Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Zamora Ingeniería en Industrias Alimentarias Química orgánica

Principales compuestos orgánicos presentes en los alimentos

Por: Osvaldo Tomas Manzo

Índice Introducción Alcanos Alquenos Alcoholes Éteres Aldehído Cetonas Ácidos carboxílicos Esteres Amidas Conclusiones Bibliografía 2 3-4 5 6 7 8-9 10 11 12-13 15 16 16 Osvaldo Tomas Manzo 1 .

Introducción Como ya fuimos viendo que son los grupos funcionales que forman. Para recordar cuales son los grupos funcionales me permití volver a poner la tabla de grupos funcionales Osvaldo Tomas Manzo 2 . ahora sigue ver en donde encontramos cada grupo funcional másdirigido a los alimentos. Un ejemplo son los alcoholes que se obtienen a partir de la fermentación de frutas.

pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía. en el estómago de las vacas. El gas natural contiene principalmente metano y etano. Abundancia en la tierra En la atmósfera hay trazas de gas metano (0. es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno.. en la biología de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. incluyendo alcanos. y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. y para cicloalcanos es CnH2n. Rhodotorula sp. plantas y animales. Extracción de petróleo. Osvaldo Tomas Manzo 3 . La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. Relación con la materia viva Hongos y plantas Los alcanos también juegan un rol. Algunas levaduras especializadas. producido principalmente por organismos como Archaea. que se encuentra.0001%). Pichia sp. El hongoAmorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación..Alcanos Los alcanos son hidrocarburos. por ejemplo. si bien es cierto menor. que contiene muchos hidrocarburos diferentes. como Candida tropicale.

La capa brillante sobre las frutas. 15.En las plantas.6. se encuentran alcanos sólidos de cadena larga.14-tetrametilpentadecano. 17. y tienen movilidad dificultada.21-dimetilheptatriacontano (C39H80). e insectos dañinos² estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave. En algunos tipos. La composición exacta de la película de cera no sólo depende de la especie. Con otras. la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38). sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación. aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. se transfieren por contacto corporal. en los cuales se fundamenta casi toda la comunicación entre insectos. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud. Por eso cuando mojamos una futa sin lavar observamos que se hacen gotas y no se moja toda la fruta Animales Los alcanos se encuentran en productos animales. temperatura o humedad. como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans. la cutícula. Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón. 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9metilpentaicosano (C26H54). a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua. materiales que fungen como mensajeros químicos. principalmente el pentacosano (C25H52). Osvaldo Tomas Manzo 4 . como el escarabajo Xylotrechus colonus. consiste de alcanos de cadena larga. tales como las manzanas.23trimetilheptatriacontano (C40H82). También es una protección contra las bacterias.19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15. Su abundancia es más significativa en las feromonas. que es aproximadamente 14% pristano (2. hongos. una característica muy útil para el control de plagas. sobre las áreas de las plantas expuestas al aire.19. C19H40).10. y las plantas las preparan a partir de los ácidos grasos. forman una capa firme de cera. y actúa mediante el olfato en distancias grandes.

también es muy importante la producción de olefinas a nivel industrial. de gran uso en cañerías. Aunque muchos se obtienen a partir del petróleo. Usos La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. bolsas y aislantes eléctricos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO. etilen-glicol.Ferom onas Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Osvaldo Tomas Manzo 5 . Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. envases. por destilación industrial en refinerías. cloruro de vinilo y estireno. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. También se utiliza para obtener alcohol etílico.

en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Los alcoholes pueden ser primarios. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. Osvaldo Tomas Manzo 6 . Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura.Alcoholes En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados. con formula química CH3CH2OH. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. que presenta etanol. secundarios o terciarios. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica. principalmente como combustible y como bebida.

Usos de los éteres Osvaldo Tomas Manzo 7 . el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos. RO-. en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono. y no tienden a ser hidrolizados. del alcohol ROH. Eter En química orgánica y bioquímica. en donde X es un buen grupo saliente. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. RO. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X.Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. Presentan una alta hidrofobicidad. un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R'. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcóxido. no forman puentes de hidrógeno. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.+ R'X ROR' + X- Al igual que los ésteres. como por ejemplo yoduro o bromuro. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

También mediante la oxidación de Swern.y y y y y y Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. resinas. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: Osvaldo Tomas Manzo 8 . Disolvente de sustancias orgánicas (aceites. grasas. perfumes y alcaloides). y una base. nitrocelulosa. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Combustible inicial de motores Diésel. Se denominan como los alcoholes correspondientes. en la que se emplea sulfóxido de dimetilo. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). dicloruro de oxalilo. el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico. Fuertes pegamentos Desinflama torio abdominal para después del parto. cambiando la terminación -ol por -al : Es decir. (Me)2SO. exclusivamente uso externo. Aldehído Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. (CO)2Cl2. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).

la melamina etc. Osvaldo Tomas Manzo 9 . El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos.Usos Los usos principales de los aldehídos son: y y y y y y La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita.

se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. heptano. y además unido a otros dos átomos de carbono. es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos.Cetonas Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. El doble enlace con el oxígeno.[1]Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico. hexanona. las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo. es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Osvaldo Tomas Manzo 10 . aldehídos. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario. heptanona. ésteres. etc).

Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. barnices y colorantes. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort. Se puede representar como COOH o CO2H. Se usa en la industria de lacas. CH3CH2COOH ácido propanoico Osvaldo Tomas Manzo 11 . también llamado ácido oxálico. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. fórmico se refiere a las hormigas) CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH ácido etanodioico. Ácidos en la vida cotidiana     HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos. se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxílico (±COOH). Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. esteárico. (H+). Etimológicamente. hidrón o comúnmente protón. Esteres En la química. la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre). Por ejemplo. el éster es denominado como acetato. el ácido palmítico. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (±OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno. como el ácido carbónico (origina ésteres Osvaldo Tomas Manzo 12 . los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado.    Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo. oleico. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos. Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante) Ácido láctico es el que se forma al hacer una actividad física en los músculos. como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. linoleico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. si el ácido es el ácido acético. etcétera. C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio.

Por ejemplo. por ejemplo. Aditivos Alimentarios Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios.carbónicos). Aromas artificiales Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo). Osvaldo Tomas Manzo 13 . Productos Farmacéuticos Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres. Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. etílico y butílico. ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Principales usos Disolventes Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes. especialmente los acetatos de los alcoholes metílico. El nitrato de celulosa con un contenido de 10.5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". el sulfato de dimetilo es un éster.

secundaria o terciaria. dando lugar a una amida primaria. R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo ²OH del ácido por un grupo ²NH2. ²NHR o ²NRR' (llamado grupo amino). de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. y R. siendo CO un carbonilo. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: Osvaldo Tomas Manzo 14 . N un átomo de nitrógeno. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco.Amidas Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R''. respectivamente.

en los farmacéuticos y forman parte de nuestra vida cotidiana aunque nosotros no sepamos identificarlos es importante saber que son para poder manipularlos. hormonas.blogcindario. a la que el nailon reemplazó.com/2009/09/00067-las-cetonas. También vemos que la materia orgánica forma parte de muchas cosas que no se nos pudo haber ocurrido como por ejemplo los polímeros plásticos y todas esas cosas Bibliografía http://quimicaparatodos.Donde encontramos las amidas y Las proteínas.google.blogcindario. y Glutamina Conclusiones Como conclusión podemos decir que estos grupos funcionales los podemos encontrar donde sea en las proteínas.html http://www. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno.html http://qorganica. vitaminas. y y Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacéutica.galeon.html http://www.com/imghp?hl=es&tab=wi Osvaldo Tomas Manzo 15 . Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos.com/book/export/html/1 http://quimicaparatodos.com/cheko/aplica. también son poliamidas.com/2009/08/00032-los-alquenos-propiedades-yusos. y en la industria del nailon.perruchos. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica. vitaminas. las proteínas. el ADN y el ARN. los nailons son a menudo cristalinos. como la seda. y forman excelentes fibras.

wikipedia.http://es.org/wiki/ Osvaldo Tomas Manzo 16 .

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