Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Zamora Ingeniería en Industrias Alimentarias Química orgánica

Principales compuestos orgánicos presentes en los alimentos

Por: Osvaldo Tomas Manzo

Índice Introducción Alcanos Alquenos Alcoholes Éteres Aldehído Cetonas Ácidos carboxílicos Esteres Amidas Conclusiones Bibliografía 2 3-4 5 6 7 8-9 10 11 12-13 15 16 16 Osvaldo Tomas Manzo 1 .

Para recordar cuales son los grupos funcionales me permití volver a poner la tabla de grupos funcionales Osvaldo Tomas Manzo 2 . ahora sigue ver en donde encontramos cada grupo funcional másdirigido a los alimentos.Introducción Como ya fuimos viendo que son los grupos funcionales que forman. Un ejemplo son los alcoholes que se obtienen a partir de la fermentación de frutas.

plantas y animales. y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. Algunas levaduras especializadas.. que contiene muchos hidrocarburos diferentes. que se encuentra. Pichia sp. Extracción de petróleo.0001%).Alcanos Los alcanos son hidrocarburos. El hongoAmorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación. Rhodotorula sp. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Abundancia en la tierra En la atmósfera hay trazas de gas metano (0. es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía. Relación con la materia viva Hongos y plantas Los alcanos también juegan un rol.. si bien es cierto menor. pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. en la biología de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos. en el estómago de las vacas. producido principalmente por organismos como Archaea. como Candida tropicale. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. y para cicloalcanos es CnH2n. La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. por ejemplo. Osvaldo Tomas Manzo 3 . incluyendo alcanos. El gas natural contiene principalmente metano y etano.

La composición exacta de la película de cera no sólo depende de la especie. como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans. como el escarabajo Xylotrechus colonus. temperatura o humedad. que es aproximadamente 14% pristano (2. materiales que fungen como mensajeros químicos. hongos. Por eso cuando mojamos una futa sin lavar observamos que se hacen gotas y no se moja toda la fruta Animales Los alcanos se encuentran en productos animales. a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. y tienen movilidad dificultada.21-dimetilheptatriacontano (C39H80). 17. 15.14-tetrametilpentadecano. forman una capa firme de cera.19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15.10. y las plantas las preparan a partir de los ácidos grasos. También es una protección contra las bacterias. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua. consiste de alcanos de cadena larga. En algunos tipos. se encuentran alcanos sólidos de cadena larga. 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9metilpentaicosano (C26H54). C19H40). Osvaldo Tomas Manzo 4 . e insectos dañinos² estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave.19. y actúa mediante el olfato en distancias grandes. sobre las áreas de las plantas expuestas al aire.23trimetilheptatriacontano (C40H82). la cutícula. sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación. principalmente el pentacosano (C25H52). Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud. una característica muy útil para el control de plagas. Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón. tales como las manzanas. Con otras.En las plantas.6. Su abundancia es más significativa en las feromonas. la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38). La capa brillante sobre las frutas. en los cuales se fundamenta casi toda la comunicación entre insectos. se transfieren por contacto corporal. aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados.

también es muy importante la producción de olefinas a nivel industrial. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO. Usos La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Osvaldo Tomas Manzo 5 . por destilación industrial en refinerías. etilen-glicol.Ferom onas Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. de gran uso en cañerías. bolsas y aislantes eléctricos. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. envases. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Aunque muchos se obtienen a partir del petróleo. cloruro de vinilo y estireno. También se utiliza para obtener alcohol etílico.

Los alcoholes pueden ser primarios.Alcoholes En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados. secundarios o terciarios. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. Osvaldo Tomas Manzo 6 . A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. que presenta etanol. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. principalmente como combustible y como bebida. con formula química CH3CH2OH. en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura.

RO-. en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. no forman puentes de hidrógeno. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares. perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcóxido. un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R'. obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. del alcohol ROH. el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos.Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. Eter En química orgánica y bioquímica. RO.+ R'X ROR' + X- Al igual que los ésteres. Usos de los éteres Osvaldo Tomas Manzo 7 . como por ejemplo yoduro o bromuro. y no tienden a ser hidrolizados. en donde X es un buen grupo saliente. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. Presentan una alta hidrofobicidad.

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites. el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico. cambiando la terminación -ol por -al : Es decir. y una base. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). También mediante la oxidación de Swern. perfumes y alcaloides). Fuertes pegamentos Desinflama torio abdominal para después del parto. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: Osvaldo Tomas Manzo 8 . en la que se emplea sulfóxido de dimetilo. (CO)2Cl2. exclusivamente uso externo. grasas. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Aldehído Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO.y y y y y y Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Combustible inicial de motores Diésel. Se denominan como los alcoholes correspondientes. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). (Me)2SO. dicloruro de oxalilo. nitrocelulosa. resinas.

Usos Los usos principales de los aldehídos son: y y y y y y La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita. Osvaldo Tomas Manzo 9 . la melamina etc. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

ésteres. hexanona. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo.[1]Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico. heptano. El doble enlace con el oxígeno. aldehídos. es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal). Osvaldo Tomas Manzo 10 . etc). las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario. y además unido a otros dos átomos de carbono. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). heptanona.Cetonas Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos.

La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. barnices y colorantes. fórmico se refiere a las hormigas) CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH ácido etanodioico. Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Ácidos en la vida cotidiana     HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos. Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxílico (±COOH). se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se usa en la industria de lacas. Se puede representar como COOH o CO2H. CH3CH2COOH ácido propanoico Osvaldo Tomas Manzo 11 .Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. también llamado ácido oxálico.

etcétera. Por ejemplo. C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio. Etimológicamente. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Por ejemplo. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos. linoleico. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. si el ácido es el ácido acético. Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. hidrón o comúnmente protón. la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre). esteárico. como el ácido carbónico (origina ésteres Osvaldo Tomas Manzo 12 . el éster es denominado como acetato. la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante) Ácido láctico es el que se forma al hacer una actividad física en los músculos. (H+).    Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. el ácido palmítico. oleico. como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (±OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Esteres En la química.

El nitrato de celulosa con un contenido de 10. el sulfato de dimetilo es un éster. Por ejemplo.5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. etílico y butílico. Aromas artificiales Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo). ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Aditivos Alimentarios Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios. Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. por ejemplo. Principales usos Disolventes Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes. Productos Farmacéuticos Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres. especialmente los acetatos de los alcoholes metílico. en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.carbónicos). Osvaldo Tomas Manzo 13 .

dando lugar a una amida primaria. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: Osvaldo Tomas Manzo 14 .Amidas Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R''. siendo CO un carbonilo. N un átomo de nitrógeno. secundaria o terciaria. respectivamente. de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco. ²NHR o ²NRR' (llamado grupo amino). y R. R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo ²OH del ácido por un grupo ²NH2.

com/cheko/aplica.com/2009/08/00032-los-alquenos-propiedades-yusos.blogcindario.galeon.com/2009/09/00067-las-cetonas.blogcindario. y en la industria del nailon.google.html http://www. en los farmacéuticos y forman parte de nuestra vida cotidiana aunque nosotros no sepamos identificarlos es importante saber que son para poder manipularlos. vitaminas. como la seda.html http://qorganica. hormonas.com/imghp?hl=es&tab=wi Osvaldo Tomas Manzo 15 . vitaminas.Donde encontramos las amidas y Las proteínas. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica. y Glutamina Conclusiones Como conclusión podemos decir que estos grupos funcionales los podemos encontrar donde sea en las proteínas. también son poliamidas. y forman excelentes fibras. las proteínas.com/book/export/html/1 http://quimicaparatodos.html http://www. También vemos que la materia orgánica forma parte de muchas cosas que no se nos pudo haber ocurrido como por ejemplo los polímeros plásticos y todas esas cosas Bibliografía http://quimicaparatodos. a la que el nailon reemplazó. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos. y y Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacéutica. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. los nailons son a menudo cristalinos. el ADN y el ARN.perruchos.

wikipedia.org/wiki/ Osvaldo Tomas Manzo 16 .http://es.

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