ésteres

Hidrólisis
Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les
calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción
inversa a la esterificación.

18
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los ésteres

Hidrólisis básica de ésteres o saponificación

La saponificación o hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso químico en

el cual un elemento graso reacciona con una base en presencia de agua, para
generar sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos (jabones) y
glicerina. Para lograr la saponificación, es necesario desdoblar una molécula de
éster por medio del agua.

19
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los ésteres

Ejemplo de saponificación

20
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Reacciones químicas de los ésteres

Reacción de ésteres con Aminas y amoniaco

Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas y alcohol la reacción

requiere calefacción.

21
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Usos de los Ésteres

Como Antisépticos: En la medicina encontramos
algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. El
compuesto acetilado del ácido salicílico es un
antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina
(ácido acetilsalicílico). Que también ha adquirido
importancia como antiinflamatorio no esteroide.
La novocaína, otro éster, es un anestésico local.

22
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Usos de los Ésteres

Esta síntesis se realizó por medio de una reacción química entre el éster procedente
del ácido salicílico y su combinación con metanol. La estructura química del
salicilato de metilo está constituida por dos grupos funcionales principales (un éster y
un fenol unido a este), tal como se muestra en la imagen inferior.

El salicilato de metilo se encuentra en muchos productos

de venta libre, incluso cremas para los dolores musculares.

23
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Amidas
Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el grupo
hidroxilo (-OH) de un ácido carboxílico, es sustituido por un grupo amino (-NH2). El
nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno o ningún grupo alquilo.
Por tanto, su fórmula tipo puede ser: R-CO-NH2 ; R-CO-NHR o R-CO-NR2.
En las amidas, el átomo de carbono del grupo carbonilo está enlazado directamente a
un átomo de nitrógeno de un grupo.

24
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Amidas
Las amidas pueden considerarse primaria, secundaria o terciaria dependiendo de
la cantidad de átomos de hidrogeno sustituidos en el grupo amino (NH2).

25
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Nomenclatura de Amidas
Como observamos los nombres de las amidas se colocan anteponiendo el nombre
del radical derivado del alcohol seguido por el término amida. Si dos o tres radicales
son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay
radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y
luego el mas carbonos.

26
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Nomenclatura de Amidas
Para las amidas secundarias y terciarias, se nombran los grupos alquilo unidos al
nitrógeno como sustituyentes y se específica su posición con el prefijo N-.

27
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Ejemplos de Amidas
La Urea es la más importante de la amidas, una diamida proveniente del ácido carbónico,
que se encuentra en el organismo de los seres vivos.
La urea se obtiene haciendo reaccionar el dióxido de carbono con amoniaco, bajo presión
y temperatura elevadas.
Es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula CO(NH2)2. Se encuentra en
mayor proporción en la orina, en el sudor y en la materia fecal. Es el principal producto
terminal del metabolismo de las proteínas en los mamíferos, como los humanos.

UREA

28
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

Usos de las amidas

Uno de los usos industriales más importantes de la urea es cuando reacciona por
condensación en medio básico para producir sedantes conocidos como barbitúricos, se
puede emplear también como fertilizante, en la industria de plásticos como metanal y
aserrín de madera, como diurético y contra la gota y el reumatismo.

29
 “DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”
Reacciones químicas de las amidas
Hidrólisis ácida de las amidas
Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede
realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere
calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas son necesarias dada escasa
reactividad de las amidas.

30
 “REACCIONES QUÍMICAS DE

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

En resumen, el orden de reactividad de los derivados de ácido carboxílicos

para los procesos de sustitución nucleofílica es la siguiente:

31