I.S.F.D.y T.

Nº 9-002 PARTE A
QUIMICA ORGANICA
Pantone Joana

Trabajo practico de química orgánica

1. En un cuadro comparativo diferencie la química orgánica de la química
inorgánica. Razonando en que se diferencian…
2. Explique por qué se denomina química orgánica.
3. Investigue al menos uno de los procesos industriales que se hacen para
química orgánica en el país y uno en el mundo; y analice la importancia
industrial y económica de esos productos.
4. Explique qué tipo de enlaces predominan en la química orgánica y qué
características tienen. Explique cómo se forman las hibridaciones y por qué.
Grafique los enlaces e indique ángulos para compuestos existentes.
Utilice para este punto la bibliografía recomendada y visualice para este
punto y para el siguiente; la geometría, enlaces y ángulos en el siguiente link:
http://iesbinef.educa.aragon.es/fiqui/jmol/organica.htm?_USE=HTML5

5. Complete el siguiente cuadro: “Orbitales híbridos”

Energía
Longitud Energía Longitud
Hibridación Ángulos de
Nombre de enlace de
Molécula del de enlace
enlace C-C enlace
carbono enlace C-H
C-C (A) (kJ/mol) C-H (A)
(kJ/mol)
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6. ¿Qué son los hidrocarburos? Indique sus principales características.

7. Complete el siguiente cuadro: “Nomenclatura de alifáticos”
Nº de Prefijo Alcano Alqueno Alquino
carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
8. Indique y explique los principales grupos funcionales de la química orgánica.
9. Diferencie y explique “Análisis cualitativo y Análisis cuantitativo”
10. Escriba y diferencia los tipos de fórmula condensada, semidesarrollada y
estructural para al menos cinco compuestos de la química orgánica.
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Respuestas:
1.
Química orgánica Química inorgánica
* La “química orgánica" o "química del *La "química inorgánica" o "química mineral" es
carbono" es la ciencia que estudia las la parte que estudia los cuerpos simples y los
sustancias, sus propiedades y composición compuestos que no contienen carbono en sus
cuantitativa y cualitativa. moléculas y las transformaciones que esta
experimenta sin que se alteren los elementos
que la forman.
* Sus sustancias contienen carbono, formando *Todos los elementos.
enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno y también contienen O, N,
S, P, B, HALOGENOS, ETC.
*Sus compuestos son solubles en agua. *Sus compuestos no son solubles.
*No conducen la corriente eléctrica * Si conducen la corriente eléctrica
* Son volátiles * Son no volátiles
* Forman enlaces covalentes * Forman enlaces iónicos o covalentes
* Son muy poco estables, la mayoría son * Son muy estables, por lo general no arden.
combustibles

2. La razón por la cual a la química orgánica se le llama química del Carbono es

debido a que ella se encarga del estudio de las moléculas y los enlaces que
conforma el Carbono.

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento,

en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler , de que la sustancia inorgánica
cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se
encuentra en la orina de muchos animales.
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Es una rama de la química que se encarga del estudio de una gran cantidad de
moléculas las cuales contienen carbono en su composición, formando
principalmente enlaces covalentes del tipo carbono - carbono, carbono - hidrógeno,
y otros tipos de compuestos los cuales se denominan como compuestos orgánicos.

3. En Argentina muchas de las sustancias químicas que son utilizadas con

fines pacíficos y legítimos, pueden también ser utilizadas para producir armas
químicas. Por ejemplo, una sustancia como el tiodiglicol, que se emplea en la
fabricación de la tinta de los biromes, también puede usarse como precursor del gas
mostaza. Asimismo, es posible “convertir” algunos equipos de uso habitual en la
industria, para producir armas químicas o sus precursores. Con el fin de garantizar
que abusos de este tipo no tengan lugar, la Convención de Armas Químicas (CAQ)
tiene un sistema único de verificación consistente en declaraciones e inspecciones.
De esta manera, todos los Estados Parte de la Convención se comprometen
voluntariamente a declarar y abrir sus industrias y laboratorios químicos, tanto
estatales como privados, a inspecciones internacionales para verificar el
cumplimiento de la Convención y disuadir la producción encubierta de sustancias
químicas para fines hostiles o de guerra química. Cada Estado Parte debe controlar
las sustancias químicas enumeradas en las Listas 1, 2 y 3 de la Convención, las
instalaciones relacionadas con esas sustancias y los complejos industriales que
producen Sustancias Químicas Orgánicas Definidas (SQOD)

Es importante tener en cuenta que la Convención de Armas Químicas de ninguna

manera afecta el libre desarrollo de la industria nacional. Por el contrario, en su
Artículo VI establece que cada Estado Parte tiene el derecho de desarrollar,
producir, adquirir, conservar, transferir y emplear sustancias químicas tóxicas y sus
precursores para fines no prohibidos por la Convención, y además expresamente
promueve el libre comercio de sustancias químicas, así como la cooperación
internacional y el intercambio de información científica y técnica para fines pacíficos,
con miras a acrecentar el desarrollo económico y tecnológico de todos los Estados
Partes.
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Como Estado Parte de la Convención de Armas Químicas, la Argentina tiene dos

objetivos prioritarios:

a) aplicar medidas concretas para hacer efectiva la decisión de nuestro país de no

producir armas químicas, y

b) evitar que las sustancias químicas y tecnologías relacionadas que utiliza

normalmente la industria sean empleadas en forma ilegal para fines maliciosos.

La Autoridad Nacional para la Convención de Armas Químicas (ANCAQ) es el

órgano responsable del cumplimiento de las disposiciones de la Convención y de la
Ley 26.247 de implementación de la misma.

Y en el mundo, la industria papelera tiene su origen en China las mejoras

tecnológicas registradas en esta industria se han desarrollado en el área de
aumento de eficiencias en los procesos productivos y de cuidado del medio
ambiente.
Las mejoras en los procesos de blanqueo han significado en la mayoría de los
países de Europa la total eliminación del tradicional proceso de blanqueo basado
en cloro elemental, reemplazándose con el sistema de blanqueo ECF (Elemental
Chlorine Free) o TCF (Totally Chlorine Free). El proceso ECF ha significado una
reducción de residuos de compuestos clorados en más de un 90% respecto del
proceso tradicional.
El consumo de agua en los procesos productivos ha disminuido en forma importante
como producto de las mejoras tecnológicas. Esto ha permitido que hoy en día se
consuman, por tonelada de celulosa producida, sólo 40 metros cúbicos de agua, en
circunstancias que, en los años 80, el consumo de agua por tonelada de celulosa
era de entre 120 y 140 metros cúbicos. Así mismo, mejoras de eficiencia han
permitido cerrar el circuito, es decir, reutilizar en mayor grado el agua consumida.
Esto ha significado que hoy cerca de un 95% del agua usado en los distintos
procesos es purificado y vuelto a usar. Asimismo, se purifica antes de devolverlo a
los cursos fluviales. Sólo un 5% de agua se pierde por evaporación.
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La reducción en las emisiones ha sido otra de las tendencias registradas en

esta industria. El nivel de AOX (Absorbable Organic Halogens) ha disminuido en los
últimos 20 años desde 8 kg/Tm a 0,2-0,5 kg/Tm de celulosa, el BOD (Biochemical
Oxygen Demand) en los últimos 10 años ha pasado de 15 kg/Tm a 1,5 kg/Tm de
celulosa y los compuestos sulfurados se han reducido en cerca de 90% desde los
años 70.
En el último tiempo ha cobrado mayor importancia a nivel mundial el uso
adecuado de los recursos naturales. En la industria de los papeles y cartones, el
reciclaje es cada vez más relevante, creciendo la recuperación de papeles y
cartones para reciclar desde 48 millones de toneladas anuales en 1980, a 134
millones de toneladas en 1998 a nivel mundial, es decir, desde un 23% a un 45%
en el porcentaje de recuperación respecto del consumo. La FAO predice que en el
2010 el consumo de papel recuperado alcanzará los 197 millones de toneladas, con
una tasa de recuperación del 50%. (FAO 1999). Sin embargo, la degradación de las
fibras impone límites a la fracción de papeles que se puede producir con fibras
recicladas, por lo que constantemente se deben agregar fibras vírgenes para su
producción.
4. Los tipos de enlaces que predominan en la química orgánica son:
 Enlace simple: Los átomos de carbono se unen compartiendo un par de
electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un
C-C
tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se
dice que el carbono actúa de manera tetragonal.
 Enlace doble: Los átomos de carbono comparten dos pares de electrones.
C=C Se forman dos enlaces. Los dos electrones que le quedan al carbono se
enlazan con otros dos átomos mediante enlaces simples. En este caso, el
enlace doble y los dos simples apuntan a los vértices de un triángulo casi
equilátero. Se dice que el carbono actúa de forma trigonal.
 Enlaces triple: Los átomos de carbono comparten tres pares de electrones.
C≡C Se forman tres enlaces. El carbono formar tres enlaces con un mismo átomo,
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y el cuarto con un átomo distinto. En este caso la molécula es lineal, y

decimos que el carbono actúa de forma lineal.
 Además de los enlaces carbono-carbono, existen también otros enlaces que
pueden ser sencillos o múltiples, en función de la valencia de los átomos que
intervienen. Por ejemplo, entre el carbono y el nitrógeno se pueden formar
también tres tipos de enlaces:

1. Simples: C - N.

2. Dobles: C = N.

3. Triples: C ≡ N.
En cambio, con el oxígeno sólo existen dos tipos de enlace:
1. Simple: C - O.
2. Doble: C = O.
¿Cómo se forman las hibridaciones?
Las Hibridaciones suceden cuando se combinan varios orbitales atómicos para
formar otros orbitales con la misma energía y mayor estabilidad; las hibridaciones,
en el caso de los compuestos orgánicos, son entre el carbono y los átomos que lo
rodean, y estos enlaces son los que le van a dar la geometría a la molécula.

Es decir, que consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio.
Graficación de los enlaces:
o Ejemplo del enlace simple- hibridación sp3: La molécula de CH4 se forma
por solapamiento de los cuatro orbitales sp3 del carbono con los orbitales 1s
de cuatro átomos de
hidrógeno, cada uno de los
cuales contiene un electrón.
La molécula tiene simetría
tetraédrica, formando un
ángulo de 109°.
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o Ejemplo del enlace doble- hibridación sp2: La molécula de eteno

CH2=CH2, dos orbitales híbridos sp2 de dos átomos de carbono
solapan mediante enlace covalente s , mientras que los dos orbitales 2p no
híbridos forman un enlace p . Así, el enlace doble está constituido por un
enlace s y otro p. Los dos orbitales híbridos sp2 restantes en cada
carbono solapan con otros tantos orbitales 1s de los átomos de hidrógeno.
Formando una molécula trigonal plana con un ángulo de 120°
Mediante un procedimiento análogo es posible interpretar enlaces dobles en
los que interviene el oxígeno como pueden ser en aldehídos, cetonas o
ácidos carboxílicos. En este caso se mantiene la hibridación sp2 para los
carbonos y los átomos de oxígeno presentan sus tres orbitales p sin hibridar,
uno de los cuales realiza un solapamiento tipo s y otro participa en el enlace
p.
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o Ejemplo del enlace doble- hibridación sp: La molécula de etino o acetileno

CH CH, un orbital híbrido sp de cada C forma un enlace s con otro orbital
sp de otro C, mientras que el otro orbital sp solapa con un orbital 1s de un
átomo de H. Los dos orbitales 2p no hibridados de cada átomo de C forman
enlaces p con los orbitales 2p del otro átomo. De este modo el enlace triple
lo constituyen un enlace s y dos enlaces p entre dos átomos de C.
Formando una molécula lineal con un ángulo de 180°
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5.

Molécula Nombre Hibridación Ángulos Longitud Energía Longitud Energía

del de de enlace de de
carbono enlace enlace C-C enlace enlace
C-C (A) (kJ/mol) C-H (A) C-H
(kJ/mol)
etano Sp3 109° 1,54 A 88 1,11 A 98

eteno Sp2 120° 1,33 A 146 1,10 A 108

etino sp 180° 1,20 A 196 1,06 A 128

6. Los hidrocarburos son un conjunto de compuestos orgánicos cuyas

moléculas están formadas por átomos de carbono e hidrógeno. En función del tipo
de hidrocarburo del que estemos hablando, sus estructuras variarán. En su mayor
parte, los hidrocarburos proceden del petróleo, es decir, de materia orgánica en
descomposición. Es gracias a ello, que están formados por una gran cantidad de
carbono e hidrógeno en dosis bastante concentradas.

Todos los elementos derivados del petróleo derivan por tanto de los hidrocarburos,
y son fundamentales para una gran cantidad de industrias, desde el transporte hasta
la industria del juguete, entre otras.

Principales características de los hidrocarburos:

– En lo que respecta al plano molecular, aunque cada tipo de hidrocarburo tiene una
molécula distinta que permite diferenciarlos del resto, lo cierto es que todos ellos
comparten una cadena de átomos de carbono. Por tanto, se trata de compuestos
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orgánicos que únicamente están formados por átomos de carbono y átomos de

hidrógeno.
– Los hidrocarburos pueden poseer un armazón de moléculas de forma lineal o
ramificada, y abiertas o cerradas. Dependiendo de qué hidrocarburo se trata, su
ordenamiento y cantidad serán distintos. Por ejemplo, los hidrocarburos cíclicos
están formados por una cadena de carbono cerrada que no cuenta con carbonos
terminales.
– Otra característica de los hidrocarburos es que son muy inflamables por lo que
son muy utilizados para la transformación industrial y para obtener energía.
– El problema que presentan es que en su gran mayoría son elementos tóxicos, que
pueden emanar vapores peligrosos para la salud.
7.

Nº de Prefijo Alcano Alqueno Alquino

carbonos
1 Met Metano
2 Et Etano Eteno Etino
3 Prop Propano Propeno Propino
4 But Butano Buteno Butino
5 Pent Pentano Penteno Pentino
6 Hex Hexano Hexeno Hexino
7 Hept Heptano Hepteno Heptino
8 Oct Octano Octeno Octino
9 Non Nonano Noneno Nonino
10 Dec Decano Deceno Decino

8. Grupos funcionales:
 Hidrocarburos

 Alcanos: Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen

sólo enlaces sencillos de carbono-carbono.
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 Alquenos: La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos,

formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de
enlace doble. C = C

 Alquinos: Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son

moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en
este caso será triple.

 Los principales grupos funcionales:

 Grupo hidroxilo (– OH): Es característico de los alcoholes, compuestos

constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

 Grupo alcoxi (R – O – R): Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en
medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que
estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)

 Grupo carbonilo (>C=O) :Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R)

puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y
las cetonas. En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono
terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de
hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace
doble). En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas
hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R)
(enlace doble).

 Grupo carboxilo: COOH-: Es el grupo funcional característico de los ácidos

orgánicos. Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma
semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las
reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina
esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre
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genérico de éster. También entran sus derivados que son los siguientes: Los
anhídridos, los esteres, los halogenuros de ácidos, y las amidas.

 Grupo amino: NH2-: Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco
(NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos
orgánicos llamados aminas.

9. La diferencia que hay entre el análisis elemental cualitativo del cuantitativo es la

siguiente: en el primer análisis se permite aislar e identificar los elementos en
una sustancia orgánica, transformándola en compuestos orgánicos y el segundo
análisis se permite calcular los porcentajes de los elementos en una sustancia
orgánica.
10. Existen diferentes tipos de Fórmulas Químicas:
*Fórmula Molecular o Condensada: está formada por símbolos de elementos
y subíndices numéricos que indican cuántos átomos de esos elementos
constituyen la molécula.
* Fórmula Semidesarrollada: se emplea en química orgánica y representa los
enlaces carbono-carbono mientras que los enlaces de hidrógeno no.
*Fórmula Desarrollada, Estructural o Esqueleto: es una representación
gráfica en la que aparecen todos los enlaces de la molécula.

Ejemplos:

Butanol

Formula condensada

Formula
semidesarrollada

Formula estructural
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Butano

Formula condensada

Formula semidesarrollada

Formula estructural

Penteno

Formula condensada

Formula semidesarrollada

Formula estructural
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Butino

Formula condensada

Formula
semidesarrollada

Formula estructural

Butanamina

Formula condensada

Formula
semidesarrollada

Formula estructural