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Principales compuestos orgánicos presentes en los alimentos

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Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Zamora Ingeniería en Industrias Alimentarias Química orgánica

Principales compuestos orgánicos presentes en los alimentos

Por: Osvaldo Tomas Manzo

Índice Introducción Alcanos Alquenos Alcoholes Éteres Aldehído Cetonas Ácidos carboxílicos Esteres Amidas Conclusiones Bibliografía 2 3-4 5 6 7 8-9 10 11 12-13 15 16 16 Osvaldo Tomas Manzo 1 .

ahora sigue ver en donde encontramos cada grupo funcional másdirigido a los alimentos. Para recordar cuales son los grupos funcionales me permití volver a poner la tabla de grupos funcionales Osvaldo Tomas Manzo 2 . Un ejemplo son los alcoholes que se obtienen a partir de la fermentación de frutas.Introducción Como ya fuimos viendo que son los grupos funcionales que forman.

. Extracción de petróleo. Osvaldo Tomas Manzo 3 . Pichia sp. y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. Rhodotorula sp. que contiene muchos hidrocarburos diferentes.0001%). También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.. Relación con la materia viva Hongos y plantas Los alcanos también juegan un rol. en la biología de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos. pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. en el estómago de las vacas. y para cicloalcanos es CnH2n. es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno.Alcanos Los alcanos son hidrocarburos. incluyendo alcanos. por ejemplo. Abundancia en la tierra En la atmósfera hay trazas de gas metano (0. El hongoAmorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación. plantas y animales. como Candida tropicale. Algunas levaduras especializadas. producido principalmente por organismos como Archaea. El gas natural contiene principalmente metano y etano. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. que se encuentra. si bien es cierto menor. pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía.

Su abundancia es más significativa en las feromonas. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua. principalmente el pentacosano (C25H52). Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud. 15. También es una protección contra las bacterias. 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9metilpentaicosano (C26H54). se encuentran alcanos sólidos de cadena larga. tales como las manzanas. se transfieren por contacto corporal. Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón. como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans. La capa brillante sobre las frutas. en los cuales se fundamenta casi toda la comunicación entre insectos. la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38). materiales que fungen como mensajeros químicos. hongos. sobre las áreas de las plantas expuestas al aire.21-dimetilheptatriacontano (C39H80). a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia.23trimetilheptatriacontano (C40H82). Osvaldo Tomas Manzo 4 . y las plantas las preparan a partir de los ácidos grasos. forman una capa firme de cera. Con otras.6. La composición exacta de la película de cera no sólo depende de la especie. y tienen movilidad dificultada.19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15. consiste de alcanos de cadena larga. y actúa mediante el olfato en distancias grandes. En algunos tipos.En las plantas. e insectos dañinos² estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave. una característica muy útil para el control de plagas. aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados.19. la cutícula. Por eso cuando mojamos una futa sin lavar observamos que se hacen gotas y no se moja toda la fruta Animales Los alcanos se encuentran en productos animales. 17. sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación. como el escarabajo Xylotrechus colonus.10. temperatura o humedad. que es aproximadamente 14% pristano (2.14-tetrametilpentadecano. C19H40).

cloruro de vinilo y estireno. Usos La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. bolsas y aislantes eléctricos. de gran uso en cañerías. por destilación industrial en refinerías. envases. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. también es muy importante la producción de olefinas a nivel industrial. Osvaldo Tomas Manzo 5 . Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO. También se utiliza para obtener alcohol etílico. Aunque muchos se obtienen a partir del petróleo.Ferom onas Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. etilen-glicol.

principalmente como combustible y como bebida. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Osvaldo Tomas Manzo 6 . pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. con formula química CH3CH2OH. Los alcoholes pueden ser primarios. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica. secundarios o terciarios. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.Alcoholes En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. que presenta etanol. en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. en donde X es un buen grupo saliente. RO. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. perfumes y en esencias vitales como la vainilla. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X.+ R'X ROR' + X- Al igual que los ésteres. un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R'. Eter En química orgánica y bioquímica. y no tienden a ser hidrolizados. no forman puentes de hidrógeno. RO-. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos. en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono. como por ejemplo yoduro o bromuro. Usos de los éteres Osvaldo Tomas Manzo 7 . Presentan una alta hidrofobicidad. estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcóxido. obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. del alcohol ROH.

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. perfumes y alcaloides). exclusivamente uso externo. resinas. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Aldehído Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico. Fuertes pegamentos Desinflama torio abdominal para después del parto. (CO)2Cl2. cambiando la terminación -ol por -al : Es decir.y y y y y y Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. en la que se emplea sulfóxido de dimetilo. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: Osvaldo Tomas Manzo 8 . y una base. nitrocelulosa. Se denominan como los alcoholes correspondientes. También mediante la oxidación de Swern. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). grasas. (Me)2SO. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites. Combustible inicial de motores Diésel. dicloruro de oxalilo.

También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita.Usos Los usos principales de los aldehídos son: y y y y y y La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. la melamina etc. Osvaldo Tomas Manzo 9 . Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario. es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Osvaldo Tomas Manzo 10 . Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona).Cetonas Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano. etc). es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos. y además unido a otros dos átomos de carbono. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo. El doble enlace con el oxígeno. heptanona. aldehídos. hexanona.[1]Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. ésteres. se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal). heptano.

también llamado ácido oxálico. fórmico se refiere a las hormigas) CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH ácido etanodioico. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort. Se puede representar como COOH o CO2H. se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Ácidos en la vida cotidiana     HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas.Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. barnices y colorantes. Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxílico (±COOH). CH3CH2COOH ácido propanoico Osvaldo Tomas Manzo 11 .

si el ácido es el ácido acético. esteárico. como el ácido carbónico (origina ésteres Osvaldo Tomas Manzo 12 . Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. etcétera. hidrón o comúnmente protón. la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante) Ácido láctico es el que se forma al hacer una actividad física en los músculos. como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.    Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. linoleico. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos. oleico. En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. el éster es denominado como acetato. Por ejemplo. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (±OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno. Por ejemplo. Esteres En la química. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. el ácido palmítico. la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre). (H+). Etimológicamente. Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.

el sulfato de dimetilo es un éster. Osvaldo Tomas Manzo 13 . ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). por ejemplo. especialmente los acetatos de los alcoholes metílico. el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". Principales usos Disolventes Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes. Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. Aditivos Alimentarios Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios.5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. etílico y butílico. Productos Farmacéuticos Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres. Aromas artificiales Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo). en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. El nitrato de celulosa con un contenido de 10. Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.carbónicos). Por ejemplo.

y R. dando lugar a una amida primaria. de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: Osvaldo Tomas Manzo 14 . secundaria o terciaria.Amidas Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R''. ²NHR o ²NRR' (llamado grupo amino). N un átomo de nitrógeno. siendo CO un carbonilo. R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo ²OH del ácido por un grupo ²NH2. respectivamente. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco.

blogcindario. hormonas. y Glutamina Conclusiones Como conclusión podemos decir que estos grupos funcionales los podemos encontrar donde sea en las proteínas.Donde encontramos las amidas y Las proteínas. También vemos que la materia orgánica forma parte de muchas cosas que no se nos pudo haber ocurrido como por ejemplo los polímeros plásticos y todas esas cosas Bibliografía http://quimicaparatodos. en los farmacéuticos y forman parte de nuestra vida cotidiana aunque nosotros no sepamos identificarlos es importante saber que son para poder manipularlos.html http://www. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. también son poliamidas. vitaminas.html http://www. y en la industria del nailon.blogcindario.com/imghp?hl=es&tab=wi Osvaldo Tomas Manzo 15 .com/cheko/aplica.com/2009/08/00032-los-alquenos-propiedades-yusos. y y Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacéutica.galeon. el ADN y el ARN.com/book/export/html/1 http://quimicaparatodos. a la que el nailon reemplazó. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos.html http://qorganica. y forman excelentes fibras. vitaminas.com/2009/09/00067-las-cetonas. los nailons son a menudo cristalinos. como la seda. las proteínas.perruchos. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica.google.

http://es.wikipedia.org/wiki/ Osvaldo Tomas Manzo 16 .

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