UNIVERSIDAD JUÁREZ DEL ESTADO DE DURANGO

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

GÓMEZ PALACIO

UNIDAD DE APRENDIZAJE

INTRODUCCIÓN A LOS PROCESOS BIOQUÍMICOS

PROFESOR

MIGUEL ANGEL SERRANO GARCÍA

PRÁCTICA 1: REACCIONES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ALUMNOS

ABRIL JANETH AMADOR VELAZQUEZ

INGRID KARIME DELGADO CARDONA
LESLI ESPINO GARCÍA

UNIDAD I
TERCER SEMESTRE SECCIÓN “B”

GÓMEZ PALACIO, DGO. SEPTIEMBRE DE 2023

 INTRODUCCIÓN
De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más
se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza,
una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los
aldehídos o cetonas. En la industria química se producen aldehídos y cetonas
simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas,
con el fin de preparar muchos otros compuestos (Arteaga 2017). En la presente
práctica se busca identificar el grupo funcional cetona o aldehído, en su estructura
son parecidos, los Aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO, y las
Cetonas son compuestos orgánicos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos
R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se
caracterizan por tener el grupo Carbonilo, por lo cual se les suele denominar como
compuestos Carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto
como reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como Proteínas, Carbohidratos y Ácidos Nucleicos, tanto en el reino
animal como vegetal. No es de sorprender que los Aldehídos y las Cetonas se
asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo
Carbonilo. Sin embargo, en los Aldehídos el grupo Carbonilo está unido a un átomo
de Hidrógeno, mientras que en las Cetonas se une a dos grupos orgánicos
(CARRASCAL, SALCEDO et al. 2014).

Ilustración 1. Aldehído Ilustración 2. Cetona

Existen dos métodos para identificar el grupo funcional de un compuesto orgánico:

su comportamiento químico y sus propiedades espectroscópicas; para el análisis de
este último tipo de propiedades se requiere de instrumentación como
espectrofotómetros de infrarrojo.
Los métodos químicos se basan en la reactividad del grupo funcional frente a
reactivos, generando productos cuyo cambio de estado ó color indiquen que sucedió
una reacción. Cuando estos productos son sólidos estables, se pueden utilizar como
derivados y además de indicar la presencia del grupo funcional pueden utilizar para
identificar el compuesto mediante su punto de fusión y su comparación con lo
reportados en la literatura.
Los carbonilos sufren reacciones de adición nucleofílica, generando un nuevo
enlace carbono-heteroátomo y un grupo hidroxi.

OBJETIVO
Se comprobará experimentalmente el comportamiento químico del grupo carbonilo
de los aldehídos y las cetonas frente a Nucleófilos derivados de nitrógeno y se
realizarán pruebas de identificación de estas familias de compuestos.
NORMATIVA:

Normas de seguridad específicas de la práctica 1.

Leyes Mexicanas específicas para esta práctica:

MATERIALES
Cantidad Materiales

1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml

4 Pipetas de 5 ml

9 Tubos de ensaye de 13x 100 mm

1 Vaso precipitado de 100 ml

1 gotero

REACTIVOS
Bisulfito de sodio NaOH al 10% Reactivo de Tollens
Etanol Yodo-yoduro NH4OH al 2%
Acetona Formaldehido
Acetaldehído
Acetofenona
Benzaldehído
 PRECEDIMIENTO

Prueba de Tollens.
Añadimos el reactivo de Tollens y lo separamos en dos tubos de ensaye, a cada
uno de ellos le agregamos 0.5 ml de formaldehido y al otro 0.5 ml de acetona.

Reactivo tollens Acetona RESULTADO

Reactivo Tollens Formaldehido RESULTADO

Espejo de
plata

Prueba del bisulfito de sodio

Prepare 20ml de bisulfito de sodio al 40% y agregue 5ml de etanol. A un tubo de
ensayo adiciona 0.6 ml de acetona.
 NaHOS3 al 40% etanol 0.6 ml de acetona RESULTADO

En otro tubo de ensaye con la solución adicionar 0.6 ml de benzaldehído

Benzaldehído RESULTADO

Acetofenona RESULTADO
Acetaldehído RESULTADO

Prueba de yodoformo.
En un tubo de ensaye adicionamos 2 gotas de acetona, 1 ml de agua, 1 ml de NaOH
al 10% y poco a poco agregamos 1.5 de una solución yodo-yoduro.

2 gotas de acetona 1ml de agua 1ml de NaOH al 10%

1,5 de yodo-yoduro
RESULTADO
 OBSERVACIONES

Prueba Tollens
Al adicionarle 0.5 ml de formaldehido al reactivo tollens se logra observar que en la
pared del tubo de ensaye queda una fina capa de plata (espejo de plata) que forma
la reacción con el aldehído, ya que la plata se precipita y queda en la superficie de
la pared.
De lo contrario la acetona la reacción no ocurre.
¿Por qué? Ya que los aldehídos son agentes reductores más fuertes que las
cetonas y a la presencia de un hidrógeno asociado al carbono del grupo carbonilo,
al igual que los aldehídos se pueden oxidar y las cetonas lo hacen con dificultad y
ya que el reactivo tollen es un agente oxidante débil y por ende es prácticamente
imposible que se logre l oxidación con uno.

Prueba del Bisulfito de sodio

BISULFITO OBSERVACIONES
Acetona al añadir el bisulfito este logro
disolverse al mezclarlo
Benzaldehído no se disolvió y se dio una base/capa
color blanca y amarilla
Acetaldehído No se logró disolver y se formó una
base/ capa blanca
Acetofenona Se formó dos fases

Prueba yodoformo
En la prueba con la acetona la solución cambio de color rápidamente al agregar
yodo-yoduro, donde de transparente paso de un amarillo claro.
 REACCIONES

Prueba Bisulfito de C3H6O + NaHSO3 → C3H7NaO4

del sodio + Acetona+ bisulfito de sodio= Bisulfito de sodio y acetona
bisulfito de acetona
Sodio Bisulfito de C2H4O + NaHSO3 → C2H5NaO4S
sodio + Acetaldehído+ bisulfito de sodio= Isetionato de sodio
acetaldehído

Bisulfito de C8H8O + NaHSO3 → C8H9O + NaSO3

sodio +
acetofenona

Prueba Acetona+ C3H6O + 13NaOH + 5I2 → 10NaI + 8H2O + 3CHO2Na

del NaOH+
Acetona + Hidróxido De Sodio + Diyodo = Yoduro De
yodoformo Yodo-yoduro
Sodio + Agua + Formiato De Sodio
Prueba de
tollens

RESULTADOS

Resultado de Tollens:
Resultado positivo: Si se forma un precipitado gris oscuro o un espejo plateado en
el fondo y los lados del tubo de ensayo. Indica que la muestra dada contiene
azúcares reductores/aldosas.
Resultado negativo: Si no se forma precipitado. Indica que la muestra dada no
contiene azúcares reductores/ aldosas/ α-hidroxi cetosas.
En nuestra prueba obtuvimos un resultado positivo ya que obtuvimos una fina capa
plateada en las paredes de nuestro tubo de ensaye.
Resultado de bisulfito de sodio:
La reacciones del bisulfito de sodio con acetona, benzaldehído, acetaldehído y
acetofenona se debe a la adición nucleofilica sobre el grupo carbonilo,
generando o produciendo solidos cristalinos.
Bisulfito de sodio con acetona: la prueba dio positiva al disolverse
Bisulfito de sodio con benzaldehído: la prueba dio positiva ya que formo una capa
amarilla
Bisulfito de sodio con acetaldehído: la prueba dio positiva ya que reacciono
formando una capa blanca
Bisulfito de sodio con acetofenona: la prueba dio positiva al reaccionar y formar dos
fases.

Resultado yodoformo:
Obtuvimos un resultado positivo ya que a la acetona añadirle el yodo- yodoformo
rápidamente cambio a un color amarillo. Esta reacción con yodo precipita de
color amarillo.

DISCUSIÓN

Prueba de Tollens:
En la recopilación de datos antes mencionados en la prueba de Tollens nos dio
como un resultado positivo ya que se forma la capa de espejo plateada en las
paredes de nuestro tubo de ensaye y como sucedió con (Mosqueda, 2020) que
obtuvo el mismo resultado ya que los aldehídos dan positivo en esta prueba,
debido a que se oxidan fácilmente.

Prueba de Bisulfito de sodio:

En esta prueba la reacción ocurre en cetonas y aldehídos, en estas se obtienen
pequeños solidos cristalinos y solubles en agua que marca la reacción que se
llevó a cabo, tal y como le reacciono a (Mosqueda, 2020) en su prueba de
Bisulfito, nos dice que esto sucede porque los aldehídos son mas reactivos que
las cetonas , esto debido a efectos estéricos y electrónicos, creemos que por
eso la reacción se llevó a cabo ya que también sucede con cetonas y aldehídos
con peso molecular bajo.
Prueba de yodoformo:
El mecanismo consiste en halógena completamente al metilo, sustituyendo en una
etapa superior al –CX3 formado por –OH, esta reacción con yodo precipita de
color amarillo, y es asi como sabemos que dio positiva la prueba cuando cambia
rápidamente de color, al igual que (Mosqueda, 2020) nos dice que cambia de
color porque es una reacción positiva para meticetonas y alcoholes precursores
del tipo estructural.

CONCLUSIÓN

Con la prueba de Tollens se logró identificar si el compuesto es una cetona o un

aldehído, y porque sucede, en este caso se mezcla un agente oxidante (débil/suave)
donde el compuesto que se oxida es aldehído (produce un precipitado oscuro de
plata o pared de plata) mientras que de lo contrario si no se oxida es cetona.
 Si no se produce la reacción, entonces el compuesto es cetona.
 Si quieres identificar la presencia de un aldehído en una mezcla de
compuestos carboxílicos la prueba tollens es la indicada.
 Los aldehídos se pueden oxidar y lograr formar ácidos carboxílicos mientras
que las cetonas no.
 Los aldehídos son más reactivos que las cetonas y agentes reductores
buenos.

La prueba del yodoformo nos ayudó para detectar las cetonas gracias al precipitado
amarillo en este caso como utilizamos NaOH y es muy oxidante dio positiva.
 Se utiliza para detectar grupos –COCH3

Las cetonas y los ladehidos reaccionan de foma diferente al estar en recencia de

xidante, lo que nos ayuda a distinguirlos entre si.
 Tabla de toxicidad de cada reactivo
Nombre Clasificación Riesgos Diamante de toxicidad Niveles de toxicidad

Acetona Clasificación ONU: Clase 3 Principales Peligros: fácilmente

Líquido Inflamable inflamable
Contacto con los ojos:
Clasificación NFPA: conjuntivitis, irritación de los ojos
Salud: 2 Contacto con la piel: Irritación y
Inflamabilidad: 3 eczemas
Reactividad: 0 Ingestión: Irritación gastroenteríca
y diarrea. Provoca irritación leve de
la boca, en la garganta y el esófago.
La ingestión puede causar nauseas, Salud: 2 Inflamabilidad: 3 Reactividad:
debilidad y efectos sobre el sistema 0
nervioso central.
Inhalación: Irritación de ojos, nariz
y garganta. Dolor de cabeza,
Obnubilación, náuseas y síntomas
de narcosis.

Etanol Clasificación según SGA (GHS): a) Riesgos para la salud de las

 Líquidos Inflamables, Categoría 2
 Toxicidad Específica en determinados
exposición única, Categoría 3
 Irritación ocular, Categoría 2
 Irritación dermal, Categoría 2
personas:
órganos- Por contacto con la piel puede
producir sequedad de la piel, en
contacto con los ojos
enrojecimiento, dolor, y quemazón,
por inhalación puede producir tos,
somnolencia y dolor de garganta y
fatiga, por ingestión del producto
puede producirse náuseas y dolor
abdominal.
Salud: 2 Inflamabilidad: 3 Reactividad:
b) Riesgos para el Medio
0 Riesgo de Contacto: N/A
Ambiente:
Altamente inflamable, mezclas de
vapor/aire son explosivas.
Descripción de Peligros
Específicos: Inflamable, sus
vapores pueden recorrer

un largo trecho y encender hacia

atrás.
Acetaldehído Provoca irritación ocular grave.
Puede irritar las vías respiratorias.
Se sospecha que provoca cáncer.

Bisulfito de Efectos irritantes, dolor abdominal,

sodio diarrea, náuseas, vómitos, cefalea

Yodo-yoduro Inhalación: los vapores irritan Toxicidad en los animales:

severamente y puede quemar las la toxicidad oral aguda (DL50): 14000 mg / kg [Rata].
membranas mucosas y vías
respiratorias. Llanto excesivo,
rinitis, opresión en el pecho, dolor Observaciones especiales sobre toxicidad en los
de garganta, dolor de cabeza y animales: Publicado bajo Dosis letal: LDL
edema pulmonar retardado pueden [humanos] - Ruta: Vía oral, dosis: 28 mg / kg
presentarse. La inhalación de LCL [Rata] - Ruta: La inhalación; Dosis: 137 ppm/1h
vapores concentrados puede ser
fatal.
Ingestión: puede causar graves
quemaduras de la boca, garganta y
estómago. Causa dolor abdominal,
diarrea, fiebre, vómitos, estupor y
shock. La probable dosis letal es de
2 a 4 g de yodo libre.
Efectos crónicos en los seres
humanos: Causa daño a la tiroides.
Puede causar daños a los
siguientes órganos: la sangre,
riñones, hígado, piel, ojos.
Acetofenona • Toxicidad específica en determinados
órganos - exposición repetida:
No se clasifica como tóxico específico en determinados
órganos.
 Peligro por aspiración: No se clasifica como peligroso
en caso de aspiración
 según 1272/2008/CE: No se clasificará como peligroso
para el medio ambiente acuático.

Benzaldehído Nocivo en caso de ingestión.

Efectos irritantes, espasmos,
vértigo, vómitos, cefalea, mareos,
dificultades respiratorias, pérdida de
conciencia

NaOH al 10% Corrosión cutánea produce una

lesión irreversible en la piel, esto es,
una necrosis visible a través de la
epidermis que alcanza la dermis.

Reactivo de Provoca irritación ocular grave,

Tollens quemaduras graves a la piel y es
nocivo en caso de ingestión.
NH4OH al 2% Puede ser corrosivo para los
metales, provoca quemaduras
graves en la piel y lesiones oculares
graves, puede irritar las vías
respiratorias, muy tóxico para los
organismos acuáticos, con efectos
nocivos duraderos.
Corrosión, peligro de ceguera,
perforación de estómago, riesgo de
lesiones oculares graves, irritación,
tos, ahogos
Formaldehído Tóxico en caso de ingestión,
contacto con la piel o inhalación,
provoca quemaduras graves en la
piel y lesiones oculares graves,
puede provocar una reacción
alérgica en la piel, puede irritar las
vías respiratorias, se sospecha que
provoca defectos genéticos, puede
provocar cáncer, provoca daños en
los órganos (ojo)
 Referencias
México, U. N. (s.f.). Obtenido de https://quimica.unam.mx/wp-
content/uploads/2008/05/4acetona.pdf
Mosqueda, E. (2020). SCRIB. Obtenido de Práctica - Aldehídos - Cetonas :
https://es.scribd.com/document/565389950/Practica-Aldehidos-Cetonas-
QOII-Mosqueda-Yepez
Muñoz, A. (s.f.). SCRIB. Obtenido de
https://es.scribd.com/document/517801921/Hoja-de-Datos-de-Seguridad-
Del-Acetaldehido
Pontificia universidad javeriana. (15 de 06 de 2015). Obtenido de
https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015296/ACETALDEHID
O+TE.pdf/7d4d93ed-cc95-4920-8eeb-d6f7a4577039?version=1.0
STUDOCU. (s.f.). Obtenido de https://www.studocu.com/ec/document/universidad-
de-guayaquil/geologia-del-petroleo/msds-etanol-apunte/64430225
STUDYLIB. (s.f.). Obtenido de GTM: https://studylib.es/doc/8679603/acetona