Anhídridos orgánicos

Un ácido inorgánico es un compuesto de hidrógeno y uno o más

elementos (a excepción del carbono) que, cuando se disuelve en agua u
otro disolvente, se rompe o disocia, produciendo iones hidrógeno. La
solución resultante tiene ciertas características, como la capacidad de
neutralizar bases, tornar de color rojo el papel tornasol y producir
determinados cambios de color cuando se combina con otros
indicadores. A los ácidos inorgánicos se les denomina a menudo ácidos
minerales. La forma anhidra puede ser gaseosa o sólida. Un anhídrido
inorgánico es un óxido de metaloide que puede combinarse con agua
para formar un ácido inorgánico. Puede producirse por síntesis, como,
por ejemplo,S+O2 ® SO2, que se transforma en ácido por adición de
una molécula de agua (hidratación); o mediante eliminación de agua del
correspondiente ácido, como por ejemplo: 2HMnO4 Mn2O7 + H2O Los
anhídridos inorgánicos comparten, en general, las propiedades biológicas
de sus ácidos, ya que en medios biológicos acuosos se produce
rápidamente la hidratación.

Son aquellos compuestos que se generan de la condensación de dos

moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua.
Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al del ácido que lo
genera.
Estas sustancias orgánicas pueden ser consideradas como el resultado
de la condensación de dos moléculas de ácido carboxílico después de
perder una molécula de agua entre ambas. Su fórmula general es:
 
 
 

Los anhídridos orgánicos se forman a partir de dos moléculas de

ácido que pierden una molécula de agua (H2O) entre ambos ácidos tal y
como se muestra en la siguiente imagen:
Nomenclatura de los anhídridos orgánicos

Básicamente existen 2 formas de nombrar a estos compuestos

dependiendo de la estructura de la molécula. Si el compuesto está
formado por moléculas del mismo ácido simplemente hay que utilizar la
palabra anhídrido seguido del ácido del que proviene.

Ejemplos:
Si por el contrario el compuesto está formado por moléculas de
diferentes ácidos se nombra con la palabra anhídrido seguido de los
nombres de los ácidos procedentes escritos por orden alfabético.

 Los Anhídridos pueden ser alifáticos y alicíclicos porque resultan

de la deshidratación de dos ácidos orgánicos monocarboxilados o
de uno dicarboxilado.
 - Anhídrido Alifático.

Anhídrido acético
Anhídrido etanoico

- Anhídrido Alicíclico.

Anhídrido oxálico

 Hay dos tipos de Anhídridos, los simples en el que los ácidos que
componen el anhídrido son iguales y los mixtos en los que los
compuestos que componen el anhídrido son diferentes.
A continuación un ejemplo de Anhídrido simple:
 Anhídrido mixto:

Formación
Los anhídridos se obtienen tratando las sales de ácidos orgánicos con
halogenuros de ácido.
Son aquellos compuestos que se generan de la condensación de dos
moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua.
Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al del ácido que lo
genera.

Básicamente hay dos tipos de anhídridos, los simples, en los que los
ácidos que la forman son iguales, y los mixtos, en los que los ácidos que
componen al anhídrido son distintos.
También existen anhídridos cíclicos. Esto se logra cuando se condensan
dos moléculas de ácidos cíclicos. Así tenemos por ejemplo al anhídrido
benzoico.
Preparación de anhídridos
Se preparan por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de
agua. Otra reacción que los genera es la de un carboxilato con haluros
de alcanoilo.

Reacción con agua

Se hidroliza con agua a temperatura ambiente, aunque mucho más
lentamente que los haluros de alcanoílo.

Reacción con alcoholes

Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres.

Reacción con aminas y amónico

Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas.

Reducción a alcoholes y aldehídos

El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en
aldehídos.

Reactividad de anhídridos cíclicos

Los anhídridos cíclicos se abren por ataque de nucleófilos, en un extremo
de la cadena se obtiene un ácido carboxílico y en el otro un éster o
amida dependiendo de que el nucleófilo que ataque sea alcohol y amina.

Propiedades físicas:
 Los inferiores son líquidos, los superiores sólidos. 
 El anhídrido metanoico no existe en estado libre.
 Son insolubles en agua.

Propiedades Químicas:
Reaccionan con el agua, dando los dos ácidos que le habían dado origen
al anhídrido. Esta reacción se potencia en presencia de calor. Es también
llamada de hidrólisis. Sería exactamente la reacción inversa expuesta
arriba en la formación del anhídrido etanoico.
Reaccionan con alcoholes, lo cual se conoce como alcohólisis: los
anhídridos forman ésteres con los alcoholes.
También reaccionan con amoniaco y aminas, lo cual se conoce como
amonó lisis: produce aminas.

Grupo funcional
                          R-COOH
Obtención  por ecuación

Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con

pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de
reacción largo.

El calentamiento del ácido butanodioico produce  anhídrido butanodioico

(anhídrido succínico).  Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6
miembros.

La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de

alcanoílo y ácidos carboxílicos.  En este caso se requieren condiciones
más suaves por la importante reactividad del haluro de alcanoílo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del

grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo,
produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa.  El paso
lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse
desprotonado previamente el ácido carboxílico.
El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura
ambiente para formar el anhídrido.  El mecanismo de la reacción
transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminación de cloruro.

Síntesis de anhídridos
 Los haluros de alcanoilo tienen una gran reactividad y son atacados por
ácidos carboxílicos generando anhídridos. Los anhídridos derivan de la
condensación de dos moléculas de ácido con pérdida de agua.

 Mecanismo de la síntesis de anhídridos

El mecanismo de esta reacción consiste en una primera etapa de adición

del ácido carboxílico al haluro de alcanoilo, con posterior eliminación de
ácido clorhídrico.

Etapa 1. Adición

Etapa 2. Eliminación

También podemos formar anhídridos por calefacción de dos ácidos

carboxílicos.

Nomenclatura

 Modo de nombrarlos
 
 
Regla 1. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a
anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.
  

 
 
Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos
diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.
 

 
 
Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido-
se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el
nombre en -dioico.

 Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia

precedidos de la palabra anhídrido cuando son simétrico.

Anhídrido
Ácido Ácido
fórmico
fórmico fórmico
  Para Nombrar

1. Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo

funcional anhídrido (O).
2. Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen
suprimiendo la palabra ACIDO.
3. Debemos recordar que para numerar los radicales siempre
debemos hacerlo empezando por el carbono que este unido
al grupo funcional.

Obtención de Anhídridos Orgánicos

 Los anhídridos se obtienen por haluro de alcanoílo o ácidos

carboxílicos.
 Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos
con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y
tiempo de reacción largo.
  Los anhídridos orgánicos se obtienen tratando las sales de
ácidos orgánicos con halogenuros de ácido.

Tipos:

 Son también llamados óxidos ácidos: están conformados por un

no metal+ oxigeno.
 ¿Por qué se llaman óxidos ácidos? Porque al cambiar un anhídrido
con un agua produce un oxácido.
 Anhídrido simétrico que viene de los ácidos mono carboxílicos no
sustituidos.
 Anhídrido asimétrico que se prepara a partir de dos ácidos
carboxílicos diferentes.
 Anhídrido cíclico: que se deriva de los ácidos di carboxílicos.

Importancia:

Se utilizan en la industria como materia prima para resinas de poliéster

insaturado. Ej. Anhídrido Maleico.

El anhídrido acético puede formar ésteres con fenoles, siendo útil en la

producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina). 

Usos y aplicaciones:

Los ácidos inorgánicos se utilizan como sustancias químicas intermedias

y catalizadores en reacciones químicas. Se encuentran en distintas
industrias, como metalistería, madera, textiles, colorantes, petróleo y
fotografía. En el trabajo de los metales se utilizan a menudo como
agentes limpiadores antes de soldar, chapear o pintar. El ácido
sulfámico, el ácido sulfúrico y el ácido clorhídrico se utilizan en
galvanoplastia, y el ácido perclórico en el chapeado de metales. El ácido
clorhídrico, el ácido sulfúrico, el ácido perclórico y el ácido sulfámico se
utilizan en muchas industrias. El ácido clorhídrico, o cloruro de hidrógeno
en solución acuosa, se utiliza para la acidificación industrial, para el
refinado de minerales de estaño y tantalio, para convertir el almidón de
maíz en jarabe y para eliminar la capa de óxido de las calderas y
equipos de intercambio de calor. También se utiliza como agente
curtidor en la industria del cuero. El ácido sulfúrico se utiliza en papel
encerado y en distintos procesos como la purificación de petróleo, el
refinado de aceites vegetales, el carbonizado de tejidos de lana, la
extracción de uranio a partir de pechblenda y el desoxidado de hierro y
acero. El ácido sulfúrico y el ácido perclórico se utilizan en la industria de
los explosivos. El ácido sulfámico es un retardante de llama en las
industrias de la madera y textil y un blanqueador y bactericida en la
industria de la pasta y el papel. También se emplea para la estabilización
del cloro en las piscinas. El ácido nítrico se utiliza en la fabricación de
nitrato amónico para fertilizantes y explosivos. Asimismo se utiliza en
síntesis orgánicas, metalurgia, flotación de minerales, y para el
reprocesado de combustible nuclear agotado.

 Aplicación en la medicina: los anhídridos nos ayudan a la

producción de medicamentos.
 El anhídrido acético sirve para producir fármacos como aspirina,
acetaminofén o tylenol.
 Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que
ocurren en los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (x-) como el
carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido
acético, que con fenoles puede generar esteres, lo cual es útil en
la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico
(Aspirina).
 Los anhídridos de ácido carboxílico son muy reactivos.

 Los anhídridos más importantes en la industria son el acético y el

ftálico.
 El anhídrido acético se utiliza en las industrias de plásticos,
explosivos, perfumes, alimentos, tejidos y productos
farmacéuticos (como la aspirina) y como producto químico
intermedio.
 El anhídrido ftálico sirve de plastificante en la polimerización de
cloruro de vinilo. También se emplea en la producción de resinas
de poliésteres saturados e insaturados, ácido benzoico, pesticidas,
y ciertas esencias y perfumes.
  El anhídrido ftálico se utiliza en la producción de colorantes de
ftalocianina y resinas alquídicas utilizadas en pinturas y lacas.
 El anhídrido maleico tiene también numerosas aplicaciones en su
forma pura, el Anhídrido Maléico es un sólido cristalino incoloro o
blanco de olor acre, irritante y muy corrosivo.
 Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas.
 Se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para rayon,
resinas, plásticos y colorantes.

Riesgos

Los riesgos específicos de los ácidos inorgánicos más importantes desde

el punto de vista industrial se describen más adelante; no obstante,
debe decirse que todos estos ácidos poseen ciertas propiedades
peligrosas comunes a todos ellos. Las soluciones de ácidos inorgánicos
no son inflamables por sí mismas, pero cuando entran en contacto con
ciertos productos químicos o materiales combustibles, se pueden
producir incendios o explosiones. Estos ácidos reaccionan con
determinados metales liberando hidrógeno, que es una sustancia
altamente inflamable y explosiva cuando se mezcla con el aire o con
oxígeno. También pueden actuar como agentes oxidantes y, cuando
contactan con productos orgánicos u otras sustancias oxidables, pueden
reaccionar de forma violenta. Efectos en la salud. Los ácidos inorgánicos
son corrosivos, especialmente cuando se encuentran a altas
concentraciones. Pueden destruir los tejidos corporales y producir
quemaduras químicas cuando entran en contacto con la piel y las
mucosas. Son especialmente peligrosos los accidentes oculares. Los
vapores o nieblas de los ácidos inorgánicos irritan el tracto respiratorio y
las mucosas, dependiendo el grado de irritación de su concentración; los
trabajadores expuestos a estos ácidos pueden sufrir también
decoloración o erosiones de los dientes. El contacto repetido con la piel
provoca dermatitis. La ingestión accidental de ácidos inorgánicos
concentrados causa grave irritación de la garganta y el estómago, así
como destrucción tisular de los órganos internos, a veces mortal a no
ser que se efectúe inmediatamente el tratamiento de urgencia
adecuado. Algunos ácidos inorgánicos actúan también como agentes
tóxicos sistémicos.
Bibliografía:

https://brainly.lat/tarea/4266778

https://prezi.com/zfv49yai_fpn/anhidridos/

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-anhidridos.html

https://prezi.com/wzoijruvkbkb/anhidridos-organicos/

https://www.quimicaorganica.org/anhidridos.html

https://www.formulacionquimica.com/anhidridos-organicos/

http://mamg2795-quimica-organica-anhidridos.blogspot.com/

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline
/EnciclopediaOIT/tomo4/104_02.pdf