UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL

“COMPUESTOS OXIGENADOS”

SEXTO LABORATORIO DEL CURSO QUIMICA II – AA223E

VARA ALMANZA MARIANO ENRIQUE 20200586C

SANTIAGO AGUIRRE YEIMI LAYECSA 20210378D
RISCO VENTURA GABRIEL ALDAIR 20212205J
DURÁN CALDERÓN ANTHONY LUIS 20204073K

DOCENTE:  JUAN DE DIOS GARAY SIFUENTES

Lima, Perú
2021

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INDICE

CARATULA…………………………………………………………………………… 1

1.FUNDAMENTO TEORICO ………………………………………………....……..

3

1.1. ALCOHOLES ……………………………………………………….…

3

1.2. ALDEHIDOS Y CETONAS…………………………...

……………........5

2.DESCRIPCION DE EXPERIMENTOS……. …………………………..…………

6

2.1. EXPERIMENTO 1 Y 2 …………………………..………………….…6

2.2. EXPERIMENTOS 3 Y 4 …………………………….……………...... 7

2.3. EXPERIMENTO 5 …………………………………………………….. 8

2.4. EXPERIMENTO 6 ……………………………………………………… 9

3.CÁLCULOS Y RESULTADOS……………………………………………..…… 9

5. MEDIDAS DE SEGURIDAD Y CONCLUSIONES ……….……………………

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5.1. Recomendaciones……………………………………………...……..
14

5.2. Conclusiones………………………………………………………......
14

6.CUESTIONARIO …………. …………………………………………………..….

16

7.BIBLIOGRAFIA ……………………………………………………………..…….
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1.FUNDAMENTO TEÓRICO

Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el

átomo de oxígeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y
posibilidades de combinación. Según sean los grupos funcionales en los cuales está
presente el oxígeno, los compuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH),
fenoles (Ar-OH), aldehídos (R-CHO), cetonas (R-CO-R'), ácidos carboxílicos (R-
COOH), ésteres (R-COOR') y éteres (R-O-R').

Alcoholes

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Estructura y nomenclatura.
Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido
directamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en:
Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH está en
un extremo de la cadena.

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen, pero con la terminación- ol.
Si el alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi- con la
numeración correspondiente, por ejemplo:

b) Alcoholes secundarios: La función alcohol está en un carbono secundario: y, de la

misma manera que antes, si la función alcohol no es la principal:

(Recordar que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

c) Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario.

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 d) Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos
bencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por
ejemplo:

ALDEHIDOS Y ACETONAS:
La oxidación moderada de un alcohol primario nos da como resultado la obtención de
un
aldehído.
R – Ch = O
La oxidación de un alcohol secundario da como resultado la obtención de una cetona.
R – CO – R’
Los aldehídos tienen en común el grupo funcional carbonilo (-C-). En los aldehídos
está
colocado al final de la cadena de carbonos por lo tanto estos poseen un hidrogeno
oxidable, en las cetonas del grupo carbonilo está localizado en el interior de la cadena,
no
teniendo por lo tanto hidrógenos fácilmente oxidables, por lo anterior existen algunas
reacciones que pueden diferenciar los aldehídos de las cetonas por diferencias en la
reactividad.
Sin embargo, tanto los aldehídos como las cetonas son compuestos muy reactivos:
nos
presentan reacciones de adición por poseer un doble enlace en el oxígeno susceptible
de
romperse, de condensación, de polimerización, le pueden reducir a su
alcohol
correspondiente. Los aldehídos se oxidan con facilidad con oxidantes moderados para
formar ácidos carboxílicos.

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2) DESCRIPCION DE EXPERIMENTOS

EXPERIMENTO 1: “Reacción de acidez”

1.1 En un tubo de ensayo coloque 1 ml de etanol y añada con mucho cuidado un

trocito de sodio metálico. Observe y escriba la ecuación.

EXPERIMENTO 2: “Prueba de anhídrido crómico para alcoholes primarios y

secundarios”

2.1. Tome un tubo de ensayo y añada 1 ml de acetona, luego de 2 gotas de la muestra

del alcohol y una gota del reactivo H2SO4/CrO3. La formación de una suspensión
verde o azul nos indica la presencia de un alcohol 1º o 2º.

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2.2. Ensaye la prueba con los siguientes alcoholes, etanol, alcohol isopropilico y
terbutanol.

EXPERIMENTO 3: “Comparación de la Oxidación del Alcohol Primario, Secundario,

Terciario en una solución básica de KMnO42%”

3.1. tome tres tubos de ensayo y añada cada uno 2 ml de KMnO4 2% y dos gotas de
NaOH 6N. 1ml de etanol Trocito de sodio metálico Acetona 2 gotas de la muestra del
alcohol 1 gota de H2SO4/CrO3 Observe y anote el resultado

3.2. Cada uno de ellos agregue 10 gotas de alcohol 1º (etanol), al segundo 10 gotas
de alcohol 2º (alcohol isopropílico) y al tercero 10 gotas de alcohol 3º (Ter_Butanol).

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EXPERIMENTO 4: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (Para Grupo Carbonilo)

4.1. Disuelva 5 gotas de la muestra en 2 ml de etanol; agregue gota a gota el reactivo

2,4 DNFH, si no hay precipitado rojo o naranja, nos indica la presencia de un grupo
carbonilo. Ensaye con muestras de formaldehido y propanona.

EXPERIMENTO 5: Prueba de Tollens (Para Aldehído)

5.1. Este reactivo de Tollens debe estar recientemente preparado: agregue 1 ml de

solución de nitrato de plata 5% a un tubo de ensayo limpio, agregue una gota de
NaOH al 10 % luego de añada gota a gota y agitando, una solución de NH4OH al 2%
hasta disolver todo el óxido de plata. Use esta solución para todo ensayo.

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5.2. Agregue 1 ml de la solución de Tollens en un tubo de ensayo limpio y agregue
unas cinco gotas de la muestra, agite bien y sumerja el tubo en un baño de agua
hirviendo. La formación de un espejo de plata en las paredes del tubo indicara una
reacción positiva, es decir la presencia de sustancias reductoras. Ensaye con
muestras de formaldehido y propanona.

EXPERIMENTO 6: Prueba para la Oxidación de un Alcohol

6.1. En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de alcohol etílico, 2 ml de alcohol

isopropilico y el alcohol metílico, respectivamente.

6.2. Adicionar a cada tubo, 1 ml de solución concentrada de dicromato de potasio y 2

gotas de ácido sulfúrico y caliente suavemente hasta observar un cambio visible

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3) RESULTADOS

Experimento 1.- Reacción de Acidez

En el experimento podemos observar que se forma etóxido de sodio (C2H5ONa),

tomando un color blanco lechoso (se visualiza en el tubo izquierdo), además se puede
ver que del tubo se desprende gas hidrógeno (H2) (se visualiza en el tubo derecho),
como la temperatura del tubo aumenta, se deduce que la reacción es exotérmica.

Experimento 2.- Prueba de Anhídrido Crómico para 3 tipos de Alcoholes

 Reacción con etanol (Alcohol 1°)

Después de realizar los pasos respectivos, se puede observar la formación de ácido

etanoico (CH3COOH) y un precipitado de color verde (Cr2(SO4)3) por la presencia de
Cromo (Cr).

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  Reacción con alcohol isopropilico (Alcohol 2°)

Luego de la reacción se puede visualizar como productos a la propanona

(CH3COCH3) y un precipitado de color verde (sulfato crómico) debido a la presencia
del cromo (Cr).

 Reacción con terbutanol (Alcohol 3°)

Luego de un tiempo de haber calentado la reacción del alcohol terciario con el reactivo
se puede observar la formación de una mezcla de compuestos oxigenados y un
precipitado verdoso (Cr2(SO4)3) debido al Cromo (Cr). La reacción se calienta por la
presencia del sulfúrico (SO4), esto hace que las cadenas del alcohol 3° se rompan y
formen los compuestos oxigenados, por ello es una reacción exotérmica.

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Experimento 4.- Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (para grupo carbonilo).

Experimento 5.- Prueba de Tollens (para aldehído).

Experimento 6.- Prueba para la oxidación de un alcohol.

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4) MEDIDAS DE SEGURIDAD Y CONCLUSIONES

El trabajo en un laboratorio involucra el uso de equipos y otros elementos cuyos

riesgos es necesario conocer y que será necesario prevenir en todos los casos.

Considerar las cuestiones de seguridad en el laboratorio no es un mero requisito

formal, es por el riesgo de que se provoquen accidentes como quemaduras,
intoxicaciones, incendios o shocks eléctricos que se encuentran presentes.

Como estudiante su labor para aprender incluye la tarea de prevenir accidentes

cuando se trabaja en un laboratorio. Para cumplir con la responsabilidad de velar por
su seguridad y la de los demás en el laboratorio, hay una serie de normas a seguir.

 Siempre utilizar lentes de protección cuando se esté trabajando con sustancias

químicas o equipo.

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  Utilizar bata, no debe usar: pantalones o faldas cortas, zapatos de tacón,
zapatos abiertos, sandalias o zapatos hechos de tela.

 Priorizar el uso de guantes de seguridad contra riesgos químicos son

utilizados, sobre todo, en laboratorios donde su función principal que se busca
en ellos es la protección las sustancias químicas.

 Usar zapatos tipo cerrados.

4.1 RECOMENDACIONES

 Siempre lave las manos y los brazos con jabón al salir del laboratorio.

 No se puede comer o beber en el laboratorio.

 Nunca debe hacer experimentos no autorizados.

 No se debe usar joyería en el laboratorio.

 Nunca debe sacar sustancias químicas del laboratorio sin autorización.

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 Reportar a su tutor las violaciones de las normas de seguridad en el
laboratorio.
 Antes de utilizar un producto químico se debe leer la etiqueta y la hoja de
seguridad.

 Las puertas de acceso y salidas de emergencias deberán estar siempre libres

de obstáculos y posibilidades de ser utilizadas ante cualquier eventualidad.

 Siempre que se liberen gases, sustancias o vapores peligrosos en

concentraciones o cantidades altas, las normas generales de seguridad para
laboratorios establecen la obligatoriedad de utilizar campanas de extracción de
vapores.

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  Almacenar de forma adecuada los productos químicos que se utilizan en el
laboratorio.

5.CUESTIONARIO

1)Propiedades físicas de los alcoholes:

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor

característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado
sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con
la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este
sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa molecular
tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida
que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena
carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de
carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la
formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en
sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada,
más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de
estas dos propiedades.
Propiedades químicas de los alcoholes:
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo
hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases
dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un
alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su
carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos
del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se
comporta como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:

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  Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno
para dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan
con mayor facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de
estas reacciones son:

2
)
Obtención industrial de alcoholes.
Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática, no sólo
deben ser versátiles en sus reacciones, sino también accesibles en grandes cantidades
y a bajo precio. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:
a) Por hidratación de alquenos, obtenidos del cracking del petróleo,
b) por el proceso oxo de alquenos, monóxido de carbono e hidrógeno y
c) por fermentación de carbohidratos. Además de estos tres métodos, existen otros de
aplicación más restringida.
Por ejemplo el metanol, se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de
carbono; la mezcla de hidrógeno y monóxido de carbono necesaria, se obtiene de la
reacción a temperatura elevada entre agua y metano, alcanos
3) Usos industriales del Alcohol.

A. Metanol

 Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

 Aditivo para gasolina y anticongelante.
 Desnaturalizante del alcohol etílico.

B. Etanol

 Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.

 Antiséptico y desinfectante médico.
 Elaboración de licores.

C. Propanotriol (Glicerina)

 Elaboración de cremas, jabones y cosméticos.

 Lubricante.

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  Anticongelante.

D. Fenol

 Fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante.

 Preparación de resinas y polímeros.
 Utilizado en la síntesis de la aspirina y otros medicamentos.

4) La temperatura de ebullición normal de Alcohol etílico es 78.3 y su calor

latente de vaporización 204 cal/gr. Calcular la presión a la cual hierva a 50 ºC.
 Calor latente: L 1cal: 4.2joul
Realizamos el análisis para 1gr
Q = 204(4.2) = 856.8= P1 (A) P1 = Presión uno
Suponiendo que el volumen es constante: (V1=V2)
P 1 ×V 1 856.8× V 1
=
T1 (78.3+273)
P 2 ×V 2 P 2 ×V 2
=
T2 (50+273)
Igualando las ecuaciones se da el resultado y el valor de P2
P2 = 787.77 Pascal este es la presión con la cual hierve a 50 ºC.

5. ¿Por qué se les denomina a ciertos alcoholes espíritu de madera y espíritu de

vino?
Se conoce al metanol como espíritu de madera porque antiguamente se obtenía a
partir de la destilación seca de la madera. Se denomina espíritu de vino al etanol, ya
que los árabes lo extraían del vino por destilación.

6. Una sustancia desconocida tiene la formula molecular C 5H10O y no reacciona con

sodio metálico o bromo ¿Qué estructura son posible para este compuesto?

Solución:

Los fenoles ya que poseen mayor acidez; porque el (OH)- está ligado a un carbono
primario tal motivo no permite que reaccione con sodio ni bromo metálico, pero sí con
hidróxidos de estos metales.

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6. BIBLIOGRAFIA

https://www.atmosfera.unam.mx/wp-content/uploads/2018/09/1Medidas-de-seguridad-
en-el-laboratorio-8-03-18.pdf

file:///C:/Users/usuario/Downloads/Introduccion_a_la_Quimica_Analitica.pdf

file:///C:/Users/User/Downloads/An%C3%A1lisis%20qu%C3%ADmico
%20elemental.pdf

https://drive.google.com/file/d/1_cPpafrmgTAlQ3mjIRx-69RDmvNg0YuM/view

https://www.mt.com/mx/es/home/applications/Laboratory_weighing/chnso_elemental_a
nalysis.html

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