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CURSO . QUIMICA II
UNIDAD I
INTRODUCCIÓN A LA
QUÍMICA DEL CARBONO
PARTE II
HIDROCARBUROS
Alifá.cos Aromá.cos
Saturados Insaturados
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QUIMICA DEL CARBONO
LOS HIDROCARBUROS. TIPOS DE CADENA
1. Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí.
No forman anillos o ciclos.
H 3-metilpentano
H C H
H H H H CH 3
H C C C C C H CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH 3 CH 3-CH2-CH-CH2-CH3
H H H H H
H 3-metil-1-penteno o 3-metilpent-1-eno
H C H
H H CH 3
H C C C C C H CH2=CH-CH-CH2-CH3
H H H H H
H 3-metil-1-pentino o 3-metilpent-1-ino
H C H
CH3
H H
CH C-CH-CH2-CH3
H C C C C C H
H H H
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QUIMICA DEL CARBONO
LOS HIDROCARBUROS. TIPOS DE CADENA
2. Cerrada o cíclica: El úlAmo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo
o anillo
a. Homocíclica. Los átomos del ciclo son átomos de carbono. Pueden ser aliciclicos,
cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos y los compuestos aromaAcos
Compuestos alicíclicos
Ciclopentano H Ciclopenteno Ciclopentino
H H
H C H H2 C H H H
H C C C
C C C C C
H H H 2C C H 2C CH H C H 2C C
CH2 H
C C C C H H 2C CH2 C C
H H H 2C CH2 H H H 2C CH2
H
H H H H H H
Benceno H
H H
Compuestos
aromáticos o o
H H
H
butano
metilpropano ciclopropano
ciclohexano
eteno o
etileno etino o acetileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
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QUIMICA DEL CARBONO
FAMILIA DE LOS ALCANOS. HIDROCARBUROS SATURADOS
Los alcanos son hidrocarburos con todos sus enlaces sencillos, son compuestos con
formula CnH2n+2. Pueden ser Lineales o ramificados. Los mas simples son los lineales, a
conAnuación se muestran los 5 primeros alcanos lineales.
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA LINEAL
Nº de C Prefijo F Estructural nombre F. M.
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QUIMICA DEL CARBONO
FAMILIA DE LOS ALQUENOS. HIDROCARBUROS INSATURADOS
Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlace Carbono-Carbono. Se conocen como
olefinas, son compuestos con formula CnH2n. Pueden ser Lineales o ramificados. Los mas
simples son los lineales, a continuación se muestran algunos ejemplos de alquenos lineales.
Eteno Propeno 1-Buteno 2-Penteno
H H H H H H H H H
C C H
C C C H C C C C H H C C C C C H
H H H H H H H H H H H H
H H
CH2=CH2 CH2=CH-CH 3 CH2=CH-CH2-CH3 CH 3-CH=CH-CH2-CH3
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
La posición del doble enlace, se indica con un localizador (números), empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
Por aqui Por aqui no
1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1
CH 3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH 3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
correcto incorrecto
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1 2 3 4 5 6 7 8
Se nombran susAtuyendo la terminación - CH 3-CH=CH-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3
ano, por - eno
2-octeno
Si el alqueno Aene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
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QUIMICA DEL CARBONO
CH CH CH C-CH3
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que
cambiar el sufijo - eno, por - ino
Por aqui Por aqui no
1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1
CH 3-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH 3-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
correcto incorrecto
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8
CH 3-C≡C-CH2-C≡C-CH2-CH3 CH≡C-C≡C-CH2-CH2-C≡CH
2,5-octadiino 1,3,7-octatriino
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QUIMICA DEL CARBONO
HIDROCARBUROS CICLICOS
También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al
nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de Carbono
H2 H2 H
C C C
H 2C CH H 2C CH HC CH
H 2C CH H 2C CH H 2C CH
C C
H2 H2
ciclohexino ciclooctano
1,4-cicloheptadiino
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QUIMICA DEL CARBONO
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
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QUIMICA DEL CARBONO
H H H H
pierde el hidrógeno pierde el hidrógeno H H
H C H H C H C C H H C C
H H H H H H
metano metilo o metil etano etilo o etil
Tipos de carbono.
Un átomo de C primario está conectado a otro átomo de C en un grupo orgánico.
Un átomo de C secundario se une a otros dos átomos de C en grupos orgánicos.
Un átomo de C terciario se une a otros tres átomos de C en grupos orgánicos.
Un átomo de C cuaternario se une a otros cuatro átomos de C en grupos orgánicos.
C C
C C C C C C C C C C C C
C
carbono primario carbono secundario carbono terciario carbono cuaternario
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QUIMICA DEL CARBONO
hidrógenos primarios(en rojo) hidrógenos secundario (en azul) Hidrógeno terciario (en violeta)
CH3 CH3
CH3-CH-CH 2-CH 2-C-CH 2-CH 2CH3
CH 2CH3
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QUIMICA DEL CARBONO
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
Los radicales alquilos de cadenas H H H H H H
mas largas dependen del H C C C H H C C C propil CH3-CH 2-CH 2
hidrogeno que se quita para por H H H H H H
hay unirse. Observemos el caso propano
del propano H H H H H H
H C C C H isopropil CH3-CH-CH3
H C C C H
H H H H H
propano
En el caso del butano tenemos 4 radicales y se debe a los isómeros de cadena. (los isómeros de
cadena son compuestos que Benen los mismos átomos de carbono e hidrogeno, pero Benen diferente
Bpo de unión o conexión de los átomos de carbono)
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE CADENAS RAMIFICADAS
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos
secundarios aunque no sea la más larga
Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena Principal la más larga
posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea más radicales.
Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos posibles a los
grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.
Se nombran los radicales por orden alfabéBco anteponiendo el localizador correspondiente. Si hay
radicales repeBdos se uBlizan los prefijos di- tri- tetra-, que no se Benen en cuenta Para el orden
alfabéBco. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.
Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y
triples enlaces Benen preferencia los triples enlaces sobre los dobles enlaces
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE CADENAS RAMIFICADAS
Se nombran primero las cadenas laterales alfabéAcamente, como si fueran radicales pero
sin la o final, y a conAnuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un
guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido
1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH - CH = CH2
| |
CH3 6 CH2 |
CH2
|
7 CH2 |
CH2
|
8 CH3 |
CH3
5-etil-3-metiloctano 3-propil-1,4-hexadieno
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE CADENAS RAMIFICADAS
*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH36u
1u 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1n 7n
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE CADENAS RAMIFICADAS
n 2 cadenas
laterales
8n
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1n
H3C CH-CH3
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE CADENAS RAMIFICADAS
3-metilhexano
incorrecto correcto
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE CADENAS RAMIFICADAS
3-metilhexano
incorrecto correcto
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE CADENAS RAMIFICADAS
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE CADENAS RAMIFICADAS
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CICLICOS RAMIFICADAS
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CICLICOS RAMIFICADAS
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CICLICOS RAMIFICADAS
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QUIMICA DEL CARBONO
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS.
Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser
monocíclicos o policíclicos.
Hidrocarburos aromáBcos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran
haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosusBtuido se nombra el susBtuyente como
radical seguido de la palabra benceno.
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QUIMICA DEL CARBONO
NOMENCLATURA DE DERIVADOS DEL BENCENO
Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:
sec-butilbenceno
o
etilbenceno Propilbenceno isopropilbenceno 2-fenilbutano
o o o
Feniletano 3-fenilheptano
1-fenilpropano 2-fenilpropano
( Ph= )
Cuando hay 2 susAtuyentes se puede nombrar:
6 CH2CH2CH 3 CH2CH2CH2CH 3
5 1 CH2CH 3 3 1
1
H 3C H 4
4 2 1 C
2 CH 3
3 CH2CH 3 CH 3
1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-propilbenceno 1-butil-4-isopropilbenceno
orto-etilmetilbenceno meta-etilpropilbenceno para-butilisopropilbenceno
OH NO 2
Br 3 1
1
O2N 4
2 1
Br
OH
1,2-dibromobenceno 1,3-dihidroxibenceno 1,4-dinitrobenceno
orto-dibromobenceno meta-dihidroxibenceno para-dinitrobenceno
o-dibromobenceno m-dihidroxibenceno p-dinitrobenceno
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QUIMICA DEL CARBONO
ALGUNOS DERIVADOS DEL BENCENO CON NOMBRE PROPIO
CH3 Tolueno
Fenol
OH
COOH
ácido benzoico
CHO benzaldehído
CONH2 benzamida
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QUIMICA DEL CARBONO
DERIVADOS HALOGENADOS
Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno que sustituyen a hidrógenos.
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o
terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el átomo de halógeno.
Fórmula general: X–R
X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molécula.
Ejemplos:
H
Cl Br
H C Cl CH3-CH2-Br
H F
clorometano bromoetano
4-fluorooctano clorociclohexano bromobenceno
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QUIMICA DEL CARBONO
DERIVADOS HALOGENADOS
C O M P U E S T O U S O S
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QUIMICA DEL CARBONO
DERIVADOS CICLICOS HALOGENADOS
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QUIMICA DEL CARBONO
COMPUESTOS OXIGENADOS. ALCOHOLES
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
CH 3-CH 2OH Etanol. Alcohol etílico
CH 3OH Metanol. Alcohol metílico
Alcoholes – OH Se utiliza como desinfectante
Se utiliza como alcohol de quemar.
Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas con6enen uno o más grupos hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al
que está unido
Si el compuesto 6ene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
OH
CH 3-CH2-CH2-CH2-OH CH 3-CH2-CH(OH)-CH3 OH OH
CH 3-CH-CH3
2-propanol 1-butanol 2-butanol CH2-CH2-CH-CH2-CH3
o o 1,3-butanodiol
o
alcohol butílico sec-butanol
isopropanol o
o alcohol sec-butilico
alcohol isopropílico
OH OH OH
OH OH
H 2C C CH2
OH pent-3-en-1-ol H
4-octanol ciclohexanol
3-eno-1-pentanol 1,2,3-propanotriol
o glicerol
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QUIMICA DEL CARBONO
COMPUESTOS OXIGENADOS. ETERES
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
CH 3-CH 2-O-CH 2-CH 3 Dietil éter. Éter
Éteres –O– CH 3-O-CH 2-CH 3 Etilmetil éter
Se usaba antiguamente como anestésico
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radico-funcional) por orden alfabé6co, los radicales unidos al - O -, seguidos de la
palabra ÉTER
En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del
hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
CH 3-O-CH3 CH 3-CH2-O-CH3 H 3C
CH 3-CH2-O-CH2-CH3
dimetil eter CH-O-CH 3
etilmetil eter dietil eter H 3C
o o o
eter metílico metoxietano eter etilico metilisopropil eter
o o
metoximetano o
etoxietano 2-metoxipropano
O
O O O CH2CH 3
OH
terc-butilciclohexil eter 1-etoxi-1propeno
1-etoxi-2-pentanol o etilfenil eter
o
terc-butoxiciclohexano 1-etoxiprop-1-eno o
etoxibenceno
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