Química II Unlocked

Química II
Ana María Olazábal Carpio · Claudia Rayón Enríquez · Carmina Clemente Lechuga
Leticia Gómez Contreras · Jazmín Elizabeth Cerecero Torres · Fernando Becerril Morales
José Manuel Romero Esquivel · Blanca Esther Benhumea Rangel
4o Semestre
Química II
Libro de texto basado en competencias
D P U
Editorial de la Universidad Autónoma del Estado de México
Carlos Eduardo Barrera Díaz

Rector
María de las Mercedes Portilla Luja

Secretaria de Difusión Cultural
Jorge Eduardo Robles Álvarez

Director de Publicaciones Universitarias
Eva Lilia García Escobar

Directora de Estudios de Nivel Medio Superior
QUÍMICA II
Libro de texto basado en competencias
Ana María Olazábal Carpio

Claudia Rayón Enríquez
Carmina Clemente Lechuga
Leticia Gómez Contreras
Jazmín Elizabeth Cerecero Torres
Fernando Becerril Morales
José Manuel Romero Esquivel
Blanca Esther Benhumea Rangel
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978-607-633-399-0
MENSAJE
Rector
Índice
9
3 0
9
3 39
8
8
3
9
3 6
67
7
6 7
7 88
8 9
3 9
3 9
3 97
33 0
3 0
3 7
8
8
3
3 8
3
3
38
3
3
3 7
6
6
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3 66
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8
3 8
3 8
3 89
33 99
06
06
09
3
8
8
3 7
6
Presentación
ni ersi ut nom e st o e ico tr s e irecci n e stu ios e i e
e io uperior está interes en ue como umno e scue rep r tori es rro es
má imo tus competenci s egreses con un prep r ci n e má im c i or e o se
preocup o en e it r os m teri es i ácticos ue te u en c n r est met
s os utores emos ise o este i ro e te to con e prop sito e ue teng s un m teri

e po o ur nte e curso e u mic e tr t e un err mient i áctic pens p r
ue es rro es un pens miento cr tico n tico re e i o ue te u e uirir nue os
conocimientos poner os en práctic en os i ersos ám itos e tu i
i ro se peg en su tot i progr m e estu ios igente p r e cu rto

semestre e prep r tori et p e tr nsici n e urr cu o e c i er to
const e cu tro m u os
uo ntro ucci n u mic orgánic

uo i roc r uros i áticos
uo i roc r uros romáticos
uo Otros compuestos orgánicos
os tem s ue se re eren c uno e os m u os están ise os p r ue es rro es

competenci s gen ric s iscip in res me i nte un secuenci pe g gic i i i en siete
momentos
R: ec pitu ci n e o pren i o
A: cti ci n cogniti ecti p r e ogro e pren i es signi c ti os
PI: roces miento e in orm ci n p r pro un i r construir nue os

conocimientos
I: nter cci n soci con tus comp eros me i nte e tr o co or ti o

p r proces r in orm ci n nue poner en práctic port n o i e s
n o ug r es rro o e ii es ctitu es import ntes en tu
orm ci n c mic
O: Orient ci n e tenci n p r re cion r o ue s uiri o con tem s

e inter s
E: u ci n e o pren i o p r s er u t nto s ogr o
SSMT: r re e ion r tom r concienci e o ue pren iste e o ue pue es

cer p r me or r
n este i ro encontr rás in orm ci n mu interes nte re cion con c tem est c n o
import nci e u mic e sus p ic ciones en e og r escue in ustri o
so o orm rá p rte e tu i como un i ro más sino ue te rá perspecti so re o ue
u mic como cienci e periment eng o
or otro o o ue tecno og es un err mient e po o en e pren i e se
inc u en i eos p r e re or miento e gunos tem s en c m uo
in mente u mic está ispuest ser e copi oto e este m r i oso i e no e rte
en ning n momento con rme intenci n e ue t se s e pi oto e ue tome e contro en
e proceso e pren i e ue c un e s págin s e este i ro e te to se n gu
e c mino p r i ir e perienci s nue s s momento e ponerte e cintur n e seguri
tom r e o nte is rut r stás isto omen mos
s secciones ue integr n tu i ro son s siguientes
s e momento e prep r ci n por o

A gener se encuentr inicio e c
s import nte cont r con tu tenci n
tem
ue
Activando
reactivos
Activación
e resto e c se epen erá e est se
etom r o ue en otr s c ses se isto
respecto tem es p rte un ment p r
R e es rro o e mismo o os ue os Reactivando
productos
Recapitulación conocimientos pre ios son import ntes
momento e es rro r un ecci n
n este punto encontr rás in orm ci n
PI import nte p r incorpor r tu proceso e
pren i e onsi er os puntos ue te Procesando la
Procesamiento de la reacción
ser irán p r po er n r en os tem s e
información
c uno e os m u os
pren i e pue e uirirse e orm
in i i u o co or ti mente me i nte
I inter cci n con tus comp eros e Generando
ideas
Interacción grupo pren er unos e otros es un punto
import nte
u n o tenci n está punto e per erse
O es neces rio retom r me i nte i eos Altamente
Orientación de la ectur s o ocument es ue pue en ser e reactivo
atención inter s gr n u p r sesi n
s neces rio conocer e nce ue se tiene
respecto os tem s e c uno e os
E m u os me i nte e u ci n conocerás Producto final
Evaluación tus ciertos o errores epen ien o e
temátic
sper mos ue is rutes este i ro ue me i nte os conteni os ue present pue s

in o ucr rte en e m r i oso mun o e u mic orgánic reconoci n o en tu entorno
en tu i i ri
¡Bienvenido!
os utores
Módulo 1
Introducción a la Química orgánica
l Nivel Medio Superior
marzo 8
Propósito del módulo
ompren e e concepto e u mic orgánic import nci ue est tiene en su
entorno reconocien o e c r ono como se e u mic orgánic e i o s
propie es ue present
Tema 1. Generalidades
oncepto e u mic orgánic
os compuestos orgánicos sus propie es
mport nci p ic ciones
1. Generalidades
oncepto e u mic orgánic
A
M Activando
re cti os
g ucos es e princip com usti e
uente e energ
ue es rro s
permite ue se e en
g ucos está
i r geno seis átomos e o geno
e cuerpo um no es ecir constitu e princip
c oc
orm
O
un e s cti i es sic s ment es
por seis átomos e c r ono átomos e
s o en o en s emos ue os utom i es re uieren e com usti e p r po er mo erse e un

competenci s
ug r otro com usti e más emp e o como uente e energ es g so in eri o e
petr eo ue contiene oct no entro e su estructur oct no es un mo cu orgánic
compuest por oc o átomos e c r ono átomos e i r geno
H H H H H H H H
H C C C C C C C C H
H H H H H H H H
ucos Oct no
u simi itu es encuentr s en s estructur s u mic s eg ucos e oct no

ambas tienen carbono e hidrógeno en sus estructuras, ambos son combustibles
uá es r m e u mic enc rg e estu i r estos os com usti es import ntes

p r i
la química orgánica
Química II: ntro ucci n u mic orgánic
marzo 8
PI
om un momento p r n i r o ue suce e en tu cuerpo O ser tus m nos c un Procesando
re cci n
e tus u s co or ci n e stici e tu pie mo es e co or e tu c e o mo es
co or ci n e tus o os sto tiene gun re ci n con u mic
e en g n momento te iste cuent e ue co or ci n e tu pie e tus o os

composici n e tus u s tu c e o to o tu cuerpo está orm o por compuestos
e ementos u micos s re cciones ue ocurren en como respir ci n o igesti n
epen en e ciertos u micos ue circu n en tu interior os imentos ue intro uces en
epen en e u mic igu ue e grupo s ngu neo ue perteneces c uno e os
me ic mentos con os ue contr rrest s gun en erme son u mic en su tot i
omo ien s es est cienci es t n mp i ue e e i i irse en r m s p r po er estu i r

gr n c nti e e ementos u micos compuestos propie es rmu s estructur s en
s ue se e e s r su estu io
n e es s r m s es u mic orgánic ue se enc rg e estu i r s estructur s e

comport miento os usos s propie es e os compuestos ue están orm os por
c r ono se n e origen n tur o rti ci es ecir u mic orgánic estu i s
mo cu s ue contienen c r ono son c p ces e orm r en ces co entes c r ono
i r geno c r ono c r ono pero e c u e e su estu io os i os s es e
c r ono s como os compuestos e ci nuro gunos eri os ue estos son
estu i os por u mic inorgánic n i en e curso pre io
s s como u mic orgánic estu i e petr eo sus eri os os me ic mentos os

c r o i r tos s prote n s e áci o eso irri onuc eico os cosm ticos os te ti es
entre muc os más
ue e u er o
I marzo 8
Generando e n nse en p re s e siguiente cu ro t c en ue os compuestos ue se n estu i os

i e s
por u mic orgánic ue os ue se n estu i os por u mic inorgánic seg n
correspon
s ut no
s e e terminio
i i o e c r ono O
ci o ceti s ic ico O
M e i s co
c r e mes
ic s
O
O
s o en e i s g seos s O
competenci s
no importa el orden de los elementos
O
Altamente
re cti o e g n i eo e re so re istori e u mic Orgánic contest siguiente
pregunt
ui n ue e respons e en u o se re i un e perimento ue e er er c m i o
e nom re e u mic Orgánic por u mic e r ono or u
fue friederich wohler en 1828 ya que a base de cianato de amonio obtuvo urea y la
urea es un compuesto orgánico
Los compuestos orgánicos se pueden combinar con otros elementos como el hidrógeno,
carbono, nitrógeno, azufre y fósforo, mientras que los inorgánicos se forman con cualquier
otros elementos de la tabla
E
Producto o oc entro e p r ntesis un V si or ci n es er er un F si es s
in
u mic inorgánic se enc rg e estu io e os eri os e

petr eo F
u mic orgánic estu i os en ces co entes entre e c r ono

c r ono c r ono i r geno V
marzo 8
o os os compuestos u micos ue contienen c r ono son estu i os V

por u mic orgánic
os pro uctos ue se o tienen en e proceso e respir ci n pu mon r

V
son estu i os por u mic orgánic
os compuestos orgánicos sus propie es
R
Reactivando
pro uctos
r po er r p so estu io e u mic orgánic es neces rio ue recuer es
gunos conceptos
u es un en ce co ente
unión entre dos electrones que se unen en la última capa de la órbita
uá es son s c r cter stic s e os en ces co entes

pueden ser simples, dobles o triples, se tienen que ligar con compuestos no metales
(no metal-no metal), tienen puntos de ebullición menor a los enlaces iónicos
uni n entre c r ono c r ono c r ono i r geno present en ces co entes

or u
sí, puede ser simple, doble o triple y porque son enlaces de compuestos
no-metales y tienen la capacidad de compartir electrones
A
Activando
re cti os
os umnos e tercero e prep r tori eci ieron cer un práctic e or torio p r
compro r usi n e s c ros o c r e mes O e c oruro e so io o s
com n s muestr s se co oc ron r en os cápsu s e porce n rimero se
eci i co oc r s un temper tur e se o ser ue muestr comen
tom r un co or m ri ento mientr s ue muestr no tu o c m io guno m os segu n
sien o s i os ument r temper tur muestr ue present un co or
m ri ento comen un irse tom n o un co or ci n c mientr s ue otr muestr

no present c m io guno
sal
azúcar
ue e u er o
eg n s imágenes pue es i enti c r cuá es muestr cuá es

la muestra 1 es el azúcar y la 2 es la sal
M m s muestr s son estu i s por u mic orgánic

sólo el azúcar porque tiene enlace Carbono-Hidrógeno y la Sal es una sal, es decir,
s o en la estudia la química inorgánica
competenci s
temper tur e usi n tiene ue er con os e ementos ue están presentes en c

compuesto u mico or u s o por u no
Sí, porque la temperatura de fusión es diferente entre cada compuesto y así indica
cambio en éste
comport miento e s muestr s ten rá go ue er con su tipo e en ce or u

s o por u no
Sí, porque sus enlaces tienen comportamiento por sus propiedades químicas y
dependiendo del tipo de enlace el comportamiento es diferente
PI
Procesando
re cci n omo pu iste o ser r en e e emp o nterior e c oruro e so io no e periment ning n
c m io e i o ue su temper tur e usi n es pro im mente e mientr s
ue temper tur e usi n e c r es e sto sin u se e e presenci e
en ces i nicos p r s en ces co entes p r s c ros m i n se o ser ue
composici n u mic i ere ue uno e e os present uni n e met con un no met
mientr s ue s c ros present e ementos u micos como c r ono i r geno
o geno tres no met es
ste e emento su e tiene c p ci e present r uniones con átomos e i r geno

u o geno os ue se es conoce como compuestos orgánicos or o t nto s c ros
represent un compuesto orgánico mientr s ue e c oruro e so io es un compuesto
inorgánico
s s como os compuestos orgánicos se pue en c si c r en
• tur es son ue os ue os seres i os pue en escomponer me i nte i erentes

procesos io gicos c r o i r tos pi os prote n s áci os nuc eicos o ue e isten e
m ner n tur como e petr eo
-carbohidratos: leche, miel, cereales, arroz, (los que se cosechan)

-lípidos: grasas naturales (mantequilla,
aceite) ue e u er o
-proteínas: carnes rojas.
pollo, pescado
-ácidos nucleicos: ADN,
ARN
• rti ci es son ue os ue no están presentes e m ner n tur pero ue por i ersos

procesos u micos pue en ser cre os por e emp o os p ásticos árm cos cosm ticos
te ti es entre otros
ue e u er o
e i o estructur u mic e os compuestos orgánicos pue en present r propie es

sic s propie es u mic s
s propiedades físicas son ue s en s ue e comport miento e compuesto orgánico

no ter composici n intern es ecir no c m ios u micos in o ucr os entro e
est s propie es tenemos
st o sico se pue en present r en est o s i o ui o o g seoso n e emp o e

est propie o tenemos en est o s i o en os p ásticos en est o ui o se
encuentr e áci o c tico presente en e in gre en est o g seoso e g s prop no
unto e usi n son re ti mente os e i o presenci e en ces co entes

menos e por e emp o e punto e usi n e ceton es e
unto e e u ici n son re ti mente os e i o presenci e en ces co entes

menos e por e emp o e punto e e u ici n e ceton es e
en ensi m or e os compuestos orgánicos tiene ensi es menores s e
compuestos gu por o ue ot so re e n c ro e emp o es e ceite ue ot en e gu
orgánicos ou ii son inso u es en gu pero so u es en compuestos como e enceno
tetr c oruro e c r ono cic o e no isu uro e c r ono entre otros
n este c so inso u i i e ceite en gu es t m i n e emp o
on ucti i e ctric en est o ui o en so uci n no con ucen e ectrici

e i o ue no orm n e ectro itos n e emp o c ro es s c ros ue en so uci n no
con uce corriente e ctric
s propiedades químicas son ue s en s ue e comport miento e compuesto

orgánico ter composici n u mic es ecir se in o ucr n c m ios u micos
re cciones u mic s entro e est s propie es se encuentr n
M omposici n u mic princip mente orm os por c r ono i r geno o geno

nitr geno n e emp o e un compuesto con est propie es s c ros O
n ces u micos e i o ue e c r ono tiene c p ci e en rse con e

s o en
competenci s i r geno o geno nitr geno entre otros no met es present n en ces e tipo co ente
n e emp o es e en ce
e cti i s re cciones e os compuestos orgánicos sue en ser ent s comp ic s

i erenci e s e os compuestos inorgánicos ue sue en ser senci s c si
inst ntáne s
structur s u mic s orm n estructur s comp e s e to peso mo ecu r n e emp o

es estructur e ue es sum mente rg comp e con peso mo ecu r e e o
st i i u mic poco est es ue se escomponen áci mente or e emp o

escomposici n e un rut to conteni o e ructos
I
Generando
i e s
e n nse en p re s e os siguientes compuestos orgánicos e i n ue ue correspon
propie sic o u mic mencion
ceite e
co o et ico ec e nte ui et no etr eo
c no
st i i u mic e componente con to conteni o e gr s pue e escomponerse

áci mente uirien o un o or s or r ncios
aceite de canola
omposici n u mic contiene en su estructur u mic ctos O

leche
unto e e u ici n present un punto e e u ici n e sum mente m e es

emp e o en in ustri iment ri p r prep r ci n e e i s
alcohol etílico
ou ii son pi os inso u es en gu mu emp e os p r prep r ci n e imentos

mantequilla
st o sico se present e orm g seos es e componente princip e g s n tur

metano
ensi ot so re e m r cu n o e iste g n err me

petróleo
n p re s g n un m p ment en e ue in i uen e nici n s como s propie es

sic s u mic s e os compuestos orgánicos
E
Producto
in
o oc entro e p r ntesis un V si or ci n es er er un F si es s
os compuestos orgánicos present n en ces e tipo i nico F
os compuestos orgánicos pue en i i irse en rti ci es n tur es V
os puntos e usi n so u i i composici n u mic e os

compuestos orgánicos están mp i mente re cion os con e tipo e V
en ce ue present n
e es conoce como compuestos orgánicos ue están orm os por V
c r ono i r geno o geno
ceite present un ensi m or ue e gu por eso tiene F
c p ci e ot r en e
M s re cciones u mic s e os compuestos orgánicos son ent s

comp ic s
V
s o en
competenci s
A
Activando
re cti os
r no sisti escue e i o ue present un res ri o eci i ir re isi n m ic
cu n o s i e consu t e recet ue ec ue so o por s noc es e consumir
un cápsu e un nti ist m nico compuesto ue contu ier p r cet mo O c en
O eni e rin O c or en min otro en escue en
primer c se ieron e tem re erente p ic ciones e u mic orgánic import nci
en i i ri e os estu i ntes
r pue e mencion r entro e s p ic ciones e u mic orgánic os me ic mentos

prescritos en recet m ic ue reci i por su res ri o or u s o por u no
Sí, por su enlace C-H que es un enlace de la química orgánica
u t n import nte es conocer s sust nci s ue contiene un me ic mento or u

Es importante para ver si uno es o no alérgico a alguna sustancia que contiene o
si alguno puede hacerle daño
s sust nci s ue present e nti ist m nico orm n p rte e os compuestos orgánicos
or u s o por u no
Sí, porque contienen Carbono e Hidrógeno
omo pue es o ser r en e e emp o nterior u mic orgánic es un iscip in ue

se e pue e encontr r un gr n c nti e p ic ciones e su import nci en e áre e
s cienci s
ntre s p ic ciones e u mic orgánic tenemos
e ic mentos gr n c nti e me ic mentos emp e os en ctu i pue en

o tenerse p rtir e s ntesis e compuestos orgánicos ntre e os tenemos os n g sicos
ntiin m torios nti i ticos se ntes nest sicos entre muc os otros
om usti es en est p ic ci n se encuentr n e c r n e petr eo e g s n tur e g s

prop no e g s ut no m or e os com usti es están orm os por i roc r uros
c nos uenos uinos ue son e gr n import nci en e áre e u mic orgánic
ue serán es rro os o rgo e curso
imentos se encuentr n ue os ue contienen c r o i r tos prote n s pi os o teni os

e m ner n tur o ue os ue son proces os os iti os iment rios como co or ntes
conser ores e u cor ntes c m i n e s or o gunos ntio i ntes t m i n orm n
p rte e s p ic ciones e u mic orgánic
ásticos son compuestos orgánicos enomin os po meros ue present n un estructur
M
m cromo ecu r se o tienen me i nte re cciones e po imeri ci n entro e est s
p ic ciones se encuentr n s resin s e n i on e e e po iestireno e c uc o
entre muc os más
s o en
competenci s
s po emos encontr r gr n c nti e p ic ciones e u mic orgánic en

e or ci n e etergentes pintur s e p osi os co or ntes insectici s te ti es cosm ticos
pro uctos e igiene person otros
I
espu s e conocer gun s p ic ciones e u mic orgánic re n nse en e uipos e Generando
i e s
tr o e in i uen cuá es su import nci en su i i ri
Nos ayudan a combatir enfermedades y son importantes para la salud

e ic mentos
Son nuestra principal fuente de energía para la fabricación de alimentos

om usti es ej: (gas butano, gasolina, calentador)
Por todos los compuestos que tienen y lo que usamos para cocinar
imentos
Es usado en utensilios de cocina, limpieza, papelería, manualidades, etc

ásticos
Los componentes que éstos tienen, barniz, gel, pinturas

osm ticos
encion tres p ic ciones e u mic orgánic ue se n import ntes en tu i coti i n

Combustibles, medicamentos y alimentos
oment con tus comp eros e grupo con tu pro esor respuest pregunt nterior
registr os usos ue e os e n en su i coti i n ue t no consi er ste
O
Altamente usc en re g n i eo ue e e os po meros e otr s p ic ciones e u mic
re cti o
Orgánic en nuestr i i ri espu s e er o contest s pregunt s siguientes
uá es e uso ue se e te n
Antiadherente en sartenes y las ollas y para sellar las tuberías
uá es e uso ue se e
M Aislante, en la fabricación de tuberías y conexiones
s o en
competenci s
encion menos otr s cu tro p ic ciones e u mic orgánic ue se mencionen en

e i eo
En la fabricación de papel, jabones, fibras textiles
E
Producto
in rc con un × respuest correct p r c un e s siguientes pregunt s
n e s p ic ciones e u mic orgánic está re cion con os miner es presentes

en os sup ementos imenticios
er ero x so
import nci e u mic orgánic en os imentos r ic en presenci e

m cromo cu s c r o i r tos pi os prote n s
er ero x so
entro e s p ic ciones e u mic orgánic está presente in ustri e s e i s

co ic s
er ero x so
no e os ctores import ntes e u mic orgánic es ue no present e ectos ersos

s u o me io m iente
er ero so x
Tema 2. Carbono
ropie es sic s u mic s
i ri ci n en ces mo ecu res
otrop
2. Carbono
A
Activando
re cti os
n t r e e er no i i n ue in it un un comen t r e mu nim
empe por p nc r rop ue e r or cci ente e p nc so re pren
espu s e unos segun os se perc t e ue uiri o un co or ci n negr e
rom ue espren er istinto ue com nmente espi e rop ser p nc
ás t r e ir un eci i e r om ones p r uem r os con m e og t

se perc t e ue co or ci n ue uir e om n er oscur i i n se pregunt cuá
es e resi uo ue se o tiene cu n o rop es uem por p nc s como cu n o se
uem un om n ue respon er s respecto
el residuo es carbón
uem r un o e p pe un om n o un c e o e pro ucto e co or ci n oscur ue

se o tiene es e c r ono
PI
c r ono es uno e os e ementos esenci es p r i en corte terrestre está presente Procesando
re cci n
en e niti mente si no e istier este e emento no e istir i s consi er o un
e emento ásico ue orm p rte e to os os compuestos orgánicos e os ue e iste un
mp i g m esto se e p ic e i o su c p ci p r orm r en ces est es con otros
átomos e c r ono e mo o ue se ce posi e e istenci e compuestos e c en s

mu rg s os ue se pue en unir emás otros ioe ementos istintos
iene c p ci e orm r compuestos es e os más senci os como e áci o rmico

con un átomo e c r ono OO st os sorpren entemente comp e os como e
orm o por mi ones e átomos e c r ono
n itos er tm s er i ros er e c r ono constitu e so o en peso e os

e ementos presentes e encuentr en corte terrestre princip mente como c r on tos
e c cio o m gnesio n tm s er se como i i o e c r ono O mon i o e
c r ono O
st e momento se conocen mi ones e compuestos e c r ono c o unos

mi nue os se n conocer m or p rte e c r ono se o tiene e cimientos e
c r n o ien e c r ono presente en tm s er i i o e c r ono o isue to en e gu
consecuenci e cic o i ro gico n e n c eo e ierr se encuentr m or reser e
c r ono ue se e tr e e orm n tur como e petr eo o e g s n tur
ntre s princip es c r cter stic s ue tiene e c r ono se encuentr n
M mero t mico
s t mic g mo
st o eo i ci n
s o en
competenci s
ectrones e enci
on gur ci n e ectr nic s s p
rupo e t peri ic
erio o
orm s otr pic s otrop es r to i m nte c r n mor o n notu os
propie ue tienen gunos u erenos ons eit
e ementos u micos e tener estructur s
mo ecu res i erentes
• s propie es sic s e c r ono son
st o e greg ci n i o
unto e usi n
unto e e u ici n
ou ii s inso u e en gu
egro e cepto e i m nte
o or
s op co
e ii o
ucti i o
ensi g cm más enso ue e gu
• s propie es u mic s e c r ono son
p ci e orm r c en s iert s o cerr s

onc ten ci n
o cic os
n ce co ente pue e orm r en ces senci os

ipo e en ce
o es o trip es
e com in con e o geno con espren imiento
om usti e e u c or por o ue se emp e como uente
rti ci e c or
com in rse con i r geno c nos uenos
i roc r uros
uinos
I
Generando
i e s
e n nse en p re s escri n propie u mic e c r ono seg n correspon
iene c p ci e orm r c en s o ien pue e orm r cic oprop no
CH2
H2 C CH2
ciclopropano
concatenación
c r ono tiene c p ci e unirse i r geno orm n o c nos

uenos o uinos ≡
Hidrocarburos
e une i r geno por me io e un en ce en e ue se comp rten e ectrones
Tipo de enlace sencillo, doble o triple
g s ut no emp e o en os og res tiene c p ci e r er si se pone en cont cto

con un m o geno
Combustible
O
Altamente cce e re e g n i eo so re e c r ono sus propie es sic s u mic s sus
re cti o
p ic ciones
un m p ment cerc ee o
TAREA
M
s o en
competenci s
E
Producto
in
o oc entro e p r ntesis un C p r s se er ciones correct s un I p r s incorrect s
n e s propie es e c r ono es orm ci n e c en s cic os esto se e

conoce como conc ten ci n c
ser un no met e c r ono present m e ii ucti i i i
os i roc r uros están orm os por c r ono i r geno o geno c
c r ono es e e emento un ment p r i c
entro e os i roc r uros se encuentr n os e os os co o es c

i ri ci n en ces mo ecu res
A
Activando
on seguri s escuc o gun e e t rmino ri o so re to o p r re erirse re cti os
nim es ue resu t n e cru e istint s especies como mu me c e egu
sno e n me c e e n n ri e ote em r s orc m c o c m me c
e c me o m em r e igre o tig n me c e e n eon tigre tigres
O ser s c r cter stic s son mic s e os nim es ri os e s siguientes imágenes

not cinco e e s en s ne s e o
ue e oo lei e o
rayas de tigre y melena de león
cuerpo de burro, rayas de cebra

color de pantera y manchas de leopardo
tiene rayas de cebra y combinado con caballo por la mancha blanca
delfín oscuro con nariz chata
u otros nim es ri os conoces

oveja-cabra, puma macho y tigre hembra
onoces gun c r cter stic en p rticu r cerc e os nim es ri os emás e su

specto sico
PI
Procesando n u mic e iste go simi r pero entre or it es t micos oc i ci n e un e ectr n en
re cci n
un átomo se escri e me i nte un unci n e on m s ur nte orm ci n e
en ces u micos se com in n or it es t micos istintos p r gener r or it es ri os con
un me c e s c r cter stic s e os or it es ue os origin ron
c r ono con su propie c si nic e conc ten ci n su t m o pe ue o su c p ci

p r orm r en ces m tip es con otros átomos e c r ono o e otro e emento no metá ico
permite e istenci e un c nti in nit e compuestos orgánicos r ue esto ocurr
os or it es t micos e c r ono se com in n e i ers s m ner s me i nte e proceso e
i ri ci n
hibridación del carbono consiste en un proceso e re como o e os e ectrones me i nte

un me c o com in ci n e istintos or it es t micos Es importante conocer que la
cantidad de orbitales híbridos obtenidos es siempre igual a los orbitales atómicos de partida.
c r ono present tres tipos e i ri ci n sp3 sp2 sp ue son un ment es p r
etermin r s c r cter stic s e os en ces ue orm e c r ono
M c r ono tiene un con gur ci n e ectr nic s s p
s o en
1s2 2s2 2p2
competenci s
px py pz
n i ri ci n e primer p so consiste en e s to e un e ectr n e or it s p e n o

c r ono un est o e cit o
Estado excitado del carbono
1s2 2s p
s px py pz
orm ci n e or it es ri os es e tres tipos
Hibridación sp3
e com in un or it s con tres or it es p p r orm r cu tro or it es sp3
iste un rreg o e os e ectrones e enci e c r ono un or it s es promo i o

or it p esocup o esto consume ciert c nti e energ
1s2 2s2 2p2 1s2 2s1 2p3

om in ci n e or it es t micos i ri ci n e un or it s con tres or it es p
1s2 sp3
e o tienen cu tro or it es ri os e ui entes un or it e s tres or it es e p ue se

en n n o origen cu tro en ces co entes senci os e tipo sigm σ
os en ces σ son ue os ue se orm n por comp rtici n e e ectrones e or it es

ri os
os c nos tienen este tipo e en ces
t no ie e r o o i e e o i rid i sp
n s siguientes gur s se muestr e proceso e i ri ci n e mo cu e met no
nici mente e c r ono tiene tres or it es t micos p x, y, z un or it s

2py
2px
2s
2pz
stos cu tro or it es t micos se com in n p r gener r cu tro or it es ri os sp
Orbitales sp3
os cu tro or it es ri os sp3 i nticos se como n orientán ose e t m ner ue

orm n un tetr e ro regu r so o se muestr e u o m or
4 orbitales híbridos
tetraédricos sp3
uno e os cu tro or it es ri os sp3 i nticos e un átomo e c r ono se tr s p n

con e or it 1s e un átomo e i r geno se orm n cu tro en ces i nticos se
o tiene e met no ecor emos ue en c or it ri o sp3 un e ectr n igu ue
en os or it es s e i r geno
M
o ue os cu tro en ces tienen un geometr espec c t m i n se pue e e nir un
s o en
competenci s propie enomin ángu o e en ce e ángu o orm o por c es se
m t m i n ángu o tetr rico por t nto e met no tiene un estructur tetr ric
H
109.5º 109 pm
C
H
H
H
et no tiene i ri ci n sp
i i aci sp
e com in un or it s con os or it es p p r orm r tres or it es sp ue un or it p

sin hibridar.
rimero e iste un rreg o e os e ectrones e enci e c r ono un or it s es promo i o

or it p esocup o
1s 2s 2p 1s 2s 2p
om in ci n e or it es i ri ci n e un or it s con os or it es p
1s sp2 p
e o tienen tres or it es ri os e ui entes sp2 un or it p sin i ri r os tres or it es

sp2 se en n con istintos or it es t micos e otros átomos e c r ono u otros e ementos
p r r origen tres en ces co entes senci os e tipo sigm σ mientr s ue e or it p
se com in con un or it e ui ente e otro átomo e c r ono u otro e emento p r r
origen un en ce co ente o e e tipo pi p) os uenos ceton s e os áci os
c r o icos entre otros compuestos orgánicos tienen este tipo e en ce o e
n s siguientes gur s se muestr e proceso e i ri ci n e mo cu e eteno
nici mente e c r ono tiene tres or it es t micos p x, y, z un or it s
2py
2px
2s
2pz
e com in n os or it es p con e or it s p r gener r tres or it es ri os sp2 un or it

p ue sin i ri r
omo se o ser os tres or it es ri os i nticos tien en orient rse ci os rtices

e un triángu o
Orbitales sp2 Orbitales 2p
ientr s ue e or it p sin i ri r ue rá n mente perpen icu r p no e os or it es

ri os sp2
mo cu e eteno tiene os c r onos con i ri ci n sp2 c or it ri o tiene un

e ectr n isponi e p r en ce e otro or it perpen icu r p no e os or it es ri os
M e p tiene e e ectr n rest nte
superponen o por
superponerse un or it
o p r orm r un en ce p
ri o sp2 e c
orm un en ce sigma σ) ientr s ue os os or it es p sin i ri r e c
n o origen
c r ono se
c r ono se
o e en ce co ente
c r cter stico e os uenos
s o en
competenci s os en ces p son ue os ue se orm n por comp rtici n e e ectrones e or it es p
omo se o ser i ri ci n sp2 gener estructur s con un istri uci n esp ci

trigon p n
Traslape
Enlace π
Enlace σ
uno e os os rest ntes or it es ri os sp2 ue cuent n con un e ectr n se tr s p

con e or it 1s e un átomo e i r geno ue t m i n tiene un e ectr n ormán ose cu tro
en ces i nticos se o tiene e eteno
H H
108.4 pm
120 º C C
134 pm
H H
teno tiene i ri ci n sp2
gunos compuestos con átomos e c r ono con i ri ci n sp2

H3C CH3 O
O CH3 O
C C
C CH2 CH C C CH2 CH2
H3C CH2 CH3 H3C CH2 H HO CH2 CH2 CH3
H3C CH3
Alqueno Cetona Aldehído Ácido carboxílico
Hibridación sp
e com in un or it s con un or it p p r orm r os or it es sp ue n os or it es p

sin i ri r
Or it es ri os sp or it es p
1s2 2s p
s px py pz
180 º
1 orbital s + 1 orbital p = 2sp
rimero e iste un rreg o e os e ectrones e enci e c r ono un or it s es promo i o

or it p esocup o
1s 2s 2 1s 2s 2
p p
om in ci n e or it es i ri ci n e un or it s con un or it p
1s sp p
e o tienen os or it es ri os e ui entes sp os or it es p sin i ri r os os

or it es sp se com in n con os or it es t micos e otros átomos e c r ono u otros
e ementos p r r origen os en ces co entes senci os e tipo sigm σ mientr s ue
os or it es p se com in n con os or it es e ui entes e otro átomo e c r ono u otro
e emento p r r origen un en ce co ente trip e o os o es e tipo p os uinos son
os princip es compuestos orgánicos ue tienen estos tipos e en ces
H3C C C CH3
M
s o en
competenci s
siguiente t muestr un resumen re erente i ri ci n sus c r cter stic s
CH3
enci o
H3C C CH2
sp etr ric c nos
C Por simplicidad
aquí solo se CH3 CH CH2
muestran los
cuatro enlaces
en este carbono
H3C CH3
CH3
O
o e C CH3
uenos
HO C CH3
H3C C
ceton s
CH2—HC
sp rigon CH3
C C áci os
CH3
CH2
O
HC CH2
c r o icos HC CH
H3C C CH3
CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
rip e CH CH3
sp ine uinos C CH
C C
C
H CH3
I
e n nse en p re s escri n en e rectángu o correspon iente e tipo e i ri ci n e Generando
i e s
c átomo e c r ono m rc o
O O
CH C CH2 C CH2
H3C C CH C CH2 CH C
CH C
CH3 NH CH3 CH3
omp eten t con s c r cter stic s e s i ri ciones e c r ono
sp
sp
sp
O
Altamente usc un i eo en re ue e p i ue os tres tipos e i ri ci n e c r ono
re cti o
espu s e er o et mente un m p conceptu en e ue escri s estos tres tipos

e i ri ci n
M
s o en
competenci s
otrop
A
O ser s siguientes imágenes contest s siguientes pregunt s Activando
re cti os
uá es son s i erenci s ue o ser s simp e ist
u p ic ci n se e c uno e e os
or monet rio t nto e gr to como e i m nte es e mismo or u
PI
Procesando
re cci n
gunos e ementos present n istint s orm s n ti s con propie es istint s or
e emp o e i m nte e gr to un ue m os están constitui os por c r ono su specto
m crosc pico es comp et mente i erente s como m or e sus propie es
c r cter stic por ue e i m nte e gr to tienen un specto propie es t n

i erentes es conoci como alotropía, ue se e ne como propie ue present n
gun s sust nci s e poseer estructur s mo ecu res i erentes seg n s con iciones o
m to os por os cu es se n gener o uieren estructur s p rticu res
gr to orm p rte e os ápices es e o costo rági e co or oscuro op co mientr s

ue e i m nte es un miner ue so o poc s person s tienen cceso e i o su to or
monet rio emás posee un ri o un ure impresion ntes
n otrop e c r ono se conocen cinco orm s ásic s ue son gr to i m nte

tropos n tur es gr eno u erenos n notu os tropos rti ci es
n ctu i se conocen otr s tres orm s otr pic s ons eit
• Grafito
gr to posee un estructur min r sep r por c p s este simp e c m io en
estructur mo ecu r ce ue se n o e co or oscuro n e gr to os átomos e
c r ono present n i ri ci n sp orm n o ángu os e estructur s e gon es
e us p r ric r min e os ápices componentes e ri os pistones present un

e ce ente con ucti i e ctric e c or
M
s o en
competenci s
ue e u er o ue e u er o
• Diamante
i m nte es sust nci n tur más ur ue se conoce tiene un estructur crist in ue
contiene átomos e c r ono tetr ricos i ri ci n sp ue se unen orm n o un ret cu o
tri imension ue se e tien e o rgo e to o e crist s is nte no tiene c p ci
e con ucir corriente e ctric
os i m ntes se uti i n en i ers s err mient s e corte pu i o esto se e e su ure

ue e it e esg ste me i nte e uso e emp e n en o er como pie r s precios s se
uti i n en os microc ips proces ores e s comput or s person es
• Grafeno
gr eno se o tiene p rtir e gr to i ri ci n sp e consi er cien eces más uerte
ue e cero es pro im mente cinco eces más igero ue e uminio un ámin e un
metro cu r o pes t n so o mi igr mos
gr eno pue e ser ir como m teri en ric ci n e iones s t ites esp ci es o

utom i es ci n o os más seguros m i n en construcci n e e i cios p r cer os
más resistentes e i o su c p ci p r m cen r energ pue e cer ue s ter s
teng n un m or ur ci n en menos tiempo e c rg en e ám ito e s u s pr tesis
e gr eno po r n sustituir s ctu es ec s e i ersos m teri es
• Fullerenos
s un orm otr pic e c r ono con i ri ci n sp ue const e átomos os cu es
orm n pentágonos e ágonos su orm es simi r e un pe ot e t o tiene
t simetr
os u erenos son st nte est es p r estruir os se necesit un temper tur e
e us n como u ric ntes tienen propie es e s per con ucci n e ctric p ic ciones
en ptic e emp e n en me icin como or e nti i ticos espec cos en su estructur
p r t c r cteri s resistentes ciert s c u s c ncer gen s como e me nom
• Nanotubos
u estructur pue e consi er rse como un ámin e gr to enro so re s mism por o ue
t m i n present i ri ci n sp epen ien o e gr o e enro miento e m ner como se
con orm ámin origin e resu t o pue e e r n notu os e istinto iámetro geometr
intern ee m n notu o ue tienen un me i e un n n metro nm m
M ue e u er o ue e u er o
s o en ienen un estructur mu resistente son uenos con uctores e e ectrici se

competenci s
emp e n en ric ci n e ter s e iones e itio p r or en ores portáti es te onos
m i es ce s e com usti e c u s so res e inc uso p r puri c ci n e gu in
em rgo pes r e s pecu i res propie es mecánic s e ctric s e os n notu os
e c r ono p ic ci n comerci es st nte r r esto se e e princip mente su to
costo e pro ucci n
I
Generando on u e tu pro esor un cu ro comp r ti o cerc e os tropos e c r ono sus
i e s
princip es propie es usos
Alótropo Propiedades Usos

Alótropo Propiedades Usos
O
cce e re e g n i eo so re o gr n ioso e s c r cter stic s e gr eno ontest
s siguientes pregunt s Altamente
re cti o
u es e gr eno
uá es son sus princip es p ic ciones
or u se consi er como uno e os m teri es más import ntes p r e uturo

uá es son s princip es ent s e gr eno con respecto otros m teri es con s

mism s p ic ciones
E
Producto e siguiente ist e p r s e ige ue correspon comp etement c uno e os
in
siguientes enunci os
tropo r eno i m nte u ereno r ono r to ectrici notu os

u ric nte o er ápices ure otrop igero uerte cero e ectrici err mient s
e corte e pu i o
M es propie ue poseen etermin os e ementos u micos e present rse

o estructur s mo ecu res i erentes en e mismo est o sico s ecir son s orm s
i erentes e un mismo e emento
s o en
competenci s
es un e c r ono es e trem mente pero mismo
tiempo e trem mente un ámin e un metro cu r o s o pes gr mos
s tr nsp rente e i e imperme e no cont min es más uro ue e i m nte
eces más uerte ue e más e i e ue r e c r ono
es un tropo e c si puro e te tur comp ct co or negro

ri o metá ico e ce ente u ric nte gr so t cto uen con uctor e se
emp e p r cer criso es re r ct rios áno os e ectro ticos etc
sue e us rse en e gr n u rte como os ni os e

compromisos r etes co res por su estructur crist in e trem mente r gi tiene
más t con ucti i t rmic e to os os m teri es conoci os por e ser
um no e uti i emás en ric ci n e
Otr orm otr pic e c r ono son os estructur s tu u res ci n ric s

cu o iámetro es e t m o e n n metro
SSMT
m i a ma ai i i ua
e u te sir e conocer t nto cerc e u mic orgánic
on u i cu t es te encontr ste ur nte e es rro o e m uo
u p ic ciones encuentr s respecto os tem s tr t os en e m uo
rc con un si crees er c n o competenci escrit en e siguiente cu ro
m cia í
un ment s opiniones so re os imp ctos e cienci tecno og en i i ri
e cion s s e presiones sim ic s con os en menos n tur es ue ocurren tu re e or
scuc s emites mens es en istintos conte tos me i nte e uso e me ios propi os
pres s i e s me i nte represent ciones ing stic s o m temátic s
es rro s so uciones pro em s p rtir e m to os est eci os
ti i s tecno og s e in orm ci n comunic ci n p r proces r in orm ci n
rticip s co or s en e uipos i ersos port n o puntos e ist nue s i e s
e ue s ue m rc ste con o in ic u te t p r c n r s
Módulo 2
Hidrocarburos alifáticos

enti c e petr eo como uente e i roc r uros i áticos reconocien o os i erentes
tipos ue e isten p rtir e sus rmu s propie es sic s u mic s re i n o
cá cu os este uiom tricos en re cciones e com usti n or n o su imp cto m ient
Tema 1. Petróleo
Origen
eri os p ic ciones
1. Petróleo
Origen
PI
M
Procesando n n tur e e iste un rie e recursos ti es ser um no i e p net
re cci n
stos recursos se c si c n en tres tipos reno es no reno es e in got es n
siguiente t escri e os e emp os e c uno e e os
s o en
competenci s
A
Activando
re cti os
Gas
Mezcla de
Hidrocarburos Gas Gas
Mezcla
Agua Hidrocarbde
uros
Agua
ue e u er o
Química II: i roc r uros i áticos
enti c s c r mente os tres componentes e un cimiento e petr eo
ue e u er o
os cimientos e petr eo e isten en to o e mun o crees ue en to s p rtes est n

pens n o en un e p ot ci n respons e por ser un recurso no reno e
PI
Procesando
re cci n
s cienci s n tur es contemporáne s se en rent n e p ic ci n con incente e origen
e petr eo un mentán ose en os teor s
Origen inorgánico miner se estructur p rtir e ip tesis c smic e o o o

ue mencion ue e petr eo terrestre er pro ucto e tr ns orm ci n
e os i roc r uros prim rios e cosmos ue i n p r r en ierr unto con otr s
orm s e m teri c smic m i n se conoce ip tesis e c r uros propuest por
en e e ue p nte orm ci n e i roc r uros como met no eti eno
ceti eno re ccion r os c r uros metá icos con gu o áci o o cu ocurr cu n o
e gu se tr por s griet s rios i metros st encontr rse con os c r uros
metá icos e su sue o
Origen orgánico est teor ue e puest por primer e por omon so enm rc
per ect mente re ci n orgánic migr torio se iment ri con un un mento geo gico
por ue p rece e orm n tur en ep sitos e roc se iment ri ue m nten n
usenci e ire gr n presi n e s c p s e tierr t s temper tur s princip mente
en ue os ug res on e u o m r Otro un mento es e geo u mico ue est ece

orm ci n p rtir e cumu ci n e un gr n c nti e restos orgánicos
t nto nim es como eget es ue it n en e seno e gu ue entr ron en
escomposici n por cci n e cteri s otros microorg nismos o rgo e mi es e
os orm n o cimientos ue se u ic n en e su sue o i erentes pro un i es e
st unos m
st e e o est tim teor es más cept e i o e i enci ue se tiene

so re os componentes ue se e tr en e petr eo cru o n o origen su e nici n
etimo gic
PETRÓLEO ceite e pie r
e tn petra pie r
oleum ceite
s e enten erse entonces ue e petr eo es un sust nci ceitos iscos e co or

ám r p r o negro con o or c r cter stico ue ot en e gu compuest princip mente
por i roc r uros ue están orm os por átomos e c r ono e i r geno un ue t m i n
contiene pe ue s c nti es e nitr geno u re o geno s como tr s e met es
M como ierro cromo n ue
e petro u mic
n io sto es o ue se conoce como petr eo cru o ue es e
est o ui o e est o s i o se present en orm e etumen n tur e est o g seoso
es e g s n tur cu n o se sep r n sus componentes estos son más ti es p r in ustri
s o en
competenci s
os cimientos e petr eo se encuentr n por to o e mun o gener n o s in ustri s
petro er s sin em rgo remos e os po os petro eros en ico primero e e os ue
puesto en unci n con u e ingeniero e uie Or e en u ic o en e cerro e
e perteneciente n uis otos m o o on m e con un pro ucci n e
rri es por e p ot o por e ic n etro eum omp n o i orni este ge ogo
me ic no t m i n ogr per or ci n en e uno e os po os más pro ucti os ni e
mun i con un pro ucci n e mi rri es por m o e erro u n m u ic o
en e est o e er cru propie e u stec etro eum omp n
p rtir e estos os e p ot ci n petro er en ico se io e m ner in iscrimin

sin respeto por os erec os e os tr ores ue st e o cu n o e presi ente
á ro ár en s re i e propi ci n petro er orm instituci n etr eos e ic nos
eme retir os in ersionist s e tr n eros e nuestro p s p r ese entonces ico ten
re e or e c mpos petro eros n ctu i eme cuent con pro im mente
c mpos pro uctores e petr eo pero so o en e e os está más e e su
pro ucci n
petr eo me ic no está someti o os p rámetros intern cion es e nstituto meric no e

etr eo por sus sig s en ing s ue c si c n petr eo e cuer o con su ensi
temper tur e e u ici n re án onos i erentes c tegor s en e petr eo
tr pes o
es o
e i no
igero stmo
uper igero O mec
stu ios re i os en conc u eron ue ico cont con m e o eo uctos e

eme sus reser s pro s e cru o er n mi ones e rri es un rri e ui e
itros n reser pro se re ere e istenci compro cu nti c e
petr eo en cimientos ue n no n si o e p ot os
O
n estig en nternet un resumen so re o siguiente Altamente
re cti o
ipos e uctos ue e isten p r e tr nsporte e os eri os e petr eo
i ometr e e c uno e estos uctos en ico
tos ctu es so re pro ucci n petro er en nuestro p s en u ug r se u ic en e mun o
I
Generando
e n nse en p re s contesten s siguientes pregunt s i e s
u opin n e petr eo como un recurso no reno e
n estig s reg s ue rigen e p ot ci n e petr eo en nuestro p s
u sugieren p r me or r e p ot ci n e uso e petr eo

un m p ment e origen e petr eo
M
s o en
competenci s
E
Producto
in
ige etr e inciso ue correspon con respuest correct
ust nci conoci como ceite e roc
so in
etr eo
c r n
eor propuest por omon so como más cept p r e p ic ci n e orm ci n

e ceite e roc
eor io gic
eor inorgánic
c eor orgánic
petr eo cru o se sep r p r su uti i ci n en rios componentes por un proce imiento

m o
ec nt ci n en r o
esti ci n r ccion
c ep r ci n por tr ci n
eri os p ic ciones
A
Activando
re cti os
omo te rás o cuent est mos i ien o er e petr eo ue e s cos s
ue us mos son eri os e es sust nci e m ner irect o in irect u opin s
respecto
onsi er s ue ser posi e reemp r os imp ementos e i coti i n ue son

eri os e petr eo por otro tipo e m teri rgument tu respuest
petr eo cru o es un recurso no reno e ue no se pue e us r e m ner irect tiene

ue sep r rse p r o tener un gr n rie e eri os
e entien e ue un eri o e petr eo es ue pro ucto ec o en un re ner ue uti i

como m teri prim e petr eo sto signi c ue p rtir e ese eri o se pue en o tener
muc os más e e os son uti i os como com usti es pro uctores e energ
rest nte no son com usti es sin em rgo ese pe ue o porcent e rest nte pue e r
origen in ni e pro uctos
iste un gr n c nti e in ustri s ue se enc rg n e ric r pro uctos e uso en

nuestr i coti i n o o o ue uti i s p r tu con ort iene e un eri o e petr eo
esto nos ue c ro cu n o pens mos en in ustri e petro u mic rm c utic
utomotri u mic cosmeto gic imentici gro u mic etc ter
I
Generando
e n nse en p re s g n un ist e pro uctos eri os e petr eo pro uctos i e s
ue no son eri os e petr eo ue tienen in uenci en su i coti i n espu s en
p en ri irigi por su pro esor iscut n import nci e os pro uctos mencion os
O
Altamente usc un i eo en re so re os eri os e petr eo sus consecuenci s espu s e
re cti o
er o re e ion r contest siguiente pregunt
p ástico uno e os pro uctos eri os e petr eo e m or uti i en este sig o

se pue e er como un ene cio o como un pro em p r um ni
M
s o en
competenci s
E
Producto
in n siguiente sop e etr s usc se gunos eri os e petr eo
O
O
O
O
O O
O O O
O
O O
t s r n s ceites iese ueroseno ut no

so in s er s rop no et no s to
2. Hidrocarburos
O tenci n
R
scri e e nici n e petr eo Reactivando
pro uctos
scri e tres pro uctos e uso com n ue uti i n petr eo como m teri prim
A
Activando
re cti os
petr eo es un recurso n tur no reno e p rtir e cu se o tienen i roc r uros
ue son compuestos orgánicos ue uti i mos i rio se e m ner irect o in irect
un ue no se n notorios orm n p rte e nuestr i
e os siguientes pro uctos e ige os ue están e or os p rtir e i roc r uros márc os

con un
 o   o   o   o 
 o   o   o   o 
oment tus respuest s con e grupo
PI
Procesando
re cci n os i roc r uros son ue os compuestos ue contienen c r ono e i r geno en su
estructur mo ecu r e su nom re u princip uente e o tenci n es e proceso e
esti ci n r ccion e petr eo n s re ner s se e c o sep r ci n e os
i roc r uros consi er n o e punto e e u ici n e c uno e e os por o ue c ent r e
petr eo cru o se o tiene un rie e compuestos primer mente os ue se encuentr n
en est o g seoso uego os ui os n mente os s i os como e s to
M
s o en
competenci s
ue e p u e dep r e o ie i or do e i red o l pe rol l
omo se preci en e es uem nterior rie e i roc r uros ue se o tienen en

e proceso e esti ci n r ccion e petr eo ug r ric ci n e innumer es
pro uctos ue ci it n nuestr i es e e g s ue se ocup p r prep r r e iciosos
p ti os p s n o por os com usti es ue se us n en e og r in ustri en os me ios e
tr nsporte como prop no ut no g so in tur osin ueroseno e s to ue se uti i
en p iment ci n e c es st s sust nci s ue se us n como m teri prim en
pro ucci n e pom s como e petro to
n e siguiente cu ro se en ist n s r cciones o teni s p rtir e esti ci n r ccion

e petr eo
om usti es como met no

prop no ut no p r
e c e g ses seoso e uso om stico e in ustri
este timo p r os
encen e ores
om usti e p r motores
so in ui o e
e com usti n intern
om usti e p r
om ust eo c e ctores ornos
ui os e
ueroseno motores iese iones
co etes
u ric ntes m teri p r

ceites u ric ntes ui o más
cr ueo
or ci n e p pe
er s o p r n s i o e encer o ceri os
cosm ticos e s
etro to i o e or ci n e pom s
iment ci n
s to i o más
re estimiento e c minos
e o ser ue me i ue ument c nti e átomos e c r ono se o tienen

pro uctos en est o s i o temper tur m iente ice ers si c nti e átomos e
c r ono isminu e se o tienen pro uctos igeros en est o g seoso
pro im mente e petr eo se uti i p r uem r pro ucir energ ue mue e

mi ones e utos otros me ios e tr nsporte ue pro ee e c or e ectrici og res
e in ustri s en to o e mun o so o se us en ric ci n e compuestos s ecir ue
e m or porcent e correspon e os i roc r uros presentes en os com usti es otros
en menor c nti son os respons es e g m e pro uctos ue tenemos nuestro
c nce ue son m teri prim p r e or r os entre e os est c n p ásticos n os
uros te s r s sint tic s u es me ic mentos cosm ticos iti os ornos etc ter
stos muc os más pro uctos ctu mente em n n socie m or cui o en su

uso p r proteger m iente e cont min ci n por i roc r uros
O
Altamente
onsu t in orm ci n ue se encuentr isponi e en págin o ci e nstituto e ic no re cti o
e etr eo re is e p rt o correspon iente re n ci n e petr eo
on se en in orm ci n ue consu t ste mencion cuá es son os procesos ue se

incorpor n re ner e petr eo p r o tener os siguientes pro uctos e m or c i
so in
s eos
om ust eo
I
M Generando
i e s n p re s contesten s siguientes pregunt s
u propie sic se consi er p r o tener i ersos i roc r uros en esti ci n

s o en
r ccion e petr eo
competenci s
petr eo pue e ser sustitui o por otro recurso n tur p r o tenci n e i roc r uros
un menten su respuest
E
Producto e cuer o con os tos registr os en siguiente t or en os i roc r uros con
in
respecto or en en ue se o tienen en esti ci n r ccion e petr eo
ug r en ue se o tiene en
i roc r uro unto e e u ici n
esti ci n e petr eo
ent no
ut no
Oct no
t no
rop no
cce e siguiente en ce resue e e crucigr m re eri o os i roc r uros

ttps e uc p com es recursose uc ti os i roc r uros tm
scri e cinco pro uctos u micos ue pro eng n e os i roc r uros ue se n mu

in ispens es en tu i
u cciones tom rás e or en e nte p r ren r cont min ci n c us por e uso

irr cion e i roc r uros e pro uctos gener os p rtir e stos
si c ci n
R
Reactivando
pro uctos
on tus propi s p r s escri e e nici n e i roc r uros
om r os i roc r uros ue se o tienen primer mente en esti ci n r ccion

e petr eo
A
Activando
re cti os
e re uiere c si c r os siguientes o etos cuá es consi er s ue son os criterios m nimos
p r ogr r o
M
s o en
competenci s
omo pue es o ser r e isten i ers s orm s e c si c r os o etos sin per er e ist
ue c un e e s re uiere est ecer un criterio menos p r se eccion r os ue
orm rán p rte e un c tegor
PI
Procesando c r ono es un e emento u mico no metá ico ue se c r cteri por tener un pecu i r
re cci n
propie m concatenación ue se re ere c p ci e orm r c en s mu
rg s e c r onos uni os entre s esto es precis mente o ue o ce import nte p r ser
estu i o por u mic orgánic
orm ci n e muc os compuestos unir rios átomos e c r ono os i roc r uros

se c si c n consi er n o e tipo e c en ue present n os en ces ue se origin n entre
átomos e c r ono stos pue en ser i áticos o t m i n m os ic c icos o e c en
iert os c c icos o e c en cerr es ecir ue orm n estructur s en orm e ni o
su e os i roc r uros i áticos se c si c n en s tur os como os c nos ue tienen

má im c nti e i r geno posi e en su mo cu present n en ces simp es os
ins tur os como os uenos ue present n menos un en ce o e entre os átomos e
c r ono os uinos ue contienen uno o más en ces trip es
n cu nto os i roc r uros c c icos se re ere estos se c si c n en ic c icos romáticos

os primeros son s tur os como os cic o c nos e ins tur os como os cic o uenos os
segun os se c r cteri n por tener en su estructur mo ecu r enceno p r su

estu io se e ic to o un m u o e este curso por o ue os re is remos más e nte n
e siguiente m p conceptu pue es preci r c si c ci n e i roc r uros
HIDROCARBUROS
Alifáticos Cíclicos
Saturados Insaturados Alicíclicos Aromáticos
Alcanos Alquenos Alquinos Saturados Insaturados
Enlaces Enlaces Enlaces Cicloalcanos Cicloalquenos

sencillos dobles triples
Fórmula Fórmula Fórmula

General: General: General:
CnH2n + 2 CnH2n CnH2n-2
os i roc r uros i áticos t nto s tur os como ins tur os es ecir alcanos, alquenos y
alquinos son consi er os como s mi i s más import ntes por su uso ue e e os se
o tienen innumer es pro uctos ti es p r e ser um no n este curso se prest especi
tenci n est s tres mi i s e compuestos p r n i r sus propie es sic s u mic s
s como s reg s ue se siguen p r nom r r os sin per er e ist ue os alcanos son
os compuestos más import ntes p r u mic e c r ono ue son se e
nomenc tur sistemátic e os compuestos ue e e os se eri n
s rmu s gener es e os i roc r uros i áticos son e gr n uti i en escritur e
ecu ciones u mic s ue represent n c nti e átomos e c r ono n os átomos
e i r geno en c un e e s
c nos n n
uenos n n
uinos n n
p ic n o rmu gener e un c no po emos etermin r correspon iente un c no

ue contiene cinco átomos e c r ono
n ue correspon e c nti e átomos e c r ono
rmu gener p r os c nos es n n
c ustitu en o e or e n en rmu
rmu con ens es

mismo proce imiento p ic en construcci n e rmu s gener es p r uenos

uinos
I
Generando
i e s
n e uipo contest s siguientes pregunt s
uá es son os criterios ue se consi er ron p r re i r c si c ci n e i roc r uros e

m p conceptu rri cit o
u i roc r uros se consi er n os más import ntes por e uso ue se es
M
or u os uenos os uinos reci en e nom re e i roc r uros i áticos ins tur os
s o en
competenci s
onstru e s rmu s con ens s p r os siguientes i roc r uros
c no e seis átomos e c r ono
ueno e nue e átomos e c r ono
c no e oc o átomos e c r ono
uino e cu tro átomos e c r ono
ueno e cinco átomos e c r ono
uino e einte átomos e c r ono
e is tus respuest s con e grupo

E
Producto
ige respuest p r c uno e os siguientes enunci os su rá in
on i roc r uros ue present n un en ce o e en su estructur mo ecu r
c nos uinos romáticos uenos
rmu n n
correspon e os i roc r uros i áticos ins tur os m os
eci en e nom re e i roc r uros s tur os son se sistemátic e nomenc tur

orgánic
e c r cteri n por tener enceno en su estructur mo ecu r
si c os siguientes i roc r uros en c nos uenos uinos escri e c rmu

en co umn correspon iente e siguiente t
PI
Procesando scri e e nom re e os i roc r uros i áticos s tur os e ins tur os
re cci n
on tus p r s escri e e concepto e propie e m teri
M A
s o en Activando s siguientes p r s se re eren propie es e m teri escri e en e p r ntesis un F
competenci s re cti os
si correspon e un propie sic un Q si es un propie u mic
o or t re cti i
unto e usi n ensi
iscosi eo i
seoso ue r i o
orm s es unto e e u ici n
iene ri o O or
PI
Procesando
re cci n s propie es sic s e m teri son o ser s me i s e proporcion n c r cter stic s
nic s est mientr s ue s propie es u mic s se re eren comport miento u mico
ue un sust nci tiene rente otr está incu o con orm ci n e nue s especies or
o t nto e conocimiento e est s propie es está re cion o con os usos o p ic ciones
ue tiene un sust nci
omo se mencion nteriormente os i roc r uros más import ntes con respecto su
uso son os i áticos s tur os m os c nos os ins tur os ue son os uenos
uinos por o ue c un e est s mi i s orgánic s present propie es sic s
u mic s espec c s ue se en ist n en t siguiente
• ompuestos no po res • resent n poc re cti i e

• e isue en en so entes no po res ue t m i n se es conoce
enceno c oro ormo tetr c oruro e como p r n s ue signi c
c r ono poc ni p r re ccion r
• nso u es en gu so ente po r re uieren e un temper tur
• on orme ument c en e átomos pro im e
e c r ono ument n os puntos e • cont cto con e o geno
usi n e e u ici n e periment n un com usti n
c nos
• ienen un ensi menor e gu inme i t
• on g ses ue tienen e uno cu tro
átomos e c r ono en c en
• on ui os es e ue tienen e cinco
st átomos e c r ono
• on s i os p rtir e átomos e
c r ono
• e isue en en so entes no po res • on más re cti os ue os

como e tetr c oruro e c r ono os c nos
teres • e o i n cont cto con e
• u ensi es menor ue e gu o geno e periment n un
• on orme ument c en e átomos com usti n
e c r ono ument n os puntos e • u n o re ccion n con
usi n e e u ici n ensi i r geno en presenci e un
uenos • ienen puntos e usi n e u ici n c t i or como i t o
in eriores os e os c nos n como resu t o c nos
• on g ses ue tienen e os cu tro • rticip n en re cciones
átomos e c r ono en c en e ici n i rogen ci n
• on ui os ue tienen e cinco i r t ci n ogen ci n
átomos e c r ono
• on s i os ue tienen e átomos e
c r ono en e nte
• on g ses ue tienen e os cu tro • cont cto con e o geno

átomos e c r ono en c en e periment n un com usti n
• on ui os ue tienen e cinco • rticip n en re cciones e
átomos e c r ono ici n i rogen ci n
• on s i os e átomos e c r ono
en e nte
uinos • e isue en en so entes no po res
• u ensi es menor ue e gu
• on orme ument c en e átomos
e c r ono ument n os puntos e
usi n e e u ici n
I
Generando n p re s re isen os usos e gunos i roc r uros i enti uen s propie es ue se
i e s
encuentr n en c enunci o su r en con co or u s propie es sic s con co or
ro o s propie es u mic s
g s uti i o en os og res p r e
cocimiento e imentos es m o g s
icu o e petr eo está compuesto
por prop no ut no ue presiones
mo er mente s c m i n est o
ui o m os son ino oros
M etino o t m i n m o ceti eno se

uem con e o geno pro ucien o un
s o en m mu c iente ue se us p r so r
competenci s cort r met es
oct no es un compuesto ui o cu o
punto e e u ici n es e es
uti i o en ric ci n e g so in
comerci e i o ue cont cto con e
o geno se uem áci mente
E
Producto n i in orm ci n e t e propie es sic s u mic s e os c nos uenos
in uinos o ser ue seme n s i erenci s entre e os or contest s siguientes
pregunt s
n u sust nci s se isue en

mo es su ensi tom n o como re erenci e gu
uá es present n poc re cti i
nc uno e os siguientes enunci os p r e met no e eti eno i enti c su r con

co or u s propie es sic s con co or ro o s propie es u mic s con co or er e
os usos
met no es e primer i roc r uro

ue se o tiene en esti ci n
r ccion e petr eo su punto
e e u ici n es e su
ensi es menor e gu
s poco re cti o se isue e
en enceno es e princip
componente e g s n tur
eti eno se uti i p r o tener e

p ástico po ieti eno ue se encuentr
en o s s en ses is ntes
e ctricos princip mente es un g s
ue present un en ce o e en su
estructur mo ecu r su punto e
e u ici n es su punto
e usi n es
rmu s u mic s
A
Activando
re cti os
n e curso e u mic pren iste ue represent ci n grá c e un compuesto inorgánico
se enomin rmu en e se ee c nti e átomos e c uno e sus e ementos s
como os e ectrones e enci ue p rticip n en e en ce u mico
epresent mo cu e gu como se te in ic en c esp cio

rmu structur e e is ti i n o p r e o geno

mo ecu r p r e i r geno
gu
omo pue es o ser r e gu tiene tres orm s e represent rse to s e s son ti es

en e c mpo e u mic sin em rgo primer se us en escritur e re cciones
u mic s otr p r s er cuántos e ectrones e c uno e sus e ementos pue en orm r
e en ce co ente po r tim p r compren er uni n mo ecu r e igu m ner os
compuestos orgánicos tienen ri s orm s e represent rse
PI
M Procesando
re cci n
s rmu s u mic s ue e isten p r represent r os compuestos orgánicos son
s o en
1. Fórmula desarrollada
competenci s s ue ue const e os s m o os u micos e os e ementos ue constitu en e compuesto
orgánico e s ne s ue represent n e en ce entre e os
onsi eremos compuesto m o ut no ue es un c no e cu tro átomos e c r ono

escri iremos su rmu es rro
H H H H
H C C C C H
H H H H
2. Fórmula semidesarrollada
n e se represent c c r ono c nti e i r genos ue están en os
uti i n o su n ices s ne s p r in ic r os en ces entre átomos e c r ono so mente
represent ci n e ut no con su rmu semi es rro es
H3C CH2 CH2 CH3

3. Fórmula geométrica
n est se represent c en e c r onos me i nte ne s i gon es uni s entre s
on e c rtice correspon e un átomo e c r ono con os átomos e i r geno c
e tremo es un c r ono uni o tres átomos e i r geno
represent ci n e ut no con su rmu geom tric es

CH3
o ien
H3C
4. Fórmula condensada o molecular

n est rmu se escri en os e ementos ue orm n e compuesto me i nte su n ices se
in ic c nti ec uno e e os
represent ci n e ut no con su rmu con ens es
5. Fórmula con esferas

st represent ci n permite preci r orient ci n esp ci os ángu os e en ce uti i
es er s e i erentes co ores p r i erenci r os e ementos e un compuesto os en ces
se sim o i n con rr s
represent ci n e ut no en su rmu con es er s es
s import nte consi er r ue s c en s e i roc r uros pue en ser ine es o r mi c s

est s tim s se origin n cu n o un i r geno uni o un átomo e c r ono se sustitu e
por otros átomos istintos como un átomo e o geno u otro átomo e c r ono con sus
respecti os i r genos m o r ic
n nomenc tur orgánic rmu con ens es sin u ue proporcion c nti

e átomos presentes en un compuesto un ue s represent ciones semi es rro
geom tric son s más us s
I
Generando
n e uipo escri n s rmu s con ens geom tric e os siguientes i roc r uros i e s
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3

OH
H3C C C CH CH3
CH3
CH3 CH3
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
H3C CH2 C CH2 CH CH3
CH2 CH3
H3C
E
M Producto
in ne con un ne m s co umn s seg n correspon
s o en
competenci s CH3
eom tric CH3

H3C
OH
es rro
H H H H H H
on ens H C C C C C C H
H H H H H H
emi es rro
on es er s
omp et t siguiente con s i ers s rmu s ue se tienen p r represent r os

compuestos orgánicos
H H H H H H H
H C C C C C C C C H
H H H H H H H
CH3
H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH3
ipos e c r ono en un c en
R
Reactivando
pro uctos
uántos e ectrones e enci tiene e c r ono
A
Activando un es uem e mo e o e o r p r e c r ono se os e ectrones e enci
re cti os
PI
Procesando
M
os átomos e c r ono se c si c n en prim rios secun rios terci rios cu tern rios
re cci n
en unci n e o ue se encuentre uni o ue se i erente e i r geno os cu tro
e ectrones e enci ue se encuentr n en su timo ni e energ tico n ug r os en ces
e un átomo e c r ono un g m e compuestos orgánicos ti es en nuestr i
s o en
e mos e met no es e c no más pe ue o ue se pue e orm r su rmu es rro
competenci s es siguiente
H
H C H
H
Metano
i un i r geno e met no se sustitu e por un átomo o grupo e átomos e i erentes

e ementos se tiene un c r ono prim rio se represent s
H C R
H
on e represent un sustitu ente i erente e c r ono o un r ic
i or sustituimos os i r genos e met no por respecti mente se tiene un

c r ono secun rio
H
H C R
R´
i tres sustitu entes en e c r ono se m c r ono terci rio
R´´ C R
R´
n mente se m c r ono cu tern rio si to os os i r genos se sustitu en
R´´´
R´´ C R
R´
E
ic os c r onos ue están escritos con co or er e en os siguientes compuestos Producto
in
c si c os como prim rios secun rios terci rios o cu tern rios
CH3
H3C H2C CH3
CH CH2 CH CH2 CH2 C CH3
H3C CH3
OH
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
O
C HC CH2 CH2 CH3
H CH2 CH2 CH3
omenc tur
R
Reactivando
pro uctos
scri e e nom re e org nismo intern cion ue se enc rg e est ecer s reg s ue
rigen nomenc tur e os compuestos inorgánicos
A
Activando
re cti os m gin ue en este momento irás e compr s por ue tienes ue prep r r siguiente recet
e cocin
M
s o en
competenci s
ngre ientes
s
os
ce o n mente re n
g e p ne
si
uc ipto
e or n
c os
pimient s
itom tes
cuc r it e s on or
ceite
gu
onoces to os os ingre ientes ue se re uieren p r prep r r recet
o
uá es esconoces
omo pue es not r no to os m mos os imentos por e mismo nom re s ue

e emos conocer c mo se nom r n en otros p ses e m ric tin p r po er compr r
to o o neces rio o ien pe ir uienes pu ic n s recet s ue uni uen os nom res p r
no cre r con usi n
n siguiente t p recen os nom res e gunos imentos t como os m mos

en ico e nte e estos se encuentr n os nom res ue se uti i n en otros p ses e
m ric tin
gu c te t cur oc o p gu
i n ná c i
át no n n n no guineo
omit s e m i pir pipoc s c nc poc oc o
i onci o ne c nc c
ote init poroto c uc
ri o es r ot s porotos ic ue s
e ues n icot cu
p o
res ruti
o epo o
p o it i no cit rg
ie pimiento
c si
o ue suce e con os nom res e os imentos se e periment con orm e m r os

compuestos orgánicos
PI
Procesando
re cci n
u mic orgánic es m t m i n u mic e c r ono st nuestros s
o tenci n e compuestos orgánicos si o innumer e n os comien os e sig o os
u micos sign ron nom res comunes os compuestos ue se conoc n sin em rgo
me i ue p s e tiempo con s ntesis e más pro uctos ue neces rio est ecer un
orm sistemátic p r sign ci n e nom res
e est m ner tu o ug r ce e r ci n e i ers s con erenci s intern cion es e u mic

p r iscutir est ecer s reg s e nomenc tur uni ers est c n o cre ci n e
ntern tion nion o ure n pp ie emistr n es e sig o n est

soci ci n con or con unt e u micos e in ustri c micos se ogr est ecer
s reg s e nomenc tur sistemátic orgánic consi er n o os alcanos como se e
ic nomenc tur e os compuestos ue e e os se eri n
n este m u o conoceremos s reg s e nomenc tur est eci s por p r

nom r r os i roc r uros i áticos os ic c icos
i roc r uros i áticos

c nos
eci en t m i n e nom re e p r n s respon en rmu gener n n
present n
un i ri ci n sp3 esign o nom res espec cos p r os ue tienen un
cadena lineal ue sir en p r nom r r os ue present n un cadena ramificada es
ecir con rios sustitu entes
M H3C CH2 CH2 CH3
Cadena lineal Cadena ramificada

s o en
competenci s os nom res e os primeros cu tro c nos son comunes p rtir e uinto se us n pre os
griegos ue in ic n c nti e átomos e c r ono os nom res s rmu s e os
primeros ie c nos son
et no
t no
rop no
ut no
ent no
e no
ept no
Oct no
on no
ec no
n est s rmu s se preci ue un compuesto se istingue e ue e sigue por greg ci n

e un grupo meti eno est i erenci entre os c nos reci e e nom re e serie
om og
u n o se tienen i roc r uros r orescentes se i enti c r mi c ci n o r mi c ciones

e n mero e c r ono ue se encuentr uni c un e e s os r ic es ui o se
uti i n p r s er n e r mi c ciones en un c en e c r onos estos se orm n
cu n o un átomo e i r geno ue se e consigo su e ectr n se sep r e un c no su
termin ci n es i o i o os más represent ti os son os siguientes
et no CH4 H3C eti

t no
H3C CH3 H3C CH2 ti
H3C CH2 CH2 ropi

rop no
H3C CH2 CH3 H3C CH

sopropi
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 uti

ut no
H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH
ec uti
H3C
H3C CH CH2
so ut no so uti
CH3
H3C CH CH3 CH3
CH3 H3C C er uti

CH3
ent no
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 enti
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
sopent no
H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2

sopenti
CH3 CH3
eopent no
CH3
CH3
H3C C CH2 eopenti
H3C C CH3
CH3
CH3
omenc tur
est ece s siguientes reglas p r nom r r os c nos r mi c os
e e ige c en más rg e átomos e c r ono pue e tener un orm ine o tener

otro como o se en en etc ter
CH3 H2C CH3

8
7 6
H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 9 5
4 3 2
CH3 1
u n o os c en s i erentes con mism c nti e átomos e c r ono se e ige

ue teng e m or n mero e r mi c ciones
M
s o en
competenci s ncorrect orrect
e numer n os átomos e c r ono e c en princip comen n o por e e tremo más

cerc no un r mi c ci n i r mi c ciones mism ist nci en m os e tremos se
inici por ue ue teng más r mi c ciones
CH3 CH3
1 2 3 4 5
H3C C CH2 CH CH3
CH3
e i enti c n os sustitu entes o r ic es ue están uni os c en princip e átomos
e c r ono
i entre os sustitu entes se tienen os o más e estos igu es se uti i n os pre os

siguientes p r in ic r cuántos están presentes en e compuesto
i os
ri tres
etr cu tro
ent cinco
e nom r n tic mente s r mi c ciones in ic n o e n mero e c r ono e c en

princip ue están uni s est c n o ue os pre os nteriores os correspon ientes
os r ic es sec ter no se consi er n en e or en tico so o iso neo os nom res se
sep r n con guiones os n meros con com s
e nom r e compuesto como un so p r consi er n o c en princip e

átomos e c r ono e mos un e emp o e nomenc tur e c nos p ic n o s reg s e
un compuesto p rtir e su rmu semi es rro
H2C CH3
H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

ompuesto
CH3 CH CH3
H3C
H2C CH3
H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

e e ige c en más rg e
átomos e c r ono
CH3 CH CH3
H3C
H2C CH3
e numer n os átomos e c r ono 1 2 3 4 5 6 7 8 9
e c en princip comen n o H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

por e e tremo más cerc no un
r mi c ci n CH3 CH CH3
H3C
e nom r e compuesto 4-etil-6-isopropil-3-metilnonano
or sig mos s reg s e nomenc tur e c nos p r un compuesto p rtir e su

rmu geom tric
ompuesto
e e ige c en más rg e átomos e

c r ono
e numer n os átomos e c r ono e

c en princip comen n o por e e tremo
más cerc no un r mi c ci n
M e nom r e compuesto 4,5-dietil-2,7-dimetilnonano
s o en s rmu s semi es rro geom tric son s más uti i s en nomenc tur orgánic
competenci s
u n o se proporcion e nom re e c no construir rmu imp ic e proceso contr rio

ue se mostr o en os e emp os nteriores
enti c r e nom re e c no p r tr r c en e átomos e c r ono correspon iente

e is r escri ir s r mi c ciones en os átomos e c en princip os ue se
encuentr n uni s
e mos gunos e emp os
scri ir rmu semi es rro e compuesto 3,4,5-trimetilheptano
enti c r e nom re e c no p r escri ir

C C C C C C C
c en e átomos e c r ono
umer r c en C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7
scri ir s r mi c ciones en os c r onos

e c en princip os ue se
CH3 CH3
encuentr n uni s comp et r c nti
e átomos e i r geno en c uno H3C CH2 CH CH CH CH2 CH3
e e os e t orm ue sum e os 1 2 3 4 5 6 7
en ces e c r ono entre i r genos CH3
ig ur s sumen cu tro
scri ir rmu geom tric e compuesto 4-terbutil-3,6-dietiloctano
enti c r e nom re e c no p r
escri ir c en e átomos e
c r ono
2 4 6 8
umer r c en
1 3 5 7
scri ir s r mi c ciones en os
c r onos e c en princip os
2 8
ue se encuentr n uni s 3 4 6
1 5 7
uenos
m i n m os etilenos u olefinas contienen un o e en ce c r ono c r ono
en su estructur o e ig ur correspon e un i ri ci n sp2 en cu e iste un en ce
sigm σ un en ce pi p u rmu gener es CnH2n
omenc tur
e nom r n e orm ná og os c nos s o ue con s siguientes consi er ciones
e e ige como c en princip ue ue conteng e o e en ce
e er r mi c ciones se tom como c en princip ue conteng e o e en ce

un ue se más cort ue otr s posi es tern ti s e c en s e c r onos
e numer n os átomos e c r ono e c en princip empe n o por e e tremo más

cerc no o e ig ur
e i enti c n os sustitu entes o r ic es ue están uni os c en princip e átomos

e c r ono
i entre os sustitu entes se tienen os o más e estos igu es se uti i n os pre os

siguientes p r in ic r cuántos están presentes en e compuesto
i os
ri tres
etr cu tro
ent cinco
e nom r n tic mente s r mi c ciones in ic n o e n mero e c r ono e c en

princip ue están uni s est c n o ue os pre os nteriores os correspon ientes
os r ic es sec ter no se consi er n en e or en tico so o iso neo
e nom r e compuesto como un so p r consi er n o c en princip e

átomos e c r ono e in ic n o e n mero menor e c r ono en e ue se encuentr un o e
en ce c m i n o termin ci n no por eno
i se tienen uenos po iins tur os es ecir ue conteng n más e un o e en ce se

emp e n s termin ciones ieno os o es en ces trieno tres o es en ces prece i s
por os n meros ue in ic n posici n e os o es en ces
e mos e proce imiento p r nom r r os siguientes compuestos
M
s o en ompuesto
competenci s

c r ono
6 2
e numer n os átomos e c r ono e 3
c en princip comen n o por e e tremo
4
más cerc no un o e en ce 5 1
e nom r e compuesto 3-isopropil-4-metil-1-hexeno

ompuesto

c r ono

8 6 2
c en princip comen n o por e e tremo 7 3
más cerc no un o e en ce 4
5 1
e nom r e compuesto 4-etil-7-metil-1,5-octadieno
uinos
m i n m os cetienos son i roc r uros con un tripe en ce c r ono c r ono ≡
en su estructur uno e os os c r onos in o ucr os en trip e ig ur present n
i ri ci n sp sostienen tres en ces sigm σ un en ce pi p p r r un tot e
en ces u rmu gener es CnH2n−2
omenc tur
r nom r r estos compuestos se siguen s mism s reg s ue se est ecieron p r os
uenos so o ue or se consi er termin ci n ino i se tienen uinos po iins tur os
se emp e n s termin ciones iino os trip es en ces triino tres trip es en ces prece i s
por os n meros ue in ic n posici n e os trip es en ces
e mos p ic ci n e s reg s e nomenc tur p r nom r r siguiente

compuesto
ompuesto

c r ono
2 4
1
c en princip comen n o por e e tremo 5
más cerc no un trip e en ce
6
e nom r e compuesto 5-metil-1-heptino
i roc r uros ic c icos
ic o c nos
M on compuestos e c en cerr tienen propie es mu simi res s e os c nos

os más est es en n tur e son os orm os por cinco seis átomos e c r ono
omenc tur
s o en
competenci s
stos i roc r uros se nom r n siguien o s mism s reg s ue est ece p r os
c nos so o ue se e e pre o cic o nom re e c no ue contiene e mismo n mero
e c r onos ue e ni o
om r r e siguiente compuesto c c ico
ompuesto

c en cerr comen n o por u ic ci n
más cerc n ri s r mi c ciones e 2
1 3
t orm ue es to ue numer ci n más
pe ue m or 6 4
5
n c so e so o ser os r mi c ciones se
consi er e or en tico p r numer r
e nom r e compuesto 5-etil-1,2,3-trimetilciclohexano

n e c so e ue os átomos e c r ono ue están en c en cerr se menor un

grupo ui o uni o e e ni o se consi er como un r ic cic o ui o e compuesto se
nom r como c no
ompuesto

c en cerr comen n o por e e tremo
más cerc no un r mi c ci n 1
8 7 6 5 4 3 2
e nom r e compuesto 3-ciclopentil-2,7-dimetiloctano
ic o uenos
on i roc r uros ins tur os e c en cerr ue present n os i r genos menos ue
su ueno correspon iente
omenc tur
r nom r r estos compuestos se p ic n s mism s reg s est eci s por p r
os uenos so o ue se tom n en cuent s siguientes consi er ciones
os c r onos entre os ue se encuentr e o e en ce ocup n s posiciones uego

se sigue e senti o e numer ci n ci on e se encuentre r mi c ci n más cerc n
ompuesto
c en cerr comen n o por e e tremo 2

4
más cerc no un r mi c ci n
1 5
e nom r e compuesto 4-metilciclopenteno

I
Generando
i e s n p re s nom ren o escri n rmu e os siguientes compuestos seg n se e c so
ter uti eti meti oct no
tetr meti e no
isopropi meti epteno
eti cic opropeno
M
ieti eptino
ic o ut no
H3C
s o en
competenci s
CH3
CH3
H3C CH2 CH CH3

CH CH2 CH
H2C CH3 CH3

CH2
H3C CH2 CH3

CH CH2
H2C
CH3
E
om r o escri e rmu e os siguientes compuestos seg n se e c so escri e u Producto
in
tipo e i roc r uros pertenece c uno e e os
meti pent ieno
e ino
ieti epteno
eti cic o ut no
ter uti tetr meti oct no
ieti cic o e eno
CH2 CH3
H2 C CH3
H2C CH C CH CH CH3
H2 C CH3
Br
H2 C CH3
H3 C C CH2 CH2 CH3

CH2 CH CH CH3
s meros estructur es
M A
Activando
re cti os
s o en
competenci s
u es o ue o ser s ue ocurri con est s gur s
rees ue se ter c nti e o etos como r os e i erente orm
o or u
PI
Procesando
re cci n
n u mic orgánic se orm n un gr n c nti e compuestos ue pue en present r
mism rmu mo ecu r pero i erente rmu semi es rro estos se conocen como
is meros sus propie es sic s u mic s son i erentes
st c r cter stic no es e c usi e compuestos orgánicos t m i n pue e present rse

en os compuestos inorgánicos so re to o en ue os compuestos orm os por met es
e tr nsici n pero s o se pue e o ser r en su rmu mo ecu r ue estos no tienen

rmu semi es rro
os is meros se pue en c si c r en os tipos estructur es p n estereois meros

esp ci r nes e este curso s o remos e os is meros estructur es ue se
present n en tres i erentes c tegor s e cuer o con su estructur e c en e átomos
e c r ono uni os entre s
s meros estructur es
a) Isómeros de cadena
m i n son conoci os como is meros p nos se present n en mo cu s ue cump en con

mism c nti e c r onos uni os entre s pero en i erentes posiciones por o t nto
tienen mism rmu mo ecu r istint rmu semi es rro i erentes propie es
u mic s por ue e n e ser e mismo compuesto e muestr e c so e pent no meti
ut no
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3
C5H12 C5H12
b) Isómeros de posición
e m n e est m ner por ue so o c m i e posici n e grupo uncion ue i enti c

compuesto está presente en un c en como ser e c so e pent no e pent no
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH
C5H12O C5H12O
c) Isómeros de función
e m n e est m ner por ue pertenecen os grupos uncion es istintos con

i erentes propie es u mic s pero mism rmu mo ecu r como es e c so e et no
e imeti ter
C2H6O C2H6O
I
Generando
i e s
e n nse en p re s g n os is meros e c un e s mo cu s orgánic s ue se
present n tomen en cuent e tipo e isomer ue se in ic
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 en

ent no
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH

uncion
M pent no
H3C CH CH2 CH3

s o en osici n
competenci s Cl
c oro ut no
H3C O CH3
uncion
imeti ter
H3C CH2 CH2 OH

osici n
prop no
H3C CH2 CH2 CH2 OH

en
ut no
H3C CH2 C CH2 CH3

uncion
O
ieti ceton
H3C CH2 CH2 CH CH3

Br osici n
romopent no
E
Producto
in
ie respuest correct escr e en e p r ntesis
on ue os ue present n mism rmu mo ecu r pero propie es u mic s

i erentes
s topos s meros c i ántropo
s c si c ci n e is meros
n esp ci rigonom tric p n c ptic geom tric
on e emp os e isomer estructur e posici n

ut no meti prop no rop no prop no c t no imeti ter
uántos is meros e c en contiene e ut no
c inguno
on e emp os e isomer uncion
ut no meti prop no rop no prop no c t no imeti ter
e cciones e com usti n
R Reactivando
pro uctos
u n o se uem p pe ocurre un c m io u mico en e ue e por me io presenci
e o geno i e o geno no estu ier presente se uem r e p pe
o or u
A
n icemos s imágenes p r respon er s pregunt s Activando
re cti os
ue e oo lei e o
or u en s os primer s c mp n s e se p g e r t n muere
or u presenci e p nt ce ue e pren e r t n i
e rás o cuent e ue uem r un e respir ci n tienen ug r con e mismo

proceso u mico m o
PI
M Procesando
re cci n e conoce como re cci n e com usti n
i er n c or en orm e m
ue s re cciones u mic s e ot rmic s
ue se o ser como un m s g seos inc n escente
ue
ue
emite u es ue pro iene e sust nci ue se está uem n o m com usti e
s o en st re cci n se pue e e r c o en presenci e o geno o t m i n con un me c e
competenci s sust nci s ue conteng n o geno ic me c se conoce como com urente
com urente más un nte es e o geno pues está presente

en en tm s er t m i n e isten otros como per i os
orgánicos per i o e ceti ceton pero i cet to e ter uti o e
inorgánicos per i o potásico s ico per i o e i r geno
ue e u er o o ono nitr tos c or tos etc ter
e est m ner un re cci n e com usti n orm e triángu o e uego com usti e o geno
c or en e ue se o tienen siempre os mismos pro uctos ue son i i o e c r ono gu
energ
om usti e O O O nerg
com usti n se present en os i roc r uros ue son compuestos orgánicos en os cu es

encontr mos os g ses met no prop no ut no os com usti es g so in g s eo
ueroseno ceites por mencion r os más m es
os i roc r uros como os c nos uenos uinos son uti i os p r e emp i c r

re cci n e com usti n cu no c m i su estructur
i roc r uro O O O nerg
O O O nerg
ste tipo e re cciones t m i n se nce n p r cump ir con e e conser ci n e

m teri e tipo e nceo es por t nteo consi er n o o siguiente
ener re cci n comp et
O O O nerg
nce r primero e c r ono
r este c so como e c r ono es n mero p r será neces rio poner un como coe ciente
en e i roc r uro esto no se p ic en to os os c sos ue n o un en e i i o e
c r ono p r po er nce r o
O
∆ O O nerg
osteriormente se nce e i r geno
O
∆ O O nerg
or timo e o geno
O
∆ O O nerg
s re cciones e com usti n tienen un p ic ci n import nte en nuestr i coti i n

pues son ti es p r os og res in ustri e tr nsporte os ospit es e comercio etc
m i n se emp e n en tr ns orm ci n e energ s impi s en energ e ctric
in em rgo es import nte compren er ue os pro uctos e un com usti n son sust nci s
noci s cont min ntes como e i i o e c r ono ue e erán ser contro s esto
se pue e cer re ucir s concentr ciones permiti s p r contri uir e est m ner
cui o e me io m iente
I
Generando
i e s
nce por t nteo s re cciones e com usti n ue se te in ic continu ci n cu n o
termines comp r tus resu t os con os e tus comp eros
O O O nerg
O O O nerg
O O O nerg
O O O nerg
O O O nerg
O O O nerg
O O O nerg
O O O nerg
O O O nerg
O
Altamente cce e re usc respuest s siguientes pregunt s so re os procesos e
re cti o
M
com usti n
uá es son os tipos e com usti n ue e isten
s o en
competenci s
u tipo e re cci n son s re cciones e com usti n
uá es e o eti o e un com usti n
E
Producto n e p r ntesis co oc un V si rm ci n en er er o un F si rm ci n es s
in
com usti n e un sust nci re uiere presenci e un com urente

os pro uctos e un com usti n son siempre i i o e c r ono gu
com usti n e un sust nci es un c m io sico
os c nos uinos e c r ono p r se nce n en un re cci n e
com usti n co ocán o es un coe ciente e os
os pro uctos e un re cci n e com usti n son en cos p r e
me io m iente
3. Estequiometría
omposici n porcentu
A
Activando
omencemos este su tem con un pe ue cti i cuent c nti e mu eres re cti os
om res ue en tu s n con esos tos etermin e porcent e e estu i ntes mu eres
e estu i ntes om res e tot e estu i ntes correspon e
nti e om res nti e mu eres
orcent e e om res orcent e e mu eres
PI
Procesando
n t rminos e u mic e cuer o con e e s proporciones e ni s o e e roust re cci n
ue est ece ue un compuesto contiene siempre os mismos e ementos com in os en s
mism s proporciones en m s po emos etermin r áci mente composición porcentual
e cu uier sust nci me i nte siguiente rmu
Masa del elemento en el compuesto en (g)

Composición porcentual =
Peso molecular (PM) del compuesto en (g)
# 100%
continu ci n se escri e c mo se etermin composici n porcentu e prop no

un i roc r uro uti i o p i mente como com usti e comerci
eso mo ecu r
I Generando
i e s
n e uipo co or ti o con sesor e tu m estro resue n os e ercicios conteni os en
siguiente t
M
s o en
competenci s
E
etermin composici n porcentu e os siguientes i roc r uros Producto
in
ut no
octeno
ecino
trimeti oct no
ic o e eno
rmu m nim rmu mo ecu r
R
Reactivando
pro uctos
u es composici n porcentu
mo se o tiene composici n porcentu

u es peso mo ecu r
mo se o tiene e peso mo ecu r e un compuesto u mico
A
Activando
re cti os e te nto n unos hot cakes u te present mos os ingre ientes ue se necesit n p r
po er cer oc o porciones ue es o m nimo ue se pue e cer
M
Ingredientes
s o en
competenci s
t e rin
cuc r s e c r
cuc r s e po o
p r orne r
ue os u
t e ec e
cuc r it s
e m nte ui
pi c e s
onsi er n o c un e s inici es e os ingre ientes p r cer hot cakes ue o

c r etc mo e or r s un rmu seg n s c nti es ue se re uieren p r
prep r r oc o hot cakes
m gin ue en tu mi i son oc o integr ntes es neces rio cer e o e e c nti e

recet uá será rmu ue se ten rá e os ingre ientes neces rios p r cer hot cakes
PI
n e e emp o nterior te pu iste perc t r e represent ci n e c uno e os ingre ientes Procesando
re cci n
emp e os p r prep r ci n e hot cakes o iciste emp e n o rmu s u mic s en s
ue inici e ingre iente represent os e ementos u micos mientr s ue e con unto e
e os orm un compuesto u mico
fórmula química se e ne como represent ci n e os e ementos ue orm n un

compuesto o ien c nti e átomos ue con orm n un mo cu r ci s s rmu s
u mic s se pue e conocer composici n porcentu en ue se encuentr c e emento
cu n o orm p rte e c compuesto u mico
isten rios tipos e rmu s u mic s entre s ue se encuentr n
rmu m nim o emp ric

rmu mo ecu r o re
fórmula mínima o empírica es ue ue in ic m nim proporci n presente e os

átomos ue orm n un compuesto u mico ee m rmu m nim ue es e presi n
más senci e un compuesto
n recet e hot cakes rmu m nim se o tiene prep r r c nti m nim ue es

porci n e ui ente oc o porciones es ecir necesit ste t e rin cuc r s
e c r cuc r s e po o p r orne r ue os u t e ec e
cuc r s e m nte ui pi c e s rmu m nim est r represent
como u
fórmula molecular o real es ue ue represent c nti re e átomos ue

con orm n un mo cu e tipo e átomos presentes en un compuesto u mico
n e e emp o e prep r ci n e hot cakes rmu re p r s porciones ue se re uieren

es u
• Obtención de fórmula mínima y molecular
r o tener rmu m nim mo ecu r e un compuesto u mico es neces rio seguir os

p sos ue continu ci n se represent n me i nte so uci n e un e emp o
Ejemplo: calcular la fórmula mínima y molecular de un hidrocarburo con una composición de

85.63% de carbono y 14.3% de hidrógeno, si su peso molecular es de 28 g/mol.
e o tienen os gr mos e c uno e os e ementos e i o ue se será g e

porcent e e ui e os gr mos e c e emento
r ono g i r geno g
espu s e o tener os gr mos se o tiene e n mero e mo es e c uno e os

e ementos u micos esto es
mero e mo es m s peso mo ecu r
n g mo es
g mo
n g mo es
g mo
e i i en m os resu t os entre e n mero e mo es más pe ue o es ecir

mo es
mo es
M mo es
mo es
o oc r c nti e átomos e c uno e os e ementos p r o tener rmu

m nim o emp ric esto es
s o en
competenci s
rmu m nim o emp ric
e o tiene e peso mo ecu r e compuesto o teni o en ormu m nim es ecir
eso mo ecu r g mo g mo
eso mo ecu r g mo
e i i e e peso mo ecu r e rmu mo ecu r est se o tiene e os tos e

pro em entre e peso mo ecu r e rmu m nim esto es
g mo
g mo
p rtir e este t rmino se o tiene rmu mo ecu r o re mu tip ic n o os ctores e

rmu m nim por e ctor o teni o en e p so nterior esto es
C1(2)H2(2)
C2H4 rmu mo ecu r o re
I
Generando e nete con tu e uipo e tr o so ucionen os siguientes pro em s re erentes
i e s
o tenci n e rmu m nim mo ecu r
composici n centesim en m s e un compuesto orgánico es siguiente e

eO e ncontr r rmu m nim e compuesto
n i roc r uro g seoso contiene e e resto e si su peso mo ecu r es e

g mo uá es rmu m nim mo ecu r e compuesto orgánico
it min áci o sc r ico está compuest por e c r ono e

i r geno e resto e o geno i su peso mo ecu r es e g mo uá es su rmu
m nim mo ecu r
progesteron es un componente com n e p or nticoncepti i un ná isis re e

ue contiene e e e O n ic cuá es su rmu m nim
mo ecu r i su peso mo ecu r es e g mo
áci o ceti s ic ico es e componente princip e me ic mento emp e o p r

contr rrest r os o ores e c e i este componente está orm o por e c r ono
e i r geno e o geno su peso mo ecu r es e g mo cuá es su
rmu m nim mo ecu r onsi ere tom r to os os ecim es
E
Producto
in
ontest e m ner in i i u co oc n o un F si rm ci n es s un V si es er er
rmu emp ric t m i n se e conoce como mo ecu r
rmu mo ecu r es rmu ue represent c nti re e

átomos presentes en un mo cu
rmu mo ecu r t m i n se e conoce como rmu m nim

s neces rio conocer composici n porcentu e os e ementos

u micos p r po er o tener s rmu s u mic s
r o tener rmu mo ecu r no se re uiere e peso mo ecu r e

compuesto
esue e e siguiente e ercicio e p ic ci n re erente rmu m nim mo ecu r
g so in está orm por un i roc r uro con peso mo ecu r e g mo en e ue

su composici n porcentu es e e c r ono e i r geno uá es su
rmu m nim mo ecu r
M á cu os este uiom tricos en gr mos mo es com in os

s o en
competenci s
PI
Procesando i tienes un muestr e s u necesit r s
re cci n
s er p r conocer c nti e mo es
ue e iste en es muestr
ue e u er o
scri e re ci n m temátic ue re cion os e ementos nteriores
A
Activando u mic está presente en nuestr i coti i n en orm e re cciones u mic s con
re cti os
e s po emos enten er e e conser ci n e m teri simismo to s s sust nci s
in o ucr s están presentes en ciert s c nti es e pres s en mo es o gr mos O ser
s siguientes gur s
i te i er n ue m s imágenes represent n e ct mente o mismo ue ir s
o or u
PI
Procesando
n p rte e u mic ue nos permite s er c nti e sust nci s ue p rticip n en un re cci n
re cci n u mic se conoce como este uiometr est se un ment en s e es pon er es
ue nos permiten etermin r s c nti es e pesos o menes e os re cti os e os
pro uctos e un re cci n u mic st s e es son cu tro
e e conser ci n n to re cci n u mic

e m s oe e c nti e re cti os es igu
oisier g g g g e os pro uctos
e e s u n o os o más e ementos
proporciones se unen p r orm r
e ni s o e e compuestos siempre o cen
roust en mism r n e m s s
u n o os o más e ementos
se unen p r orm r un serie
e e proporciones e compuestos si e peso
m tip es o e e e uno e e os perm nece
ton const nte e otro r en
re ci n e m tip os enteros
pe ue os
O g g s sust nci s re ccion n

e e proporciones
entre s e cuer o con sus
rec proc s o e e g g
pesos e ui entes m tip os o
ic er en e
g g su m tip os e os mismos
on estos principios u micos s mo es os gr mos e peso mo ecu r e un e emento o

compuesto co r n gr n import nci p r re i ci n e cá cu os este uiometricos como
m s m s mo mo m s mo mo m s
á cu os m s m s
e p ic n cu n o se uiere s er s c nti es en gr mos ue están re ccion n o t nto
en re cti os como en pro uctos os p sos seguir son os siguientes
e e e tener e enunci o e pro em con su re cci n u mic tot mente nce
ro em c cu r c nti e i i o e c r ono ue se pro uce cer re ccion r

g e o geno con un e ceso e met no
M
e uti i rán s m s s mo res e o geno e i i o e c r ono s ue rá ue
s o en
competenci s c cu r s
e O e O
O g mo g
O g
g mo
osteriormente se cen os cá cu os p ic n o ctor unit rio p r o tener e resu t o

so icit o
„ cu o mo mo
e e erá tener ecu ci n nce si se conoce e n mero e mo es e uno e os
re cti os o pro uctos in o ucr os se po rá conocer c nti e mo es e cu uier
e os pro uctos rest ntes n un re cci n u mic s mo es son os coe cientes ue se
encuentr n inicio e c ormu es ecir os n meros ue se co oc n nce r r
o tener os resu t os e estos cá cu os se e en seguir estos p sos
ro em re cci n e com usti n e met no se cen re ccion r mo es e

met no con o geno cuánt s mo es e i i o e c r ono se o ten rán
e in ic c nti e compuesto en e pro em como punto e p rti pue e

ser e un re cti o o pro ucto p r este c so es c nti e un re cti o se e pres como
ctor unit rio
ierte como resu t ser un cá cu o senci o no c cu r peso mo ecu r e resu t o

o teni o in ic ue sust nci e p rti se e imin
á cu o mo m s
n este tipo e re ci n intenci n es c cu r m s e un sust nci ue re ccion con o
ue es pro uci por etermin c nti e mo es e gun e s sust nci s in o ucr s
en re cci n u mic o cu se pue e cer p ic r os p sos siguientes
ro em cuántos gr mos e o geno g seoso se necesit n p r uem r mo es e

met no
omo e cá cu o so icit o in o ucr mo es m s se e erán o tener s m s s mo res

e os compuestos mencion os en e pro em
e O e
O g mo g
g
g mo
e comien con mo es e met no p r re cion r con e m to o e ctor unit rio como

se muestr continu ci n
omo se pue e o ser r es import nte inici r con s mo es s en e pro em

mu tip ic r s por re ci n mo r p r espu s in o ucr r e peso mo ecu r e sust nci
e cu se pi en os gr mos
á cu o m s mo
st re ci n es in ers e os cá cu os nteriores en ue se p rtirá e os gr mos e
gun e s sust nci s in o ucr s p r o tener s mo es e sust nci ue se pi en e
pro em p r cer est con ersi n se e en seguir estos p sos
ro em cuántos mo es e gu se pue en pro ucir uem r g e met no

omo e cá cu o so icit o in o ucr mo es m s se e erán o tener s m s s mo res

e os compuestos mencion os en e pro em
e O e
g g
O g g
g mo g mo
e proce e inici r con g e met no p r re cion r con e m to o e ctor unit rio

como se muestr continu ci n
omo se pue e o ser r se comien con os gr mos e pro em se mu tip ic primero

por re ci n e e peso mo ecu r uego por re ci n mo r p r o tener s mo es
so icit s en e pro em
M
I
s o en
competenci s
Generando
i e s
e n nse en p re s resue n os pro em s e este uiometr ue se in ic n en c
enunci o e erán escri ir re cci n e com usti n e c uno e os i roc r uros
mencion os nce r ntes e comen r sus cá cu os
u m s e i i o e c r ono se pro uce e com usti n comp et e g e

i roc r uro pent no
uántos mo es e gu se pro ucen re ccion r g e ut no
uántos gr mos e o geno g seoso se re uieren p r uem r mo es e propeno

M uántos mo es e i i o e c r ono se pro ucirán por re cci n comp et e mo es

e e ino
s o en
competenci s
uántos gr mos e e no se re uieren p r pro ucir g e gu
Escribe la ecuación y balancéala
Aplica el factor unitario para encontrar el resultado
E
Producto
in
e siguiente re ci n e co umn s escri e en e p r ntesis e n mero ue respon
respuest correct
s m s conteni en mo e c r ono g mo
s m s e O e e ton
s m s s se conser n re cti o pro ucto g mo
os compuestos se unen en proporci n e e e s proporciones e ni s

n meros enteros p r un compuesto
os compuestos se unen en mism r n e e e oisier
m s s
e cti o imit nte re cti o en e ceso
A
Activando
re cti os
se or icente eg un t er e icic et s e ciert c nti e m teri p r ue e
rmen gun s icic et s p r su mi i pues tiene pens o s ir un p seo en icic et con
su espos sus os i os m teri ue e ue
rue s cu ros con untos e pe es
M
uánt s icic et s pue es rm r con ese m teri i s
s o en
competenci s
ue e el or i
propi rees ue es c nti e icic et s e c n rán se or icente p r e p seo con su
mi i
u e p ic ci n e r s
PI
Procesando s re cciones e com usti n e os i roc r uros se e n c o en presenci e o geno
re cci n
se istinguen por tener os re cti os u n o estos se ponen en cont cto comien e
proceso e o i ci n e compuesto orgánico uno se consume ntes ue e otro
reactivo limitante es e ue se consume primero por comp eto en un re cci n u mic

mientr s ue e reactivo en exceso es ue e ue n ue ciert c nti cu n o
com usti n se e o c o es ecir este no re ccion puesto ue e re cti o imit nte
se consumi tot mente
proce imiento p r s er cuá es e re cti o imit nte cuá e re cti o en e ceso en un

re cci n u mic pue e cerse en seis p sos
scri ir ecu ci n u mic ue represent re cci n
nce r ecu ci n u mic
pres r ecu ci n u mic en mo es en gr mos o en m s me iciones e m teri

epen ien o e os tos ue se teng n e o ue se re uiere c cu r
etermin r e re cti o imit nte e re cti o en e ceso con os tos ue inici mente se
proporcion n en e e ercicio
on se en e re cti o imit nte etermin r c nti e pro ucto o pro uctos ue se

orm n
cu r c nti e re cti o en e ceso ue ue sin re ccion r un e ue se

consumi o por comp eto e re cti o imit nte
p ic n o este proce imiento reso eremos un e ercicio p r su me or comprensi n
prop no es uno e os princip es componentes e g s us o en m or e os

og res p r c ent r gu imentos primor i mente i se cen re ccion r 190 g e
prop no con 195 g e o geno se o tienen como pro uctos gu i i o e c r ono O
energ
etermin r
re cti o imit nte

re cti o en e ceso
c c nti en gr mos e O ue se pro uce
c nti en gr mos e gu ue se o tiene
e c nti en gr mos e re cti o en e ceso ue no re ccion n espu s e ue e
re cti o imit nte se consume por comp eto
iguien o os p sos e proce imiento e e ercicio se resue e como sigue
C3H8 + O2 CO2 + H2O + E

scri ir ecu ci n u mic
C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + E

nce r ecu ci n u mic
pres r ecu ci n u mic en gr mos C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

por ue os tos están en gr mos os 44 g + 160 g 132 g + 72 g
pro uctos t m i n se pi en en gr mos 190 g + 195 g
n primer ug r se ce e ná isis con e to e

c nti e prop no ue se ee en e e ercicio
190 g gO gO
g
uego se uti i c nti e o geno ue es to e

e ercicio
cu r
re cti o imit nte 195 g O g g
re cti o en e ceso gO
onsi er n o os resu t os nteriores se n i ue

p r ue re ccionen por comp eto g e se
re uieren g e o geno so o se tienen g por o
t nto e o geno es e reactivo limitante
e mism orm se n i ue p r ue re ccionen
M
por comp eto g e o geno se re uieren g e
e este compuesto se tienen g por o t nto e
prop no es e reactivo en exceso.
s o en r c cu r os pro uctos e re cci n e com usti n

competenci s e prop no se consi er re cti o imit nte en este
c c nti en gr mos e O ue se c so g e o geno
pro uce
c nti en gr mos e gu ue se c gO g O g O
o tiene gO
gO g O g O
gO
e c nti en gr mos e re cti o en st se c cu rest n o c nti ue se como to

e ceso ue no re ccion n espu s e e prop no e c nti ue se consume nic mente
ue e re cti o imit nte se consume por e re cti o en e ceso
comp eto
g g g
I
Generando n p re s resue n os siguientes e ercicios e cá cu o e re cti o imit nte re cti o en
i e s
e ceso siguien o os seis p sos e proce imiento est eci o p r su so uci n
g s oct no es e princip componente e g so in est r en cont cto con e o geno

ug r un re cci n e com usti n e ue se o tiene i i o e c r ono gu
energ neces ri p r mo er un uto i re ccion n g e ic o i roc r uro con g
e o geno etermin r
re cti o imit nte

re cti o en e ceso
e c nti en gr mos e re cti o en e ceso ue no re ccion n espu s e ue e
re cti o imit nte se consume por comp eto
ceti eno o t m i n m o etino es un uino uti i o p r cort r met es i mo es

e este i roc r uro re ccion n con mo es e o geno etermin r
re cti o imit nte

re cti o en e ceso
c c nti en mo es e O ue se pro uce
c nti en mo es e gu ue se o tiene
e os mo es e re cti o en e ceso ue no re ccion n espu s e ue e re cti o imit nte
se consume por comp eto
E
Producto
on respecto os re cti os ue p rticip n en un re cci n cuán o se ice ue est in
termin o
ni e in ustri se re uiere un ná isis minucioso e m teri prim ue se uti i en

pro ucci n e nue s sust nci s por o t nto os cá cu os este uiom tricos s c nti es
e re cti os son re e ntes onsi er s ue e conocimiento e re cti o imit nte en e ceso
es un punto c e en estos cá cu os usti c tu respuest
on u e tu pro esor os siguientes e ercicios e cá cu o e re cti o imit nte

re cti o en e ceso siguien o os seis p sos e proce imiento est eci o p r su so uci n
eteno conoci o e m ner popu r como eti eno es uno e os i roc r uros ue
tiene un uso import nte en m ur ci n e s rut s si se cen re ccion r g e este
compuesto con g e o geno etermin r
re cti o imit nte

re cti o en e ceso
e os gr mos e re cti o en e ceso ue ue n sin re ccion r
M
s o en
competenci s
e no es un i roc r uro uti i o p r uit r e peg mento e s eti uet s por o ue
en os centros comerci es se us recuentemente i mo es e ic o compuesto re ccion n
con mo es e o geno etermin r
re cti o imit nte

re cti o en e ceso
c nti en mo es e gu ue se o tiene
e os mo es e re cti o en e ceso ue ue n sin re ccion r
r pro ucci n e po iestireno se us e pent no e i o ue se e consi er un

e ce ente espum nte prim rio si g e este i roc r uro re ccion n con g e o geno
etermin r
re cti o imit nte

re cti o en e ceso
e c nti en gr mos en mo es e re cti o en e ceso ue ue n sin re ccion r

SSMT
m i a ma ai i i ua
or u es neces rio conocer os i roc r uros
m cia í
Módulo 3
Hidrocarburos aromáticos

econoce presenci e ni o enc nico en os i roc r uros romáticos conoce sus
rmu s p ic ciones or n o su import nci en i coti i n
Tema 1. Benceno
eson nci
mport nci e enceno como estructur e compuestos romáticos
o ici
1. Benceno
eson nci
R
e i nte un es uem escri e c si c ci n e os i roc r uros
M Reactivando
pro uctos
HIDROCARBUROS
s o en
competenci s
A
Activando onsi er s ue to o o ue tiene un o or gr e o es gr e es un compuesto
re cti os rom tico
Química II: i roc r uros romáticos
FERTILIZANTE
Nitrogeno
Fosforo
Potasio
ue e u er o
si c s siguientes imágenes e sust nci s en romátic s o no romátic s co oc n o en
t e n mero correspon iente
PI
enceno su reson nci Procesando
re cci n
e consi er n i roc r uros romáticos to os ue os ue contienen enceno
os compuestos ue poseen grupos i áticos o romáticos ue están uni os ni os
romáticos renos
es e se conoce e enceno por o ue sus propie es u mic s sic s son s más

conoci s con respecto s e otros compuestos orgánicos
rmu mo ecu r e enceno es es un mo cu p n c c ic con seis átomos

e c r ono cu orm es un e ágono regu r átomo e c r ono present or it es
ri os sp ue permiten orm r en ces sigm σ con os seis átomos e i r geno orm n o
e ni o e c r onos en este punto e enceno ue con seis or it es p ue se encuentr n

e orm perpen icu r p no e ni o e c r onos ue se tr s p n entre s p r orm r
un nu e e e ectrones u ic rri o e p no mismo tiempo on s ue n
origen s tres o es ig ur s como se muestr en gur
u e e
e ectrones ue
orm n os tres
o es en ces
en mo imiento
p rtir e os
ue e i ipedi o or it es p
ni o e c r onos
Or it es p
ángu o e en ce entre os átomos o ien es e ntre os átomos e
c r ono centes e en ce no es o e ni senci o sino go interme io n e enceno
M to os os c r onos e i r genos son e ui entes
i o ri s propuest s ue n intent o e p ic r estructur e enceno sien o s

rmu s e e u s más cept s st ste cient co propuso un estructur
e gon simp e ue contiene o es en ces ternos en os ue c es uin represent
s o en
competenci s un átomo e c r ono uni o un átomo e i r geno
H H
H 6 H H 6 H
5 1 1 5
4 2 2 4
H 3 H H 3 H
H H
structur s e e u
ctu mente estructur cept es resu t o e un mp i ci n o mo i c ci n e

teor estructur ue correspon e concepto e resonancia, ue imp ic ue s tres o es
ig ur s no se u ic n en un so posici n estátic entro e ni o
r enten er me or e concepto e reson nci es neces rio s er ue en os or it es p os

e ectrones no se encuentr n os sino oc i os en to nu e son os respons es e
c m io e posici n e s tres o es ig ur s ue se tern n con os tres en ces senci os
o ue e con ere un m or est i i como mo cu stos en ces p ue se orm n se
represent n centro e e ágono e enceno me i nte un c rcu o ue in ic e mo imiento
e os o es en ces como p rte e nomenc tur mo ern
s os orm s e ni o ue represent n reson nci tot e sistem se sue en enomin r

estructur s e e u
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H
structur e enceno
en not ci n mo ern
n p re s escri n cuá ue e cierto e e u en e p ic ci n e estructur e enceno

e concepto e reson nci
on se en gur ue se muestr continu ci n encierr os or it es p ue n origen

s tres o es ig ur s reson ntes e in ic con t c es uni os entre s cuá es e ni o e
átomos e c r ono
ue e d e u d
edu o
O
Altamente usc r en internet un i eo re erente reson nci e enceno contest s siguientes
re cti o
pregunt s
uá es son os or it es ue p rticip n en orm ci n e os tres o es en ces
scri e con tus propi s p r s e cuer o con o o ser o en e i eo u es

reson nci
M on se en to in orm ci n n i
presente est reson nci
por u consi er s import nte ue e enceno
s o en
competenci s
E
Producto
in
o oc entro e p r ntesis e n mero e respuest ue correspon enunci o
enceno stá presente en c átomo e c r ono e enceno
on perpen icu res p no e ni o e c r onos ue

se tr s p n entre s p r orm r un nu e e e ectrones
eson nci
u ic rri o e p no mismo tiempo s
cu es n origen s tres o es ig ur s
Or it es p s e c m io e posici n e s tres o es ig ur s
ompuesto cu rmu mo ecu r es

i ri ci n sp
mport nci e enceno como estructur

e compuestos romáticos
R
Reactivando
s momento e recor r pro uctos
u sens ci n tr e tu mente e o or e pestici s us os en p nt s
u crees ue se e ese o or
onsi er s ue es import nte us r un m sc ri p r no in r ese o or
or u
A Activando
re cti os
omp et e siguiente cu ro escri ien o si ist e sust nci s presentes en i coti i n
tienen un o or gr e o es gr e si intensi ste es i o uerte iscute tus
respuest s con tu m estro tus comp eros
umo e cig rro

so in
ásticos
M
s o en
competenci s
er umes
nsectici s
erti i ntes
etergentes
ones
e icin s
eso or ntes
n estig en internet cuá es e est s sust nci s contienen enceno isc te o con tus
comp eros
PI
Procesando
re cci n enceno rom tici
p r romático en os inicios e u mic orgánic se uti i p r escri ir to s
ue s sust nci s ue er n r g ntes como es e c so e en e o presente en s
cere s os ur nos s men r s e to ueno e á s mo e to en es poc e
enceno en e esti o e c r n in em rgo con e p s r e os os se emostr ue
s sust nci s grup s como romátic s i er n e m or p rte e os otros compuestos
orgánicos en cu nto c mo se comport n u mic mente
n ctu i se uti i p r aromático p r re erirse c se e os compuestos

ue contienen ni os e seis miem ros como e enceno o miem ros mu p reci os ue
present n o ores u ces mu intensos ue cump en con reg e c e ue est ece
ue c nti e e ectrones e os or it es p tiene ue ser m tip o e n p r n
on e n es e n mero e átomos e c r ono n e c so e enceno son seis
gunos e emp os e i roc r uros romáticos son to ueno estireno i eno cumeno en os
M ue está presente un so o ni o enc nico sin em rgo e isten ue os ue tienen más e

un ni o como e n t eno i eni o ntr ceno en ntreno entre otros
CH3
CH3 CH3
s o en
competenci s CH2
CH3
CH3
Tolueno Estireno Ortoxileno Cumeno
Naftaleno, C10H8 Antraceno, C14H10 Fenantreno, C14H10
enceno es consi er o uno e os compuestos más import ntes e u mic orgánic

ue se uti i como se e insectici s co or ntes cosm ticos per umes etc ter
I
n p re s tr cen un ne p r re cion r c compuesto romático con su rmu en e
Generando
e enceno es estructur se i e s
CH2
enceno
CH3
CH3 Orto i eno
umeno
o ueno
CH3
t eno
stireno
CH3
ntr ceno
CH3
en ntreno
continu ci n te mostr mos estructur e un sust nci u mic esconoci i enti c en

e os i erentes tipos e i roc r uros romáticos uti i n o co ores co oc n o sus nom res
O
Altamente usc en internet un i eo re erente s propie es e enceno su re cti i contest
re cti o
s siguientes pregunt s
n u sust nci es so u e e enceno
nte u sust nci re ccion u mic mente e enceno
u se mencion cerc e re cti o e e er
M
u pro ucto se orm me c r enceno con áci o su rico áci o n trico
uá es e o or c r cter stico e nitro enceno

s o en
competenci s
E
Producto scri e un V si rm ci n es er er un F si es s
in
n t eno tiene uni os os encenos

cumeno tiene un r ic no romático
to ueno es un i roc r uro romático
ntr ceno en ntreno son i roc r uros romáticos con tres ni os
e enceno en os
enceno se us como se p r ric r per umes me ic mentos
o ici
R
Reactivando uán o se ice ue un compuesto es t ico
pro uctos
u s ntom s se present n en c so e into ic ci n
u sens ciones s e periment o espu s e in r e o or ue espi e gr s s i

ue ocup s p r ustr r tus p tos
gun e compr ste ni in en p pe er r u uti i ste u me i s e

seguri tom ste en consi er ci n us r
El Benceno
enceno t m i n conoci o en o n t e c r n cic o e trieno piro en o e i ruro

e eni o temper tur m iente es un ui o inco oro o m ri o c ro con o or u ce
Lectura
romático es o áti t mente in m e s so u e en m or e so entes orgánicos m uo
poco so u e en gu por sus c r cter stic s no po res
enceno está presente en e ire gu sue o como su ensi es menor e gu

en me io cuático perm nece en super cie e st enceno ue se encuentr en e
m iente pro iene t nto e procesos n tur es como e cti i es um n s s uentes
n tur es inc u en o c nes e incen ios orest es e enceno t m i n es componente n tur
e petr eo cru o g so in emás e umo e cig rri os enceno se sor e
rápi mente por ingesti n por in ci n mu poco por cont cto con pie e i o su
rápi o ti i ci n en cont cto con e ire enceno se istri u e rápi mente tr s
e cuerpo espu s e cu uier tipo e e posici n o cont cto con sust nci se o ser
cumu ci n en os te i os gr sos cont cto e enceno con os o os c us irrit ci n gener
o en c rne
espir r ni e es e enceno mu tos pue e c us r muerte mientr s ue ni e es mo er os

ppm pue en c us r somno enci m reo ce er ci n e ritmo c r i co o or
ue e p
e c e tem or con usi n p r i e conocimiento de u rirl ui i
lo po o
nto genci ntern cion e n estig ci n en
áncer como e ep rt mento e u
er icios um nos e os st os ni os
n etermin o ue e enceno es un reconoci o
c rcin geno en seres um nos ue e posici n
e rg ur ci n tos ni e es e este compuesto en
e ire pue e pro ucir eucemi ue consiste en un tipo
e cáncer en os te i os ue ric n s c u s e
s ngre pro ucien o e ectos noci os en m u se
ue pue e c us r un isminuci n en e n mero e
g u os ro os o ue con uce gener ci n e nemi
enceno t m i n pue e pro ucir emorr gi s
o sistem inmuno gico ument n o s s
posi i i es e contr er in ecciones
d p do de p ep ov iri o revie r pd
A
Activando ee e rt cu o u ci n e e posici n enceno contro m ient io gico
re cti os
nto u r ino ose ue pue es encontr r en oog e c mico contest s
siguientes pregunt s
ntom s e into ic ci n gu
ntom s e into ic ci n cr nic
u person está e puesto into ic ci n por enceno
M
s o en
competenci s
uánt s p rtes por mi n ppm es e or prome io má imo permisi e e enceno en
ire p r sem n seg n meric n on erence o o ernment n ustri
gienists e
uánt s ppm e enceno contiene e umo e cig rri o
etermin ci n e concentr ci n e áci o eni merc pt rico en orin se

consi er ctu mente e iom rc or más ecu o p r e contro e s e posiciones
enceno scri e e m to o e sep r ci n e me c s ue se us p r re i r ic o ná isis
PI
Procesando
re cci n compuesto romático m o enceno es un ui o inco oro cu o o or es u ce t mente
in m e en un m nim proporci n es so u e en gu se e por rápi mente e puesto
m iente s posi e etect r su presenci en e ire cu n o se encuentr en concentr ciones
e p rtes e enceno por mi n e p rtes e ire ppm en e c so e gu
cu n o concentr ci n es e ppm ser um no pue e etect r o en e gu cu n o está
presente en concentr ciones e ppm pro im mente ppm e ui e un got
en g ones enceno pro iene t nto e uentes in ustri es como n tur es
n e sig o e enceno ue escu ierto pro uci o p rtir e uitrán ctu mente
m or e enceno se pro uce p rtir e petr eo es un e s sust nci s u mic s
más pro uci s en st os ni os en t rminos e o umen uc s in ustri s us n enceno
p r ric r pro uctos u micos como estireno cumeno p r s resin s cic o e no p r
e n i on s r s sint tic s m i n se us en m nu ctur e ciertos tipos e c uc o
u ric ntes tintur s etergentes per umes me ic mentos p guici s
n n tur e e enceno se encuentr en os g ses emiti os por o c nes os incen ios

orest es m i n se encuentr en e petr eo g so in en e umo e cig rri os
o os os seres i os est mos e puestos i ri mente pe ue s c nti es e enceno

in r o e ire i re en e interior e os coc es e puestos so en e og r en e umo
e t co en s est ciones e ser icio en os g ses emiti os por os tu os e esc pe e
os utom i es en gunos per umes pintur s etergentes peg mentos me ic mentos
emisiones in ustri es entre otros
gente ue i e en on s ur n s o áre s in ustri es por o gener está e puest enceno

en ni e es más tos ue ue i e en on s rur es r r en in ustri s o est ecimientos
ue m nu ctur n o us n enceno imp ic un m or e posici n este compuesto
os ctores ue etermin n e tipo se eri e os e ectos ersos ue tiene e enceno

en e ser um no son c nti ue se está e puesto ur ci n e e posici n
n e posici n re e e cinco minutos enceno en e ire en ni e es mu tos e un s

ppm pue e pro ucir muerte n ni e compren i o e ppm
ce er os ti os e cor n et rg pro uce náuse s m reo o or e c e tem ores
con usi n p r i e conocimiento n m or e c sos os e ectos se e imin n e it r
e posici n respir r ire resco
ngerir imentos o e i s ue contienen tos ni e es e enceno pue e oc sion r m reo

somno enci mito con u siones irrit ci n en e est m go t uic r i com muerte
e esconocen os e ectos cu n o os ni e es son os
poner pie enceno c us enro ecimiento u cer ci n cont cto e est sust nci
con os o os pue e c us r irrit ci n o e c rne
posiciones pro ong s enceno c us n os irre ersi es como o sistem

inmunit rio ect ci n en m u se ue se tr uce en ter ciones e s ngre
isminuci n e c u s ro s p uet s en nemi emorr gi s comien o st termin r
en eucemi mie oi e gu cáncer e uesos entre otros
enceno si o reconoci o como c rcin geno por e ep rt mento e u er icios

um nos por sus sig s en ing s e st os ni os por genci ntern cion
p r n estig ci n e áncer genci e rotecci n e e io m iente
e cuer o con soci ci n cion e rotecci n contr ncen ios e enceno

está eti uet o como
Clasificación de los productos químicos según la norma NFPA 704 (National Fire
Protection Association)
M
s o en ue e i ipedi o
competenci s
iene un ni e e riesgo en c tegor ue correspon e mort es in m e e o e

os pero es est e o ue represent un gr n ent
i e enceno es in o se e e so icit r u person m ico e periment o o

ser icio e emergenci s entre t nto co oc r person ect en un on enti si
person no respir entonces se e e e r respir ci n rti ci poner o geno se e e
m ntener rig en reposo
i e enceno c e os o os se e e r con un nte gu o so uci n s in
i se err m enceno en pie se e e uit r rop r on ect con gu n
n c so e ingerir enceno r oc con un nte gu tom r gu pero no in ucir

e mito
n to os os c sos e e posici n e p ciente e erá ser tr nsport o ospit t n pronto

como se posi e
O
Altamente usc en internet un i eo re erente pe igrosi e enceno su irnos un utomo i
re cti o
en un c uroso contest siguiente pregunt
u es o ue más te m tenci n e i eo
I
Generando
ncierr s imágenes ue correspon n os e ectos ersos ue se tienen por e posici n i e s
enceno
eucemi o or e c e er icios e s u
mito m re ncer
E
o oc entro e p r ntesis e n mero e or ci n ue respuest enunci o Producto
in
e pue e pro ucir por un e posici n enceno

o oc r ctim en un on enti re e e cinco minutos en concentr ciones mu
t s en e ire e un s ppm
posici n enceno en os o os r con un nte gu o so uci n s in
uerte cci n ue se e e cer si e enceno es in o
posici n e enceno en un ni e compren i o e

si c ci n e enceno por
ppm
ce er os ti os e cor n et rg
pro uce náuse s m reo o or e
mort in m e est e
c e tem ores con usi n p r i e
conocimiento
Tema 2. Benceno monosustituido

omenc tur
2. Benceno monosustituido
omenc tur
R
Reactivando uá es e org nismo intern cion enc rg o e r conocer nomenc tur e os
pro uctos
i roc r uros
M uá es son os r ic es orgánicos
uenos uinos
ue más us ste p r nomenc tur e c nos
s o en
competenci s
A
Activando omo s es entre s i erentes sust nci s ue us mos en i coti i n e iste tr cci n
re cti os
n siguiente im gen se muestr n componentes e tres compuestos i erentes ue se
tr en une e r ic con e enceno e uce rmu ue se eg en c c so
CH3
NH2
OH
PI
e cuer o con os compuestos romáticos ue poseen un grupo sustitu ente Procesando
re cci n
uni o enceno conoci os como bencenos monosustituidos, se nom r n o s
siguientes reg s
r nom r r compuesto p rtir e su rmu se co oc e nom re e r ic

n p r enceno o ien se su nom re comerci si o tiene
r escri ir rmu p rtir e su nom re se escri e e ni o enc nico en
cu uier e os seis átomos e c r ono e enceno e r ic ue in ic e nom re
NH2
CH3
mino enceno o ni in eti enceno o to ueno

F CH2 - CH3
uoro enceno ti enceno

OH COOH
i ro i enceno o eno r o i enceno o áci o en ico

CH = O CH = CH2
ormi enceno o en e o ini enceno o estireno

CH3
CH CH3
sopropi enceno o cumeno

I
Generando scri e e nom re e os siguientes compuestos
i e s
c
CH3 - CH - CH3 Br
M
s o en
competenci s
scri e rmu e os encenos monosustitui os e cuer o con e nom re ue se in ic
mino enceno so uti enceno c eopenti enceno
ropi enceno e ini enceno uoro enceno

E
u es un enceno monosustitui o Producto
in
u ice reg e p r nom r r os encenos monosustitui os
Completa el siguiente crucigrama.
4 Verticales
om re com n e
compuesto orm o por
enceno geno c oro
om re com n e
compuesto orm o por
enceno r ic nitro
om re com n e
compuesto orm o por
enceno geno o o
5 om re com n e
compuesto orm o por
6 enceno r ic meti
7 Horizontales
om re com n e
compuesto orm o por
enceno grupo áci o
om re com n e
compuesto orm o por
enceno r ic i ro i
om re com n e
compuesto orm o por
enceno grupo mino
R
Reactivando
pro uctos
u n o un pren e estir te gust em si o se eco or por e uso u ces p r
recuper r su co or
u ces cu n o pie e tus p tos sue e mostr r un esg ste por e uso p r ue
ue erse e uen specto
M
s o en
competenci s
A
Activando p rtir e s eti uet s e os siguientes compuestos romáticos o t n seme n s o
re cti os
i erenci s e cuer o con sus usos
Usos de tolueno Usos de anilinas Usos de nitrobenceno
eme n s
i erenci s
PI
Procesando
re cci n
os compuestos monosustitui os e enceno son e gr n import nci pues m or e
e os están in o ucr os en procesos in ustri es o orm n p rte e g n componente ni e
in ustri o e uso coti i no
to ueno se uti i como iso ente en pintur s

rnices en tint s e otogr o es m teri
prim p r s ntesis orgánic s e us t m i n en
pro uctos e impie es un componente e
com usti e p r iones e g so in p r
utom i es
ni in se us p r ric r espum e
po iuret no erti i ntes pintur s sint tic s en
in ustri te ti como tinte constitu e se
estructur p r s ntesis e p r cet mo
eno es un s i o crist ino uti i o como resin

en ic p r in ustri e r si os esmeri
i nteriormente ue uti i o como cterici
ungici o en esuso por su to ici p r e
ser um no
nitro enceno es un ui o ceitoso mu t ico

se uti i como iso ente en pu i ores e p tos
pisos en en es e pie
áci o en oico se encuentr en est o s i o

sin co or con un c r cter stico pero igero o or
se uti i como conser or e imentos e
n tur e áci
I
Generando
e cion im gen e compuesto romático con e uso ue se e
M
i e s
s o en
competenci s
Anilina
Nitrobenceno
Fenol
O
usc en internet un i eo en on e se e cerc e os usos e ni in espu s Altamente
re cti o
contest s siguientes pregunt s
s te i o gun pren e estir
proceso ue se muestr en e i eo es istinto e ue t s ec o
E
scri e entro e p r ntesis e n mero e compuesto ue se re cion con os usos Producto
in
propuestos p r os i roc r uros romáticos
ompuesto romático ue pro uce e o or e s gr s s

ci o en oico
e p tos orm p rte e os pu i ores e p tos
ompuesto romático uti i o como conser or e
itro enceno
imentos
ompuesto romático us o en pintur s c s
ni in
esi os componente e com usti es
ompuesto romático ue se uti i como co or nte en
o ueno
rop t m i n se us como espum e po iuret no
ompuesto romático uti i o en in ustri e
eno
r si os
Tema 3. Benceno polisustituido

omenc tur
3. Benceno polisustituido
omenc tur
A
Activando
ueg con s posi es u ic ciones ue pue en tom r e p pá m má e un mi i en su re cti os
mes e come or p rtien o e siguiente numer ci n
3 2
4 1
5 6
u u ic ci n es r s cu n o están románticos not to s s com in ciones

num ric s escri ien o os n meros segui os e s p r s papá mamá
M n u sientos os u ic r s si uieren est r cerc

igu m ner
pero con más esp cio pc o e
s o en
competenci s
si estu ier n eno os
or si guno e e os e ige e siento u com in ciones se re ucen s posi i i es

si se e igen os n meros más pe ue os posi es
i gir s mes pue es conser r re ci n e esp cio entre e os
PI
Procesando os compuestos romáticos ue poseen os grupos sustitu entes uni os enceno son
re cci n
conoci os como bencenos disustituidos.
tres orm s posi es e unir os sustitu entes ni o e enceno e e en nom r r

os sustitu entes e in ic r sus posiciones con re ci n un otr or o gener os tres
is meros estructur es posi es se esign n me i nte os pre os orto o p r posici n

meta m o posici n para p cu n o están en posici n
A
A A
B
B
Orto o et m r p
posici n posici n posici n
n e c so e ni o ue posee os c oros tenemos
Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl
o ic oro enceno m ic oro enceno p ic oro enceno
e i o n tur e e enceno e ni o pue e gir r re e or e su centro m nteni n ose

e mismo compuesto o import nte es posici n re ti e os sustitu entes
Cl Cl
Cl Cl
es igu
uso e orto, meta para en e e os n meros e posici n es nic mente p r encenos

isustitui os no se us p r cic o e nos ni p r ning n otro sistem e ni os
u n o os os sustitu entes son i erentes ninguno ug r un nom re especi e

enceno por e emp o e grupo O o e ue orm n os nom res especi es e eno
ni in respecti mente entonces os nom res e os sustitu entes se insert n entre
posici n e pre o o m p en or en tico p r enceno
CH3
H2C NO2
NO2 I
Br Cl
o eti nitro enceno m romonitro enceno p c oro o o enceno
u n o uno e os os sustitu entes orm unto con e enceno un nom re especi

entonces e compuesto se consi er como eri o se OH
enomin con e nom re especi
H2N Br OH
H2N Br
H2C CH2
CH2 CH3
H2C CH2
m uti ni i n CH2 CH3 o romo eno
i os os sustitu entes orm n un nom re especi se e priori siguiente un ue

cu n o están mu cerc nos como e grupo e O se nom r n in istint mente
structur
M OO
O
s o en
competenci s
O
prioridad
O
r O etc ter
emp os
OH
NH2
HO CH3 NO2
NH2
ci o p mino en oico m meti eno o nitro ni in
isten encenos isustitui os ue su e poseen un nom re especi como es e creso

meti eno e i eno meti to ueno
OH OH OH
CH3
CH3
CH3
o-cresol m-cresol p-cresol
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
orto-xileno meta-xileno para-xileno

o-xileno m-xileno p-xileno
encenos tri po isustitui os

u n o más e os sustitu entes en e ni o e enceno no se us n os pre os orto
meta para sino n meros ue siempre serán os más pe ue os posi e n e nom re os
sustitu entes se en ist n tic mente
H3C CH2
CH CH3
1
Cl
2 6
3
5
4
NO2
sec uti c oro nitro enceno
u n o un sustitu ente e un nom re com n enceno entonces e compuesto se

enomin como eri o e ese sustitu ente numer n o este con e c r ono ntre os
nom res comunes se e pre erenci grupo con priori n e nom re comp eto se
omite e n mero uno
OH
CH3 NH2 O 2N NO2
Br NO2 H3C
CH3 NO2
romo nitroto ueno imeti ni in trinitro eno
I
Generando
i e s i u s estructur s e os compuestos ue se nom r n escri e e nom re e s estructur s
ue se muestr n
M
o eti to ueno H3C
HO C
s o en
competenci s NO2 i uti eno
OH
ter uti c oro nitro ni in OH
Br
NH2 ci o p i ro i en oico
CH3
CH3
m sec uti en e o
OH
H3C CH3
E
Or en os grupos uncion es siguientes e cuer o con su m or o menor priori p r Producto
in
nomenc tur e encenos i po isustitui os
-OH -NO2 >C=C< -CHO -COOH -Cl -NH2 -CH3
u nom re com n reci e e enceno sustitui o con un grupo O un grupo
u nom re reci e e enceno sustitui o con os meti os
R
Reactivando
e cion co umn e compuestos romáticos monosustitui os con im gen ue escri e pro uctos
e uso e c uno e e os
eno
o ueno
itro enceno
ni in
M
s o en
competenci s
ci o en oico
PI
os compuestos romáticos po isustitui os son mu uti i os en in ustri p r m tip es
nes continu ci n se present n gunos
Procesando
re cci n
i u su erec s estructur s e os compuestos mencion os
2,4,6-trinitrotolueno o TNT se us como

e p osi o
p-diclorobenceno es un componente e s
o s e ni in ue se us n p r e it r s po i s
m-xileno es un componente e g so in e
to oct no
o-fenilfenol se us como esin ect nte en

eso or ntes om sticos
2,6-diterbutil-4-metilfenol se us como
ntio i nte en g so in
pentaclorofenol es un conser or e m er
ue impi e e t ue por ongos termit s u
nom re comerci es i m er
M
2-metilnaftaleno está presente en e uitrán e
u
s o en
competenci s
2,4,6-trinitrofenol o ácido pícrico se us como

com usti e en co etes
ácido p-clorofenoxiacético se p ic como

er ici
2,4-dinitroclorobenceno se uti i en
etecci n etermin ci n e compuestos e
piri in como nicot n mi e áci o nicot nico
i u s estructur s e os compuestos mencion os en e p rt o nterior
trinitroto ueno o
p ic oro enceno
m i eno
o eni eno
iter uti meti eno
ent c oro eno
M
meti ni in
s o en
competenci s
trinitro eno o áci o p crico
ci o p c oro en oico
initro uoro enceno

SSMT
m i a ma ai i i ua
or u es import nte conocer cerc e enceno os compuestos ue

orm
m cia í
ustent s un postur so re tem s e inter s re e nci consi er n o otros puntos e

ist
Módulo 4
Otros compuestos orgánicos

n i s propie es c r cter stic s nomenc tur e otros compuestos orgánicos
e cuer o con e grupo uncion ue present n en su estructur mo ecu r s como su
import nci p ic ciones
Tema 1. Grupos funcionales

enti c ci n
o ri
uentes e i r geno
1. Grupos funcionales
enti c ci n
A
M Activando
re cti os
grup s siguientes p r s por mi i s en e recu ro e o
s o en err r intur rm or m rgor

competenci s
o ur ent or orr r n ue or
int r n ue r m rg r rm ur
orr or err ur ncur ent r
entur rm r o r orr ur
err or o or intor m rgur
omo te rás o cuent en nuestro engu e presenci e un con unto e etr s uni o
un r en com n c si c sp r s en mi i s
n e engu e u mico t m i n presenci e un con unto e etr s o c r cteres c si c

os compuestos en mi i s
Química II: Otros compuestos orgánicos
PI
Procesando
re cci n
s mo cu s orgánic s tienen como es ue eto un c en i roc r on en ue os
átomos están uni os por en ces co entes senci os o es o trip es n gun s mo cu s
se tienen emás e ementos como o geno nitr geno u re o un geno r entre
otros o s tienen un grupo funcional, ue es un uni estructur c r cter stic ue
com nmente es e ug r en e ue se e n c o s re cciones u mic s propi s e un
c se espec c e compuestos s os compuestos i erentes con e mismo grupo uncion
tienen propie es u mic s simi res u n o e grupo uncion es i erente s re cciones
u mic s ue su ren os compuestos son mu istint s
grupo uncion permite c si c r os compuestos en mi i s o c ses continu ci n se

present n os tipos e compuestos más comunes e cuer o con su grupo uncion su
nom re su rmu gener on e es c en i roc r on un e emp o com n
c no C C n n rop no
componente e g s
ueno C C n n teno
precursor e po ieti eno
≡
uino C C n n tino o ceti eno
g s en e uipos e so ur
OH
i roc r uro
enceno
romático
eno
esin ect nte
i roc r uro
r geno
ogen o oruro e eti o
nti eton nte en g so in s
H3C CH2 OH
i ro i o u
co o O O t no
o i ri o
co o e e i s
H3C CH2 O CH2 CH3

C O C
ter O i O ter iet ico
iso ente e compuestos
orgánicos
O O O
e o r oni o H3C CH2 CH2 C H
C H
ut n
M O
rom e
O
m nte ui
O
s o en
eton C C C r oni o H3C C CH3
competenci s R C R´ imeti ceton o ceton
uit esm te
O O
ci o
O
C O H r o io H3C C OH
c r o ico
R C OH ci o et noico o c tico
in gre
O O O
H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3
ster C O C r o io
R C O R´ ut no to e eti o
o or pi
R NH2
H3C NH2
eti min
min C N mino pro ucto e putre cci n
R N R´
R´´
I
Generando
i e s
n p re s escri n u mi i e compuestos pertenece c uno e os siguientes e
cuer o con su grupo uncion o re e i u o encierren en un c rcu o e con unto e átomos
en ces ue orm n e grupo uncion
CH3
H3C C O CH3
CH3
H3C CH NH CH2 CH3

CH3
O
H3C CH CH2 C OH
CH3
CH3
H3C C CH CH C CH2
CH3 H2C CH3
O
H3C CH CH CH C H
CH3 CH3 CH3
CH3
H3C C C C CH3
CH3
H3C C CH2 CH3
CH3 CH3
H3C CH3
OH
H3C CH2 Cl
O
H3C CH2 C
CH2 O CH3
E
Producto
in
n s rm ciones siguientes co oc un V si es er er o un F si es s rgument tu
respuest en p en ri con tu pro esor
M grupo uncion e
grupo mino siempre se une

mi i e os co o es es e c r oni o
un so c en i roc r on
s o en s o es s trip es ig ur s se comport n u mic mente igu

competenci s
os e os s ceton s se comport n u mic mente i erente
grupo uncion etermin e comport miento u mico e un mo cu

orgánic
r nes u micos es o mismo un en ce senci o con o geno ue uno
o e
grupo c r o i o está presente en áci os c r o icos en steres
grupo i ro i o no pue e est r uni o un c r n cu tern rio
o ri
R
Reactivando O ser os siguientes compuestos escri e e o e su rmu un I si e en ce ue une
pro uctos
os e ementos es i nico o un C si es co ente
O O O g
scri e os criterios ue recuer es p r etermin r e tipo e en ce u mico ue present un

compuesto
enti c os i erentes tipos e en ce co ente ue present n s siguientes mo cu s
p ic en u te s ste p r reconocer os
PI
Procesando
re cci n
n s mo cu s orgánic s os e ementos se encuentr n uni os me i nte en ces co entes
n este tipo e en ce os átomos comp rten uno o más p res e e ectrones p r comp et r
su octeto
n un mo cu orgánic os átomos e c r ono se unen entre s me i nte en ces senci os

o es o trip es en cu uier e e os os e ectrones ue se comp rten se istri u en e
m ner sim tric ue m os átomos poseen mism e ectroneg ti i es ecir son
en ces co entes no po res
su e os i r genos comp rten un p r e e ectrones con os c r onos comp et n o

su primer nico ni e e energ ste en ce un ue está orm o por os no met es
con i erentes ores e e ectroneg ti i present un i erenci entre estos ores t n
pe ue e c r ono e i r geno ue os e ectrones comp rti os tienen un
istri uci n práctic mente omog ne sto ce en ce co ente no po r
n gener e en ce co ente es no po r cu n o i erenci e e ectroneg ti i es es

menor po ri ument con orme ument ic i erenci
po ri e un mo cu se etermin por e n mero e en ces po res no po res

presentes ongitu e c en i roc r on será un ctor etermin nte en e c rácter no
po r e mo cu mientr s ue os posi es en ces O O O o serán e su
po ri continu ci n se etermin po ri e áci o esteárico con se en sus en ces
ot en ces ot e o ri e
rmu estructur n ces presentes
no po res en ces po res compuesto
en ces no po r
en ces no po r
en ces O po r o po r
en ce O po r
en ce O po r
r tener un or e cto e po ri e un compuesto se necesit conocer su momento

ipo r ste mi e po ri en e es es sum ectori e os momentos e en ce
e un mo cu omo un ector posee no so o m gnitu sino t m i n irecci n pue e
ocurrir ue os momentos e en ce se n igu es en m gnitu pero contr rios en irecci n
o ue rá ue e momento ipo r resu t nte se cero sto ocurre en mo cu e O
e
M
s o en
competenci s
i os momentos e en ce no se c nce n como ectores se e uce un simetr en

mo cu este es e c so e mo cu e gu
continu ci n se muestr n os ores e momento ipo r e gunos compuestos
gu H2O
moni co NH3
etr c oruro e c r ono CCl4

O
imeti ceton ceton
H3C C CH3
t n o cet e i o
imeti ter o ter imet ico CH3-O-CH3
t no H3C CH2 OH
enceno
CH3
o ueno
po ri es un c r cter stic mu import nte ue pue e u rnos reconocer

mo cu s or e emp o i erenci r e cis ic oroeteno ue es uertemente po r e
tr ns ic oroeteno ue es po r
is ic oroeteno r ns ic oroeteno
m i n es import nte p r etermin r so u i i entre compuestos so u i i se

e ne como c nti má im e un sust nci ue pue e iso erse en un c nti
e iso ente un temper tur etermin p r orm r un iso uci n n iso uciones un
iso ente po r isue e compuestos po res mientr s ue os no po res serán isue tos por
po res seme nte isue e su seme nte
omo se io en e curso nterior e gu es consi er e iso ente uni ers por su po ri

por ue present emás puentes e i r geno tem e puentes e i r geno se
or rá más e nte enceno gunos eri os son uenos iso entes no po res
n ctor ue ument so u i i en e gu es r mi c ci n e mo cu co o
n ut no es iger mente so u e en gu mientr s ue su is mero ter ut no ue posee e
mismo n mero tipo e en ces es misci e con e gu
n ut no t ut no
or timo po ri in u e en e est o e greg ci n e s sust nci s en sus puntos

e e u ici n ue s mo cu s po res o recen uer s intermo ecu res e tipo ipo o
ipo o en oc siones t m i n puentes e i r geno m s uer s e e n e or e ic s
const ntes
m to o más seguro re is r ni e i erentes compuestos en t rminos e so u i i

es e e periment
M
s o en
I
competenci s
Generando
i e s e s mo cu s ue se muestr n continu ci n comp et e cu ro tom n o en cuent ue
e en ce son no po res ue os en ces O O O son po res
H H H H H H H H H
H C C C C C C C C O
H H H H H H H H
H H
H C O C H
H H
O C H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H2C OH
O
so u i i en gu es propie ue istingue porciones e mo cu como hidrofóbicas Altamente
re cti o
o i gu o hidrofílicas mor gu
os os o pi os componentes e mem r n ce u r son n páticos esto es ue son

simu táne mente i ro icos e i ro icos n e ecto un p rte e su estructur es so u e
en gu i ro ic mientr s ue otr es so u e en pi os i ro ic
st c r cter stic estructur ce posi e ue os os o pi os p rticipen en e interc m io

e sust nci s entre un sistem cuoso un sistem ip ico sep r n o is n o os os
sistem s e ue os m ntiene untos
r pro un i r en e tem re is g n i eo en re so re e tr nsporte tr s e

mem r n ce u r
E
Producto
in
i u os momentos ipo res en os is meros geom tricos e ic oroeteno p r e p ic r
por u uno es po r e otro es po r e cion presenci e ipo o ipo o con sus
puntos e e u ici n
p e p e
uentes e i r geno
A
Activando
re cti os
El puente de los hermanos
o ce muc o tiempo os erm nos ue i n en gr n s contigu s tu ieron un con icto

ste er e primer pro em ue ten n espu s e os e cu ti r s tierr s om ro con
om ro e comp rtir e uro tr o e interc m i r cosec s ienes en orm continu
Lectura
m uo st rg ene cios co or ci n termin repentin mente omen con un pe ue o
m enten i o ue ue crecien o st eg r rir un tremen rec entre e os ue
e p ot en un interc m io e p r s m rg s segui o e sem n s e si encio
n m n guien m puert e uis rir encontr un om re con err mient s
M
e c rpintero
sto usc n o tr o i o e e tr o ui ás uste re uier gun s pe ue s

rep r ciones u en su gr n o pue ser e e u
i o e m or e os erm nos tengo un tr o p r uste ire otro o e

s o en
competenci s rro o en ue gr n i e mi ecino es mi erm no menor sem n p s
un ermos pr er entre nosotros tom su p es i e c uce e rro o p r ue
ue r entre nosotros ueno pu o er ec o esto p r en urecerme pero e o
cer un me or e uste ue pi e esec os e m er unto gr nero uiero ue
constru un cerc e os metros e to p r no er o nunc más
c rpintero e i o reo ue compren o situ ci n u streme n e están m er

os c os s err mient s e entreg r un tr o ue o e rá s tis ec o
erm no m or u c rpintero reunir to os os m teri es e gr n por e resto

e p r ir compr r pro isiones pue o
c rpintero tr uro to o e mi ien o cort n o c n o erc e t r ecer

cu n o e gr n ero regres e c rpintero termin o con su tr o gr n ero ue
perp e o con o ue io o ningun cerc e os metros en su ug r un puente
n puente ue un s os gr n s tr s e rro o r un er er o r e rte
n ese momento su erm no menor ino es e su gr n cru n o e puente r su

erm no con os o os enos e ágrim s e i o res un gr n om re por construir este
ermoso puente espu s e o ue te e ec o gr ci s per n me
n si encio e c rpintero gu r s err mient s se ispuso m rc r en ese momento

uis e erm no ue o contr t o grito o te s esper u te tengo muc os
pro ectos p r ti
e gust r ue rme i o e c rpintero pero tengo muc os puentes por construir
espu s e eer ectur respon e o ue se te pi e

mo interpret s e senti o e p r puente en o ue i o e c rpintero n e

cuento
espu s e construi o e puente entre s gr n s e os erm nos su uni n será más

uerte o más i
mo crees t ue se p i ue e concepto e puente en u mic
PI
Procesando
re cci n
n e su tem nterior imos ue entre mo cu s e iste un uer e tr cci n ipo o ipo o
e i o po ri e s mism s comp r r mo cu s con peso mo ecu r seme nte o
cu imp ic r mism energ p r cer s p s r e est o ui o g seoso se o ser
ue e punto e e u ici n es más e e o en ue s ue present n uer s ipo o ipo o en
re ci n con s ue no o ue nos e un m or energ re ueri p r ue se e e
c o e c m io e est o sico ste es e c so e os co o es comp r os con os c nos
e mismo n mero e átomos e c r ono
CH3CH3 CH3OH CH3CH2CH3 CH3CH2OH
PM
p. eb. °C
emás comp r r mo cu s po res con e mismo peso mo ecu r se o ser t m i n

un i erenci import nte en os puntos e e u ici n como es e c so e co o es teres
CH3OCH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3OCH3 CH3CH2OH
PM
p. eb. °C
sto se e e presenci e otro tipo e uer s intermo ecu res m s puentes de

hidrógeno ue se orm n gr ci s iminuto t m o e i r geno os puentes e i r geno
se orm n en mo cu s en s ue un i r geno uni o co entemente un e emento
mu e ectroneg ti o como es e or e o geno e nitr geno O ste i r geno cre

un uer e tr cci n con uno e estos tres e ementos e otr mo cu ue presente s
mism s con iciones
os puentes e i r geno se orm n entre mo cu s igu es o i erentes
H CH3 H
H3C N H N H N CH3
H H
Aminas
M
s o en
competenci s
Agua
Ácido p-hidroxibenzoico
u n o se orm entre mo cu s e compuestos i erentes nos u enten er

so u i i entre estos emás e criterio e po ri
Metanol y agua
Aminas y agua
H
H O H
H
O H
H O
O H
O H
H O O H H
O H
H
H H H HO H O
H O
H O H
O H O O H O H
H
H H H O H
O
H O H
H
Sacarosa (azúcar) y agua

I
Generando
i e s i u os compuestos ue se muestr n continu ci n orm n o puentes e i r geno entre
sus mo cu s con gu en so uci n
M
OH
s o en
competenci s
fenol
n estig so u i i en gu e punto e e u ici n e eti eng ico re cion est s

propie es con su p ic ci n en in ustri e os utom i es
O
Altamente os áci os eso irri onuc eicos son e m teri e genom e to os os org nismos
re cti o
i os es e cteri s st um nos os os mentos ue orm n ice e están
uni os por puentes e i r geno entre s ses nitrogen s enin timin entre gu nin
citosin os puentes se rompen en rep ic ci n e
i ese s conocer más so re este en meno e rep ic ci n e re is g n i eo

en nternet
E
Producto
in
o oc un V si e enunci o es er ero o un F si es so
puente e i r geno es un tipo e en ce u mico

puente e i r geno se orm con átomos e or o geno nitr geno
presenci e uer s intermo ecu res e e e punto e e u ici n
s min s no orm n puentes e i r geno
os co o es e o peso mo ecu r son so u es en gu
n so u i i entre compuestos ect nic mente uer
intermo ecu r ipo o ipo o
Tema 2. Alcoholes
omenc tur
e cciones e o i ci n
2. Alcoholes
A
Activando
et no co o et ico es conoci o uti i o es e tiempos remotos por os e ectos re cti os
ue pro uce entre os ue est c n c m nte me icin em ri g nte ocos son os
compuestos orgánicos ue super n en consumo et no como e i sin istinci n e
g nero e o creenci s eg n e negi e os enes entre os e e n
ingeri o menos un e co o conocen os e ectos ue este c us en su org nismo
espon e s pregunt s siguientes
eg n tu e perienci con g n migo o mi i r cuá es son os e ectos ue e et no

pro uce en e cuerpo um no cu n o se consume e orm e cesi
uá es son s sust nci s em ri g ntes ue pre eren consumir tus migos o mi i res en
un est
scri e os recomen ciones ue e r s un person ntes e ingerir e i s

em ri g ntes
M mo interpret s e to est stico e consumo e et no entre os enes e tu e
s o en
competenci s
PI
Procesando
re cci n
ropie es sic s
os co o es son eri os e os i roc r uros en e os uno o más i r genos son
reemp os por e grupo uncion o i ri o o co o O
ntre sus propie es sic s tenemos
Solubilidad Densidad Punto de ebullición
on orm ci n e ensi e os os puntos e e u ici n e os co o es

puentes e i r geno es co o es ument con e son in ui os por po ri e compuesto
más áci inter cci n n mero e c r onos sus c nti e puentes e i r geno os
entre s mo cu s e r mi c ciones s s ue grupos O presentes en un co o cen
co o os puentes os co o es i áticos son ue su punto e e u ici n se más to
e i r geno se orm n menos ensos ue e gu ue e e os i roc r uros e su mismo
cu n o os o genos mientr s ue os co o es peso mo ecu r n os co o es e punto
uni os i r geno en os romáticos os co o es con e e u ici n ument con c nti e
co o es orm n uniones m tip es mo cu s e O átomos e c r ono isminu e con e
entre sus mo cu s s enomin os po io es son umento e s r mi c ciones
e gu más ensos
ropie es u mic s
s propie es u mic s e os co o es están re cion s princip mente con e grupo
O ste grupo se c r cteri por gr n c p ci e est ecer puentes e i r geno
entre s propie es u mic s ue tiene se encuentr n
Deshidratación Oxidación
es i r t ci n e os co o es se ropie en cu un co o epen ien o

consi er un re cci n e e imin ci n e tipo ue se re ccion con e o geno
en ue e co o pier e su grupo p r pro ucir áci os c r o icos ceton s o
O p r r origen un ueno e os
omenc tur
A
Activando
re cti os
s engu s no so o tienen por o eto como se cree com nmente e pres r por signos s
i e s e imágenes sino ue emás son er eros m to os n ticos con cu o u i io
proce emos e o conoci o o esconoci o st cierto punto mo o e os m temáticos
Antoine Lavoisier
i re u
Anónimo
go m go t i m re u
go m go t i m re u
n p ng e o nt e i u
erm no
n p n e to m i u
erm no
n p ng e to n engu i
n p ng e o t m ts
n p ng e to ingui i
o i m t i m re u
erm nit
go m go t i m re u
go m go t i m re u
ri s u i go n engu i
ri m ni go n e i pi
espu s e n i r e te to nterior respon e s siguientes pregunt s

u i cu t es en rent s p r interpret r e te to nterior
rees ue m ne r un engu e u mico ni e mun i se en co p r os estu iosos e

u mic or u
u import nci tiene p r ti pren er nomenc tur e compuestos orgánicos
M n u p ic ciones e i coti i n se pue e emp e r este tipo e engu e
s o en
competenci s
PI
Procesando
re cci n
os co o es se nom r n sustitu en o tim etr e c no correspon iente por
termin ci n ol; por e emp o e met no se con ierte en met nol. s import nte in ic r
posici n e grupo O con e n mero e átomo e c r ono en e ue se oc i cu n o este
se encuentr en e c r ono no es neces rio in ic r o rmu gener e un co o es
CnH2n+2O.
e cuer o con nomenc tur emp e p r escritur e co o es es

siguiente
e e ige como c en princip e m or ongitu ue conteng e grupo O

e numer c en princip p r ue e grupo O tome e n mero más o
nom re e co o se constru e c m i n o termin ci n o e c no con igu n mero

e c r onos por o
OH
1
7 5 3 1 6 4 2
6 4 2 8 7 5 3 OH
3-Etil-2-heptanol 2-Propil-1-octanol
grupo O tiene pre erenci so re c en s e c r ono genos o es trip es

en ces numer ci n otorg e n mero más o O e nom re e mo cu termin
en o
n c so e e istir os o más grupos O en mo cu se e ige c en princip

más rg ue conteng os c r onos uni os os grupos O nom re e mo cu
termin rá en io trio etc in ic n o os n meros e os átomos e c r ono en os ue se
u ic n os O
CH3 OH OH
CH3 C CH CH2 CH3
OH OH
OH
2-metil-2,3-pentanodiol 5-metil-2,3,4-heptanotriol
I
Generando on u e tu pro esor escri e e nom re e os siguientes compuestos
i e s
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
OH
M CH3 CH CH2 CH2 CH3
s o en
competenci s
OH
OH
OH
OH
on u e tu pro esor escri e rmu e os siguientes compuestos
c oro imeti e no
meti cic o ut no
trimeti non no
c orocic opent no
non no io
ut no
pent no io
e notrio
prop no
E
Producto
scri e e nom re o rmu e os siguientes compuestos seg n se e c so in
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

OH
OH
OH
OH
OH
pent no
M e notrio
s o en
competenci s
ept no io
e cciones e o i ci n
R
Reactivando
pro uctos
continu ci n se present un i gr m e interc m io e e ectrones ncierr en un c rcu o
e átomo ue se o i en un cu r o e ue se re uce
PI
Procesando
re cci n
os co o es se c si c n como prim rios secun rios terci rios epen ien o e tipo e
c r ono ue está uni o e grupo O c r ono prim rio secun rio o terci rio
R CH3
co o prim rio H C OH H C OH
H H
R CH3
co o secun rio R C OH H3C-CH2 C OH
H H
R CH3
co o terci rio R C OH H3C C OH

R CH3
omo se o ser en t nterior no e isten os co o es cu tern rios o ue e

c r ono cu tern rio no tiene en ces isponi es p r e grupo O
o i ci n e un co o imp ic p r i e uno o más i r genos e c r ono ue tiene

e grupo O tipo e pro ucto ue se gener epen e e tipo e co o
n alcohol primario contiene os i r genos e mo o ue pue e per er uno e e os p r

r un e o
n c so e ue o i ci n contin e per erá m os i r genos p r orm r un áci o

c r o ico
n alcohol secundario pue e per er su nico i r geno p r tr ns orm rse en un ceton
n alcohol terciario no tiene i r geno ue pue per er e t mo o ue no e iste o i ci n
or e emp o
M CH3 CH2 OH + O2 CH3 CHO + H 2O
s o en
competenci s
+ O2 + H 2O
OH O
Generando
I
i e s
on u e tu pro esor comp et s siguientes re cciones en os c sos en os ue se
pue eg r o i ci n tot uti i segun co umn
O O O
OH O O
O O
OH
O O O
scri e ecu ci n nce e os siguientes co o es
meti e no O geno
imeti prop no O geno
c meti oct no O geno
E
Producto
omp et s siguientes re cciones n os c sos en os ue se pue eg r o i ci n tot in
uti i segun co umn
OH
O → O →
O → O →
OH
O → O →
OH
OH
O → O →
entro e p r ntesis co oc un C si e enunci o es cierto o un F si este es so
re ucci n e un co o terci rio imp ic p r i e un i r geno e

c r ono ue tiene e grupo O
n co o secun rio por me io e o i ci n orm ceton s
co o metro es un instrumento uti i op r etect r e porcent e e

co o en in ustri
n mero e átomos e c r ono e un cic o e no es e mismo ue un

cic o e no
re cci n imeti e no o geno orm en os pro uctos un

ceton
A
Activando
re cti os
Empresa automotriz anuncia una pila de combustible que utiliza bioetanol
iert empres utomotri nunci o ue se encuentr ctu mente in estig n o en e

es rro o e un pila de combustible tipo SOFC o i O i e ue e conoci en c ste no
como pi e com usti e e i o s i o princip inno ci n en pi e com usti e
Lectura
m uo es rro por est empres es posi i i e us r ioet no como com usti e prim rio
p rtir e cu pi e com usti e gener e ectrici e tr t e primer sistem e est s
c r cter stic s irigi o e c usi mente usos en utomoci n
n e s princip es ent s e pi s e com usti e tipo O es posi i i e
M
uti i r múltiples combustibles como pue en ser e ioet no o e g s n tur p r pro ucir
e ectrici con t e cienci in em rgo son pi s ue tr n mu t s temper tur s
ue n están en perio o e es rro o sin p ic ciones comerci es
principio e uncion miento es simi r pi e com usti e roton c nge

em r ne ue e o pi e com usti e e mem r n e interc m io prot nico cu
s o en
competenci s se us en utom i es e tim gener ci n ioet no m cen o en e e cu o p s por
un re orm or en e cu se tr ns orm en i r geno pi e com usti e O gener
e ectrici p rtir e este i r geno ue se us p r propu s r e e cu o
e i nte este sistem se pue en conseguir autonomías de hasta 600 kilómetros

cercán ose muc o s e os e cu os e com usti n ser e ioet no e proce enci
eget se tr t e un com usti e muc o más respetuoso con e me io m iente un ue
so re este tem se po r iscutir muc o s emisiones e O e este sistem resu t n
muc o menores ser c ptur s ur nte e crecimiento e os eget es e os ue proce e
e iocom usti e
rece ue empres no se resign uso e s pi s e com usti e en utomoci n

pes r e ue empres s e te e on n eci i o e r e negocio e o st e m rc
pones puest por un sistem inno or ue n se encuentr en se e in estig ci n
pero ue po r ser un posi i i en e uturo
ue e Ser io er de oro o e l ri o de u io de di po i le e p oro o e ele ri o

o i u i u pil de o u i le ue u ili ioe ol l
espu s e eer in orm ci n respon e s pregunt s siguientes
or u e uso e et no re ucir emisi n e cont min ntes tm s er

uá es rmu e et no
u ent s es ent s pro oc r ue os utom i es nue os uti icen et no como

uente e com usti e
ent s
es ent s
PI
Procesando
n ctu i e uso p ic ci n e os co o es en i i ri son muc os n es e e re cci n
uso in ustri st e uso om stico
Aplicaciones
eti eng ico es un uen iso ente pue e

uti i rse como nticonge nte
et no se uti i como compuesto princip en

s ntesis e cet to e eti o p r ric ci n e
peg mentos pintur s
et no es un esin ect nte su m or potenci

cterici se o tiene en un concentr ci n e
pro im mente
et no se us en ric ci n e e i s
co ic s
M
os co o es más comunes uti i os en nuestr i coti i n son
s o en
competenci s
s un ui o inco oro e o or gr e si es puro

s un ui o inco oro present un picor ingerir o
tiene gr n ci i p r iso erse con e gu es
tien e ser mu so u e en e gu pue e r er
t mente t ico pro uce ceguer si se ingiere o
con ci i e uti i como esin ect nte p r
p ic e orm e tern e uti i p r ric ci n
ric ci n e e i s co ic s
e rnices pintur s
E
Producto
in ne con un ne s rmu s correspon ientes c un e s p ic ciones e os
co o es más comunes uti i os en i coti i n
et no HO CH2 CH2 OH
t no CH3 OH
ti eng ico CH3 CH2 OH

Tema 3. Aldehídos y cetonas

omenc tur
3. Aldehídos y cetonas
R
Reactivando
n e tem nterior propie es e os co o es pren iste ue os co o es se pue en pro uctos
o i r p r orm r compuestos enomin os e os ceton s áci os c r o icos
epen ien o e tipo e co o ue se o i
continu ci n escri e rmu e os siguientes co o es e in ic en e p r ntesis un C si

o i rse se orm un ceton un A si se orm un e o en c so e ue no se orme
un pro ucto escri e SP entro e p r ntesis
ut no er ut no
pent no co o et ico
PI
Procesando
re cci n
os e os igu ue s ceton s están presentes en pro uctos n tur es como en s
r g nci s e muc s rut s ores gun s rie es e estos s encontr mos en nuestro
org nismo por e emp o testosteron es un ceton ue se encuentr en e cuerpo um no
g ucos ue en su estructur ine present un grupo e o u presenci e import nci
en u mic en nuestr i coti i n nos e i enti c r sus propie es sic s
u mic s ue se muestr n en os siguientes p rt os
ropie es sic s
Solubilidad: so u i i en gu es t en os Solubilidad: son inso u es en gu e cepci n e

e os con cinco o menos átomos e c r ono prop non so u es en ter c oro ormo co o
sin em rgo me i ue ument c en e s ceton s e st cu tro c r onos pue en orm r
c r onos so u i i isminu e rusc mente puentes e i r geno ci n ose po res
Olor: os e os e c en rg tienen o ores
Olor: s pe ue s tienen un o or gr e s
gr es os e c en cort menos e oc o
me i n s un o or uerte es gr e s más
átomos e c r ono present n o ores pic ntes
gr n es son ino or s
penetr ntes
Punto de ebullición: es m or ue e e os
Puntos de ebullición: os puntos e e u ici n e os
c nos e igu peso mo ecu r pero menor ue
e os son más tos ue os i roc r uros con
e e os co o es áci os c r o icos en igu es
igu n mero e c r onos
con iciones
Estado físico: e e o e un átomo e c r ono es

Estado físico: son ui s s ue tienen st
g s e os átomos e c r ono son ui os
c r onos s más gr n es son s i s
os emás son s i os
tos e os e os ceton s más us os
s
o u e en
orm e o et n O temper tur
gu
m iente
M
ui o
inco oro ou ii
cet e o t n O con o or en gu
penetr nte misci e
rut
s o en iger mente
competenci s so u e
ui o en gu
ropion e o rop n O inco oro co or g
cre m
misci e con
co o ter
ou e
en un
proporci n
utir e o ut n O ui o
e g por
c m
CHO iger mente

en e o ui o
so u e en
e o inco oro
e o gu es
en oico con o or
romático misci e en
men r s
co o o ter
H3C C CH3
imeti ceton o u e en
rop non ui o o áti
ceton O gu
iger mente
ui o
H3C C CH2 CH3 so u e
inco oro
ti meti ceton ut non en gu
O e o or
g m
c r cter stico
u poco
ui o
H3C C CH2 CH2 CH3 so u e en
inco oro
eti propi ceton pent non gu
O e o or
g m
c r cter stico
ropie es u mic s
os e os tienen propie u mic e o i rse p r orm r e correspon iente áci o
c r o ico en presenci e gentes o i ntes
O O
O Ox i di a cic inó n
H3C C H3C C
CH2 H CH2 OH
rop n ci o prop noico
su e os e os se o tienen e o i ci n e os co o es prim rios
O
O Ox i id a cic i nó n
CH2 CH2 CH2 C
H3C CH2 OH H3C CH2 H
ut no ut n
s ceton s se o tienen e o i ci n e os co o es secun rios ceton más senci

es ceton imeti ceton o prop non ue se prep r por o i ci n e co o
isoprop ico
H3C CH3 H3C CH3

CH O Ox iid a cic i ón n C
OH O
prop no co o secun rio rop non ceton
s ceton s son menos re cti s ue os e os e i o ue e grupo c r oni o se

encuentr en un c r ono secun rio o o pue en ser o i s por o i ntes uertes como
e perm ng n to e pot sio nO n o como pro uctos os áci os con menor n mero
e átomos e c r ono
re ucci n e e os ceton s como pro uctos co o es prim rios secun rios

respecti mente
O Pt
R–C + H2 R – CH2 – OH
H
aldehído alcohol primario
O OH
Pt
R – C – R´ + H2 R – C – Ŕ
H
cetona alcohol secundario
I
Generando n p re s escri n os nom res e os e os o ceton s ue se orm rán p rtir e
i e s
o i ci n e
ut no
ent no
c soprop no
scri e en c c so estructur e co o p rtir e cu se pue en prep r r os e os

s ceton s siguientes por o i ci n
rop n e o e non
M c rop non ut n
s o en
competenci s
O
Altamente
re cti o
Para conocer más sobre este tema, busca en internet un video referente a las
características y propiedades de los aldehídos y las cetonas, a continuación
contesta las preguntas que se muestran en el apartado E (producto final).
E
Producto ormen e uipos e os person s contesten s siguientes pregunt s
in
os e os s ceton s tienen en su estructur e siguiente grupo uncion

r o io r onoi e c r oni o i ro i o
u e o e os siguientes e emp os es un g s temper tur m iente
ent n e o ut n c en e o orm e o
ertenece grupo uncion e os e os romáticos es ui o temper tur m iente
con o or c r cter stico men r s
ceton en e o c ci o rmico t n
u tipo e co o se pue e o i r p r pro ucir un e o
rim rio ecun rio c erci rio u tern rio
o i ci n e pent no ug r orm ci n e
pent non ent n c soprop no pent no
omp et e siguiente i gr m con in orm ci n ue t
HIDROCARBUROS
Saturados
Tienen enlaces sencillos Tienen enlaces dobles o triples
Ciclos Alifáticos
Son d
S de cadena
d abierta
bi t Forman anillos
lineales o ramificados
Alcanos Alquinos
Ejemplos
omenc tur
A
n e siguiente cu ro i enti c unci n orgánic p r un e o un ceton un áci o Activando
re cti os
c r o ico o un ster not su nom re en e esp cio en nco correspon iente
R H R R´
C C
O O
R OH R O
C C R´
O O
PI
Procesando os e os s ceton s son compuestos ue se c r cteri n por presenci e grupo
re cci n
c r oni o O os e os tienen e grupo c r oni o en un e tremo e c en e
c r onos mientr s ue s ceton s o present n en posici n interme i
Aldehídos Cetonas
Fórmula desarrollada Fórmula condensada Fórmula desarrollada Fórmula condensada
R H R R´
C RCHO C RCOR´
O O
No o rupo puede er rupo rilo o l uilo
M omenc tur e e os
os nom res e os e os eri n e os c nos correspon ientes
s o en
competenci s
e eccion r c en más rg ue conteng grupo c r oni o O
umer r c en e c r onos sign n o siempre e n mero c r ono e grupo c r oni o
CHO ut n
4 3 2 1
i e isten r ic es o sustitu entes se escri en en or en tico in ic n o e n mero

e c r ono cu están uni os n c so e ue en c en teng os o más sustitu entes
igu es se uti i n pre os i tri tetr etc ntes e nom re e os grupos ui o
in mente se escri e e nom re e c no ue correspon c en más rg se

sustitu e termin ci n o por e su o al, e cu esign grupo uncion e os e os
O CH3 CH3
CHO
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
H
Cl Br CH3
4-clorohexanal 4-bromo-2,3,5-trimetilhexanal
ercicios n os siguientes e emp os e e os escri e e nom re o rmu seg n correspon
CH3
O CH3
CH3 CH2 O
CH C CH CH2 CH
H
CH3 CH CH C
H
CH3
CH3 CH3
CH2 CH2 CH3

CHO CH2 CH2
O
H
C
CI
CHO
eti imeti ept n
CI
Br
CHO
imeti pent n eti meti e n
isopropi pent n eni ut n
M
s o en
competenci s
omenc tur e ceton s

e siguen os siguientes p sos p r r nom re s ceton s
e eccion r c en más rg e c r onos ue conteng e grupo c r oni o O
umer r c en comen n o por e e tremo más cerc no grupo c r oni o
5 3 1
CH2 4
CH2 2
CH3
6
H3C CH C
metil CH3 O
4-metil-2-hexanona
i e isten r ic es o sustitu entes se escri en en or en tico in ic n o e n mero

e c r ono cu están uni os n c so e ue en c en teng os o más sustitu entes
igu es se uti i n pre os i tri tetr etc ntes e nom re e os grupos ui o
in mente greg r termin ci n ona nom re e c no correspon iente c en

inici mente numer por e emp o
metil 6
1 5
2 3 4
etil
O
metil
5-etil-3,4-dimetil-2-heptanona
Otr orm e nom r r s ceton s es in ic r en or en tico os grupos ui o uni os
grupo c r oni o cu n o son i erentes si son igu es se emp e e pre o di n mente
p r ceton
O
C O
CH3
H3C C CH2 CH3
C CH3
O
etil metil cetona ciclohexil metil cetona fenil metil cetona
H3C
O CH3 O
3 2
C CH3
H3C CH2 4 3 2 4 1 O
H3C CH3
5 1
5 6
butanona 4-metil-2-pentanona 3-metilciclohexanona
scri e e nom re o com n e s siguientes ceton s
O
M
O
O
s o en
competenci s
O
scri e rmu u mic semi es rro o geom tric e s siguientes ceton s
trimeti non non
ieti ceton
tetr meti pent non
eti isopropi ceton
eti trimeti oct non
c oro meti pent non
ieti ec non
ieti meti ept non

ter uti meti e non
cic openti meti ut non
I
Generando n p re s re icen os siguientes e ercicios so re nomenc tur e e os ceton s
i e s
escri n rmu o e nom re seg n correspon es import nte consi er r ue s
M
ceton s son is meros e os e os e igu n mero e c r onos
Nombre Fórmula
s o en
competenci s t n
ti isopropi ceton
imeti ept non
CH3
H3C HC CH CH2 CHO

CH2 CH2 CH3
isopropi meti oct non

n p re s resue e e siguiente crucigr m cuánto s es e e os ceton s
2 3
4 5
6 7
8
10 11 12
13
14
15
Horizontales
om re e compuesto O
eton e tres c r onos
om re com n e imeti ceton
om re e e o e c r onos
om re e grupo uncion e os e os
m e u mic ue estu i os compuestos ue contienen c r ono
emento un ment en to os os compuestos orgánicos
om re e e o más simp e
Verticales
om re e ceton e átomos e c r ono
u tipo e co o se o i p r o tener un e o
unci n orgánic con e grupo c r oni o p ur
om re e compuesto O
ompuesto orgánico ue contiene grupo c r oni o en me io e c en e c r onos
ompuesto u mico orgánico O p ur
om re e compuesto O
O
Altamente r pr ctic r orm e nom r r escri ir rmu e os e os s ceton s
re cti o
compuestos org nicos usc en internet un i eo re erente nomenc tur e compuestos
orgánicos espu s resue e os e ercicios ue se muestr n continu ci n
E
Producto scri e e nom re o rmu e os siguientes compuestos
in
M O
CH3
H3C HC CH CH2 CHO

s o en
competenci s
CH2 CH2 CH3
H3C HC C CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
er uti meti ceton
H3C CH2 CH2 C OH
imeti e n
sos p ic ciones
A
o or e os e os Activando
re cti os
uántos o ores i erentes pue es reconocer or u os rutos ores tienen rom s
gr es mientr s ue otr s sust nci s espi en o ores es gr es or u estos
rom s se me c n en e ire perci imos su presenci nuestro re e or
e piens ue os um nos tenemos c p ci e reconocer cerc e mi o ores

i erentes gun s eces os m mos o ores otr s nos re erimos e os como r g nci s o
per umes gener mente están soci os con sens ciones emociones e perienci s en
nuestr i in em rgo o ue en re i o emos son mo cu s
n e s mo cu s más o oros s son s e os e os ue se encuentr n en s

r g nci s e s rut s s ores or est cu i se uti i n no so o p r cre ci n e
r g nci s sino t m i n p r ci n e s mism s
o or e os e os en m or e s oc siones es gr e sin em rgo e e

orm e i o e más senci o e to os es irrit nte
u n o e grupo e o está soci o un enceno se e e os romáticos

con o ores gr es ntre e os tenemos ini in cin m e o c ne ger ni
im n urgeon irio e os es non n ros
ue e u er o
e os romáticos
O or e men r s m rg s
CHO
en e o
senci p r r rom en per umer ones e

O H
o or espr eso or ntes
M e o n sico
s o en
competenci s
O
CH3
ori nte princip e ini
CHO
ini in
CH3
O
OH
senci e c ne
CH H
HC C
e o cinámico O
cin m e o
ngre iente en per umer
CHO
OH
ici e o
rom ti nte en ric ci n e per umes

CHO
iperon
PI
Procesando
m or p rte e os e os ceton s se uti i n como interme i rios in ustri es p r re cci n
o tenci n e otros compuestos orgánicos n e siguiente cu ro po rás conocer os usos
más comunes e m os compuestos c r on icos
orm e o ormo o met n e rmu O se uti i

como esin ect nte p r conser ci n e muestr s io gic s
en esuso por su to ici p r e ser um no
en e o se us como s ori nte p r imentos en

ric ci n e esenci s princip mente
onser ci n e muestr s io gic s e uti i n como
reser ci n e te i os ser us os
como so uci n ormo p r e it r iso entes iso ente remo e or e
escomposici n rnices e s u s
ermici o entes in ustri es

iti os p r p ásticos como e t ner
ric ci n e m teri es is ntes como
ue it ric ci n e me ic mentos c n or
it min s cosm ticos
gunos e os como ini se us n
como s ori ntes ric ci n e r s sint tic s
e ic mento t pico
n gener m or p rte e os e os
son us os en ric ci n e resin s iso ente cemento en tu os e
p ásticos so entes pintur s per umes
M esenci s
s o en
competenci s I
Generando n p re s g n siguiente cti i scri n p rtir e u sust nci e os o ceton s
i e s
se n e or o os o etos sust nci s ue se muestr n en s imágenes
ue it ermici ormo
osm ticos uit esm te rni p r u s

esin s ent es senci s it min s
E
ue e u er o
scri e en e p r ntesis etr ue correspon respuest correct Producto

in
s ceton s se us n princip mente en e or ci n e

er umes iso entes c imentos ono p r p nt s
gunos e os se encuentr n en sust nci s como
ini c ne rni p r u s
c n e t co neutro p r os pies n os ones sin rom
os e os con c en cort e c r onos menos e cinco gener mente
ienen o or per ume ienen o or penetr nte es gr e

c o tienen o or ienen o or oci n
u sust nci se uti i p r preser ci n e gun s muestr s io gic s
ormo ceton c ut n ec n
uá es e princip uso e imeti ceton
er umes imentos c uit esm te ásticos
ige e nom re ue correspon c estructur
H3C CH2 CH2 CH2 CH3

CH CH2 CH CH2
H CH2 CH
C H2C CH2
O CH2 CH2
a. ci o meti b. meti cic openti c. cic openti meti d. cic openti

cic openti ec noico ec n ec non meti ec n
CH3
CH3 H2C
H3C CH CH2 CH2

CH2 CH C
CH3 O
a. imeti non n on b. imeti non n c. imeti non n d. imeti non n on

Cl CH3
CH
CH CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH CH2
C CH3
M
O CH
CH3
a. c oro imeti b. c oro imeti c. c oeti meti d. c oro imeti

s o en propi ec n propi non n on o opropi oct no propi ec n on
competenci s
H3C CH CH2
C C CH3
H3C C C
CH2 C CH3
C
O H
a. imeti b. ci o imeti c. ieti imeti d. ieti imeti

ieti n imeti en oico en e o en non
O H
C
H2C CH2 CH2 CH3

CH CH CH2
CH H2C CH3
H2C CH2 CH
H2C CH2 CH3

CH2
a. propi meti propi b. cic o e i meti c. cic o e i d. cic o e i meti

eti en e o propi oct n on iso uti oct n propi oct n
a. ieti cic o e no b. ieti cic o e no c. ieti cic o e no d. ieti cic o e no

ion i ion i
a. eti b. meti c. eti d. meti

trimeti un ec n trieti un ec n on trimeti un ec n on trieti un ec n
a. ieti ec no b. imeti ec no c. ieti ec no d. eti imeti oct no

tri trion trion trion
H O
a. meti b. eti c. meti d. eti

eti ept no i meti ept no ion eti ept no ion meti pent no i
Tema 4. Grupo funcional carboxilo: ácidos carboxílicos

omenc tur
4. Grupo funcional carboxilo: ácidos carboxílicos

A
Activando
re cti os no e os me ic mentos e ue se n report o un m or n mero e ene cios en e
p net es sin u e ácido acetilsalicílico1, es ue su gr n e ecti i contr os
o ores e c e res ri os comunes temper tur e e e e sum rse su cti i
ntiin m tori ue isminu e e riesgo e p ecer cáncer está emostr su uti i en
M pre enci n e en erme es c r io scu res to s est s c r cter stic s o n e

popu ri rse en to o e mun o sin em rgo sus e ectos
e m ner import nte su uso
o
ersos son re e ntes imit n
s o en
competenci s
scri e gun s es ent s ue cono c s e este árm co
n estig c mo se o tiene escri e e proceso
1
trign ni o
trono ro e
gosto e «Aspirin
and Cancer» ourn o u grupos uncion es reconoces en mo cu e áci o ceti s ic ico
t e meric n o ege o
r io og
oi
cc
ttps c e s c n com
s
m in p ti
e
c n t
c e e
PI
os áci os c r o icos tienen en su estructur un grupo uncion m o c r o io OO Procesando
re cci n
C
R OH R-COOH
R-CO2H
Fórmula lineal
rmu es rro rmu ine rmu fórmula
con enscondendasa
on e grupo ui o o ri o
c r ono e est unci n orgánic tiene i ri ci n sp por o ue os tres grupos uni os

están en e mismo p no con ángu o igu st unci n orgánic present un i r geno
áci o en e grupo i ro i o se comport como se por e o geno c r on ico
on mo cu s uertemente po res igu ue os co o es pue en orm r puentes e

i r geno entre s os áci os c r o icos se encuentr n princip mente en os est os e
greg ci n ui o o s i o sus puntos e e u ici n pue en ser consi er emente más
tos ue os i roc r uros con peso mo ecu r simi r
e no CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 86 69 °C
ci o ut noico CH3-CH2-CH2-COOH 88 164 °C
os puntos e usi n igu ue os puntos e e u ici n son e e os e i o os en ces

por puentes e i r geno entre os mo cu s e áci o orm n meros simismo se
e p ic t so u i i en gu e os áci os met noico et noico prop noico rmico
c tico propionico en engu e com n respecti mente
untos e usi n en u puntos e e u ici n en ros e os oc o primeros áci os

c r o icos
ue e p o o i i edi or i de p p urid
M os áci os
so u es en
os áci os
ut noico pent noico cu tro cinco c r onos respecti mente son iger mente
gu
e
os áci os e seis c r onos o más son práctic mente inso u es en gu
o peso mo ecu r son po res igu ue os co o es pue en orm r
puentes e i r geno entre s con otros tipos e mo cu s po ri s como es e c so e
gu os co o es
s o en
competenci s
O tenci n e áci os c r o icos

os áci os c r o icos se pue en o tener p rtir e o i ci n e co o es prim rios
on e primer mente se orm e e o con inter enci n e gentes o i ntes como
nO o rO o i ci n contin st o erse un áci o
Alcohol primario Aldehído Ácido Carboxílico

O O
R OH R C R C
H OH
[O] rO
CH3-CH2- CH2-OH CH3-CH2- CHO CH3-CH2- COOH
rop no rop n c prop noico
I
Generando ormen e uipos e tres person s escri n s re cciones e orm ci n e os áci os
i e s
c r o icos p rtir e o i ci n e os siguientes co o es o e os
ut n c oroprop n c pent no co o met ico

E
e is grá c ue se muestr en e p rt o on e se o ser e or e os puntos e
Producto
in
usi n e u ici n e os áci os c r o icos su r respuest correct c un e s
siguientes pregunt s
áci o ue tiene e menor punto e usi n es

ci o met noico ci o ut noico c ci o pent noico
áci o ue tiene e m or punto e e u ici n es

ci o prop noico ci o et noico c ci o oct noico
u or tiene e punto e e u ici n e áci o pent noico

c
u áci o c r o ico tiene un punto e usi n igu

ci o e noico ci o prop noico c ci o pent noico
u áci o c r o ico tiene un punto e e u ici n más o

ci o met noico ci o oct noico c ci o ut noico
omenc tur
R Reactivando
pro uctos
n cuá e os siguientes compuestos e grupo uncion se encuentr siempre en un e tremo

e c en nci rr o en un c rcu o
ogenuro e
eton uino co o e o ueno
ui o
i e compuesto e mi i ue se ste tiene os grupos uncion es en mism mo cu

ue in ic r os n meros en os ue estos se encuentr n
rgument tu respuest
PI
Procesando r nom r r os áci os c r o icos siempre se uti i p r ácido segui e nom re
re cci n
ue se con orm siguien o s siguientes reg s
M e eccion r c en más rg ue conteng grupo c r o i o (-COOH).
umer r c en e c r onos sign n o siempre e n mero c r ono e grupo c r o i o

s o en
competenci s COOH
i e isten r ic es o sustitu entes se escri en en or en tico in ic n o e n mero e

c r ono cu están uni os n c so e ue c en teng os o más sustitu entes igu es
se uti i n pre os i tri tetr etc ntes e nom re e os grupos ui o
6 4
5 3
2
COOH
1
Br
ci o romo eti til-3

romo-2-e meti e noico
metilhexanoico
Ácido 5-b
in mente se escri e e nom re e c no ue correspon c en más rg

se sustitu e termin ci n o por e su o oico ue esign grupo uncion e os áci os
c r o icos
7 5 3
4 COOH 3
1 5 2
6 2 4
COOH
1
Ácido 4-isopropil heptanoíco metilnoico
dipent butanoico
ci o isopropi ept noico ci o
Ácido imeti
2,4-
c i ro i meti pent noico c romo meti ept noico
n nomenc tur e os áci os c r o icos más ue en cu uier otr unci n orgánic

se uti i n os nom res comunes en siguiente t se inc u e nomenc tur
nomenc tur com n e gunos áci os presentes en n tur e
Nombre común Nombre IUPAC Fórmula
ci o rmico ci o met noico OO
ci o c tico ci o et noico OO
ci o propi nico ci o prop noico OO
ci o ut rico ci o ut noico OO
ci o rico ci o pent noico OO
ci o o á ico ci o et no ioico OO OO
ci o m nico ci o prop no ioico OO OO
ci o succ nico ci o ut no ioico OO OO
ci o g utárico ci o pent no ioico OO OO
ci o pico ci o e no ioico OO OO
uti i r os nom res comunes en os áci os c r o icos se emp e n s etr s α, β, γ, δ, ε

etc en ug r e sistem e numer ci n p r in ic r u ic ci n e os sustitu entes
d g b a
4 2
6 5 1 OH
3
C
ci o isopropi meti c proico

O
Altamente r pr ctic r nomenc tur e os áci os c r o icos re is siguiente págin inter cti
re cti o
ttp onso ormu com org nic ci os c r o i icos tm
I
Generando on u e tu pro esor en e uipos e os person s resue n os nom res p r os
i e s
siguientes áci os c r o icos
r nom re rmu
M COOH
COOH
s o en
competenci s
F COOH
COOH
COOH
Cl
H2N Br
COOH
COOH
Cl
cer rmu p rtir e nom re
c romo meti pent noico c trimeti e noico
c c oro propi pent noico c romo ini e noico
c mino eti trimeti ept noico c eti ut noico
E
espu s e re is r e i eo recomen o prue tu pren i e reso ien o os siguientes Producto
in
e ercicios scri e e nom re o rmu seg n correspon so re nomenc tur e
áci os c r o icos uti i nomenc tur
c e
CO2H
COOH
c isopropi
OO meti pent noico
COOH
Cl
g i
COOH c i ro i c c oro meti c ter uti
meti pent noico e noico ic oro ept noico
mport nci p ic ciones e os áci os c r o icos
A
Activando Historia del vinagre
re cti os
in gre ue escu ierto por c su i ce pro im mente ie mi os unto con

p rici n e ino ue erment rse este c us su p rici n seg n rm inio
p r in gre pro iene e t n vinum acre o ino grio
Lectura ric ci n e in gre comen en e i n e o ue reconoci

m uo
orpor ci n e ric ntes e in gre os uimist s en e sig o esti n e in gre
p r o tener so uciones concentr s e mismo n r nci en e sig o cu n o oisier
escu ri e uinismo e ceti c ci n mientr s ue e primero ue io ecu ci n
u mic p r este mismo en meno os sucesi os escu rimientos e os gentes u micos
e erment ci n c tic se e en ouis steur
uien rm ue e ino se tr ns orm en in gre
M
e i o cci n e Mycoderma aceti sust nci
compuest por cteri s ce u os presentes en
erment ci n e ui os co icos
s primer s re erenci s escrit s cerc e in gre

son e i oni cerc e ri s
s o en
competenci s tri us n m s pro enientes e norte e urop
si uti i n i ers s rut s ue se po n
erment r p r cer est prep r ci n entre e s
se encontr n m n n s igos u s etc ter
uso e in gre se e ten i i ers s cu tur s

como egipci rom n eg n o n mente
Occi ente r ci s sus m tip es uti i es se
i o in ispens e e es rro o e est sust nci
ue u intensi c r e s or e os imentos
s como conser r os emás e s muer
en e m iente cur ti o cosm tico
ue e u er o
s pro o os c i es en in gre mo escri ir s su s or o or
Procesando
PI
re cci n
m or e os áci os c r o icos son mu import ntes en os procesos in ustri es ue

son uti i os como interme i rios sint ticos p r o tenci n e muc os pro uctos comerci es
ue e u er o
ci o rmico se uti i p r conser r e p sto

m o r o e cu sir e p r iment r e g n o
n in ustri e cuero se us p r esgr s r

remo er e pe o e os cueros t m i n como iti o
p r s tintur s
ci o et noico c tico se uti i como iso ente

en or torios en s ntesis e áci os gr sos
terpenos c rotenoi es esteroi es
in gre es un so uci n cuos e áci o

c tico ue se uti i en prep r ci n e imentos
ci o ut rico se encuentr en gun s gr s s en

pe ue s c nti es como m nte ui
ci o ceti s ic ico conoci o como spirin

ci o c trico es e respons e e ci e e s
rut s c tric s e ric p r uso in ustri e
emp e m ormente como ci u nte en e i s
c r on t s imentos
áci o esteárico se emp e p r com in r c uc o

o u e con otr s sust nci s como pigmentos u
otros m teri es ue contro en e i ii e os
pro uctos eri os e c uc o t m i n se us
en po imeri ci n e estireno e ut ieno p r
M
cer c uc o rti ci
s o en
competenci s
gunos áci os gr sos se uti i n t m i n en

pro uctos p ásticos como os recu rimientos p r
m er met en os utom i es es e e
o miento e tro e ire st t picer
Otr s p ic ciones e os áci os c r o icos son
ntitr nspir nte

eutr i ntes
c ric ci n e etergentes io egr es
u ric ntes espes ntes p r pintur s
e r ot ci n e men s
ric ci n e esin ect ntes
g ec ores e rni
st i i ores e c or p r s resin s e ini o
i Oper ciones e curti o en ci n e te i o
gentes e curti o
n n como po rás o ser r son muc s s p ic ciones e estos compuestos orgánicos

o ue ce nuestr i más áci
I
Generando
n e uipos e tres un n con un ne e nom re e áci o con sus c r cter stic s i e s
p ic ciones
s so u e en iso entes orgánicos es un

áci o esenci p r i se encuentr
ci o c tico
en semi s e eget es como in
so gir so go n
s e más simp e e os áci os orgánicos

ci o en oico es un ui o inco oro e o or irrit nte
p rece en e eneno e s ormig s
s un ui o inco oro e in m e sus

s es se enomin n cri tos se us
ci o ino eico
p r ric r p ásticos rnices resin s
e ástic s esi os
COOH
ci o met noico o
u rmu es poco so u e en gu
rmico
se uti i en e or ci n e imentos
como conser or
u rmu es OO es so u e en
gu tiene un o or irrit nte constitu e o
ci o cr ico
ue conocemos como in gre
O
Altamente
usc en internet un i eo re erente uso e os áci os c r o icos sus eri os re cti o
espu s e er o resume in orm ci n más import nte
E
Producto continu ci n escri e en e recu ro e áci o c r o ico ue se encuentr en o ue es us o
in
p r ric ci n o e or ci n e pro ucto ue se muestr en i ustr ci n
ci o c trico ci o c tico c ci o rmico

ci o esteárico e ci o ut rico ci o ceti s ic ico
M
s o en
competenci s
ue e u er o
Tema 5. Otros grupos funcionales: éter, éster y amino
omenc tur
5. Otros grupos funcionales: éter, éster y amino

teres
A
Activando Los químicos tóxicos que tienen los sofás en EUA
re cti os
e en uer compr r un so á p r su c s u n o empe usc r mo e os comp r r

precios escu ri go más gunos e os componentes con os ue se cen os so ás en
st os ni os son t icos pue en ser noci os p r s u ncontr r un so á en st os

ni os ue no os tu ier ue un pes i cont un o
ni ersi u e e reen cience o ic nstitute pu ic ron un estu io e o
p s o p r e ue n i ron espum e so ás compr os en entre Lectura
m uo
encontr ron ue conten g n u mico ret r nte t ico
rios estu ios n incu o tr stornos ormon es os neuro gicos repro ucti os con
e posici n estos u micos
ist inc u inc ui o como c ncer geno en i orni en ent pro i i o
en otros p ses por su persistenci en e m iente irem ster soci o con o esi
nsie en un estu io con nim es
en se interes por e tem espu s e escuc r un progr m en r io coment n o un
rt cu o so re so ás t icos rt cu o mencion os teres i en icos po i rom os
u micos uti i os como rrer p r proteger e uego so ás co c ones o si s t pi s
en c so e ue por cci ente c ig por e emp o e resco o e un cig rro
os ret r ntes n si o uti i os en st os ni os es e c e pero rios
estu ios n incu o e est r e puesto estos u micos con tr stornos ormon es os
neuro gicos repro ucti os s como cáncer
st s p rt cu s pue en espren erse e pro ucto mo erse por e ire como mo cu s
e po o ue po emos in r o ingerir in o unt ri mente e rnos m no oc en
p rticu r os e s cu n o g te n
os teres e po i romo i eni os son sust nci s u mic s ue ret r n e uego ue
se greg n pro uctos e p ástico e espum s p r cer más i ci ue se incen ien
ens esto es orri e están presentes en e so á en c m empec pens r ue p so
en c m un s oc o or s en e so á un s os o tres s ue c si mit e
esto sent o o tum o so re u micos t icos
u n o eg e momento e compr r os mue es e su c s o ten c ro uer mos
compr r un c m ue no uer t ic o mismo con e so á pero no ue t re áci cuent
este cient co resi ente en ue or
n estig ur nte sem n s escu ri ue os comen ron ser sustitui os en
pero por otros u micos igu e cuestion os como e t m i n conoci o como
tris c or un sust nci re cion con e tris rom o ue ue pro i i o en s
pi m s e os ni os en incu r o con cáncer en estu ios con nim es
s ue e en continu pero en st os ni os ue c si imposi e os en en en
gun s gr n es super cies pero son mu c ros un so á pue e cost r entre
res eso es imposi e
e i o ue os ret r ntes se inc u en en espum ue se emp e p r p rte co c
e so á o ciert s con iciones pue en es greg rse entr r m iente
n urop son más cui osos con ese tipo e cos s o permiten s á ric s ue pong n
estos u micos s ue n tu imos ue tr er c m es e ng terr cuent
ni n urope pro i i e ent Oct en posteriormente e ec e
ciert s sust nci s pe igros s en p r tos e ctricos e ectr nicos n incorpor su
egis ci n s restricciones e on enci n e stoco mo so re cont min ntes orgánicos
persistentes respecto uso e tetr pent e ept
en se entur compr r e so á en un tien en st os ni os ue es g r nti ue

est i re e componentes u micos pero más t r e se io cuent e ue no er s
no e os spectos ue más e impresion es ue ntes os u micos se roci n en os
so ás pero or en m or e u mico orm p rte e espum e p rte co c
s ue está en e interior
ni ersi u e tiene un progr m entro e su entro e n estig ci n uper un ue
cept muestr s e espum e po iuret no p r n i r si su so á o su co c n contienen
ret r ntes
o un regu ci n ni e n cion sector se gu por un norm ti e est o e
i orni re is en ue or no o ig inc uir ret r ntes os so ás
en ment ue os usu rios escono c n ue están e puestos est s sust nci s conse
ue pregunten cu n o n compr r un so á o un c m eces o ue ice eti uet
no es o ue p rece
M
s o en
competenci s
ue e u er o
d p do de lvir lo o o u i o i o ue ie e lo o e BBC Mundo

i po i le e p o u do o i i eeuu o ui i o o i o ep
espu s e eer in orm ci n nterior respon e o ue se te so icit
u tipo e c r cter stic s tom s en cuent compr r un pro ucto ntes e co oc r o

en tu c s s er ue est rá por muc o tiempo
onsi er s ue s tien s o s in ustri s e en poner eti uet s p r s er e u están

compuestos os pro uctos p r ser en i os consumi or
or u s o por u no
u en erme es po r c us r e uso e ret r ntes t icos en s person s
PI
o tienen i r genos presentes como es e c so e os co o es o áci os or este moti o
son inertes nte met es como e so io pot sio o itio ecesit n e c or p r re ccion r con Procesando
gunos met es re cci n
os teres se pue en o tener e re cci n e con ens ci n e co o es prim rios en

me io áci o norm mente O p ic n o c ent miento tr s e est re cci n se
gener n teres sim tricos
H+, calor
2R CH2 OH R CH2 O CH2 R + H2O
alcohol primario éter dialquílico agua
(simétrico)
emp o
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 H2SO4 CH2 CH2
2 H3C OH H3C O CH3 + H2O
130 °C
butan-1-ol éter dibutílico o 1-butoxibutano agua
(60%)
os teres sim tricos se o tienen por Síntesis de Williamson.
SN2
R O −
+ Ŕ X R O Ŕ + X−
ion alcóxido halogenuro éter ion halogenuro

de alquilo
emp o
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

H3C CH2 O– +Na
CH3CH2I
H3C CH2 O CH3 + Nal
butóxido de sodio butil etil éter o 1-etoxibutano yoduro de sodio
ropie es sic s
us puntos e e u ici n son más pe ue os ue os co o es ue o orm ron pero son
simi res os c nos e pesos mo ecu res seme ntes
os teres no pue en orm r puentes e i r geno esto ce ue sus puntos e e u ici n

se n re ti mente menores
on iger mente so u es en gu
on inco oros igu ue os steres tienen o ores intensos
más pe ue o es g seoso os siguientes ui os os más pes os s i os
ropie es u mic s
os teres i áticos romáticos re ccion n con ogenuros e i r geno r
pro oc n o ruptur e grupo ter como se muestr continu ci n
O HX en exceso
R X + Ŕ X + H2O
R Ŕ
(X = I, Br)
M
HX en exceso
s o en
competenci s + R X
(X = I, Br)
O OH
R
emp o
HBr
H3C CH2 O CH3 H3C CH2 Br + H3C OH
omenc tur
A
Activando continu ci n se present n os siguientes compuestos comp et o ue se so icit
re cti os
rmu OO O
O
om re e
grupo uncion
om re e
mi i
PI
nomenc tur uncion nom r os teres como eri os e os grupos ui o or en os Procesando
re cci n
tic mente termin n o e nom re con p r éter.
in em rgo como en gun s c en s e isten r mi c ciones o r ic es ue impi en r

un nom re uncion grupo ui o un m ner más comp et e nom r r os es us n o e
sustitu ente más corto con termin ci n oxi, ensegui e nom re e otr c en
I
on u e tu pro esor escri e e nom re o rmu e os siguientes compuestos Generando
i e s
uti i n o s os opciones mencion s
O
to i ut no
sopropi propi ter
scri e e nom re e os siguientes teres
M
O CH3
s o en
competenci s H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
O
H3C
CH3
H3C CH3
H3C
O CH3
CH3
H3C
CH3 CH3 CH3
H3C CH CH CH2 CH
CH2 CH O CH CH3
CH2 CH3
H3C
CH3
CH2 CH
H2C CH2 H2C CH2
H2C CH CH CH
CH2 O CH2 CH3
H3C CH3
HC CH
CH3 CH3
CH CH CH2 CH2
H3C CH2 CH CH2 CH3
H3C CH2
O
i u rmu estructur e os siguientes teres
ieti meti propo i pent no
pent n i o no o secpenti o no
i prop n i o ir no
cic openti o i cic o e no
M
i prop n i o no
s o en
competenci s
eti meto iun ec eno
eto i o ec ino
uto i e i meti oct no

PI
Procesando
re cci n
p ic ciones
os teres romáticos orm n p rte e estructur

e os eget es como e euc ipto euc ipto e
neto n s e s ro en e s s rás stos son
emp e os como m teri s prim s en e or ci n
e per umes
meti ter uti ter es uti i op r me or

m ient e uso e s g so in s
steres
A
Activando
re cti os
n u mic inorgánic un re cci n e neutr i ci n es ue en ue un áci o ue posee
iones re ccion con un se ue posee iones O p r pro ucir s gu n e emp o
es orm ci n e c oruro e so io
O O
n u mic orgánic e iste un re cci n simi r e s mi i s e compuestos orgánicos

estu i os st or cuá es present n O como grupo uncion
cuá es tienen c rácter áci o
iguien o e e emp o e os compuestos inorgánicos prop n un re cci n entre os os

compuestos orgánicos ue escri iste
PI
Procesando n ster es un compuesto orgánico orm o por uni n e un áci o c r o ico OO e
re cci n
un co o O estructur gener es
O
C R´
R O
M e o tienen c ent r un co o un áci o os cu es se con ens n en presenci

c t i or áci o esteri c ci n e is er en est re cci n se pro uce un ster gu
e un
s o en
O O
competenci s
C H + R´ OH C R´ + H2O
R O R O
e i o gr n n mero e áci os co o es ue pue en us rse p r re cci n e

esteri c ci n se n o teni o estu i o cientos e steres es e e más senci o
OO ormi to e meti o st os compuestos e peso mo ecu r más e e o os
cu es contienen o más átomos e c r ono en m s p rtes e mo cu
ropie es sic s
os steres son compuestos orgánicos ue no con ucen e ectrici ni en iso uci n ni
un i os ue en ser s i os o ui os
us propie es epen en e n mero e c r onos ue os orm n os steres e c en

cort son inco oros mu o áti es menos ensos ue e gu son in m es m or
p rte e estos tienen o ores gr es or otr p rte os steres e áci os superiores son
s i os crist inos ino oros inso u es en gu so u es en so entes orgánicos
os puntos e usi n e u ici n e os steres ument n increment rse e peso mo ecu r

e os mismos en un mo cu e ster con muc os átomos e c r ono p rte e
i roc r uro tiene un e ecto omin nte so re unci n c r o i o or est c us os steres
superiores son cer s s i s n s e inso u es en gu
me i ue ument ongitu e c en i roc r on os steres isminu en

so u i i en gu son más so u es en iso entes orgánicos como ceton e no ter
o enceno etc ter
ropie es u mic s
i erenci e otros compuestos orgánicos como os co o es os e os os áci os
ue son mu re cti os os steres son poco re cti os u n o os steres re ccion n con
otros compuestos c en e ster se rompe siempre en un en ce senci o pue e ser
entre e o geno e r ic p r orm r áci os c r o icos
O
C R´
R O
o entre e o geno e grupo O n o ug r un co o
O
C R´
R O
os steres e n c o re cciones e i rogen ci n
gunos steres son sum mente in m es
Hidrólisis de ésteres
Hidrólisis catalizada por ácidos

s re cci n e ruptur e grupo ster en presenci e áci os i ui os gener n o un áci o
c r o ico un co o s re cci n in ers esteri c ci n e is er
Hidrólisis catalizada por bases

st re cci n se conoce como s poni c ci n e t n s ponis n cu o signi c o es
cer n u e ster se i ro i re ccion r con un se como O por e emp o
Transesterificación
s re cci n un ster con un co o en con iciones áci s o ásic s en este c so se uti i
como c t i or ion c i o p r pro ucir otro ster otro co o en re cci n se
reemp e grupo co i e ster por e e co o correspon iente r o tener un me or
ren imiento es neces rio icion r un gr n e ceso e co o con e ue se e ect re cci n
emp o
Reducción a alcoholes
i ruro e uminio itio re uce os steres co o es prim rios como se muestr en
siguiente re cci n
emp o
M
s o en
competenci s
I
Generando
i e s n p re s g n un org ni or e in orm ci n con s propie es sic s u mic s e os
steres p ng n o en e siguiente recu ro
O
Altamente
re cti o
r conocer s c r cter stic s e os steres usc en internet un i eo re erente estos
compuestos orgánicos contest s siguientes se er ciones
o os os steres son s i os crist inos
os steres se o tienen com in r un co o un áci o c r o ico
os steres pue en o tenerse p rtir e sust nci s inorgánic s
m or p rte e os steres e c en cort present n o ores

es gr es
os steres e c en s rg s son inso u es en gu so u es en so entes

orgánicos
E
Producto
un m p ment o cu ro sin ptico e s propie es sic s u mic s más import ntes in
e os compuestos orgánicos istos st este momento inc u e co o es e os
ceton s áci os c r o icos teres steres
omenc tur
R
Reactivando
pro uctos n s secciones nteriores pren iste escri ir e i enti c r s rmu s e gunos
compuestos orgánicos como co o es e os ceton s áci os c r o icos teres
e cion s siguientes rmu s con e compuesto orgánico ue correspon po rás
i enti c r por e imin ci n rmu e un ster
co o
eton
e o
M ci o c r o ico O
ter O
s o en
competenci s
ster O
PI
Procesando
re cci n
n nomenc tur os steres se nom r n c m i n o termin ci n oico e áci o
e origen por o to en e ster segui o e p r e termin n o con e nom re e
grupo ui o uni o o geno gunos e emp os son
O O O
H3C C O CH3 H3C CH2 CH2 C O CH3 H C O CH3
Etanoato de metilo Butanoato de metilo Metanoato de metilo
O
O O
O CH3
H3C C O CH2 CH2 CH3
O
Etanoato de propilo Butanoato de etilo
benzoato de butilo
I
n e uipo e os person s contesten s siguientes pregunt s Generando
i e s
onsi eren s siguientes rmu s e os steres n e est s es et no to e eti o

cet to e eti o un es prop no to e meti o propion to e meti o uá es cuá
H3C CH2 O C CH3 H3C CH2 C O CH3
O O
uá es e nom re e ster más simp e
uá es i erenci entre un ster un ter
Instrucciones: i u e rmu e os siguientes compuestos
e no to e meti o rop no to e isopropi o ent no to e eti o
t no to e eti o ut no to e e i o ent no to e meti o
e no to e isopropi o t no to e uti o soprop no to e propi o

Instrucciones: scri rmu e os siguientes compuestos
O O
CH3 O
CH2 CH2 C O CH2 CH3 C
O O
O
C CH3 C O CH3
O
O
O
H 3C H2 C CH2 C O CH2 CH2 CH3 C
M
s o en
competenci s
O
Altamente usc en internet un i eo re erente nomenc tur e steres continu ci n resue e
re cti o
siguiente secci n e e ercicios
E
Producto scri e rmu o e nom re e os siguientes steres seg n correspon e is os
in
nom res rmu s con tu pro esor p r eri c r ue se n correctos
t no to e meti o rop no to e eti o ent no to e isopropi o
O
ut no to e propi o rop no to e meti o
3
C 5
1
O 2 4
CH3
O O O
C H3C C CH2 C
H O CH3 CH2 O CH2 CH3 H3C CH2 O CH3
R
n tem s nteriores se io ue gunos compuestos orgánicos son us os por sus Reactivando
pro uctos
rom s p r istint s p ic ciones uá es son estos compuestos u p ic ciones
import ntes tienen
PI
Procesando
m or p rte e os steres poseen o ores c r cter sticos por o ue son uti i os como re cci n
m teri prim en per umes so entes s ori ntes o esenci s p r con ter
cet to e eti o rni rut o

os mie rut o
cet to e eni eti o or
cet to e iso mi o át no per
cet to e iso uti o cer e át no
cet to e e i o n n m ur
ut no to e eti o cer e or rut o
pr to e eti o r s or
pri to e eti o i per
n n p át no
pro to e eti o r s
io et s
so eri to e eti o n n n rut o
meti ut no to e eti o n res pi
Otr s p ic ciones
• os steres son us os en resin s como nitroce u os
• e ic mentos ntis pticos n g sicos tr t miento e pe icu osis otr s ecciones
en pie
• ntesis p r ric ci n e pintur s co or ntes esm tes sint ticos
• o entes in ustri es
• rep r ci n e e i s no co ic s
• or ci n e r s semi sint tic s r n r e po i ster
• ric ci n e m teri es e i ci com usti n m teri es termop ásticos
I
Generando n p re s escri n u usos r n os steres e t nterior e cuer o con su rom
i e s
O
M Altamente
re cti o
usc en internet un i eo re erente
siguiente secci n e e ercicios
s p ic ciones e os steres continu ci n resue e
s o en
competenci s
E
Producto
in en siguiente t con os tos ue se n en e i eo nterior
en oc n
cet to e iso mi o
cet to utir to e ceu os
ormi to e eti o
min s
A
Activando scri e r n por ue consi er s ue os pesc os ue en m
re cti os
Pescadito, pescadito, ¿por qué el olor pescadito?
os peces os m riscos no tienen m o or inme i t mente espu s e ue s en e gu

pero un e ue comien n escomponerse es ue sientes ese o or pesc o
escomposici n e c rne e pesc o os m riscos es o ue c us este o or p rticu r
os m scu os e pesc o están ec os e prote n s ue pue en ser escompuest s por e
c or o por cci n e cteri s en im s
o orcito pesc o pro iene e os pro uctos e est escomposici n amonia,

compuestos de azufre y aminas. o rás not r estos o ores ntes e ue e pesc o se
in propi o p r comer ue en im s cteri s en e mismo pe comien n ctu r
inme i t mente ste o or no neces ri mente in ic ue no se pue e comer sino ue no es
t n resco como uisi r mos s min s moni son compuestos ásicos por o ue
pue en ser neutr i os con áci os como in gre o ugo e im n o se ue si tienes un
pesc ito ue está un poco pestocito á o con muc o ugo e im n ntes e cocin r o
me or orm e e it r escomposici n rápi e pesc o es e iscerán o o rápi mente
uego e pesc r o gu r r o en ie o s cteri s ue ienen con e pesc o están pt s
p r escomponer prote n s temper tur s más s ue temper tur m iente son más
e cientes por o ue e poner os ire on e temper tur es más t ue e m r
cci n e est s es not emente más rápi s por esto ue me or orm e pre enir ese
o orcito pesc o es co oc r o en ie o rápi mente uego e s c r o e gu
emás e esto os pesc os tienen to conteni o e gr s s ins tur s s cu es se

o i n con más ci i ue s gr s s en s otr s c rnes ro s es etc o i ci n e
est s gr s s pue e contri uir este m o or c r cter stico e os pesc os pr im e
ue pes ues recuer impi r os pesc os rápi mente co oc r os en ie o
ue e u er o
d p do de e d di po i le e p e d ee l o i ue ue u e l
PI
Procesando
s min s son consi er s eri s e moni co ue se o tienen sustituir uno re cci n
os o sus tres i r genos por r ic es u n o es un i r geno e ue es reemp o por
un r ic se orm n min s prim ri s si son os os ue se reemp n se o tienen min s
secun ri s si son tres min s terci ri s
ropie es sic s
s min s ue tienen un peso mo ecu r o se present n en est o g seoso uego son
ui s se cen s i s con orme ument n o e peso mo ecu r
s primer s os min s se i enti c n por su o or p reci o e moni co como meti min

eti min imeti min trieti min tienen un o or pesc o
s min s son mu so u es en gu est so u i i isminu e ument r e n mero e

átomos e c r ono e s c en s
M ropie es u mic s
ienen propie e ser com usti e ue i erenci e moni co s min s r en en
s o en
presenci e o geno por tener átomos e c r ono emás s min s tienen propie e
competenci s re ccion r con os áci os c r o icos orm r amidas.
or su c rácter ásico se consi er n ses orgánic s por o t nto pue en re ccion r con
áci os p r orm r s es
c o c r o ico moni co  mi gu
omenc tur
isten os orm s e nom r r s min s prim ri s
onsi er r grupo mino como un r ic e c en e c r onos
minoet no minocic opent no minopent no
scri ir e nom re e r ic ui o o ri o con termin ci n min

ti min ic openti min ent i min
n min s secun ri s terci ri s se nom r n os r ic es i erentes en or en tico si

son igu es se ocup n pre os i o tri n se escri e p r min
1 2 3 4 1,2,4-butanotriamina
H2N CH2 CH CH2 CH2 NH2
2-amino-1,4-butanodiamina
NH2
CH3
1 2 3 4 2-metil-1,2,4-butanotriamina
H2N CH2 C CH2 CH2 NH2
2-amino-2-metil-1,4-butanodiamina
NH2
I
on u e tu pro esor escri e e nom re o rmu e os siguientes compuestos Generando
i e s
mino meti ut no
NH2
ti propi min
NH2
ti isopropi meti min
M eni min
s o en
competenci s
CH2 CH2 CH3
CH3 N
CH2
CH3
rieti min
CH2 Cl
CH3 NH
ti propi min
NH
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2
ic o e i min
NH2
ripropi min
NH2
uti eti propi min
CH3
CH2
N
CH2 CH2
CH3 CH2 CH2 CH3
imeti eti min
iter uti min
M
NH2
s o en mport nci p ic ciones

competenci s
PI
Procesando
re cci n p ic ciones
grupo uncion mino orm p rte e os minoáci os ue

con orm n s prote n s componentes esenci es e os seres
i os u n o se egr n s prote n s se escomponen en
min s como c erin putrescin entre otr s s cu es
emiten o or mu es gr e s por e o ue cu n o c rne
e es pesc o res no es preser me i nte re riger ci n
os microorg nismos egr n s prote n s pro ucien o min s
e consecuente o or es gr e
s min s son emp e s p r e or ci n e c uc o

sint tico
n me icin se us n p r e or r un se nte mu uerte

uti i o en con iciones especi es e enomin mor n
gener icci n
s min s están presentes en nicotin ue se encuentr

en p nt e t co es uno e os princip es ctores e
icci n
E
Producto
in
scri e e nom re o rmu e os siguientes compuestos
mino meti e no
NH2
uti penti min

H2N
sopropi meti min
M
s o en
competenci s
SSMT
m i a ma ai i i ua
or u es import nte conocer cerc e otros compuestos orgánicos
m cia í
O tienes registr s in orm ci n p r respon er pregunt s e c rácter cient co
Bibliografía y mesografía
Pecesito, pecesito ¿Por qué el olor pecesito?
QuimCom. Química en la comunidad.
Principios de la química: los caminos del descubrimiento.
Química orgánica. Conceptos y aplicaciones.
Introducción a la Química Orgánica
Química orgánica
Química
Química Orgánica Fundamental
Química orgánica
Química II. Enfoque por competencias
Química Orgánica
Química Orgánica.
Los químicos tóxicos que tienen los sofás en EUA,
Química: Conceptos y Aplicaciones.
Química orgánica.
Química Orgánica
Química
Directorio
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Christian Mendoza Guadarrama
Plantel Dr Pablo Gonz lez Casanova
Doctora en Tecnología e Innovación de la Educación

Mónica Gardu o Suárez
Plantel “Isidro Fabela Alfaro”
Licenciada en Comunicación
Ana Vianey Suárez Castro
Plantel “Mtro. José Ignacio Pichardo Pagaza”

Química II Unlocked

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Química II

Carlos Eduardo Barrera Díaz

María de las Mercedes Portilla Luja

Jorge Eduardo Robles Álvarez

Eva Lilia García Escobar

Ana María Olazábal Carpio

s os utores emos ise o este i ro e te to con e prop sito e ue teng s un m teri

i ro se peg en su tot i progr m e estu ios igente p r e cu rto

uo ntro ucci n u mic orgánic

os tem s ue se re eren c uno e os m u os están ise os p r ue es rro es

A: cti ci n cogniti ecti p r e ogro e pren i es signi c ti os

PI: roces miento e in orm ci n p r pro un i r construir nue os

I: nter cci n soci con tus comp eros me i nte e tr o co or ti o

O: Orient ci n e tenci n p r re cion r o ue s uiri o con tem s

E: u ci n e o pren i o p r s er u t nto s ogr o

SSMT: r re e ion r tom r concienci e o ue pren iste e o ue pue es

s secciones ue integr n tu i ro son s siguientes

s e momento e prep r ci n por o

sper mos ue is rutes este i ro ue me i nte os conteni os ue present pue s

s o en o en s emos ue os utom i es re uieren e com usti e p r po er mo erse e un

u simi itu es encuentr s en s estructur s u mic s eg ucos e oct no

uá es r m e u mic enc rg e estu i r estos os com usti es import ntes

e en g n momento te iste cuent e ue co or ci n e tu pie e tus o os

omo ien s es est cienci es t n mp i ue e e i i irse en r m s p r po er estu i r

n e es s r m s es u mic orgánic ue se enc rg e estu i r s estructur s e

s s como u mic orgánic estu i e petr eo sus eri os os me ic mentos os

Generando e n nse en p re s e siguiente cu ro t c en ue os compuestos ue se n estu i os

no importa el orden de los elementos

u mic inorgánic se enc rg e estu io e os eri os e

u mic orgánic estu i os en ces co entes entre e c r ono

o os os compuestos u micos ue contienen c r ono son estu i os V

os pro uctos ue se o tienen en e proceso e respir ci n pu mon r

os compuestos orgánicos sus propie es

unión entre dos electrones que se unen en la última capa de la órbita

uá es son s c r cter stic s e os en ces co entes

uni n entre c r ono c r ono c r ono i r geno present en ces co entes

m ri ento comen un irse tom n o un co or ci n c mientr s ue otr muestr

eg n s imágenes pue es i enti c r cuá es muestr cuá es

M m s muestr s son estu i s por u mic orgánic

temper tur e usi n tiene ue er con os e ementos ue están presentes en c

comport miento e s muestr s ten rá go ue er con su tipo e en ce or u

ste e emento su e tiene c p ci e present r uniones con átomos e i r geno

s s como os compuestos orgánicos se pue en c si c r en

• tur es son ue os ue os seres i os pue en escomponer me i nte i erentes

-carbohidratos: leche, miel, cereales, arroz, (los que se cosechan)

• rti ci es son ue os ue no están presentes e m ner n tur pero ue por i ersos

e i o estructur u mic e os compuestos orgánicos pue en present r propie es

s propiedades físicas son ue s en s ue e comport miento e compuesto orgánico

st o sico se pue en present r en est o s i o ui o o g seoso n e emp o e

unto e usi n son re ti mente os e i o presenci e en ces co entes

unto e e u ici n son re ti mente os e i o presenci e en ces co entes

on ucti i e ctric en est o ui o en so uci n no con ucen e ectrici

s propiedades químicas son ue s en s ue e comport miento e compuesto

M omposici n u mic princip mente orm os por c r ono i r geno o geno

n ces u micos e i o ue e c r ono tiene c p ci e en rse con e

e cti i s re cciones e os compuestos orgánicos sue en ser ent s comp ic s

structur s u mic s orm n estructur s comp e s e to peso mo ecu r n e emp o

st i i u mic poco est es ue se escomponen áci mente or e emp o

st i i u mic e componente con to conteni o e gr s pue e escomponerse

omposici n u mic contiene en su estructur u mic ctos O

unto e e u ici n present un punto e e u ici n e sum mente m e es

ou ii son pi os inso u es en gu mu emp e os p r prep r ci n e imentos

st o sico se present e orm g seos es e componente princip e g s n tur

ensi ot so re e m r cu n o e iste g n err me