Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Zamora Ingeniería en Industrias Alimentarias Química orgánica

Principales compuestos orgánicos presentes en los alimentos

Por: Osvaldo Tomas Manzo

Índice Introducción Alcanos Alquenos Alcoholes Éteres Aldehído Cetonas Ácidos carboxílicos Esteres Amidas Conclusiones Bibliografía 2 3-4 5 6 7 8-9 10 11 12-13 15 16 16 Osvaldo Tomas Manzo 1 .

Para recordar cuales son los grupos funcionales me permití volver a poner la tabla de grupos funcionales Osvaldo Tomas Manzo 2 . Un ejemplo son los alcoholes que se obtienen a partir de la fermentación de frutas.Introducción Como ya fuimos viendo que son los grupos funcionales que forman. ahora sigue ver en donde encontramos cada grupo funcional másdirigido a los alimentos.

producido principalmente por organismos como Archaea. pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía. en la biología de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos. Pichia sp. La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. Rhodotorula sp.. y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. plantas y animales. como Candida tropicale.Alcanos Los alcanos son hidrocarburos. El hongoAmorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación. si bien es cierto menor.. pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. que contiene muchos hidrocarburos diferentes. Algunas levaduras especializadas. Abundancia en la tierra En la atmósfera hay trazas de gas metano (0. Relación con la materia viva Hongos y plantas Los alcanos también juegan un rol. que se encuentra. por ejemplo. en el estómago de las vacas. Extracción de petróleo. incluyendo alcanos. y para cicloalcanos es CnH2n. Osvaldo Tomas Manzo 3 . También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno.0001%). El gas natural contiene principalmente metano y etano.

La composición exacta de la película de cera no sólo depende de la especie. También es una protección contra las bacterias. En algunos tipos. se encuentran alcanos sólidos de cadena larga. y las plantas las preparan a partir de los ácidos grasos. a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9metilpentaicosano (C26H54). se transfieren por contacto corporal.14-tetrametilpentadecano. Osvaldo Tomas Manzo 4 . consiste de alcanos de cadena larga.19. hongos. principalmente el pentacosano (C25H52). Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón. aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. La capa brillante sobre las frutas. temperatura o humedad. que es aproximadamente 14% pristano (2. Su abundancia es más significativa en las feromonas. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud. la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38). C19H40). Por eso cuando mojamos una futa sin lavar observamos que se hacen gotas y no se moja toda la fruta Animales Los alcanos se encuentran en productos animales.23trimetilheptatriacontano (C40H82). la cutícula.19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15.En las plantas. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua. 17. forman una capa firme de cera. sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación.21-dimetilheptatriacontano (C39H80).10.6. materiales que fungen como mensajeros químicos. una característica muy útil para el control de plagas. y tienen movilidad dificultada. como el escarabajo Xylotrechus colonus. Con otras. en los cuales se fundamenta casi toda la comunicación entre insectos. sobre las áreas de las plantas expuestas al aire. 15. y actúa mediante el olfato en distancias grandes. tales como las manzanas. e insectos dañinos² estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave. como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans.

bolsas y aislantes eléctricos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. También se utiliza para obtener alcohol etílico. envases. de gran uso en cañerías. etilen-glicol.Ferom onas Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. cloruro de vinilo y estireno. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO. por destilación industrial en refinerías. Osvaldo Tomas Manzo 5 . Usos La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Aunque muchos se obtienen a partir del petróleo. también es muy importante la producción de olefinas a nivel industrial.

Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. con formula química CH3CH2OH. en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. que presenta etanol. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. Osvaldo Tomas Manzo 6 .Alcoholes En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados. secundarios o terciarios. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. principalmente como combustible y como bebida. Los alcoholes pueden ser primarios.

Presentan una alta hidrofobicidad. como por ejemplo yoduro o bromuro. perfumes y en esencias vitales como la vainilla. y no tienden a ser hidrolizados. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.+ R'X ROR' + X- Al igual que los ésteres. RO. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. del alcohol ROH. obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. RO-. en donde X es un buen grupo saliente. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares.Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. Usos de los éteres Osvaldo Tomas Manzo 7 . El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X. un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R'. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. no forman puentes de hidrógeno. Eter En química orgánica y bioquímica. estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcóxido. el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos.

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites. nitrocelulosa. Combustible inicial de motores Diésel. el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). en la que se emplea sulfóxido de dimetilo. Se denominan como los alcoholes correspondientes. perfumes y alcaloides). grasas. exclusivamente uso externo. y una base. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Fuertes pegamentos Desinflama torio abdominal para después del parto. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Aldehído Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. También mediante la oxidación de Swern. (Me)2SO.y y y y y y Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. dicloruro de oxalilo. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). cambiando la terminación -ol por -al : Es decir. (CO)2Cl2. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: Osvaldo Tomas Manzo 8 . resinas.

Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. la melamina etc. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Osvaldo Tomas Manzo 9 .Usos Los usos principales de los aldehídos son: y y y y y y La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.

[1]Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico. es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. heptano. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal). aldehídos. heptanona.Cetonas Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. hexanona. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Osvaldo Tomas Manzo 10 . El doble enlace con el oxígeno. ésteres. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario. las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano. etc). El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo. y además unido a otros dos átomos de carbono.

Se usa en la industria de lacas. Se puede representar como COOH o CO2H.Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. fórmico se refiere a las hormigas) CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH ácido etanodioico. barnices y colorantes. Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort. también llamado ácido oxálico. Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxílico (±COOH). Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). CH3CH2COOH ácido propanoico Osvaldo Tomas Manzo 11 . Ácidos en la vida cotidiana     HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos.

oleico. linoleico. Esteres En la química. la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre). Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (±OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno.    Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Etimológicamente. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. hidrón o comúnmente protón. como el ácido carbónico (origina ésteres Osvaldo Tomas Manzo 12 . Por ejemplo. (H+). Por ejemplo. el ácido palmítico. etcétera. el éster es denominado como acetato. si el ácido es el ácido acético. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. esteárico. C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio. la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante) Ácido láctico es el que se forma al hacer una actividad física en los músculos. En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos. Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.

Aromas artificiales Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo). especialmente los acetatos de los alcoholes metílico. el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico.carbónicos). etílico y butílico.5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. Osvaldo Tomas Manzo 13 . a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". Principales usos Disolventes Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes. el sulfato de dimetilo es un éster. Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10. por ejemplo. Por ejemplo. Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Aditivos Alimentarios Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios. en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. Productos Farmacéuticos Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

secundaria o terciaria. ²NHR o ²NRR' (llamado grupo amino).Amidas Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R''. siendo CO un carbonilo. de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. y R. respectivamente. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: Osvaldo Tomas Manzo 14 . R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo ²OH del ácido por un grupo ²NH2. N un átomo de nitrógeno. dando lugar a una amida primaria.

como la seda. y Glutamina Conclusiones Como conclusión podemos decir que estos grupos funcionales los podemos encontrar donde sea en las proteínas. También vemos que la materia orgánica forma parte de muchas cosas que no se nos pudo haber ocurrido como por ejemplo los polímeros plásticos y todas esas cosas Bibliografía http://quimicaparatodos.html http://www. y forman excelentes fibras.com/2009/08/00032-los-alquenos-propiedades-yusos. los nailons son a menudo cristalinos. las proteínas. vitaminas.com/2009/09/00067-las-cetonas.perruchos.galeon.blogcindario. vitaminas.com/cheko/aplica.Donde encontramos las amidas y Las proteínas.com/book/export/html/1 http://quimicaparatodos.html http://qorganica. también son poliamidas.google. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos. a la que el nailon reemplazó. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica. en los farmacéuticos y forman parte de nuestra vida cotidiana aunque nosotros no sepamos identificarlos es importante saber que son para poder manipularlos. el ADN y el ARN. y y Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacéutica. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. y en la industria del nailon.com/imghp?hl=es&tab=wi Osvaldo Tomas Manzo 15 .blogcindario.html http://www. hormonas.

wikipedia.http://es.org/wiki/ Osvaldo Tomas Manzo 16 .

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