UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: REACCIONES DE HIDROCARBUROS

INTEGRANTES:
• Espinoza Ricse,Dara Abigail(20220933)
• Gallegos Guizado,Johnny Omar(20220485)
• Guardales Moreto,Kassandra Grisel(20211750)
• Tabraj Collahuacho,Ivette Kiara(20220657)
HORARIO DE LA PRÁCTICA:
• Lunes de 2:00 a 4:00 pm
GRUPO DE LA PRÁCTICA:
• Grupo F
PROFESOR DE LA PRÁCTICA:
• Arias Durand,Amelia Devorah
FECHA DE LA PRÁCTICA:
• 07/11/2022
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:
• 16/11/2022

LA MOLINA-LIMA-PERÚ
2022
 1. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química
Orgánica.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, para
nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pueden ser empleados como
combustibles (gasolina, kerosene, gas licuado, etc), como lubricantes y como materia prima
para sintetizar una enorme cantidad de productos (plásticos, medicamentos, disolventes, etc).
(Soto,2001).
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos principales, alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos, a su vez, se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de
enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos
y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Los alcanos son moléculas poco reactivas, por lo tanto sus reacciones serán solo en condiciones
específicas; en cambio los alquenos y alquinos poseen dobles y triples enlaces respectivamente
los cuales hacen que sean moléculas mucho más reactivas. (Aprendizaje U.Chile,2020).
En la práctica que se detalla en el presente informe se buscara diferenciar entre alcanos
,alquenos y compuestos aromáticos para ello haremos uso de las siguientes pruebas: ensayo con
solución de bromo en tetracloruro de carbono , ensayo de Bayer ,ensayo de ácido sulfúrico y el
ensayo con ácido nítrico; después de realizado la parte experimental se anotan los resultados
para después ser discutidos en grupo y llegar a importantes conclusiones.

2. OBJETIVOS
2.1. Objetivo general:
 Reconocer las diferencias entre alcanos, alquenos y compuestos aromáticos.
2.2. Objetivos específicos:
 Identificar si nuestra muestra problema es un alcano, alqueno o aromático
 Analizar las distintas reacciones que se generan al realizar cada ensayo
propuesto.
 Aprender sobre las diferencias entre reacciones de adición y sustitución.

3. MARCO TEÓRICO
3.1. Definición:
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados por carbonos e hidrógenos,
cuya estructura molecular constituye de un armazón o cadena de átomos de carbono
unidos a hidrógenos (Cornejo, 2014). Pueden ser gaseosos, líquidos y sólidos,
encontrarse en la naturaleza o ser formados por síntesis.

3.2. Importancia:
Los hidrocarburos constituyen todo acerca de la química orgánica, por ende también son
la base de toda la vida animal y vegetal. Estos forman además importantes fuentes de
energía como el petróleo o gas natural, usados principalmente en la industria o
antiguamente como pegamentos o en la medicina. (Junta de Castilla y León, 2009).

3.3. Clasificación:
3.3.1. Alifáticos:
3.3.1.1. Saturados:
Presentan una fórmula general CnH2n+2 (Secretaría de energía, 2003). Cada átomo
de carbono está enlazado a otro átomo de carbono o hidrógeno,
 presentando en este caso su capacidad de valencia es completa, por lo que se dice
que el átomo de carbono presenta una hibridación tetragonal. Son conocidos como
alcanos (Arias y Rivas, 2015).

3.3.1.2. Insaturados:
Presentan una fórmula dependiendo de la cantidad de enlaces múltiples que el
compuesto orgánico posea como: CnH2n, CnH2n-2, CnH2n-4, etc (Secretaría de
energía, 2003). En estos casos los hidrocarburos presentan menos hidrógenos que las
alcanos o parafinas correspondientes, en estos compuestos hay por lo menos un
enlace múltiple. b (Arias y Rivas, 2015).

3.3.2. Hidrocarburos aromáticos o arenos

Son compuestos orgánicos cíclicos caracterizados por tener un núcleo común,
conocido como benceno. (Cornejo, 2014). Puede ser de dos clases:

 Monocíclico: aquellos en los que se sustituye una molécula de hidrógeno del

anillo bencénico por cadenas laterales, es decir, por residuos hidrocarbonados.
Ejemplo: Metil Benceno o Tolueno (C6H5- CH3).
 Policíclico: son los que contienen dos o más núcleos de benceno.

3.4. Reacciones:
3.4.1. Reacciones en hidrocarburos saturados:
Los alcanos debido a su estructura son poco reactivos, sin embargo todos se oxidan,
además en las condiciones adecuadas puede darse reacciones de halogenación o de
nitración, en conjunto estas son reacciones de sustitución. (Junta de Castilla y León,
2009)

3.4.2. Reacciones en hidrocarburos insaturados:

Los alquenos y alquinos son generalmente muy reactivos, debido a sus enlaces
dobles pueden hacer reacciones de polimerización, ciclación y adición; la más
importante es la polimerización, ya que de esas reacciones se obtienen plásticos,
resinas y gomas. La reacción de ciclación consiste en que la cadena de línea recta se
encierra y forma un anillo y la reacción de adición consiste en que se rompe el
enlace doble para adicionar nuevos átomos. (Junta de Castilla y León, 2009)

3.5. Pruebas
3.5.1. Prueba con solución de bromo en tetracloruro de carbono
La solución de Bromo en tetracloruro de carbono (Br 2/CCl4) nos ayuda a diferenciar
entre si el compuesto analizado es saturado o insaturado . Los alcanos, haluros de
alquilo y arómaticos no reaccionan con bromo a menos que la muestra reaccionante se
caliente o se exponga a una radiación fuerte. Así, la rápida decoloración del bromo en
tetracloruro de carbono a temperatura ambiente y en ausencia de radiación luminosa
fuerte indica la presencia de un doble enlace carbono-carbono o de un triple enlace
carbono- carbono.(Bran,2006)

3.5.2. Prueba de Baeyer:

Es una solución acuosa de permanganato de potasio, presenta una coloración violeta
(UNALM, 2020). Consiste en una reacción de adición de hidroxilación de alquenos,
permitiendo así la detección de hidrocarburos insaturados (exceptuando a los
hidrocarburos bencénicos) evidenciándose un cambio de
 coloración de violeta a marrón debido a la reducción del permanganato y a la
formación de un precipitado MnO2 (Arias y Rivas, 2015).

3.5.3. Prueba de H2SO4 concentrado:

Es una prueba para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos o
bencénicos debido a que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura
ambiente, mientras que el enlace doble de los alquenos sufre la rápida adición de
H2SO4, por lo que los alquenos presentan una sola fase debido a que reacciona con el
H2SO4, mientras que los alcanos o aromáticos no reaccionan por lo que se
evidenciara dos fases en ellos (UNALM, 2020).

3.5.4. Prueba de HNO3:

Es una prueba para la detección del benceno, dando lugar a un producto aceitoso
y amarillento (UNALM, 2020).

4. METODOLOGÍA

4.1. Materiales/Reactivos/Equipos

4.1.1. Materiales

Tabla 1

 Tubos de  Gradilla  Vaso de  Pinzas de

ensayo precipitado madera
Imagen 2
Imagen 1 Imagen 3 Imagen 4

Fuente: Materiales de
Fuente:(Vaso Fuente: laboratorio.com
Fuente: Fisher scientific precipitado,2022) Envirotechlab

Fuente: Elaboración propia

4.1.2. Reactivos
 N-hexano
 Alqueno
 Alcano
 Muestra problema
 Benceno
 solución de bromo en tetracloruro de carbono (𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4)
 Ácido sulfúrico (𝐻2𝑆𝑂4)
 Ácido nítrico (𝐻𝑁𝑂3)
 Permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4)

4.1.2. Equipos
 Cocina eléctrica

Imagen 5

Fuente: Imaco

4.2. Procedimiento

4.2.1. Prueba de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4):

Figura 1. Diagrama de flujo del ensayo con solución 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4

Imagen 5. Resultados del ensayo con

solución 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4

Fuente. Elaboración propia

4.2.2. Prueba de Baeyer(Solución acuosa de KMnO4)

Fuente: Elaboración propia
 Figura 2. Diagrama de flujo del ensayo de Baeyer

Imagen7. Resultados del ensayo de Baeyer

Fuente:Elaboración propia

Fuente: Elaboración propia

4.2.3. Prueba de ácido sulfúrico (H2SO4):

 Figura 3. Diagrama de flujo del ensayo con ácido sulfúrico

Imagen 8. Resultados del ensayo con ácido sulfúrico

Fuente. Elaboración propia

Fuente. Elaboración propia

4.2.4. Prueba de ácido nítrico (HNO3):

Figura 4. Diagrama de flujo del ensayo con ácido nítrico

Fuente. Elaboración propia

 Imagen 9. Resultados del ensayo con ácido nítrico

Fuente. Elaboración propia

5. RESULTADOS

Tabla 2. Resultados de las reacciones realizadas en el laboratorio

Solución de Reactivo de Ác. Sulfúrico

Muestras Ácido Nítrico
Br2/CCl4 Baeyer concentrado.

No reacciona
inmediatamente
(para que
reaccione se
Hidrocarburo
debe tener bajo No reacciona 2 fases
saturado
luz)

Reacción
Reacciona positiva ya que
Hidrocarburo inmediatamente Reacción
forma un
insaturado positiva ya que
(incoloro) precipitado
marón se forma 1 fase

Reacción
No reacciona No reacciona positiva, ya que
Aromático 2 fases
inmediatamente se forma líquido
(para que amarillo aceitoso
reaccione se
 debe tener bajo
luz)

Reacciona
inmediatamente Reacción
Reacción negativa
Muestra Problema positiva ya que Reacción
(Incoloro) ,no se forma
forma un positiva ya que
(5-H) líquido amarilla
precipitado se forma 1 fase
aceitoso.
marrón

Fuente: Elaboración propia

6. DISCUCIÓN DE RESULTADOS
De acuerdo con el objetivo principal, que es identificar qué tipo de hidrocarburo es el que se
tiene como muestra y, además identificar el cómo actúan cada uno de ellos dependiendo de la
reacción; las cuales son: Reacción de halogenación, Reacción de Baeyer, reacción de Ácido
sulfúrico y reacción de ácido nítrico . Lo primero que se hace es observar los cambios que
presentarán cada hidrocarburo (alcano, alqueno , aromático y MP) al someterse a cada una de
las pruebas ,esto nos sirve mucho para el reconocimiento de la identidad de nuestra MP.
-La prueba con el Br sirve para distinguir alcanos alifáticos con la necesidad de un catalizador
que es la luz, el bromo ante la presencia de luz desaparece. El ensayo Br 2
/CCl 4 lleva a cabo una reacción de sustitución. Por ejemplo, en la reacción de alquenos produce
una adición formando un dihaloalcano, el color pardo del bromo desaparecerá ante la presencia
de un alqueno, como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano
y aromático) y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno,
reaccionando con éste y produciendo la decoloración de la solución. Esto último se tomó como
la evidencia de dicha reacción y según los datos obtenidos a través de la experimentación se
obtuvo el resultado de que la muestra problema (5-H) se trataba de un alqueno por la reacción
que demostró con el bromo.
-La prueba de Baeyer consiste en adicionar una solución alcalina de KMnO 4 a una muestra
donde se cree existen insaturaciones, de haberla el color morado de la solución desaparece,
debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y este se ha reducido a dióxido de
manganeso y forma un precipitado marrón. En este caso al momento de hacer reaccionar la
muestra problema(5-H) con la prueba de Baeyer esta formo un precipitado marrón, por lo que
queda confirmado por segunda vez que la muestra problema se trata de un alqueno y esto queda
más que confirmado, ya que otro grupo obtuvo el mismo resultado trabajando con el mismo
reactivo 5-H (Sulca, 2022).
-Ácido sulfúrico: Esta prueba que consiste en adicionar ácido sulfúrico concentrado y frío ,nos
muestra que si se forma una sola fase se dirá que la muesra es un hidrocarburo saturado y si se
obtiene 2 fases se dirá que se trata de un hodrocarburo insaturado , formando compuestos de
fórmula general ROSO3H, conocidos como sulfatos ácidos de alquilo. Estos productos se
generan por adición de hidrógeno a un carbono del doble enlace, y de ión bisulfato, al otro.
(Rius,s/f)
-Ácido nítrico: El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando
nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico
concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción
explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y
ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a
cabo más rápidamente y a menores temperaturas. El ácido sulfúrico reacciona con el ácido
nítrico generando el ion nitronio (NO2 +), que es el electrófilo de la reacción de sustitución
electrofílica aromática. El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma
que pierde un protón que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.
7. CONCLUSIONES
 Nuestra muestra problema (5-H) pertenece al grupo de los alquenos.
 Los alcanos realizan reacciones de sustitución, mientras que los alquenos realizan
reacciones de adición.
 La prueba del ácido nítrico nos ayuda a diferenciar entre un alcano y un
compuesto aromático.
 El alcano necesita de luz para que reaccione con el tetracloruro de bromo.
 La presencia de los enlaces dobles provoca que los alquenos sean más reactivos.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Cámara, J. L. S. (2001). Quimica Organica - Volumen II Hidrocarburos y Sus

Derivados Hologenados.

 Hidrocarburos alifáticos – Aprendizaje U. Chile. (s/f). Uchile.cl. Recuperado

de https://aprendizaje.uchile.cl/recursos-para-aprender-ciencias-basicas-y-

matematicas/quimica/hidrocarburos-alifaticos/?highlight=alcanos

 Cornejo,P.(5 de julio del 2014).Importancia de los hidrocarburos.Recuperado de

https://repository.uaeh.edu.mx/revistas/index.php/prepa3/article/view/1639

 Portal de Educación de la Junta de Castilla y León. (s/f-b). Jcyl.es.

Recuperado el 16 de noviembre de 2022, de https://www.educa.jcyl.es/es
 Secretaría de Energía.(2003).Concepto sobre hidrocarburos.Recuperado de
https://www.energia.gob.ar/contenidos/archivos/Reorganizacion/contenidos_
didacticos/publicaciones/hidrocarburos.pdf

 (S/f-h). Fishersci.es. Recuperado el 16 de noviembre de 2022, de

https://www.fishersci.es/shop/products/sterile-polystyrene-cylindrical-test-
tubes/10448692
 Gradilla de tubos de laboratorio. (2022, enero 14). Instrumentos de
laboratorio. https://www.vasodeprecipitado.online/gradilla-de-tubos-de-
laboratorio/
  Vaso de Precipitado (Inc. IGV). (s/f). Envirotechlab. Recuperado de
https://www.envirotechlab.com/product/vaso-de-precipitado-inc-igv
 Cocina eléctrica 1 hornilla HP1000. (s/f). Imaco. Recuperado de
https://www.imacosa.com/productos/cocina-electrica-1-hornilla/
 (S/f-j). Materialeslaboratorio.com. Recuperado de
https://materialeslaboratorio.com/pinzas-de-madera-para-laboratorio/
 S/f-k). Organica1.org. Recuperado de http://organica1.org/
 Octanaje. (s/f). Quimica.es. Recuperado el 16 de noviembre de 2022, de
https://www.quimica.es/enciclopedia/Octanaje.html

 Bran,W.(2006). Determinación y comparación de parámetros de activación

de la bromación de alquenos lineales monosustituidos y ciclicos no
sustituidos, en diferentes condiciones de reacción(Tesis de
pregrado).Universidad San Carlos de Gutemala,Guatemala.

9. CUESTIONARIO

a) ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones

efectuadas?
Por ejemplo en la liberación de gases contaminantes como son los que emiten
los autos después de que sus motores combustionen ,estos gases se pueden
unir a otros como el Cl haciendo que la capa de ozono se destruya .
b) ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en
presencia de luz ,que productos se formarán y cuál en mayor porcentaje?

+ Br2 CCl4 +

2-bromo-2- 1-bromo-2-
Se forman dos compuestos pero el que tiene mayor porcentaje esmetil propano
el 2-bromo-2-metil metil propano
propano
ya proviene de un radical secundario.
c) Completar las siguientes reacciones (si es que se producen)


KMnO4 No hay reacción
H2O


KMnO4
H2O
 Balanceamos:

3 3 + 2MnO2+ 2KOH
+ 2KMnO4 + 4H2O

 Antraceno
KMnO4 No hay reacción
H2O

d) Si 0.25 moles de grasa o aceite consumen 40 gr de bromo:¿Cuántos enlaces dobles

se puede estimar que tiene el lípido?

e) Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en

una muestra de grasa
Debido a que las grasas presentan insaturaciones podríamos usar el método de Baeyer
en donde si forma un precipitado marrón indicara la presencia de la insaturación u otro
método a emplear sería el de añadirle ácido sulfúrico en donde si se forma una sola
fase indicará la presencia de la insaturación.
f) ¿Qué es el índice de octanje u octanaje en la gasolina?
El octanaje o índice de octano es una escala que mide la resistencia que presenta un
combustible (como la gasolina) a detonar prematuramente cuando es comprimido
dentro del cilindro de un motor. También se denomina RON (por sus siglas en inglés,
Research Octane Number).
Algunos combustibles, como el GLP, GNL, etanol y metanol, dan un índice de octano
mayor de 100. Utilizar un combustible con un octanaje superior al que necesita un
motor, no lo perjudica ni lo beneficia. Si se tiene previsto que un motor vaya a usar
combustible de octanaje alto puede diseñarse con una relación de compresión más alta
y mejorar el rendimiento del motor.(Quimica.es,s/f)
g) ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?
Un agente antidetonante es un aditivo de gasolina que se usa para reducir el golpeteo
del motor y aumentar el octanaje del combustible elevando la temperatura y la
presión a las que se produce el autoencendido.

h) De los solventes utilizados en la experiencia ,¿cuál de ellos emplearía para limpiar

una mancha de grasa?
Utilizaría una muestra de Bromo en tetracloruro de carbono .