Hidratos de Carbono Bioiquimica

Tema 2
Bioquímica
Hidratos de carbono
Índice
Esquema 3
Ideas clave 4
2.1. ¿Cómo estudiar este tema? 4
© CUNIMAD (Centro de Educación Superior)
2.2. Monosacáridos 5
2.3. El enlace glicosídico y oligosacáridos 15
2.4. Polisacáridos y glucoconjugados 16
2.5. Referencias bibliográficas 20
A fondo 21
Test 24
© © CUNIMAD (Centro de Educación Superior)
Bioquímica
Esquema
Tema 2. Esquema
3
Ideas clave
2.1. ¿Cómo estudiar este tema?
Para estudiar este tema lee las Ideas clave expuestas a continuación.
En este tema 2 vamos a estudiar las principales clases de glúcidos y glucoconjugados,

así como el papel estructural y funcional que desempeñan.
Los glúcidos, químicamente, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o

sustancias cuya hidrólisis da lugar a estos compuestos. Existen tres clases de glúcidos,
según su tamaño: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
Los monosacáridos están constituidos por una sola unidad de polihidroxialdehídos o

polihidroxicetonas, mientras que los oligosacáridos consisten en cadenas cortas de
monosacáridos (entre 2 y 10) o residuos, unidos por enlaces glucosídicos. La mayoría
de ellos no se encuentran libres sino formando parte de glucoconjugados.
Finalmente, los polisacáridos que son polímeros que contienen más de 10 unidades
de monosacáridos, llegando a contener cientos de ellos.
Los diferentes tipos de glúcidos y glucoconjugados desempeñan funciones que los

hacen imprescindibles para el mantenimiento de la vida:
 Energética: por ejemplo, la sacarosa y el almidón.

 Estructural y de protección: por ejemplo, mureina y celulosa.
 Reconocimiento celular: por ejemplo, glucoconjugados.

 Funciones específicas: algunos glucoconjugados, como es el caso de la heparina o
las inmunoglobulinas del sistema inmune.
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
2.2. Monosacáridos
Estructura y propiedades
Los monosacáridos son el tipo estructural de glúcido más sencillo, pues están
formados por una sola cadena de polihidroxialdehídos (aldosas: función aldehído) o
polihidroxicetonas (cetosas: función cetona).
Una aldosa es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir,

un grupo carbonilo funcional en el extremo de la misma, en el C1. Su fórmula química
general es CnH2nOn (donde n> 3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído
(el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Las cetosas, sin embargo, no poseen el
grupo carbonilo en el extremo de la cadena de carbonos, sino en el medio, en el C2,
como se observa en la imagen inferior.
Los monosacáridos pueden ser clasificados en función del número de carbonos de su

estructura [1] [2]:
 Triosas: la cadena hidrocarbonada consta de tres átomos de carbono.

• Aldotriosas: de tres carbonos y con grupo funcional aldehído, la más
importante el gliceraldehído.
• Cetotriosas: de tres carbonos y con grupo funcional cetona, la principal es la
dihidroxiacetona.
En el D-gliceraldehído el grupo funcional se localiza en el C1, frente a la

dihidroxiacetona, donde el grupo funcional se ubica en el C2 (figura 1).
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
Figura 1. Dos triosas representativas: D-gliceraldehído (aldosa) y Dihidroxicetona (cetosa) [1].
 Tetrosas: la cadena hidrocarbonada posee cuatro átomos de carbono.

• Aldotetrosas: de cuatro carbonos y grupo funcional aldehído, destacan la
eritrosa y la treosa.
• Cetotetrosas: de cuatro carbonos y grupo funcional cetona, la más importante
la eritrulosa.
 Pentosas: su cadena hidrocarbonada consta de cinco átomos de carbono.

• Aldopentosas: las más importantes son la ribosa y su derivado 2-desoxirribosa,
pues constituyen parte de la estructura de los ácidos nucleicos.
• Cetopentosas: la más destacada es la ribulosa, que interviene en la fotosíntesis.
 Hexosas: su cadena hidrocarbonada consta de seis átomos de carbono, los cuales

se encuentran en el medio en una forma ciclada dando lugar a piranosas o
furanosas.
• Aldohexosas: de seis carbonos, cuatro de ellos son asimétricos, por lo que
presentan isomería. Las más importantes son la glucosa o dextrosa, galactosa y
manosa; sus formas cíclicas son piranosas.
• Cetohexosas: la más importante es la fructosa, que polimeriza con la glucosa
para formar sacarosa. La fructosa se cicla formando una furanosa.
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
Figura 2. Relación de D-aldosas [2].
Figura 3. Relación de D-cetosas [2].
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
Los monosacáridos cuentan con las siguientes propiedades [1] [2]:
 No son hidrolizables a unidades más pequeñas, a diferencia de los oligosacáridos,

que se pueden fragmentar en sus unidades inferiores.
 Son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos y poseen sabor dulce.
 Como los grupos hidroxilo (C-OH) son polares, los monosacáridos son muy solubles
en agua, poco solubles en alcohol e insolubles en disolventes orgánicos.
 Presentan carácter reductor, debido a la presencia de los grupos aldehídos o
cetona, que pueden oxidarse a carboxilos (COOH). El grupo carbonilo es capaz de
reducir fácilmente los compuestos de cobre y de plata, mientras que él se oxida,
pasando a grupo ácido.
A través de esta propiedad se puede cuantificar la concentración de estos

compuestos con el reactivo de Fehling. En presencia del monosacárido, las sales
cúpricas del reactivo de Fehling se reducen mientras el monosacárido se oxida; al
reducirse, el reactivo vira del color azul al rojo ladrillo.
 Poseen isomería, es decir, algunos monosacáridos tienen la misma fórmula

molecular, pero propiedades fisicoquímicas diferentes. Esto ocurre porque tienen
diferentes formas estructurales y se verá en el siguiente apartado.
 Ciclación y mutarrotación: los monosacáridos con un número de carbonos
superior a cuatro, cuando están en disolución, adoptan una forma cíclica para
formar estructuras en las que el grupo carbonilo forma un enlace covalente con el
oxígeno de un grupo hidroxilo de la misma cadena. La reacción da lugar a un
hemiacetal o hemicetal ya sea el grupo funcional un aldehído o una cetona como
se puede apreciar en la figura 4.
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
Figura 4. Formación de hemiacetales y hemicatales [1].
Estas nuevas estructuras contienen un carbono asimétrico adicional y por tanto,

existen dos estereoisómeros (denominados anómeros), como luego veremos.
Además, las estructuras cíclicas tienen forma de pentágono o de hexágono, siendo
esta última más estable pero solo se puede dar en monosacáridos con más de 5
átomos de carbono.
Isomería y conformación tridimensional
Los monosacáridos presentan diferentes tipos de isomería, propiedad de las

moléculas que poseen la misma fórmula empírica molecular, pero propiedades
fisicoquímicas distintas, debido a que estructuralmente son diferentes.
Encontramos distintos tipos de isomería en los monosacáridos [1][2]:
 Isomería funcional: su fórmula molecular es idéntica, pero sus grupos funcionales

son distintos; es el caso de las aldosas y cetosas.
 Isomería óptica: compuestos como los monosacáridos que tienen carbonos

asimétricos (o centros quirales) presentan actividad óptica. Es decir, cuando a una

disolución de un monosacárido se le somete a luz polarizada, el azúcar desvía el
plano de la luz polarizada a la derecha (dextrógiros, +) o a la izquierda (levógiros, -
). Cuando existen cantidades iguales de isómeros dextrorrotatorios y
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
levorrotatorios, la mezcla resultante no tiene actividad óptica, puesto que la
actividad del isómero se anula entre sí [2].
 Isomería espacial o estereoisomería: se debe a la diferente posición espacial de

algún grupo hidroxilo (-OH). Estos isómeros se dan en compuestos que poseen
carbonos asimétricos, aquellos que están unidos a cuatro radicales diferentes. El
número de isómeros posibles de un compuesto depende del número de átomos
de carbono asimétricos (n) y es igual a 2n. La glucosa con cuatro átomos de
carbono asimétricos tiene 24, 16 isómeros. Los más importantes son:
1. Enantiomeros, isomería D y L. Cuando dos estereoisómeros son imágenes

especulares el uno del otro (cambia la posición de todos los grupos -OH de los
carbonos asimétricos) se dice que son enantiómeros. Tienen el mismo nombre, uno
será D y el otro L, según cuál sea la posición del grupo -OH del carbono asimétrico
que está más alejado del grupo carbonilo funcional. Suele ser la posición del -OH del
penúltimo carbono. Si el -OH está a la derecha el isómero será D y si está a la izquierda
será L.
Las formas D o L no tienen nada que ver con que el monosacárido sea dextrógiro o
levógiro en su isomería óptica. Esta isomería está determinada por su relación

espacial con el compuesto precursor estructuralmente, gliceraldehído, que sirve
como modelo. A los dos gliceraldehídos (D y L) que se diferenciaban en la posición de
un único grupo -OH se les asignó inicialmente configuraciones arbitrarias y todos los
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Tema 2. Ideas clave
azúcares que tiene esta configuración se dice que pertenecen a las series de la
configuración D ó L.
Todas las biomoléculas son homoquirales, es decir, solo existe una forma de la
biomolécula en los seres vivos. Esto se debe a que a través de la evolución se han
seleccionado unas enzimas que solo reaccionan con un isómero determinado y no
con el otro. Por ejemplo, la forma D de la glucosa o la L de los aminoácidos son las
únicas reconocidas por los enzimas de los seres vivos, de ahí que solo existan D-
azúcares o L-aminoácidos.
2. Epímeros. Si en dos esteroisómeros solo cambia la posición de un -OH de un

carbono asimétrico, se llaman epímeros y ambos compuestos tienen nombres
distintos.
Biológicamente los epímeros más importantes de la glucosa son la manosa y la
galactosa, formadas por epimerización en los carbonos 2 y 4 respectivamente, que
son los únicos que varían, como se puede apreciar en la figura 5.
Figura 5. D-glucosa y dos epímeros manosa y galactosa [1].

3. Isómeros quirales: un tipo de estereoisomería en la que los monosacáridos son

imágenes especulares el uno del otro, pero no son superponibles.
4. Isomería α ó β anomérica. La ciclación de los monosacáridos da lugar a anillos, en

los cuales reacciona el grupo carbonilo (grupo funcional aldehído o cetona) con un
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
grupo alcohólico (-OH) de la misma molécula, a través de un enlace hemiacetálico (si
es aldehído) o hemicetálico (si es cetona).
La reorganización de los átomos al ciclarse origina anillos pentagonales (formas

furanósicas, similares a las del furano) o hexagonales (formas piranósicas, similares
a las del pirano). Al hacerlo, el carbono que antes era un grupo carbonilo funcional se
hace asimétrico, denominándose carbono anomérico. Los anómeros, α y β, solo
difieren en su configuración alrededor del carbono anomérico.
Los monosacáridos se suelen representar en el plano con fórmulas abiertas como las
que hemos visto, llamadas fórmulas de Fisher. En ellas, el esqueleto carbonado se
sitúa verticalmente y se escriben los H y otros grupos funcionales unidos a los
carbonos a derecha e izquierda [1].
Figura 6. Modelo de representar los dos esteroisómeros del gliceraldehído: fórmula de proyección
de Fisher [1].
Sin embargo, como ya se ha comentado, cuando las hexosas y pentosas se

encuentran en disolución, adoptan una estructura cíclica, con anillos hexagonales o
pentagonales, en una representación tridimensional conocida como fórmula de
Haworth.
Las aldohexosas suelen presentar formas piranósicas, pues reacciona el carbono del
grupo aldehído (C1) con el grupo alcohólico -OH del C5. Las cetohexosas suelen
presentar formas furanósicas, pues el carbono del grupo cetona (C2) reacciona con
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
el grupo -OH del C5. Las aldopentosas suelen presentar formas furanósicas, pues el
carbono del grupo aldehído (C1) reacciona con el -OH del C4.
Por ejemplo, la glucosa cristalina es α-D-glucopiranosa; es decir, su anómero

principal en la fórmula de Haworth en los seres vivos es el α; presenta forma piranosa
y en su fórmula de Fisher es un isómero D. Al establecer la fórmula cíclica los
isómeros D y L se pierden, pero se mantienen en el nombre. La glucosa, al ciclar,
produce una mezcla de los dos anómeros α y β en equilibrio, se intercambian y
convierten por mutarrotación en solución acuosa, pues el anillo hemiacetálico se
abre y los grupos -H y -OH del C1 pueden cambiar de posición [1].
Los anillos en las proyecciones en Haworth no son verdaderamente planos, sino que
tienden a asumir una de las dos conformaciones en el espacio tridimensional: forma
«cis» o de «bañera» (cuando los extremos del anillo están hacia el mismo lado) o
forma «trans» o «silla» (cuando los extremos del anillo están hacia lados diferentes)
[1] [2]. Es lógico que ambas formas tengan propiedades diferentes, debido a las
diferencias de las posibles interacciones entre varios grupos de la molécula.
Figura 7. Conformación en silla de la α-D-glucopiranosa [1].

Derivados de los monosacáridos
Además de los monosacáridos simples, existen en la naturaleza una serie de

derivados de los mismos, que son importantes porque son constituyentes de los seres
vivos. Estos derivados se obtienen por sustitución de alguno de los grupos hidroxilo
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
por algún otro grupo funcional, o bien por oxidación o reducción de alguno de los
átomos de carbono del monosacárido [1] [2].
 Adición. Los glucósidos y galactósidos se forman por la condensación entre

glucosa o galactosa, respectivamente, y el grupo hidroxilo de un segundo
compuesto. Se establece entre ellos un enlace glicosídico (entre un grupo
hemiacetal y un grupo OH).
 Sustitución. Un grupo hidroxilo del C2 del monosacárido se sustituye por un grupo

amino (aminoazúcares). Por ejemplo, D-glucosamina, D-manosamina y D-
galactosamina. Dicho grupo amino puede estar condensado con ácido acético, por
ejemplo, la N-acetilglucosamina.
 Reducción. Alguno de los grupos OH del monosacárido está sustituido por un

átomo de hidrógeno H (desoxiazúcares). Ejemplos: la desoxirribosa que forma
parte de los ácidos desoxirribonucleicos (DNA); L-fucosa que forma parte de
oligosacáridos complejos de glucoproteínas y glucolípidos; y L-ramnosa presente
en polisacáridos de las plantas.
 Oxidación. Un carbono del monosacárido se oxida a grupo carboxílico (COOH)

dando lugar a ácidos de azúcares. Podemos encontrar: ácidos aldónicos (como
ácido D-glucónico), lactonas (como δ-Gluconolactona), o ácidos urónicos (como el
ácido glucurónico).
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
 Fosforilación. Son azúcares fosforilados en alguno de sus grupos -OH (unidos a un
grupo fosfato mediante enlace éster), que intervienen como intermedios de
reacción en muchos procesos metabólicos como por ejemplo la glucosa-6-fosfato.
2.3. El enlace glicosídico y oligosacáridos
Los oligosacáridos consisten en cadenas cortas de monosacáridos (entre 2 y 10) o

residuos, unidos por enlaces glucosídicos
El enlace O-glucosídido se forma cuando un grupo hidroxilo de un monosacárido

reacciona con el carbono anomérico de otro monosacárido, formando un acetal a
partir de un hemiacetal y un alcohol. El compuesto resultante se denomina glucósido
y es fácilmente hidrolizable por la acción de ácidos y enzimas específicas, sin
embargo, es resistente a hidrólisis básicas. En la figura 8 se puede visualizar la
formación del enlace glucosídico entre dos moléculas de D-glucosa para formar
maltosa, así como la hidrólisis de dicho enlace [1].
El enlace O-glucosídico puede ser:
 Monocarbonilo: el primer monosacárido aporta el carbono anomérico y el

segundo, el grupo hidroxilo de cualquier carbono no anomérico. Como aún queda
un carbono anomérico libre, las moléculas unidas por este enlace siguen
reduciendo el reactivo de Fehling (azúcar reductor). Ejemplos de dos disacáridos:
maltosa, 2 glucopiranosas unidas (α1→4); lactosa, 1 galactopiranosa unida a 1
glucopiranosa (β1→4). Ambos disacáridos se hidrolizan con las enzimas maltasa y

lactasa, respectivamente.
 Dicarbonílico: el enlace se lleva a cabo entre los dos carbonos anoméricos de

ambos monosacáridos por lo que el azúcar obtenido no reduce el reactivo de
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
Fehling (azúcar no reductor). Ejemplo de sacarosa (disacárido): 1 glucopiranosas
unida a 1 fructofuranosa (α1→2). Se hidroliza con la enzima sacarasa.
Figura 8. Formación e hidrólisis del enlace glucosídico. Ejemplo maltosa [1].
2.4. Polisacáridos y glucoconjugados
Polisacáridos
La mayoría de los glúcidos presentes en la naturaleza se encuentran en forma de

polisacáridos (glucanos), macromoléculas resultantes de la unión de más de 10
monosacáridos por el enlace glucosídico ya estudiado. Su peso molecular será
variable, pero en general elevado. Son importantes estas biomoléculas, las más
abundantes, por sus funciones principalmente de reserva energética y estructural.
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
Según su composición se diferencian en: homopolisacáridos y heteropolisacáridos
[1] [2].
Los homopolisacáridos contienen un único tipo de monosacárido siendo los más

abundantes en la naturaleza:
1. Almidón y glucógeno, situados ambos en el interior de la célula en forma de

gránulos o agregados: polisacáridos de reserva energética. El glucógeno y almidón
aportados con la dieta se hidrolizan por enzimas amilasas y glucosidasas, presentes
en la saliva y el intestino que rompen enlaces glicosídicos (α1→4).
Almidón en las células vegetales: formado por dos polímeros de glucosa: amilosa y
la amilopectina:
 Amilosa (soluble): D-glucosas unidas por enlace (α1→4).

 Amilopectina (insoluble): D-glucosas unidas por enlaces (α1→4) y (α1→6), estos
últimos originan ramificaciones, que se repiten en intervalos de secuencias
desiguales de monosacáridos, cada 24-30 residuos de glucosa.
Glucógeno en las células animales y bacterias: formado por D-glucosas unidas por
enlace (α1→4) y presenta ramificaciones formadas por enlaces (α1→6), cada 11-18
residuos.
2. Celulosa y quitina: polisacáridos con función estructural. La mayoría de los

animales vertebrados no pueden utilizarlas como fuente de energía porque carecen
del enzima capaz de hidrolizar los enlaces (β1→4).
Celulosa en la pared celular vegetal: formado por β-D-glucopiranosas unidas por

enlace (β1→4). Las cadenas de celulosa se unen entre sí, mediante puentes de
Hidrógeno, formando fibras más complejas y más resistentes confiriendo rigidez y
dureza.
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
Quitina en exoesqueletos de artrópodos: formado por N-acetil-β-D-glucosaminas
por enlaces (β1→4). La única diferencia con la celulosa es el cambio del grupo
hidroxilo en C2 por un grupo aminoacetilado.
Los heteropolisacáridos contienen dos o más diferentes monosacáridos por lo que
en su hidrólisis dan lugar a varias moléculas diferentes; proporcionan soporte
extracelular a organismos tanto vegetales como animales.
1. Peptidoglucanos o mureína, principal componente de las paredes bacterianas:

formado por unidades de n-acetilglucocsamina y ácido n-acetilmurámico unidas por
enlaces (β1→4) formando cadenas lineales.
2. Agar en la pared celular de algunas algas: formado por mezcla de

heteropolisacáridos sulfatados. Presente en los medios de cultivo para análisis
microbiológicos, así como de aditivo espesante en la industria alimentaria.
3. Pectina en la pared celular de vegetales: formada por un derivado del ácido

metilgalacturónico. Tienen una gran capacidad gelificante.
4. Glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos: polímeros lineales formados por

repeticiones de disacáridos. Los más destacados:
 Ácido hialurónico presente en el líquido sinovial de las articulaciones, humor

vítreo del ojo entre otros: unidades repetidas de ácido glucurónico y N-
acetilglucosamina.
 Sulfato de condroitina presente en cartílagos, tendones, ligamentos entre otros:
unidades repetidas de glucosamina y ácido glucurónico.
 Heparina o sulfato de heparán presente en pulmones y en las paredes de las
arterias donde actúa como anticoagulante: unidades repetidas de glucosamina y

restos ácidos.
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
Glucoconjugados
Los oligosacáridos y los polisacáridos además de funciones energéticas y

estructurales, como ya se ha comentado, pueden actuar como trasportadores de
información. En la mayoría de los casos, el glúcido portador de la información se une
covalentemente a una proteína o lípido para formar un glucoconjugado, molécula
biológicamente activa. Los podemos clasificar en función al compuesto al que se unen
[1] [2].
 Proteoglucanos: componentes de la superficie celular y matriz extracelular. Una o

más cadenas de glucosaminoglucano se unen covalentemente a una proteína de
membrana o de secreción denominada proteína núcleo. Proporcionan puntos de
adhesión, de reconocimiento y de trasferencia de información entre células o
entre célula y matriz extracelular
 Glucoproteínas: se encuentran en el lado externo de la membrana, en algunos

orgánulos, en la matriz extracelular y en la sangre. Son conjugados de proteínas y
glúcidos y en función del aminoácido al que se unan establecen diferentes tipos
de enlace:
• N-glucosídico: el oligosacárido se une a través de una molécula de N-
acetilglucosamina al grupo amino de la cadena lateral de la asparagina. Están
relacionadas en procesos de inmunidad y con el marcaje intracelular.
• O-glucosídico: el oligosacárido se une a través de una N-acetilgalactosamina al
grupo hidroxilo de la treonina o serina. Confieren antigenicidad a los grupos
sanguíneos.
 Glucolípidos: algunos lípidos de membrana contienen cadenas de oligosacáridos

unidas covalentemente. Ejemplos: gangliósidos y cerebrósidos.
 Lipopolisacáridos: componentes principales de la membrana externa de las

bacterias. Presentan cadenas de oligosacáridos adheridos a sus ácidos grasos.
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
2.5. Referencias bibliográficas
David L. Nelson y Michael M. Cox. Lehninger. Principios de Bioquímica. 6ª ed.

Barcelona: Omega, 2015.
José María Teijón Rivera, Amando Garrido Pertierra, María Dolores Blanco Gaitán,
Rosa Olmo López y César Teijón López. Bioquímica Estructural: conceptos y tests. 2ª
ed. Madrid: Tébar, 2009.
Bioquímica
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Tema 2. Ideas clave
A fondo
La enfermedad de Gaucher
Esta enfermedad genética se produce por un déficit del enzima glucocerebrosidasa,

encargada de la hidrólisis de los glucocerebrósidos (glucolípidos) que se acumulan en
varios tejidos al no poder ser degradados. Es un ejemplo de enfermedad metabólica
por déficits enzimáticos. El acúmulo de los mismos produce problemas abdominales,
anomalías esqueléticas y alteraciones en la coagulación.
Puedes obtener más información sobre cómo es vivir con esta enfermedad en la
siguiente dirección web.
Accede al artículo a través del aula virtual o desde la siguiente dirección web:
https://www.aeefegaucher.es/images/guias/2015.pdf
Reglamentos
Reglamento (UE) 2016/479 de la Comisión de 1 de abril de 2016.
En este reglamento indicado se establece la regulación de un aditivo edulcorante de

origen natural, glicósidos (glucósidos) de esteviol, componentes de la planta stevia
rebaudiana.
Accede al documento a través del aula virtual o desde la siguiente dirección web:
https://www.boe.es/doue/2016/087/L00001-00003.pdf
Bioquímica
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Tema 2. A fondo
Grupo especializado de hidratos de carbono de la Real Sociedad Española de
Química
En la página web podemos encontrar actividades, noticias y enlaces acerca de los

hidratos de carbono.
Accede a la página web a través del aula virtual o desde la siguiente dirección:
http://www.grupocarbohidratos.org/gehc/
Bioquímica
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Tema 2. A fondo
Agencia Española de Consumo, Seguridad Alimentaria y Nutrición (AECOSAN)
En dicha página podemos ver las acciones de la AECOSAN siguiendo la estrategia

NAOS que desarrolla acciones o intervenciones específicas para proteger la salud, en
base a la evidencia científica. Promueve, entre otras, la reformulación de productos
para poder ofrecer a todos los ciudadanos alimentos y bebidas con mejor
composición nutricional. Además, con una información más adecuada se faciliten
decisiones y elecciones más saludables para el consumidor, contribuyendo así a la
adopción de estilos de vida más saludables.
Accede a la página web a través del aula virtual o desde la siguiente dirección:
http://www.aesan.gob.es/AECOSAN/web/nutricion/subseccion/reformulacion_alim
entos.htm
Bioquímica
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Tema 2. A fondo
Test
1. Cuando en una reacción se añade un reactivo conocido y su color cambia del azul
al rojo ladrillo, se indica que:
A. El reactivo se ha oxidado.
B. Existe un monosacárido que ha oxidado su grupo carboxilo.
C. Puede que un monosacárido se haya hidrolizado.
D. Puede que un monosacárido se haya convertido en su estereoisómero.
2. Señala la afirmación falsa con respecto a la isomería de los monosacáridos.

A. Al atravesar una disolución de un monosacárido con un haz de luz polarizada,
su desviación a la izquierda indica la presencia de un isómero L.
B. La manosa y la galactosa son compuestos epímeros.
C. En la isomería anomérica el grupo carbonilo pierde su carácter funcional y se
vuelve asimétrico.
D. La galactosa suele presentar una forma hexagonal en disolución.
3. Señala la afirmación falsa con respecto a la isomería de las moléculas.

A. El gliceraldehído y la dihidroxiacetona se diferencian en su grupo funcional,
no solo en la posición de un -OH de un carbono asimétrico.
B. Los D-aminoácidos son la unidad fundamental que conforma las proteínas
en el cuerpo humano.
C. En la isomería anomérica, la glucosa presenta sus anómeros α y β en
proporción 1:1.
D. En las formas cicladas pentagonales el grupo funcional está reaccionando
con el penúltimo carbono.
Bioquímica
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Tema 2. Test
4. ¿Qué es un enlace hemicetal?
A. Un enlace no covalente entre un grupo aldehído y un grupo amina.
B. Un enlace no covalente entre un grupo aldehído y un alcohol.
C. Un enlace covalente entre un grupo aldehído y un alcohol.
D. Un enlace covalente entre un grupo cetona y un alcohol.
5. ¿Cuántos carbonos asimétricos hay en una cetopentosa?

A. Cuatro: todos menos el carbono funcional.
B. Dos: los carbonos secundarios.
C. Uno: el carbono funcional.
D. Tres: excluyendo el carbono funcional y el último carbono.
6. Las pentosas y las hexosas al estar disueltas en un medio:

A. Constituyen acetales.
B. Tienen un carbono asimétrico más que en la proyección de Fisher.
C. Pierden su carácter reductor frente al reactivo de Fehling.
D. Tienen una conformación circular.
7. Señala la afirmación cierta respecto a los azúcares.

A. El ácido glucurónico, esencial componente de la bilis, procede de un
monosacárido que ha sido reducido.
B. La N-acetilglucosamina, componente de la pared bacteriana, procede de la
sustitución de un grupo hidroxilo por un grupo metilo.
C. Las sacarasas de la pared intestinal hidrolizan un enlace de tipo
monocarbonílico.
D. El enlace de tipo dicarbonílico entre dos monosacáridos implica sus dos
carbonos anoméricos.
Bioquímica
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Tema 2. Test
8. Señala el homopolisacárido.
A. Glucógeno.
B. Glucosamina.
C. Heparán sulfato.
D. Mureína.
9. Señala la afirmación falsa sobre los polisacáridos.

A. El responsable del rechazo entre grupos sanguíneos es un enlace O-
glucosídico.
B. Una mezcla de heteropolisacáridos sulfatados constituye la pared celular de
muchas algas.
C. La presencia de polisacaridasas dirigidas frente a los enlaces (β1→4) permite
la renovación de la pared celular de celulosa.
D. Los gangliósidos y cerebrósidos son glucolípidos cuyo acúmulo puede
encontrarse en varias enfermedades.
10. Señala la afirmación falsa sobre la sacarosa.

A. El enlace O-glucosídico implica el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de
la fructosa.
B. La sacarosa presenta poder reductor.
C. Al hidrolizar la sacarosa pasa de tener carácter dextrógiro a levógiro por
dominancia de la fructosa sobre la glucosa.
D. Cuando se hidroliza la sacarosa no se pierde dulzor.
Bioquímica
26
Tema 2. Test

Hidratos de Carbono Bioiquimica

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Hidratos de Carbono Bioiquimica

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Tema 2

2.1. ¿Cómo estudiar este tema?

En este tema 2 vamos a estudiar las principales clases de glúcidos y glucoconjugados,

Los glúcidos, químicamente, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o

Los monosacáridos están constituidos por una sola unidad de polihidroxialdehídos o

Los diferentes tipos de glúcidos y glucoconjugados desempeñan funciones que los

 Energética: por ejemplo, la sacarosa y el almidón.

 Reconocimiento celular: por ejemplo, glucoconjugados.

Una aldosa es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir,

Los monosacáridos pueden ser clasificados en función del número de carbonos de su

 Triosas: la cadena hidrocarbonada consta de tres átomos de carbono.

En el D-gliceraldehído el grupo funcional se localiza en el C1, frente a la

 Tetrosas: la cadena hidrocarbonada posee cuatro átomos de carbono.

 Pentosas: su cadena hidrocarbonada consta de cinco átomos de carbono.

 Hexosas: su cadena hidrocarbonada consta de seis átomos de carbono, los cuales

para formar sacarosa. La fructosa se cicla formando una furanosa.

Figura 3. Relación de D-cetosas [2].

 No son hidrolizables a unidades más pequeñas, a diferencia de los oligosacáridos,

A través de esta propiedad se puede cuantificar la concentración de estos

 Poseen isomería, es decir, algunos monosacáridos tienen la misma fórmula

Estas nuevas estructuras contienen un carbono asimétrico adicional y por tanto,

Isomería y conformación tridimensional

Los monosacáridos presentan diferentes tipos de isomería, propiedad de las

Encontramos distintos tipos de isomería en los monosacáridos [1][2]:

 Isomería funcional: su fórmula molecular es idéntica, pero sus grupos funcionales

 Isomería óptica: compuestos como los monosacáridos que tienen carbonos

asimétricos (o centros quirales) presentan actividad óptica. Es decir, cuando a una

 Isomería espacial o estereoisomería: se debe a la diferente posición espacial de

1. Enantiomeros, isomería D y L. Cuando dos estereoisómeros son imágenes

levógiro en su isomería óptica. Esta isomería está determinada por su relación

2. Epímeros. Si en dos esteroisómeros solo cambia la posición de un -OH de un

Figura 5. D-glucosa y dos epímeros manosa y galactosa [1].

3. Isómeros quirales: un tipo de estereoisomería en la que los monosacáridos son

4. Isomería α ó β anomérica. La ciclación de los monosacáridos da lugar a anillos, en

La reorganización de los átomos al ciclarse origina anillos pentagonales (formas

Sin embargo, como ya se ha comentado, cuando las hexosas y pentosas se

Por ejemplo, la glucosa cristalina es α-D-glucopiranosa; es decir, su anómero

Figura 7. Conformación en silla de la α-D-glucopiranosa [1].

Derivados de los monosacáridos

Además de los monosacáridos simples, existen en la naturaleza una serie de

 Adición. Los glucósidos y galactósidos se forman por la condensación entre

 Sustitución. Un grupo hidroxilo del C2 del monosacárido se sustituye por un grupo

 Reducción. Alguno de los grupos OH del monosacárido está sustituido por un

 Oxidación. Un carbono del monosacárido se oxida a grupo carboxílico (COOH)

2.3. El enlace glicosídico y oligosacáridos

Los oligosacáridos consisten en cadenas cortas de monosacáridos (entre 2 y 10) o

El enlace O-glucosídido se forma cuando un grupo hidroxilo de un monosacárido

El enlace O-glucosídico puede ser:

 Monocarbonilo: el primer monosacárido aporta el carbono anomérico y el

glucopiranosa (β1→4). Ambos disacáridos se hidrolizan con las enzimas maltasa y

 Dicarbonílico: el enlace se lleva a cabo entre los dos carbonos anoméricos de

Figura 8. Formación e hidrólisis del enlace glucosídico. Ejemplo maltosa [1].

2.4. Polisacáridos y glucoconjugados

La mayoría de los glúcidos presentes en la naturaleza se encuentran en forma de

Los homopolisacáridos contienen un único tipo de monosacárido siendo los más

1. Almidón y glucógeno, situados ambos en el interior de la célula en forma de

 Amilosa (soluble): D-glucosas unidas por enlace (α1→4).

2. Celulosa y quitina: polisacáridos con función estructural. La mayoría de los

Celulosa en la pared celular vegetal: formado por β-D-glucopiranosas unidas por

1. Peptidoglucanos o mureína, principal componente de las paredes bacterianas:

2. Agar en la pared celular de algunas algas: formado por mezcla de

3. Pectina en la pared celular de vegetales: formada por un derivado del ácido