Unidad 12

Química Orgánica

Se entiende por Química Orgánica el estudio de la estructura,

propiedades físicas y químicas y nomenclatura de las sustancias
constituidas fundamentalmente por carbono e hidrógeno.

A esta rama de la Química se la denomina “Orgánica” porque históricamente se creía

que los compuestos derivados del carbono eran sustancias provenientes de
organismos vivos como plantas y animales. Esta concepción se desechó cuando en
1828, Friedrich Wӧhler sintetizó un compuesto orgánico (urea) a partir de compuestos
“inorgánicos”. Desde entonces, se entiende por Química Orgánica al estudio de los
compuestos del carbono.

La Química Orgánica estudia no solo las sustancias que constituyen los organismos
vivos (vegetales y animales) sino también se ocupa de un sin fin de sustancias que
pertenecen a nuestro entorno, por ejemplo: alimentos, cosméticos, medicamentos,
telas sintéticas naturales, revestimientos para pisos y paredes, etc. En la actualidad
se conocen más de 14 millones de compuestos orgánicos, tanto naturales como
sintéticos.

El enorme desarrollo de la Química Orgánica, su relación con otras ciencias

(inorgánica, biológica, físico-química, nanotecnología, etc.) y las características
especiales de estos compuestos, justifica la existencia de una rama especial dentro
de la Química.

Los compuestos orgánicos están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno

y por cantidades menores de oxígeno, nitrógeno, azufre y halógenos (flúor, cloro,
bromo, yodo).

La característica principal de los compuestos orgánicos es que todos poseen al

menos un átomo de carbono. Sin embargo, no todos los compuestos de carbono son
sustancias orgánicas, por ej.: el diamante, el grafito, el dióxido de carbono y el
carbonato de sodio derivan de los minerales y tienen propiedades inorgánicas típicas.

Una característica importante de la Química Orgánica es que las sustancias se

pueden reunir en familias de compuestos, en base a sus diferentes estructuras, con
propiedades químicas semejantes, que presentan el mismo grupo funcional.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 1

 Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le confiere a las
moléculas que lo poseen propiedades químicas semejantes. De modo
que conociendo las propiedades de una sustancia que tenga un
determinado grupo pueden inferirse las de otras sustancias que también lo presenten.
El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional
constituye una familia de compuestos.

El átomo de carbono tiene Z: 6, su configuración electrónica es 1s2 2s2 2p2 de modo

que posee 4 electrones en su configuración electrónica externa (CEE). Por lo tanto,
para cumplir la regla del octeto deberá compartir 4 pares de electrones. El carbono
siempre tiene 4 uniones con otros átomos.

Familias de Compuestos orgánicos más importantes:

(sólo tienen en su estructura

Hidrocarburos carbonos e hidrógenos)

Compuestos (alcoholes, éteres, aldehídos,

Oxigenados cetonas, ácidos y ésteres)

Compuestos
(aminas, amidas, nitrilos)
Nitrogenados

Los compuestos orgánicos más sencillos son los Hidrocarburos, que son aquellos
que están constituidos solamente por átomos de carbono y de hidrógeno.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 2

Se clasifican de la siguiente manera:

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos

1. Hidrocarburos Alifáticos:

a. Alcanos o hidrocarburos saturados: Todas las uniones entre carbonos

son simples, comparten entre ellos solo un par de electrones.

b. Alquenos: Poseen al menos una unión doble carbono-carbono.

c. Alquinos: Poseen al menos una unión triple carbono-carbono.

2. Hidrocarburos aromáticos: Poseen estructura cíclica y múltiples uniones

dobles entre los átomos de carbono.

ALCANOS

Los alcanos son los compuestos más sencillos de la Química Orgánica. Son
compuestos en los que cada átomo de carbono está unido por uniones covalentes
simples a otros 4 átomos que pueden ser carbono o hidrógeno.

El alcano más sencillo es el que tiene un solo átomo de carbono y cuatro hidrógenos,
su nombre es metano (CH4), principal componente del gas natural.

Todos los compuestos orgánicos se nombran usando:

a) un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena: met, et,

prop, but, según tengan 1,2 3, o 4 átomos de carbono. A partir de 5 átomos
se usan los prefijos de origen griego pent, hexa, hepta, etc.

b) un sufijo que corresponde al grupo funcional presente en la molécula. En el

caso de los alcanos la terminación es ano.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 3

En el cuadro siguiente se muestran las fórmulas y nombres de los primeros cinco
alcanos.

Fórmula Formula desarrollada Fórmula semidesarrollada Nombre

molecular

metano

etano

propano

butano

pentano

El carbono, al unirse sucesivamente con otros átomos de carbono da origen a

cadenas carbonadas, observándose una variación gradual en las propiedades físicas
de los compuestos. Las series de compuestos cuyos miembros tienen funciones
químicas iguales, pero difieren en un grupo metileno (-CH2-) se denominan series
homólogas.

El análisis tendencia en la variación de las propiedades de estas series, permite

predecir las propiedades de los miembros de la misma. En el gráfico se muestran los
puntos de ebullición de la serie homologa de los veinte primeros alcanos de cadena
lineal.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 4

Hasta el butano son gases, del pentano al hexadecano son líquidos y a partir del
heptadecano (C17H36) son sólidos.

El petróleo es una mezcla de hidrocarburos de variado

peso molecular, en las refinerías se separa por
destilación obteniendo distintas fracciones como el gas
natural, la nafta, el diésel y asfalto.

Los carbonos también se clasifican según el número de átomos de carbono a los que
se encuentran unidos como:

Carbono primario: unido a un átomo de carbono

Carbono secundario: unido a dos átomos de carbono

Carbono terciario: unido a tres átomos de carbono

Carbono cuaternario: unido a cuatro átomos de carbono

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 5

Los alcanos cuyas moléculas tienen cuatro o más átomos de carbono, pueden
presentar ramificaciones. Por ejemplo:

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

Para nombrarlo se elige el prefijo de la cadena lineal más larga: pentano y se la

numera de modo que los sustituyentes (ramificaciones) tengan el número más bajo.
El sustituyente –CH3 es un grupo alquilo que proviene de un metano (CH4) que perdió
un hidrogeno se lo llama metilo o metil.

Radicales alquilo

Un grupo sustituyente que se forma quitando un H a un alcano, se denomina

radical alquilo y se nombra cambiando la terminación “ano” por “ilo”.

Alcano Nombre Grupo alquilo Nombre

CH4 metano -CH3 metilo

CH3-CH3 etano -CH2-CH3 etilo

CH3-CH2-CH3 propano -CH2-CH2-CH3 propilo

CH3-CH2-CH2-CH3 butano -CH2-CH2-CH2-CH3 butilo

 Reglas de nomenclatura IUPAC para alcanos

IUPAC determina ciertas reglas de nomenclatura sistemática sencilla para nombrar

los alcanos y sus derivados, un resumen de ellas:

a. Se identifica la cadena carbonada más larga de átomos de C (cadena principal)

y se usa para el nombre principal del compuesto con la terminación ano. Si
existen dos cadenas de igual longitud se elige como principal la más
ramificada.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 6

 b. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal de manera tal que
las ramificaciones tengan el número más bajo posible.

1 2 3 4 5

6 7 8 9

c. Se asigna la posición y el nombre a cada sustituyente, y se ordenan

alfabéticamente. Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asignan a
ambos el mismo número y se los escribe en orden alfabético.
d. Si hay dos o más sustituyentes iguales se los agrupa nombrando di, tri, tetra,
para 2, 3, 4 sustituyentes (y así sucesivamente). Estos prefijos no se
consideran para el orden alfabético.
e. Se escribe el nombre como una sola palabra, separando números de letras
con guiones (-) y números de números con comas (,).

1 2 3 4 5

6 7 8 9

5-etil-4,5-dimetilnonano

Los números se deben separar por comas y los números de las letras por
guiones. Los sustituyentes distintos se deben nombrar en orden
alfabético. Siempre debe haber tantos números como sustituyentes.

Cicloalcanos

Los átomos de carbono también pueden unirse mediante uniones simples formando
estructuras cíclicas, estos hidrocarburos de cadena cerrada se llaman cicloalcanos.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 7

Si bien pueden tener desde 3 hasta muchos átomos de carbono, los ciclos más
estables son los de 5 y 6 átomos de carbono.

Estas estructuras también se representan con las figuras geométricas

correspondientes, en la cual cada vértice representa un átomo de carbono:

Si el ciclo tiene sustituyentes, se numeran de tal manera de asignar a los sustituyentes

los números más bajos posibles:

ALQUENOS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados, presentan al menos

una doble unión entre dos átomos de carbono (C=C).

El más sencillo posee dos átomos de carbono y

se lo llama eteno o etileno.

El etileno es el responsable de la maduración de

las frutas.

A los alquenos se los nombra de manera similar a los alcanos, con el prefijo que
corresponda al número de átomos de carbono de la cadena principal (la más larga) y
con el sufijo de su nombre es decir eno.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 8

 Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Nombre

Eteno

propeno

H2C HC CH2 CH3 1-buteno / but-1-eno

2-buteno/ but-2-eno

A partir de cuatro átomos de carbono se debe indicar la posición de la doble unión

entre carbonos porque empiezan a parecer isómeros según la posición de la doble
unión. Así hay dos isómeros de posición del buteno: el 1-buteno y el 2-buteno.

En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los números

que se utilizan en los nombres, en lugar de colocarlos antes del nombre raíz (1-
buteno), recomendó colocarlos antes del sufijo que indica el doble enlace eno (but-1-
eno). Esta nueva posición ayuda a aclarar los nombres de los compuestos que
contienen varios grupos funcionales.

En un cicloalqueno, los carbonos 1 y 2 son los que tienen la doble unión no importa
si la numeración avanza en sentido horario o antihorario sino en el sentido que les
proporcione a los sustituyentes la numeración más baja.

3
4 2
5 1
CH2CH3
6

1-etilciclohexeno

Un compuesto con dos enlaces dobles es un dieno, con tres enlaces dobles un
trieno, etc. Se utilizan números para especificar las posiciones de los dobles enlaces:

H2C HC CH CH2 H3C CH CH CH CH CH CH2

1,3-butadieno 1,3,5-heptatrieno
buta-1,3-dieno hepta-1,3,5-trieno

 Reglas de nomenclatura IUPAC para alquenos

a. Se identifica la cadena carbonada más larga de átomos de C que contenga
el mayor número posible de enlaces dobles y se usa para el nombre
principal del compuesto con la terminación eno. Si hay dos enlaces dobles,
el sufijo es dieno, se hay tres trieno y así sucesivamente.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 9

 b. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano a los dobles enlaces,
si es un anillo el enlace se debe encontrar entre los carbonos 1 y 2. Colocar
los números según la posición de los enlaces dobles antes del nombre raíz
(sistema antiguo) o antes del sufijo eno (sistema nuevo).
c. Nombre los grupos sustituyentes como en los alcanos, indicando sus
posiciones mediante el número de la cadena principal, en orden alfabético.
.
H3C CH C CH3

H3C CH2 C C CH CH2

CH3

4-etil-3,5-dimetil-1,3,5-heptatrieno

ALQUINOS

Son hidrocarburos insaturados que poseen al menos una unión triple que
vincula dos carbonos.

El más sencillo es el etino (etino) o acetileno. Como siempre

el prefijo corresponde al número de carbonos de la cadena
principal y el sufijo o terminación en este caso es ino.
(el acetileno se utiliza para soldadura)

Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Nombre

etino

propino

1-butino / but-1-ino

2-butino / but-2-ino

La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los alquenos, pero

sustituyendo la terminación por –ino. Ejemplo:

HC C CH CH3

CH3
3-metil-1-butino
3-metilbut-1-ino

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 10

Propiedades Químicas de los Hidrocarburos-Reacciones de combustión

Los alcanos o hidrocarburos saturados también son denominados parafinas, que

significa poco afín. En efecto son muy poco reactivos, no poseen centros de reacción
ya que la energía asociada a la unión simple carbono-carbono es muy similar a la
asociada a una unión carbono-hidrógeno y ambas son muy estables.

La reacción más importante de los alcanos es la reacción de combustión completa.

𝐶𝐻4 (𝑔) + 2 𝑂2 (𝑔) → 𝐶𝑂2 (𝑔) + 2 𝐻2 𝑂 (𝑔)

Es una reacción exotérmica, o sea que libera energía.

El metano constituye el 80% del gas natural y esta reacción permite calentar el agua
de las calderas en los establecimientos industriales, cocinar, calefaccionar las casas,
hacer funcionar los motores de combustión interna de los automóviles que utilizan
GNC, etc.

El gas de garrafa está constituido por una mezcla de

propano y butano. En la reacción de combustión completa,
siempre los productos serán dióxido de carbono y agua en
estado gaseoso.

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 (𝑔) + 5 𝑂2 (𝑔) → 3 𝐶𝑂2 (𝑔) + 4 𝐻2 𝑂 (𝑔)

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 (𝑔) + 13⁄2 𝑂2 (𝑔) → 4 𝐶𝑂2 (𝑔) + 5 𝐻2 𝑂 (𝑔)

Si la combustión es incompleta, se puede producir monóxido de carbono (CO (g)), un

gas sumamente tóxico.

Los alquenos y alquinos también dan reacciones de combustión completa:

𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 (𝑔) + 9⁄2 𝑂2 (𝑔) → 3 𝐶𝑂2 (𝑔) + 3 𝐻2 𝑂 (𝑔)

𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 (𝑔) + 4 𝑂2 (𝑔) → 3 𝐶𝑂2 (𝑔) + 2 𝐻2 𝑂 (𝑔)

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 11

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Al principio, la palabra “aromático” se aplicaba a sustancias de olor agradable. Ahora

esa palabra describe a los compuestos orgánicos derivados del benceno.

Los hidrocarburos aromáticos son sustancias que tienen estructuras

cíclicas con dobles uniones alternadas múltiples. El hidrocarburo más
representativo de este grupo es el benceno.

La fórmula molecular del benceno es C6H6. De todas las estructuras propuestas, la

estructura descripta por Kekulé es la que fue confirmada posteriormente en forma
experimental. Según Kekulé, los 6 átomos de C y los 6 átomos de H están situados
en un mismo plano formando un hexágono. Además, propuso que las uniones entre
carbonos eran simples y dobles alternadas:

H
C
HC CH

HC CH
C
H

En realidad, se comprobó que las uniones no son estrictamente simples ni dobles, los
tres pares de electrones de las tres uniones dobles están deslocalizados sobre los
seis carbonos del ciclo del benceno. La mejor manera de representar al benceno es
con un ciclo de seis átomos de carbono y un círculo en el interior que indica que todas
las uniones entre carbonos son idénticas y esto es lo que le confiere a los compuestos
aromáticos una estabilidad adicional.

H H
C C
HC CH HC CH
o simplemente
HC CH HC CH
C C
H H
Benceno

Los compuestos aromáticos son muy utilizados como disolventes.

 Reglas de nomenclatura

Los derivados monosustituidos del benceno se nombran anteponiendo al nombre

benceno el del grupo que sustituye un hidrógeno del mismo.

Por ejemplo:

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 12

 CH3 Br NO2 OH NH2

metilbenceno bromobenceno nitrobenceno hidroxibenceno aminobenceno

tolueno fenol anilina

Los derivados del benceno que presentan dos sustituyentes, iguales o distintos se
deben nombrar numerando los carbonos de modo que los sustituyentes tengan los
números más bajos posibles.

CH3
CH3 CH2 2
1
1 3
6 2

3 6 4
5
CH3 5
CH3
4

1,3-dimetilbenceno 1-etil-4-metilbenceno

Otra forma de nomenclatura es la que denomina a la disustitución con los términos

orto, meta ó para. Siendo orto el isómero de sustitución 1,2; meta el que presenta
sustitución en los carbonos 1 y 3 y el isómero para es el que tiene los sustituyentes
en los carbonos 1 y 4. Es habitual que los prefijos orto, meta y para se abrevien o, m,
y p respectivamente.

Por ejemplo:

Solo se aplica esta nomenclatura a bencenos disustituidos

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 13

Para derivados con más de dos sustituyentes, se usa la numeración de los carbonos
del anillo. Siempre los números deben ser los más pequeños posibles. Los
sustituyentes se ordenan en el nombre según orden alfabético.

CH3
CH3
CH3

H3C CH3
CH2CH3
1,3,5-trimetilbenceno 4-etil-1,2-dimetilbenceno

Compuestos Oxigenados

Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. En este curso se

estudiarán: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres.

Alcoholes

Los alcoholes son sustancias caracterizadas por la presencia del grupo

funcional hidroxilo ( -OH). Para nombrarlos, se utiliza la terminación ol.

 Reglas de nomenclatura IUPAC para alcoholes

a. Reemplazar la letra o final del alcano correspondiente por el sufijo ol.

b. Si hay ramificaciones en la cadena elegir la cadena de carbonos más larga

y numerarla de modo que el carbono que tenga como sustituyente el  OH
le quede asignado el número más bajo posible.

c. Nombrar cada sustituyente anteponiéndole el número de carbono en el que

se encuentra.

d. El nuevo posicionamiento IUPAC de números coloca el número justo antes

del sufijo del grupo funcional.

e. Si hay en la molécula más de un hidroxilo empezar la numeración desde el

extremo que proporcione a los OH los números menores y al final el sufijo
diol, triol, etc., según corresponda

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 14

Ejemplos:

CH3OH CH3CH2OH
nombre IUPAC: metanol etanol
nombre común: (alcohol metílico) (alcohol etílico)

CH3

CH3-CH-CH3 H3C C OH

CH3CH2CH2OH OH CH3

nombre IUPAC tradicional: 1-propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

nombre IUPAC nuevo: propan-1-ol propan-2-ol 2-metilpropan-2-ol
nombre común: (n-propanol) (isopropanol) (terc-butanol)

Reacción de combustión completa

Debe recordarse que todo compuesto orgánico cuando se quema en presencia de

exceso de oxígeno se transforma en dióxido de carbono y agua en estado gaseoso.
Esta reacción va acompañada de producción de energía.

El etanol se puede obtener a partir de la fermentación de azúcares y puede utilizarse

como combustible, sólo o mezclado con cantidades variables de nafta. Su uso se ha
extendido principalmente para reemplazar el consumo de derivados del petróleo. El
combustible resultante de la mezcla de etanol y nafta se conoce como alconafta.

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 3 𝑂2 (𝑔) → 2 𝐶𝑂2 (𝑔) + 3 𝐻2 𝑂 (𝑔)

Fenoles

El grupo –OH unido a un anillo aromático determina un grupo de sustancias

denominadas fenoles.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 15

Los fenoles constituyen un grupo de sustancias distintas de los alcoholes. Se
nombran también como hidroxibencenos. A diferencia de los alcoholes, que son
neutros, los fenoles son ácidos débiles.

Éteres

Los éteres son compuestos con un átomo de oxígeno unido a dos grupos
alquilo. Es decir, que su grupo funcional es: 𝑅 − 𝑂 − 𝑅 ′ y se denomina
grupo alcoxi.

Donde R es un radical alquilo que puede ser igual o distinto de R’.

 Reglas de nomenclatura para éteres

Nombre común (aceptado por IUPAC): se anteponen los nombres de los

grupos alquilo o arilo que lo conforman al prefijo éter. Siempre se deben
nombrar los grupos alquilo o arilo en orden alfabético.

Por ejemplo:

 Nombre IUPAC: los éteres más complejos se nombran como alcóxialcanos

(no lo veremos en este curso).

Los éteres son muy poco reactivos. Se utilizan como saborizantes artificiales,
refrigerantes y disolventes.

Antiguamente el éter etílico se utilizaba como anestésico, se eliminó su

uso, mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y
porque es irritante para algunos pacientes.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 16

Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y cetonas son sustancias que se caracterizan por presentar

en su estructura el grupo funcional carbonilo.

En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra siempre ubicado sobre un carbono

primario, mientras que en las cetonas dicho grupo se encuentra ubicado en un
carbono secundario.

Aldehído: Un grupo alquilo o arilo y un hidrógeno unidos a un grupo carbonilo (o dos

hidrógenos unidos a un grupo carbonilo en el aldehído más sencillo).

Cetona: Dos grupos alquilo, dos arilos o uno alquilo y uno arilo unidos al grupo
carbonilo.

Los nombres sistemáticos (IUPAC) de los aldehídos se construyen reemplazando la

–o final del nombre del alcano con la terminación –al, el carbonilo queda en el extremo
de la cadena y por lo tanto su número es el 1. Algunos aldehídos tienen nombres
comunes:

Las cetonas se nombran sistemáticamente reemplazando la –o final del nombre del

alcano con la terminación –ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la
cadena más larga partiendo del extremo más cercano al grupo carbonilo y la posición
de éste se indica mediante un número. Recordar que el nuevo posicionamiento
IUPAC de números coloca el número justo antes del sufijo del grupo funcional.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 17

Algunas cetonas tienen nombres comunes que se usan habitualmente. Por ejemplo,
acetona es el nombre común de la propanona.

La progesterona y la Al metanal (o
testosterona (cetonas) formaldehído), también se
son las principales lo llama comúnmente
hormonas femeninas y formol.
masculinas

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen el grupo

funcional carboxilo.

En los ácidos carboxílicos el grupo carboxilo siempre se encuentra en un extremo de

la cadena y se le asigna el número 1.

Para nombrarlos se identifica la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo,
se antepone la palabra “ácido” y se le agrega la terminación -oico.

Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes que se usan habitualmente, Por
ejemplo, el ácido etanoico es comúnmente llamado ácido acético (componente del
vinagre).

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 18

Ésteres

Los esteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, cuya

estructura puede considerarse derivada de un ácido y un alcohol.
Presentan el grupo funcional éster.

Los nombres de los ésteres están constituidos por tres palabras que reflejan su
estructura.

La primera deriva del ácido carboxílico, la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la
segunda es “de”, y la tercera deriva del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los ésteres más sencillos son de olor agradable, a ellos se deben el sabor y
la fragancia de muchas frutas y flores. Por eso se utilizan en la industria como
saborizantes artificiales. El acetato de etilo es un excelente disolvente de
pinturas y es el componente principal de los quitaesmaltes.

Compuestos Nitrogenados

Son compuestos formados por carbono, hidrógeno, nitrógeno y en algunos casos

puede tener oxígeno. En este curso se estudiarán: aminas y amidas.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 19

Aminas

Son sustancias que derivan formalmente del amoníaco (NH3). El grupo

funcional que las representa es –NR2, donde R puede representar un H
o un grupo alquilo.

Se clasifican, según tengan uno, dos o los tres hidrógenos sustituidos por grupos
alquilo o arilos en primarias, secundarias y terciarias. Se pueden utilizar nombres
comunes utilizando el prefijo los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos por el
sufijo amina.

 aminas primarias

 aminas secundarias

 aminas terciarias
CH3 N CH2CH3

CH3

etildimetilamina

En las aminas con estructura más complicada, se las nombra en forma similar a los
alcoholes, como derivados del hidrocarburo precursor, usando un número para indicar
la posición del grupo amino (-NH2) y cambiando la terminación por –amina. Si hay
algún sustituyente sobre el Nitrógeno, se utiliza el prefijo N-. Ejemplos:

NH2 CH3 NH2 NHCH3

CH3CH2CHCH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2

2-butanamina 3-metil-1-butanamina N-metil-1-propanamina

butan-2-amina 3-metilbutan-1-amina N-metilpropan-1-amina

Las aminas de bajo peso molecular son volátiles y de olor

desagradable, se liberan por ejemplo en la descomposición
del pescado. Las aminas se encuentran diseminadas en la
naturaleza en forma de aminoácidos, proteínas y alcaloides
presentes en muchas plantas.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 20

Amidas

Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos y las

aminas, su grupo funcional es RCONH2.

Las amidas también pueden clasificarse como primarias, secundarias o

terciarias, dependiendo la cantidad de carbonos unidos al nitrógeno:

O O O
R C R C R C
NH2 NHR' NR'R''

amida primaria amida secundaria amida terciaria

La cadena principal de una amida es siempre la que contiene el grupo carbonilo

Las amidas primarias se nombran colocando después del prefijo correspondiente a la

cadena principal la terminación amida. Por ejemplo:

CH3
O O
CH3 C CH3 CH C
3 2 1
NH2 NH2

etanamida 2-metilpropanamida

Las amidas secundarias se nombran anteponiendo el grupo alquilo que sustituye al

nitrógeno precedido por N- y luego el prefijo correspondiente a la cadena principal la
terminación amida. Por ejemplo:
O
CH3 C
NHCH3

N-metiletanamida

Las amidas terciarias se nombran igual que las secundarias, pero como poseen dos
sustituyentes alquilo sobre el nitrógeno se debe indicar esta situación iniciando el
nombre con una N- delante de cada nombre de los dos sustituyentes y por último el
nombre de la cadena principal de la amida. Por ejemplo:

O CH3
O
CH3 CH2 C
CH3 CH CH CH2 C
N CH3 5 4 3 2 1
N CH3
CH3
CH2CH3
CH3
N-etil-N-metilpropanamida N,N-dimetil-3,4-dimetilpentanamida

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 21

Las amidas son comunes en la naturaleza, por ejemplo, la urea
que es el principal producto del metabolismo de proteínas en los
mamíferos. Las proteínas y los péptidos están formados por
amidas. Son precursores de polímeros (poliamidas) como el
Nylon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.

ADN

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 22

RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES

Familia de Grupo
Sufijo Ejemplo
compuestos funcional
Alquenos C C -eno
2-buteno / but-2-eno
Alquinos C C -ino
1-butino / but-1-ino
*Ver nomenclatura
Aromáticos aromaticos

Halogenuros ---
Orgánicos Cloroetano / Cloruro de etilo

Alcoholes OH -ol
2-propanol / propan-2-ol

Fenoles
Fenol
Éter R O R'
Etilmetiléter / metoxietano
O
-al
Aldehído C
H
Etanal (acetaldehído)
O
Cetona R C -ona
R'
Propanona
O
Ácido C
Ácido...oico
carboxílico
OH
Ácido propanoico
O
-oato de -ilo
Éster C
OR Propanoato de metilo

Amina NH2 -amina

2-butanamina
O
C -amida
Amida
NH2
N-metiletanamida

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 23

ISOMERÍA

Algunos compuestos orgánicos tienen la misma fórmula molecular, pero distinta

estructura, son sustancias distintas por lo tanto tienen distintas propiedades físicas y
químicas. Este tipo de compuestos se denominan ISÓMEROS.

Los isómeros estructurales, son compuestos que difieren en el orden en que se

conectan los átomos. Se clasifican en tres tipos de isomería: de cadena, de posición
y de función:

Isómeros Estructurales
Difieren en el orden en que están conectados los átomos

Isómeros de Isómeros de Isómeros de

Cadena Posición Función

Difieren en la Tienen el mismo grupo funcional, Difieren en el grupo

estructura de la pero en distinta posición funcional
cadena carbonada

Isómeros de cadena

Si se analizan los compuestos con fórmula molecular C5H12, se puede ver que pueden
corresponder a tres fórmulas desarrolladas diferentes:

Estos compuestos, poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en

la disposición de la cadena carbonada, por lo tanto son isómeros de
cadena.

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 24

Isómeros de posición

Los isómeros de posición son compuestos de igual fórmula molecular, que pertenecen
a la misma familia, pero difieren en la posición del grupo funcional.

Por ejemplo:

Isómeros de función

Los isómeros de función son compuestos con igual fórmula molecular, pero que tienen
distintos grupos funcionales.

Por ejemplo:

Los éteres y los alcoholes de igual fórmula molecular, son isómeros de función:

En estos compuestos, la fórmula molecular es la misma, pero en un caso el grupo

funcional es el -OH y en el otro es el -O- .

• Las cetonas y aldehídos de igual fórmula molecular son isómeros de función (ej:
propanal y propanona)
• Los ácidos carboxílicos y los ésteres de igual fórmula molecular son isómeros de
función (ej: ácido butanoico y etanoato de etilo).

• También son isómeros de función: cicloalcanos y alquenos; cicloalquenos y

alquinos

Pueden darse casos en que co-existan más de un tipo de isomería (cadena y función,
etc.).

Unidad 13 – Química Orgánica pág. 25