Química Orgánica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUMBES QUÍMICA ORGÁNICA
FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Dr. Ing. Víctor Benjamín Carril Fernández
QUÍMICA ORGÁNICA
 IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
El nombre de Química Orgánica se debe a la antigua denominación

referente a que los compuestos orgánicos son los que se obtienen de
fuentes vegetales y animales; es decir, de organismos vivos.
Actualmente se define a la Química Orgánica como aquella ciencia que

estudia los compuestos del carbono.
Las dos grandes fuentes de las cuales se pueden obtener sustancias

orgánicas simples son el petróleo y el carbón.
La gran cantidad de compuestos orgánicos, todos a partir del mismo

elemento se debe a:
 La diversidad de estructuras, según la distribución de los átomos.

 La facilidad de los átomos de carbono de formar cadenas lineales,
ramificadas, cíclicas con enlaces sencillos y múltiples; situación que no
se observa en otros elementos
La Química Orgánica es un campo inmensamente importante para la

tecnología: papel, colorantes, pinturas, plásticos, combustibles, fertilizantes,
agroquímicos, alimentos, etc. Asimismo, es fundamental para la biología y
medicina.
 ENLACES QUÍMICOS:
 El enlace IONICO es la atracción electrostática entre iones de carga
opuesta generados por la pérdida o ganancia de electrones.
CH 3
 El enlace COVALENTE resulta de compartir electrones. En este caso la

atracción se da entre cada electrón y ambos núcleos.
El enlace COVALENTE es típico de los compuestos del carbono.
 ORBITALES HIBRIDOS
 ENLACE COVALENTE CARBONO – CARBONO

El carbono debido a los orbitales híbridos que posee es el único que tiene la
capacidad de formar enlaces covalentes muy estables con otros átomos de
carbono y también enlaces fuertes con átomos de otros elementos.
La cantidad de energía promedio que se requiere para romper un enlace

carbono – carbono, es aproximadamente 83 Kcal / mol.
 POLARIDAD DE ENLACES
Cuando en un enlace covalente, la densidad electrónica no está distribuida
simétricamente, se forma un polo positivo y otro negativo; es decir, se forma
un enlace polar o el enlace tiene polaridad.
Un enlace covalente es polar si une átomos que difieren en

electronegatividad. Cuanto mayor sea la diferencia en electronegatividad,
tanto más polar será el enlace.
 POLARIDAD DE MOLÉCULAS
Una molécula es polar cuando el centro de carga positiva no coincide con el
de la negativa. Dicha molécula constituye un dipolo y por lo tanto posee un
momento bipolar μ
Cl
H H
C C–H
H – F H – Cl H H H H
μ = 1.75 D μ = 1.08 D μ = 0D μ= 1.86 D
 SISTEMATIZACIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

 FUNCIÓN HIDROCARBURO: Compuestos en cuya estructura hay
átomos de carbono e hidrógeno.
- Cadena abierta: alcanos ó parafinas
Hidrocarburos
Saturados - Cadena cerrada: cicloalcanos
Ciclopropano
- Cadena abierta: alquenos y alquinos
Hidrocarburos
No Saturados - Cadena cerrada: Aromáticos
CH
HC CH
Benceno
HC CH
CH
 FUNCIÓN ALCOHOL: Compuestos que presentan en su estructura el
grupo funcional ─ OH (OXHIDRILO)
OH OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
CH3
1° 2° 3°
FUNCIÓN ETER: Compuestos que en su estructura tienen al oxigeno

como átomo central.
CH3 – O – CH3 ; CH3 – CH – O – CH2 – CH3 ; – O – CH3

CH3
 FUNCIÓN ALDEHIDO: Compuestos que tienen el grupo funcional

CHO, en un extremo de la cadena.
CH3 CHO
CH3 – CH2 – CHO ; CH3 – CH – CH2 – CHO ;
 FUNCIÓN CETONA: Compuestos que tienen en su estructura el grupo

funcional ─ CO
O O
CH3 – CO – CH3 ; CH3 – CH – C – CH2 – CH3 ; C – CH3
CH3
 FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXILICO: Compuestos que tienen el grupo

─ COOH en un extremo de la cadena.
CH3 O
CH3 – CH2 – COOH ; CH3 – CH – CH – C ; – COOH
CH3 OH
 FUNCIÓN ESTER: Compuestos derivados de los ácidos carboxílicos.
O CH3 O
CH3 – CH2 – C ; CH3 – CH – C
OCH2 – CH3 OCH3
 FUNCIÓN AMINA: Compuestos nitrogenados que se originan del

amoniaco.
H CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3
NH3 ó N–H N– H ; N – CH3 ; N – CH3
H H H CH2 – CH2 – CH3
 FUNCIÓN CARBOHIDRATO: Monosacáridos, disacáridos y

polisacáridos.
 AMINOACIDOS, PROTEINAS, ACIDOS NUCLEÍCOS: Moléculas

biológicas.
 ALCANOS
Son hidrocarburos en los cuales los átomos de carbono están saturados con
hidrógenos y unidos mediante enlaces sencillos.
H 109º 28’ H H
H–C H C H C–H
H C H C H
H H
H H H H H
H–C–C–C–C–C–H -------------- Fórmula desarrollada
H H H H H
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 -------------- Formula semidesarrollada
C5 H12 ------------- Fórmula molecular

La fórmula general para los ALCANOS es:
SERIE HOMOLOGA
CH4 metano C11H24 undecano
C2H6 etano C12H26 dodecano
C3H8 propano C13H28 tridecano
C4H10 butano C14H30 tetradecano
C5H12 pentano C15H32 pentadecano
C6H14 hexano C16H34 hexadecano
C7H16 heptano C17H36 heptadecano
C8H18 octano C18H38 octadecano
C9H20 nonano C19H40 nonadecano
C10H22 decano C20H42 eicosano

Los alcanos pueden ser de:
- Cadena continua :
- Cadena ramificada :
NOMENCLATURA: Los alcanos se nombran en base a las reglas de la IUPAC

International
Unión, of
IUPAC Pure, and
Applied
Chemestry
Esencialmente las reglas del sistema IUPAC, son:
1. La terminación que identifica a los ALCANOS es –– ano
2. Se elige la cadena que contiene el mayor número de carbonos y se

designa como la cadena principal.
Si se encuentran dos cadenas de igual longitud se escoge la que tenga
el mayor número de sustituyentes unidos a ella.
3. Numerar la cadena principal de un extremo al otro, utilizando números

con el menor valor para indicar la posición de los sustituyentes.
4. Para nombrar las cadenas ramificadas o laterales, se enumeran

comenzando en el punto donde se unen los grupos ramificados a la
cadena principal.
5. Identificar a los sustituyentes que están unidos a la cadena principal y

precisar los números de los átomos de carbono a los cuales están unidos.
6. Los nombres de los sustituyentes se colocan en orden alfabético antes

del nombre de la cadena principal.
Si el mismo sustituyente se presenta más de una vez, se usa los prefijos

di, tri, tetra, según corresponda. Asignar un número para indicar a que
carbono de la cadena principal está unido.
Cuando se alfabetizan los sustituyentes no se toma en cuenta los

prefijos di, tri, sec, ter, etc. Si se consideran los prefijos iso, neo y ciclo
0Ejemplos:
2 – metilbutano
2 – metilpentano
3 – metilpentano
2, 2,4 - trimetilpentano
2, 2,4 - trimetilhexano
4 - etil - 3 – metilheptano
3,3 – dietil – 5 – isopropil – 4 metiloctano

6 – etil – 3, 3, 5, 6 – tetrametil – 4 n-propilnonano
3, 4, 5 – tribromo – 4, 5 – dietil – 6, 7, 8 - trimetildecano
 El prefijo iso se utiliza cuando una cadena continua tiene en uno

de los extremos, dos grupos metilo.
 El prefijo neo se utiliza cuando una cadena continua tiene en uno

de sus extremos, tres grupos metilo.
 TIPOS DE ATOMOS DE CARBONO E HIDROGENO
 CARBONO PRIMARIO : Aquel que está unido a sólo otro átomo

de carbono.
 CARBONO SECUNDARIO : El que se encuentra unido a dos átomos

de carbono.
 CARBONO TERCIARIO : Aquel que está unido a tres átomo de

carbono.
Cada átomo de hidrógeno se clasifica en forma similar, según el carbono al

cual se encuentra unido.
Ejemplo:
 GRUPOS ALQUILO
Son aquellos que tienen un hidrógeno menos que el alcano
correspondiente. Se nombran cambiando la terminación – ano del alcano
correspondiente por – ilo.
En el caso de isomería, la diferencia se encuentra en el punto de unión del

grupo alquilo con el resto de la molécula.
El guión que tiene cada grupo representa el enlace mediante el cual el

grupo alquilo se une al resto del compuesto.
Los grupos alquilo se pueden clasificar como:
- Primarios : R – CH2 –
- Secundarios : R2 – CH –
- Terciarios : R3 – C –
 ISOMERIA:
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente fórmula estructural.
La diferencia en estructura molecular genera propiedades distintas, las que

indican que se trata de sustancias diferentes.
Ejemplos:
BUTANO NORMAL ISOBUTANO
FÓRMULA MOLECULAR : C4 H10 C4 H10

CH3
FÓRMULA ESTRUCTURAL : CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

PUNTO EBULLICIÓN : – 0.5 ºC – 11.7 ºC
PUNTO FUSIÓN : – 138 ºC – 160 ºC
1 – CLORO PROPANO 2 – CLORO PROPANO
FÓRMULA MOLECULAR : C3 H7 Cl C3 H7 Cl
FÓRMULA ESTRUCTURAL : CH3 – CH2 – CH2 – Cl CH3 – CH – CH3
Cl
PUNTO EBULLICIÓN : 47.2 ºC 35.4 ºC
ALCOHOL ETILICO ETER DIMETILICO
FÓRMULA MOLECULAR : C2H6O C2 H6O

FÓRMULA ESTRUCTURAL : CH3 – CH2 OH CH3 – O – CH3
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS:

- Son no polares o escasamente polares.
- Son insolubles en agua (carácter no polar).
- Son menos densos que el agua.
- Son inodoros (butilmercaptano).
- Del C1 al C4 son gases
- Del C5 al C17 son líquidos
- Del C18 adelante son sólidos; a temperatura ambiente.
- Son solubles en solventes no polares tales como benceno, éter y
cloroformo.
 PREPARACIÓN DE ALCANOS:
1. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
2. REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO:

3.- SINTESIS DE WURTZ:
4. HIDRÓLISIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD:

5. ACOPLAMIENTO DE RX CON COMPUESTOS ÓRGANO METÁLICOS
REACCIONES DE LOS ALCANOS:

Los alcanos o PARAFINAS en condiciones normales son poco reactivos,
pero en condiciones especiales si reaccionan, dando generalmente una
mezcla de productos.
1. HALOGENACIÓN:
Reactividad:
2. COMBUSTIÓN
De esta reacción se aprovecha el calor producido.

3. PIROLISIS:
4. NITRACIÓN:
6. CICLOALCANOS:
Son hidrocarburos saturados en los cuales los átomos de carbono forman un
anillo.
Su fórmula general es:
 NOMENCLATURA:
Se nombran colocando el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo de
cadena abierta de igual número de carbonos que el anillo.
CH2
CH2 H2C CH2 CH2 CH2
H2C CH2 H2C CH2 CH2 CH2

CICLOPROPANO CICLOBUTANO CICLOPENTANO
C3 H6 C4 H8 C5 H10
Para nombrar los sustituyentes del anillo, se indica sus posiciones por
números, usando la combinación menor de estos.
CH3
CH
CH2 Br – CH CH2
H2C CH – Cl H2C CH – CH2 – CH3

clorociclopropano 1 – bromo – 4 – etil – 2 – metil ciclopentano
CH3
CH
Cl -HC CH2
CH3 2- bromo – 4- cloro – 1, 1, 5 – trimetil ciclohexano
H2C C
CH3
CH
Br
Por ser conveniente los anillos de los cicloalcanos se representan por
medio de figuras geométricas simples.
CH2
H2 CH – CH3 CH3 metil ciclopropano
C 2 H5
Br 1 – bromo – 3 – etil ciclopentano
Si la cadena lateral unida al anillo es compleja, se considera al anillo

como sustituyente de la cadena abierta.
Br
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3

CH3
2 – bromo – 3 – ciclobutil – 5 metil hexano

 PREPARACIÓN DE CICLOALCANOS:
a. DESHIDROGENACIÓN CATALITICA DE LOS ALCANOS
b. CICLIZACIÓN DE DERIVADOS DE ALCANOS:
c. HIDROGENACIÓN DE COMPUESTOS AROMÁTICOS:

 REACCIONES DE LOS CICLOALCANOS:

 HALOGENACIÓN:
 RUPTURA DEL ANILLO

+ HIDROGENACIÓN
+ HALOGENACIÓN
Los dos cicloalcanos más pequeños, el ciclopropano y el ciclobutano,

muestran ciertas propiedades químicas enteramente diferentes a los de
otros miembros de su familia.
; ; ;
;
ALQUENOS
Son hidrocarburos no saturados que presentan en su estructura enlaces
dobles carbono – carbono.
Su fórmula general es: ISOMEROS CON LOS COCLOALCANOS
Se les denomina no saturados porque tienen menos hidrógeno que el máximo

posible. Esta instauración puede satisfacerse por otros reactivos.
El integrante más sencillo de los alquenos es el ETENO ö ETILENO:
H H
‫׀‬ ‫׀‬
C2 H4 ; CH2 = CH2 ; H– C = C– H
 NOMENCLATURA
De acuerdo a IUPAC, los alquenos se nombran usando las siguientes
reglas:
1. Seleccionar como estructura principal la cadena continua más larga

que contiene el doble enlace.
2. Numerar la cadena de tal forma que los átomos de carbono del doble
enlace tengan los valores numéricos más bajos posibles. La
numeración debe incluir ambos átomos del doble enlace.
3. La presencia de un doble enlace se indica cambiando la terminación –

ano del alcano correspondiente por – eno.
4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que

le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este
número se coloca antes del nombre de la estructura principal.
5. Si la molécula contiene más de un doble enlace, se nombran

cambiando la terminación – eno por dieno, trieno, etc; según sean dos,
tres o más dobles enlaces.
6. Los sustituyentes se indican mediante su nombre y el número

respectivo.
7. Los cicloalquenos se nombran sustituyendo la terminación – ano del

cicloalcano correspondiente por eno, dieno, etc. La numeración debe
seguirse a través del doble enlace, incluyendo los dos átomos de este,
los cuales siempre deben ser los carbonos 1 y 2.
CH2 CH2 CH2
H2C CH HC CH – Br BrHC CH
H2C CH HC CH2 H2C CH
CH2
Ciclopenteno 4 – bromo – 1 – ciclopenteno 5 – bromo – 3- metil
1 – ciclohexeno
CH
H2C HC
5 – metil – 1, 3 - ciclohexadieno
CH3-C CH
Dos grupos o radicales insaturados que son importantes y que tienen

nombres comunes son el VINILO y el ALILO
CH2 = CH ─ CH2 = CH – CH ─
VINILO ALILO
CH2 = CH – CH – Cl CH2 = CH – CH2 Cl

Cloruro de vinilo Cloruro de alilo ó 3 – cloro – 1 - propeno
 ISOMERIA EN LOS ALQUENOS

Los alquenos presentan isomería estructural debido a la posición de los
sustituyentes o a la posición del doble enlace.
CH3 - CH2 – CH = CH2 y CH3 – CH = CH – CH3

1 - Buteno 2 - Buteno
Br
CH3 - CH = CH-CH2 Br y CH3 – CH = C – CH3

1 – Bromo – 2 – Buteno 2 – Bromo – 2 – Buteno
 PREPARACIÓN DE ALQUENOS
Los alquenos de hasta cinco carbonos pueden obtenerse puros de la
industria petrolífera.
La síntesis de los alquenos se realiza en el laboratorio por medio de una

reacción de ELIMINACIÓN.
1. DESHIDROGENACIÓN CATALITICA DE ALCANOS:
2. DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO:
Facilidad de deshidrohalogenación de RX: 3°>2°>1°
3. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES:
Facilidad de deshidratación de alcoholes: 3°>2°>1°
4. DESHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS VECINALES:
5. REDUCCIÓN DE ALQUINOS
H2 R R
Pd ó Ni C =C cis
R–C≡C–R– H H
NH3 R H
Na ó Li C =C trans
R H
 REACCIONES DE ALQUENOS
Las reacciones características de un alqueno son las que se realizan en
el doble enlace mediante una reacción de ADICIÓN.
1. ADICIÓN DE HIDROGENO:
2. ADICIÓN DE HALOGENOS:
3. ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDROGENO:

 REGLA DE MARKOWNIKOV:
En una adición de halogenuros de hidrógeno a un doble enlace
carbono – carbono no simétrico, el hidrógeno del HX se adiciona al
carbono del doble enlace que tiene mayor número de hidrógenos.
Adición Antimarkonikov
4. ADICIÓN DE ACIDO SULFURICO:
La adición de ácido sulfúrico a un alqueno, seguido de hidrólisis,

constituye un método conveniente de obtención industrial de algunos
alcoholes.
5. ADICIÓN DE AGUA:
6. FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS:
7. ALQUILACIÓN:
8. HIDROXILACIÓN: FORMACIÓN DE GLICOLES:
9. REACCIÓN CON DIBORANO: (BH3) 2
CH3 CH3
OH
10. OXIDACIÓN:
11. OZONOLISIS:
12. HALOGENACIÓN: SUSTITUCIÓN ALÍLICA

7. ALQUINOS
Son hidrocarburos alifáticos insaturados que presentan en su estructura un
triple enlace.
Su fórmula general es:
El compuesto más sencillo de la familia de los alquinos es el etino o acetilleno:
 NOMENCLATURA
Se usa las mismas reglas establecidas por la IUPAC para los alquenos,
cambiando la terminación – eno por – ino en la estructura principal.
La estructura principal es la cadena continua mas larga que contenga el

triple enlace. Las posiciones de los sustituyentes y del enlace triple se
indican por números; al triple enlace se lo indica con el número del primer
carbón triplemente unido, contando desde el terminal mas cercano a este.
 PREPARACIÓN
Industrialmente el acetileno se obtiene por:
Carbón coque
2000° Ca C2 + H2O → H – C ≡ C – H
CALIZA Ca O
También se obtiene mediante:
Para la síntesis de alquinos se utiliza la reacción de eliminación:
1. DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILO:
2. DESHALOGENACIÓN DE TETRAHALOGENUROS:
3. DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS GEMINALES:
4. REACCIÓN DE ACETILUROS DE SODIO CON RX PRIMARIOS:
 REACCIONES
1. ADICIÓN DE HIDROGENO:
2. ADICIÓN DE HALOGENOS:
3. ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDROGENO:
4. ADICIÓN DE AGUA:
5. FORMACIÓN DE ACETILUROS DE METALES PESADOS
REACCIÓN COMO ÁCIDO:
6. FORMACIÓN DE ACETILUROS ALCALINOS:

8. DIENOS
Son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono – carbono,
presentando la mayoría de propiedades de los alquenos simples.
De acuerdo a IUPAC, los DIENOS se nombran utilizando la terminación –

dieno y dos números para indicar las posiciones de ambos dobles enlaces.
Este sistema se adopta fácilmente a compuestos con cualquier número de

dobles enlaces.
Los dienos se dividen en tres clases importantes de acuerdo con la

distribución de sus dobles enlaces:
Los dienos generalmente se preparan por adaptación de métodos usados

para sintetizar alquenos simples.
Los DIENOS CONJUGADOS difieren de los alquenos simples porque son

más estables y presentan adición 1, 4.
Generalmente el producto de la adición 1, 4 es el principal.

9. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos, llamados también ARILICOS, son un grupo de
sustancias que tienen en su estructura un anillo no saturado de
características propias.
Los compuestos aromáticos son el benceno y aquellas sustancias que son

semejantes a él en su comportamiento químico. Las propiedades aromáticas
son las que distinguen al BENCENO de los hidrocarburos ALIFATICOS.
Hidrocarburos Alifáticos Sustitución y adición electrofílica

Hidrocarburos Aromáticos Sustitución iónica
 ESTRUCTURA DEL BENCENO

El benceno tiene la fórmula molecular C6 H6 ; lo cual indica un alto grado
de instauración, sin embargo su comportamiento químico es similar al de
los hidrocarburos alifáticos.
En 1858, KEKULÉ propuso que los seis carbonos estaban firmemente

unidos en un anillo hexagonal y a su vez unidos a seis átomos de
hidrógenos. Kekulé sugirió que debido a la continua oscilación de los
electrones externos, el benceno tiene como verdadera estructura a un
híbrido de resonancia.
H H
C C
H–C C–H H–C C–H
H–C C–H H–C C–H
C C
H H
(I ) ( II )
Todos los enlaces C – C tienen la misma medida 1.39 Anstrogm

El benceno sólo da un producto de monosustitución: C6 H5 Y; esto nos

indica que todos los hidrógenos del benceno son equivalentes, puesto
que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto.
El benceno da tres productos disustituidos isomeros: C6 H4 Y2 ó C6 H4

Y Z.
 ESTABILIDAD DEL ANILLO BENCENICO
REACTIVO CICLOHEXENO BENCENO
K Mn O4 acuoso Oxidación rápida No reacciona
Br2 / ccl4 Adición rápida No reacciona
HI Adición rápida No reacciona
H2 , Ni Hidrogenación rápida Hidrogenación lenta

a 25°C, 1.25 atm. 100 – 200 °C, 100 atm.
 PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO
El benceno es una sustancia que se encuentra en algunos petróleos y en

el alquitrán de hulla.
Es un líquido incoloro; de olor aromático; menos denso que el agua, poco

soluble en ella, pero soluble en disolventes orgánicos. Es a su vez un
gran disolvente orgánico que se solidifica a 5.4 °C y hierve a 80.4 °C.
 REACCIONES QUÍMICAS DEL BENCENO
1. NITRACIÓN:
H NO2
NITROBENCENO
2. SULFONACIÓN:
H SO3H
ACIDO BENCENO SULFONICO
3. HALOGENACIÓN:
H Cl
CLOROBENCENO
4. ALQULACIÓN FRIEDEL – CRAFTS:

ALQUILBENCENO
ETILBENCENO
5. ACILACIÓN DE FRIEDEL – CRAFTS:
H O
ACETOFENONA
 POSICIÓN DE DOS SUSTITUYENTES:
Z Z Z
Z
Z
Z
1, 2 : orto : – o 1, 3 : meta : – m 1, 4 : para : – p
CH3
CH3 CH3 O2N
NO2 CH3 O2N CH3 NO2
NO2 NO2 CH3
–p –o –m –p –m –o
 EFECTO DE GRUPOS SUSTITUYENTES:

Cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo afecta en su
REACTIVIDAD y determina la ORIENTACIÓN de la sustitución.
Un grupo que hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se
llama GRUPO ACTIVANTE, uno que produzca el resultado contrario se
conoce como grupo DESACTIVANTE.
Un grupo que orienta la sustitución en las posiciones ORTO (– o) y PARA

(– p) principalmente, es un DIRECTOR ORTO – PARA (– o, – p); uno que
ocasiona lo mismo en las posiciones meta (– m), se denomina
DIRECTOR META.
NH2 NH2 NH2

NO2
y MAS RÁPIDA QUE EN EL BENCENO
NO2
NO2 NO2
MAS LENTA QUE EN EL BENCENO

Br
CH3 CH3 CH3 CH3

S03H
S03H
S03 H
–p –o –m
62% 32% 6%
NO2 CH3
NO2 o, m, p
1 25
NO2 Cl
NO2 o, m, p
30 1
TABLA.- EFECTO DE GRUPOS EN LA SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
ACTIVANTES: DIRECTORES o – p
DESACTIVANTES: DIRECTORES – m
 ACTIVANTES FUERTES:
– NH2 (– NHR , – NR2 ) – NO2

– OH – CN
– COOH (– COOR)
 ACTIVANTES MODERADOS: – SO3 H
– CHO , – COR
– OCH3 (– OC2 H5 ; etc.) – N(CH3)3+
– NHCOCH3
DESACTIVANTES: DIRECTORES o, p
 ACTIVANTES DÉBILES
–F
– C6 H5
– Cl
– CH3
– Br
– CH2 – CH3; etc.
–I
 ORIENTACIÓN EN LOS BENCENOS DISUSTITUIDOS

La presencia de dos sustituyentes en un anillo requiere de mayor análisis
de la orientación, presentándose los siguientes casos:
1° Ambos sustituyentes están ubicados de tal manera que la influencia

directora de uno incrementa la del otro. La orientación se indica con las
flechas:
CH3 SO3H NHCOCH3
NO2
NO2
2° Los grupos activantes poderosos o fuertes generalmente se imponen a

los activantes moderados y débiles; así como también a los
desactivantes.
OH OH
NO2
PRODUCTO UNICO
CH3 CH3
NHCOCH3 NHCOCH3
Br
PRODUCTO PRINCIPAL
CH3 CH3
3° Entre dos grupos meta (– m) ubicados entre si, se produce poca

sustitución.
Cl Cl Cl Cl
O2N NO2
Br Br Br Br
NO2
62% 37% 1%
 ORIENTACIÓN Y SINTESIS
Una síntesis de laboratorio generalmente tiene por finalidad la obtención
de un sólo compuesto puro:
NO2 NO2
Br
Br Br Br
NO2
NO2
–o –p
38% 62%
Se debe tener cuidado en el orden con el cual se introducen los diversos

sustituyentes en el anillo.
ARENOS
Son compuestos que tienen en su estructura, unidades alifáticas y
aromáticas.
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

CH
CH3
METIL BENCENO ETIL BENCENO PROPIL BENCENO ISOPROPILBENCENO
Estos compuestos presentan dos conjuntos de propiedades químicas: el

anillo bencénico presenta la sustitución electrofílica característica y la
cadena lateral, la sustitución por radicales libres.
Es importante tener en cuenta que la cadena lateral afecta las propiedades

del anillo y éste a su vez afecta las propiedades alifáticas de la cadena
lateral.
CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

NO2
NO2
–o –p
Br
CH2 CH3 CH – CH3
1 – Bromo – 1 – fenil etano
De este modo cada parte de la molécula afecta la REACTIVIDAD de la otra

y determina la orientación del ataque.
 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA:
El más sencillo de los alquilbencenos es el METILBENCENO, al cual se lo
conoce como TOLUENO. Los compuestos con cadenas laterales más
largas se denominan anteponiendo a la palabra benceno, el nombre del
grupo alquilo.
CH3 CH3
CH2 – CH – CH3 CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3
–o –m –p
ISOBUTIL BENCENO SEC – BUTIL BENCENO XILENO
Los dialquilbencenos que contienen un grupo metilo se nombran como

derivados del TOLUENO, mientras que otros se denominan anteponiendo
los nombres de ambos grupo alquilo a la palabra benceno.
CH3 CH3 CH2 – CH3

NO2
CH3
– CH
CH2 – CH3 CH3
p – etiltolueno o – nitrotolueno m – etil isopropil benceno
Considerando que el radical ó se le conoce como

FENIL ó FENILO, a un compuesto que tenga una cadena lateral muy
complicada se le nombra como un FENIL ALCANO.
5 – fenil – 2, 4 – dimetil heptano
Los compuestos que contienen más de un anillo bencénico, se nombran

siempre como derivados de alcanos.
– CH2 – – CH2 – CH2 – – CH2 – CH– CH2– CH2 –
DIFENIL METANO 1, 2 – DIFENIL ETANO 1, 2, 4 – TRIFENIL BUTANO
El alquenilbenceno más sencillo recibe el nombre especial de ESTIRENO;

los demás generalmente se denominan como alquenos sustituidos.
Los alquinilbencenos se nombran como alquinos sustituidos.
CH3
CH= CH2 CH2 – CH= CH2 –C=CH CH3
ESTIRENO ALIL BENCENO 2 – FENIL – 2 – BUTENO

FENIL ETILENO 3 – FENIL PROPENO
VINIL BENCENO
CH3
C≡ CH – CH2 – CH – C ≡ CH
FENIL ACETILENO 4 – FENIL – 3 – METIL – 1 – BUTINO

FENIL ETINO
 PREPARACIÓN DE LOS ALQUIL BENCENOS

1. ALQUILACION DE FRIEDEL – CRAFTS: Unión de un grupo alquilo
R
Acido de Lewis: Al Cl3, BF3, HF, etc.
No puede usarse Ar – X en lugar de R – X

R puede transponerse
Si se agrega una pequeña cantidad de cloruro de aluminio anhidro a una

mezcla de benceno y cloruro de metilo, se produce una reacción vigorosa,
donde se desprende cloruro de hidrógeno gaseoso y de la mezcla se
logra aislar tolueno.
CH3
TOLUENO
Los componentes de esta reacción pueden variar, el cloruro de alquilo

puede tener un grupo más complejo que el metilo y otro halógeno en vez
del cloro; en algunos casos se usan alcoholes o alquenos. También
pueden usarse halogenuros de alquilo sustituidos como CH2 Cl
CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3 CH
CH3
No se pueden emplear halogenuros de arilo ( Ar – X) ; por ejemplo

Cl; debido a la baja reactividad del halógeno unido al anillo
aromático.
El anillo aromático al cual se une la cadena lateral puede ser el del

benceno o ciertos bencenos sustituídos o bien sistemas anulares más
complejos, tales como el NAFTALENO ó el ANTRACENO.
En lugar del cloruro de aluminio, pueden usarse otros ácidos de LEWIS

como BF3, HF y H3 PO4.
La reacción procede por simple mezcla de los tres componentes.
Es posible preparar compuestos con más de un anillo aromático usando

alcanos polihalogenados.
MECANISMOS DE LA ALQUILACIÓN
1.-
2.-
3.-
En base a este mecanismo podemos suponer que el anillo bencénico

puede ser atacado por iones carbonio generados por acción de los ácidos
sobre alcoholes y alquenos.
2. CONVERSIÓN DE UNA CADENA LATERAL
Reducción de CLEMMENSEN ó de
WOLFF – KISHNER
3. SINTESIS DE WURTZ - FITTIG
Br
CH2 CH2 CH3
Este método tiene la ventaja de no producir isómeros

 REACCIONES DE LOS ALQUILBENCENOS:
1. HIDROGENACIÓN
CH2 CH3
CH2 CH3
ETIL CICLOHEXANO
2. OXIDACIÓN
CH2 CH3 COOH
ACIDO BENZOICO
CH3
CH3 – C – CH2 – CH3 COOH
CH3
CH – CH2 – CH – CH3
CH3 COOH
Br Br
3. SUSTITUCIÓN EN EL ANILLO
CH3 CH3 CH3

NO2
y
NO2
CH3 CH3 CH3
SO3 H
y
SO3 H
CH3 CH3 CH3

CH3
y
CH3
CH3 CH3 CH3

X
y
X
4. SUSTITUCIÓN EN LA CADENA LATERAL
CH3 CH2 Cl CH Cl2 C Cl3
CLORURO DE CLORURO DE BENZOTRICLORURO

BENCILO BENZALO
Cl
CH2 CH3 CH – CH3 CH2 – CH2 Cl
CLORURO DE CLORURO DE
α – FENILETILO β – FENIL ETILO
 OXIDACIÓN DE LOS ALQUILBENCENOS

Aunque los alcanos y el benceno son bastante inertes frente a los
agentes oxidantes usuales (K Mn O4, K2 Cr2 O7 ) ; el anillo bencénico
sensibiliza bastante las cadenas laterales para la oxidación. La cadena
lateral se oxida completamente quedando solo un grupo carboxilo (–
COOH), para indicar la posición de la cadena original.
Esta reacción se emplea con dos fines:
a) Síntesis de ácidos carboxílicos:
CH3 COOH
NO2 NO2
b) Identificación de alquil bencenos:
Fórmula molecular:
CH3 COOH
CH3 COOH
o – xileno
p.e. = 144° p.f. = 231°
CH3 COOH
CH3 COOH
m – xileno ácido isoftálico

p.e. = 139° p.f. = 148°
CH3 COOH
CH3 COOH
p – xileno ácido teraftálico

p.e. = 138° p.f. = 300°
C2 H5 COOH
etil benceno ácido benzoico

p.e. = 136° p.f. = 122°
 HALOGENACIÓN DE LOS ALQUILBENCENOS

Los alquilbencenos ofrecen claramente dos alternativas para el ataque
por halógenos: el anillo y la cadena lateral.
Podemos controlar este ataque eligiendo las condiciones apropiadas para

la reacción: la halogenación de alcanos requiere de temperaturas
elevadas o luz en las que se forman alcanos halogenados; por otra parte
la halogenación del benceno comprende la transferencia del halógeno
positivo, lo que es promovido por catalizadores ácidos.
CH3
Br
– CH – CH3
1 – Bromo – 1 – fenil etano

CH2 - CH3 UNICO PRODUCTO
CH2 – CH2 Br
Los átomos de hidrogeno (H) unidos a un carbono enlazado directamente

a un anillo aromático se denominan HIDROGENOS BENCILICOS y
tienen una relativa facilidad para ser removidos.
H
– C– Hidrogeno bencílico de fácil remoción
9%
Un doble enlace separado por un anillo bencénico por un simple está

conjugado con el anillo, situación que le brinda a la molécula una gran
estabilidad.
 REACCIÓNES DE LOS ALQUENILBENCENOS

Los alquenilbencenos presentan dos tipos de reacciones
- Sustitución en el anillo y
- Adición al doble enlace en la cadena lateral
CH = CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
Etilciclohexano
 PREPARACIÓN DE LOS ALQUENILBENCENOS

A escala industrial se preparan por deshidrogenación catalítica
CH2 CH3 CH= CH2
En el laboratorio se pueden obtener por deshidrohalogenacióno o por

deshidratación
CH = CH -- CH3
1 – fenil propeno
UNICO PRODUCTO
CH2 – CH = CH2
 REACCIÓNES PARA ELIMINAR SUSTITUYENTES DEL ANILLO
NHCOCH3 NHCO CH3 NHCO CH3

NO2
+
NO2
ACETANILIDA Casi 100% Pequeñísimas cantidades
: TRAZAS
NHCOCH3 NHCOCH3 NHCOCH3 NHCOCH3

NO2 NO2
SO3 H SO3 H DESULFONACIIÓN
OH OH OH OH
NO2 |NO2
SO3 H SO3 H
CH2 – CH3 CH2 – CH3
Br
CH3 CH3 CH3 CH3

H3C H3C CH3
C (CH3 )3 C (CH3 )3
10. COMPUESTOS AROMÁTICOS POLINUCLEARES
 NAFTALENO:
Llamado también comercialmente NAFTALINA, es un sólido blanco,

cristalizo, en escamas brillantes incoloros de olor particular, insoluble en
agua pero soluble en disolventes orgánicos. Funde a 80°C, hierve a
218°C. Tiene una densidad de 1.14 gr/cm3. Tiene una gran tensión de
vapor que le permite sublimarse fácilmente al menor aumento de la
temperatura ambiente.
α α
8 1
β 7 2 β
β 6 3 β
5 4
α α
Las posiciones del anillo naftalénico se designan según como se indica:

Los carbonos apicales 1, 4, 5, 8 son equivalentes y se les llama carbonos
α ; de igual modo los carbonos laterales 2, 3, 6, 7 también son
equivalentes y se les conoce como carbonos β .
NO2 NH2
SO3 H NO2
H2 N
NO2 NO2
Ácido 6 – amino
1, 5 – dinitronaftaleno 2 – naftaleno sulfonico 2, 4 – dimitro – 1 –
naftilamina
El naftaleno se considera aromático porque sus propiedades son

similares a las del benceno.
 REACCIONES DEL NAFTALENO:
1. OXIDACIÓN:
O
1, 4 – Naftoquinona
Rendimiento 40%
O
C
O Anhídrido ftálico
Rendimiento 76%
C
O
2. REDUCCIÓN:
1, 4 – dihidronaftaleno
1, 2, 3, 4 – tetrahidronaftaleno
ó TETRALINA
decahidronaftaleno ó DECALINA
3. SUSTITUCIÓN EN EL ANILLO:
a) NITRACIÓN:
NO2
1 – nitronaftaleno
Rendimiento 90 – 95%
b) HALOGENACIÓN:
Br
1 – bromonaftaleno
Rendimiento 70%
c) SULFONACIÓN:
SO3 H
H2 SO4 cc.
160°
SO3 H
d) ÁCILACION DE FRIEDEL – CRAFTS:
COCH3
COCH3
EJERCICIOS
1. Completar las siguientes reacciones y nombrar a los compuestos orgánicos

principales:
a)
CH3 CH3
O2N NO2
TNT (Trinitrotolueno)
NO2
b)
c)
Cl Cl Cl
Br
Y o y p – bromoclorobenceno
Br
d)
e)
NO2 NO2
m – cloronitrobenceno
Cl
f)
CH3 COOH COOH
Ácido m - nitrobenzoico
NO2
g) CH3 COOH
NO2 NO2
CH3
CH3 COOH
NO2 NO2
h) 2 – fenil etanol + etil benceno; H2 SO4
i) m – xileno + mezcla sulfonitrica
CH3 CH3
CH3 CH3
NO2
j) ácido o – metilbenzoico + HNO3 , H2 SO4
COOH COOH
CH3 H3C
NO2
k) m – cloronitrobenceno + bromo, Fe Br3
NO2 NO2 NO2

Br
y
Cl Cl Cl
Br
l) o – fluoranisol + ácido sulfúrico concentrado
OCH3 OCH3
F F
SO3H
m) m – dibromobenceno + ácido sulfúrico, SO3
Br Br
Br Br
SO3H
2. Seleccionar el nombre químico que corresponda para cada uno de los

siguientes compuestos:
O CH3
a) – C – CH3 b)
CH3
c) NHCOCH3 d) COOH
CH = CH2
e) f)
g) h)
i) j) CH3
SO3 H
k) CH2 Cl l) CH3
C2 H5
m) CH3 n) H3C
Cl
CH3
o) Br CH = CH2
- Acetofenona - p – etil tolueno

- 4 – fenil – 5 – metil hexano - m – propil tolueno
- p – bromoestireno - 3 – fenil – 2 – metil hexano
- metil etil cetona - m - xileno
- m – etil propil benceno - ácido clorobenzoico
- p – xileno - 3 – fenil propeno
- acetatanilida - 2 – fenil – 2 - buteno
- estireno - ácido o – tolueno sulfónico
- difenil metano - cloruro de benzalo
- 2 – fenil propeno - anisol
- o – cloro tolueno
- ácido benzoico
- cloruro de bencilo
3. Escribir estructuras para:
a) p – dinitrobenceno f) 1, 3, 5 – trimetil benceno (MESITILENO)

b) m – bromonitrobenceno g) ácido p- hidroxibenzoico
c) ácido o – clorobenzoico h) 4 – cloro – 2, 3 - dinitrotolueno
d) m - yodofenol i) 2, 4, 6 – trinitrofenol (ÁCIDO PICRICO)
e) p – bromo anilina j) o – clorofenol
a) NO2 b) CH3 c) COOH d) OH

Cl
Br I
NO2
e) NH2 f) CH3 g) COOH h) CH3

NO2
H3C CH3 NO2
Br OH Cl
i) OH j) OH
O2N NO2 Cl
NO2
4. Escribir estructuras y nombrar a los productos orgánicos principales que se

obtienen por mononitración:
a) o – nitrotolueno: b) m – cresol; c) p - xileno
a) CH3 CH3 CH3

NO2 NO2 O2N NO2
y
NO2
2, 4 – dinitrotolueno 2, 6 – dinitrotolueno
b) CH3 CH3
3 – hidroxi – 4 nitrotolueno
OH OH
NO2
c) CH3 CH3
NO2
4 – metil – 2 - nitrotolueno
CH3 CH3
5. Indicar todos los pasos para la síntesis de laboratorio de los siguientes

compuestos; a partir del benceno y reactivos inorgánicos necesarios:
a) ácido p – bromo benzoico

b) 2 – bromo – 4 nitrotolueno
c) ácido m – bromobencenosulfónico
a) CH3 CH3 CH3 COOH

Br
y
Br Br
b) CH3 CH3 CH3 CH3
NO2 Br
y
NO2 NO2
c) SO3H SO3H
Br
6. Sintetizar el etil benceno a partir del alcohol 59 α – fenil etílico
7. A partir del benceno, propano y los reactivos inorgánicos necesarios,

sintetizar el 3 – etil – 1-, 4 – difenil pentano;
;
Reacción de acoplamiento de los reactivos de Grignard.

11. ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, - OH,
unido a un átomo de carbono alifático [R – OH]. El carbono puede ser
saturado, o un grupo alquilo simple, un grupo alquenilo o alquinilo; o bien
un carbono saturado unido a un anillo aromático.
Los compuestos en los cuales un grupo oxhídrilo está unido directamente

a un anillo bencénico se llaman FENOLES
Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios,

según que el grupo oxhidrilo se encuentre unido a un carbono 1°, 2° ó 3°.
1° 2° 3°
Esta clasificación resulta útil en la velocidad de reacción

Para los alcoholes simples frecuentemente se usan nombres comunes,
los que consisten de la palabra alcohol seguida del nombre del grupo
alquilico.
Las reglas IUPAC para nombrar alcoholes indican:
1. Seleccionar la cadena de carbonos continua mas larga a la cual esté

directamente unido el grupo oxidrilo. Cambiar el nombre del alcano
correspondiente de está cadena eliminando la o al final y agregando la
terminación ol. Esto nos precisa el nombre base del alcohol.
2. Numerar la cadena de manera que el carbono que contiene el grupo

oxidrilo tenga el menor número posible. Indicar la posición del grupo
oxhidrilo utilizando este número; y las posiciones de otros
sustituyentes (o enlaces múltiples) utilizando los números
correspondientes a su posición a la largo de la cadena de carbonos.
Cuando el grupo oxhidrilo no es el grupo funcional principal (en ácidos,

aldehidos, cetonas), se utilizan el prefijo HIDROXI para indicar la
presencia de este grupo.
 FUENTE INDUSTRIAL DE ALCOHOLES

1. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS: Obtenidos del cracking del petróleo.
Solo se obtienen aquellos alcoholes cuya formación es concordante con la

regla de MARKOWNIKOV
2. FERMENTACIÓN DE CARBOHIDRATOS CON LEVADURA.

Cracking
Hidratación Melazas Caña de azúcar
Almidón Granos
FIGURA.- Fuentes industriales de los alcoholes
 PREPARACIÓN DE ALCOHOLES:
1. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
2. HIDROBORACIÓN – OXIDACIÓN
3. OXIMERCURACIÓN – DESMERCURACIÓN
4. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y CARBOXILICOS

5. SINTESIS DE GRIGNARD
δ- δ+ δ+ δ-
6. HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

EJEMPLO:
 REACCIONES DE LOS ALCOHOLES:
Los reacciones de los alcoholes pueden clasificarse en dos grupos

generales:
1. Ruptura del enlace O – H y

2. Ruptura del enlace C – OH ó R – OH
I. RUPTURA DEL ENLACE O – H
1. Reacción como ácidos: Los alcoholes son ácidos débiles
ETOXIDO DE SODIO Reactividad de ROH

2. Formación de esteres:
3. Oxidación:
ALDEHIDO
ACIDO CARBOXILICO
CETONA
II. RUPTURA DEL ENLACE C – OH
1. Deshidratación de alcoholes
2. Reacción con halogenuros de hidrógeno:
3. Reacción con trihalogenuros de fósforo

 SINTESIS DE LOS ALCOHOLES:
Una ruta o procedimiento usado para pasar de alcoholes sencillos a más

complicados es la que se detalla a continuación:
EJEMPLO
Partiendo de etanol y con los reactivos necesarios obtener el alcohol
Sec – butílico
EJEMPLO
Partiendo de benceno y etanol, obtener el 1- fenil etanol
EJEMPLO
A partir de etanol, obtener el 3 – metil – 2 – pentanol
……… ( I )
… (II)
EJEMPLO
Sabiendo que se dispone de todos los alcoholes de cuatro carbonos o
menos, obtener el 2 – metil – 2 – hexanol
12. ÉTERES
Son compuestos de formula general R – O – R; Ar – O – R ó Ar – o – Ar.
Para nombrar a los éteres, generalmente se indican los dos grupos unidos
al oxigeno, seguido de la palabra éter.
SIMETRICOS
ASIMETRICOS
El éter etílico, que por no ser natural hay que sintetizarlo; es un depresor
del sistema nervioso central. Su principal aplicación médica es como
anestésico general.
 PREPARACIÓN DE ÉTERES:
1. Síntesis de Williamson:
2. Deshidratación intermolecular de los alcoholes:
3. Alcoximercuración – Desmercuración:
3 – etoxi – 2, 2 – dimetil butano
Cuando uno de los grupos unidos al oxigeno es de estructura complicada, puede

nombrarse el compuesto como un alcoxi – derivado.
El mas simple de los éteres aril – alquílicos tiene el nombre especial de ANISOL
m – nitro amisol
 REACCIONES DE LOS ETERES

Los éteres son compuestos relativamente poco reactivos. La unión éter es
muy estable frente a las bases, agentes oxidantes y reductores; estas
sustancias solamente dan un tipo de reacción en la unión éter, que es la
degradación por ácidos.
La ruptura solo procede en condiciones bastante enérgicas ó ácidos

concentrados y temperaturas elevadas.
No se pueden empliar halogenuros de arilo debido a su baja reactividad

EJERCICIOS
1. Completar las siguientes reacciones y nombrar a los productos orgánicos

obtenidos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
ñ)
p – bromobenzoato de sodio alcohol p- bromobencílico
o)
p)
q)
Ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenil propanoico
r)
s)
t)
h)
2. A partir de benceno, alcoholes de cuatro carbonos o menor y los reactivos

inorgánicos necesarios, sintetizar:
1 – fenil – 2 – metil – 2 –propanol
3. Completar la siguiente secuencia de reacciones:
a)
b)
4. A partir de tolueno, etanol y los reactivos inorgánicos necesarios, sintetizar el

3 – metil – 4 . fenil – 1- butanol.
El alqueno del cual deriva el producto debe ser:

Luego:
5. Sintetizar a partir de benceno, tolueno y alcoholes de cuatro carbonos ó

menos:
a) p – bromobenzaldehido
b) p – nitrobenzofenona
a)
b)
13. ALDEHÍDOS Y CETONAS
 ESTRUCTURA:
El grupo carbonilo – C = O, es uno de los grupos funcionales más
importantes en la Química Orgánica.
Ambos tipos de compuestos contienen el grupo carbonilo – C = O, por lo

que también se les llama COMPUESTOS CARBONILICOS. Este grupo
funcional es el que determina en gran medida la química de los aldehídos y
cetonas.
La mayoría de las propiedades son semejantes para los ALDEHIDOS Y

CETONAS, sin embargo el grupo carbonílico de los aldehídos contiene
además un hidrógeno; mientras que el de las cetonas tiene dos grupos
orgánicos. Esta diferencia estructural afecta sus propiedades en dos
aspectos:
1. Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que

las cetonas sólo lo hacen con dificultad.
2. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas en

las adiciones nucleofilicas, que son las reacciones características de los
compuestos carbonílicos.
 NOMENCLATURA:
Los ALDEHÍDOS se nombran eligiendo como estructura principal la cadena
mas larga que contiene el grupo –CHO, y se denomina reemplazando la
terminación – ano del alcano correspondiente por – al. La posición de un
sustituyente se indica por un número, siendo considerado siempre el
carbono carbonílico como C1
En el sistema IUPAC, las CETONAS se nombran escogiendo como

estructura principal la cadena mas larga que contiene el grupo carbonilo y
se denominan reemplazando la terminación – ano del alcano

correspondiente por – ona.
Las posiciones de los grupos sustituyentes se indican con números de tal

forma que el carbono carbonílico reciba el valor más bajo posible. Una
cetona con el grupo carbonílico unido a un anillo bencénico se llama
FENONA.
- Cuando es necesario considerar el grupo como un sustituyente,

se le llama grupo FORMILO.
- Cuando los grupos se consideran sustituyentes, se les llama

grupos ACILO.
- Cuando se tiene que nombrar un compuesto que contiene el grupo

carbonilo y otros grupos funcionales, la presencia del grupo carbonilo se
indica bien por el sufijo – ona ó mediante el termino – oxo, como si fuera
un sustituyente.
 PREPARACIÓN DE ALDEHIDOS:
1.- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
2.- OXIDACIÓN DE METIL BENCENOS

3.- REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ACIDO
 PREPARACIÓN DE CETONAS
1.- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

2.- ACILACIÓN DE FRIEDEL – CRAFTS
3.- REACCIÓN DE CLORUROS DE ACIDO CON COMPUESTOS

ORGANOCADMICOS
Según la disponibilidad de las materias primas, pueden prepararse

aldehídos alifáticos partiendo de alcoholes o cloruros de acido, de igual
esqueleto carbonado; mientras que los aldehídos aromáticos pueden
alternarse con metal bencenos ó cloruros de ácido aromáticos.
Las cetonas alifáticas se preparan fácilmente con alcoholes secundarios.

Las cetonas alifáticas mas complicadas se pueden obtener por la reacción
de cloruros de ácido con compuestos organocademicos.
Las cetonas aromáticas que tienen un grupo carbonilo unido directamente a

un anillo aromático, se preparan convenientemente por medio de la
acilación Friedel - Crafts
 ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
El grupo carbono – C = O se rige la química de los aldehídos y las

cetonas de dos maneras:
a) Proporcionalmente un lugar para la adición nucleofílica; y
b) Aumentando los ácidos de los átomos de hidrogeno unidos al carbono

alfa
Estos dos efectos concuerdan con la estructura del grupo carbonilo y se

deben a los mismos: “La capacidad del oxígeno para acomodar una carga
negativa”
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Generalmente los aldehídos sufren con mayor facilidad la adición

nucleofílica que las cetonas
Es presencia de un ácido, un protón se une al oxigeno carbonílico. Esta

protonación previa, rebaja la energía de activación para el ataque
nucleofílico
δ-
Sufre ataque nucleofílico con más facilidad
 REACCIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. OXIDACIÓN
a) Aldehídos
b) Metil cetonas
2. REDUCCIÓN:
a) Reducción a alcoholes:
b) Reducción a hidrocarburos:
3. ADICIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
4. ADICIÓN DE CIANURO – FORMACIÓN DE CIANOHIDRINAS

5. ADICIÓN DE BISULFITO
(Impedimento estérico)
6. ADICIÓN DE DERIVADOS DEL AMONIACO
H2N – G PRODUCTO
7. ADICIÓN DE ALCOHOLES – FORMACIÓN DE ACETALES

8. REACCIÓN DE CANNIZARO
9. HALOGENACIÓN DE CETONAS
14. ÁCIDOS CARBOXILICOS
 ESTRUCTURA:
Son compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable. Contienen el
grupo funcional carboxilo: – COOH ó unido a un grupo alquilo ó a

un grupo arilo.
Las propiedades del grupo carboxilo son las mismas ya sea que se
encuentre unido a un grupo alifático ó aromático; saturado o no saturado.
 NOMENCLATURA:
Los nombres comunes de los ácidos más importantes se refieren más bien
a su origen que a sus estructuras.
Los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos se obtienen eliminando la

o – final del nombre del alcano correspondiente a la cadena más larga del
ácido, adicionalmente la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido.
El nombre de una sal de un ácido carboxílico se obtiene cambiando la

terminación – ico del ácido por – ato de, seguido por el nombre del cation.
 FUENTE INDUSTRIAL
 PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS:

2. OXIDACIÓN DE ALQUILBENCENOS:
3. CARBONATACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD

4. HIDRÓLISIS DE NITRILOS
Se puede resumir de la siguiente forma:

 REACCIONES DE LOS ÁCIDOS

El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos
queda determinado por su grupo funcional – COOH.
1. FORMACIÓN DE SALES:
2. CONVERSIÓN DE DERIVADOS FUNCIONALES:
a) Conversión en cloruros de ácido:

b) Conversión en ésteres:
Reactividad de
También:
c) Conversión en amidas:
3. REDUCCIÓN:
4. SUSTITUCIÓN EN EL GRUPO ALQUILO Ó ARILO
a) Halogenación alfa de ácidos alifáticos

b) Sustitución anular en ácidos aromáticos:
– COOH: Desactiva y dirige a meta
 ÁCIDOS DICARBOXILICOS:
Son aquellos que tienen dos grupos carboxílicos
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS
 ESTRUCTURA:
Todos ellos contienen el grupo ácilo:

 NOMENCLATURA:
Los nombres de los derivados de ácido derivan en forma simple del
nombre común o del nombre IUPAC; del ácido carboxílico
correspondiente
 CLORUROS DE ÁCIDO:
Las reacciones típicas de los cloruros de ácido son las sustituciones

nucleofílicas. El cloro es expulsado por en forma de ion cloruro o de cloruro
de hidrógeno y su lugar es ocupado por algún otro grupo básico.
Los cloruros de ácido son los derivados más reactivos de los ácidos
carboxílicos:
1. CONVERSIÓN EN ÁCIDOS Y DERIVADOS:
a) Conversión en ácidos: Hidrólisis
b) Conversión en amidas: Amonólisis
c) Conversión en ésteres: alcoholisis

2. FORMACIÓN DE CETONAS – ACILACIÓN FRIEDEL - CRAFTS
3. FORMACIÓN DE CETONAS – ACILACIÓN FRIEDEL – CRAFTS
4. FORMACIÓN DE ALDEHIDOS POR REDUCCION

 ANHIDRIDOS DE ÁCIDOS:
 PREPARACIÓN DE ANHIDRIDOS:
 REACCIONES DE LOS ANHIDRIDOS:
1. CONVERSIÓN EN ÁCIDOS Y DERIVADOS
a) Conversión en ácidos - Hidrólisis
b) Conversión en amidas - Amonolisis
c) Conversión en ésteres- Alcoholisis
2. FORMACIÓN DE CETONAS – ACILACIÓN FRIEDEL – CRAFTS

 AMIDAS
En el laboratorio se preparan las amidas por reacción entre el amoniaco y los

cloruros de ácido ó anhídridos. Industrialmente se preparan por
calentamiento de las sales de amonio carboxílicas.
Las amidas se hidrolizan al ser calentadas con ácidos ó bases acuosas. Los
productos son el amoniaco y el ácido carboxílico, aunque uno u otro se
obtiene en forma de sal.
1. HIDRÓLISIS:
2. CONVERSIÓN EN IMIDAS
3. DEGRADACIÓN DE HOFMANN
 ESTERES
Los ésteres se preparan generalmente por la reacción de alcoholes ó fenoles

con ácidos o sus derivados.
 REACCIONES DE LOS ESTERES:
1. CONVERSIÓN EN ÁCIDOS Y DERIVADOS
a) Conversión en ácidos - HIDRÓLISIS
b) Conversión en amidas: AMONOLISIS

2. REACCIÓN CON REACTIVOS DE GRIGNARD
3. REDUCCIÓN A ALCOHOLES
a) Hidrogenación catalítica: HIDROGENOLISIS:
b) Reducción química:
DERIVADOS FUNCIONALES DE ÁCIDO CARBONICO
El ácido carbónico es bifuncional y cada uno de sus derivados también

contiene dos grupos funcionales.
 AMINAS
 ESTRUCTURA:
Son sustancias orgánicas que tienen un carácter básico apreciable. Una
amina tiene como fórmula general: RNH2; R2NH ó R3 N: en donde R es un
grupo alquilo ó arilo.
Se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, según el

número de grupos unidos al átomo de nitrógeno.
 NOMENCLATURA:
Las aminas se nombran indicando el ó los grupos alquilo unidos al
nitrógeno, seguido de la palabra amina. Las más complejas se nombran
colocando al nombre de la cadena principal el prefijo amino (ó N – metil
amino; N, N – dimetil amino, etc.)
2 7
1
Las aminas aromáticas (el nitrógeno está unido directamente a un anillo

aromático) se nombran generalmente como derivados de las más sencilla
de ellas, la ANILINA
Las sales de las aminas generalmente se norman reemplazando amina

por amonio (ó anilina por anilinio) y anteponiendo el nombre del anión
(cloruro de, nitrato de sulfato de, etc.)
 FUENTE INDUSTRIAL:
Algunas de las aminas mas sencillas e importantes de preparan en escala
industrial por medio de procesos que no son aplicables como métodos de
laboratorio.
 PREPARACIÓN DE AMINAS:
1. REDUCCIÓN DE NITROCOMPUESTOS
1. REACCIÓN DE RX CON AMONIACO Ó AMINAS:
N – metil – 2, 4 - dinitroanilina
3. AMINACIÓN REDUCTIVA:
4. REDUCCIÓN DE NITRILOS:
5. DEGRADACIÓN DE AMIDAS:
Hexanamida n – pentil amina
m – bromobenzamida m – bromo anilina
 REACCIÓN DE LAS AMINAS:
Los tres tipos de aminas contienen al igual que el amoniaco, nitrógeno; el

que posee un par de electrones no compartido, por lo que sus reacciones
son muy semejantes.
1. FORMACIÓN DE SALES
2. ALQULACIÓN:
Yoduro de n – propil – trimetil amonio
3. CONVERSION EN AMIDAS:
4. SUSTITUCIÓN ANULAR EN AMIDAS AROMÁTICAS:
Activan poderosamente y dirigen a o, p en la sustitución

electrofílica aromática
p-nitroso-N,N-dimetil anilina
5. REACCIONES CON ÁCIDO NITROSO
6. REACCIÓN DE AMINAS CON AGUA:
En solución acuosa las aminas son ligeramente básicas, tienen

comportamiento parecido al amoniaco.
 SALES DE DIAZONIO
Cuando una amina aromática se trata con nitrito de sodio, se forma una sal
de diazonio.
Las principales reacciones de estos compuestos son:
1. REEMPLAZO DELNITRÓGENO
a) Reemplazo por – Cl, – Br, – CN: SANDMEYER

b) Remplazo por
c) Remplazo por
d) Reemplazo por
e) Reemplazo por
EJERCICIOS
1. Escribir la fórmula estructural y, donde sea posible, un segundo nombre para

cada uno de los siguientes compuestos:
a) ácido trimetil acético

b) ácido α, β – dimetil caproico
c) ácido fenil acético
d) ácido Isoftálico
e) ácido p – hidroxibenzoico
2. Completar las siguientes ecuaciones químicas para el ácido benzoico:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
3. Escribir ecuaciones para indicar las siguientes síntesis:
a) Cloruro de Isobutirilo, a partir de alcohol isobutílico.
b) Isobutiramida; a partir de 2 metil 1 – propanol
4. Completar las siguientes reacciones químicas:
a)
b)
c)
d)
f)
g)
h)
h)
i)

Química Orgánica

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUMBES QUÍMICA ORGÁNICA

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Dr. Ing. Víctor Benjamín Carril Fernández

 IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El nombre de Química Orgánica se debe a la antigua denominación

Actualmente se define a la Química Orgánica como aquella ciencia que

Las dos grandes fuentes de las cuales se pueden obtener sustancias

La gran cantidad de compuestos orgánicos, todos a partir del mismo

 La diversidad de estructuras, según la distribución de los átomos.

La Química Orgánica es un campo inmensamente importante para la

 El enlace COVALENTE resulta de compartir electrones. En este caso la

El enlace COVALENTE es típico de los compuestos del carbono.

 ENLACE COVALENTE CARBONO – CARBONO

La cantidad de energía promedio que se requiere para romper un enlace

Un enlace covalente es polar si une átomos que difieren en

μ = 1.75 D μ = 1.08 D μ = 0D μ= 1.86 D

 SISTEMATIZACIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

- Cadena abierta: alcanos ó parafinas

- Cadena abierta: alquenos y alquinos

CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3

FUNCIÓN ETER: Compuestos que en su estructura tienen al oxigeno

CH3 – O – CH3 ; CH3 – CH – O – CH2 – CH3 ; – O – CH3

 FUNCIÓN ALDEHIDO: Compuestos que tienen el grupo funcional

CH3 – CH2 – CHO ; CH3 – CH – CH2 – CHO ;

 FUNCIÓN CETONA: Compuestos que tienen en su estructura el grupo

CH3 – CO – CH3 ; CH3 – CH – C – CH2 – CH3 ; C – CH3

 FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXILICO: Compuestos que tienen el grupo

CH3 – CH2 – COOH ; CH3 – CH – CH – C ; – COOH

CH3 – CH2 – C ; CH3 – CH – C

OCH2 – CH3 OCH3

 FUNCIÓN AMINA: Compuestos nitrogenados que se originan del

H CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3

NH3 ó N–H N– H ; N – CH3 ; N – CH3

H H H CH2 – CH2 – CH3

 FUNCIÓN CARBOHIDRATO: Monosacáridos, disacáridos y

 AMINOACIDOS, PROTEINAS, ACIDOS NUCLEÍCOS: Moléculas

H–C–C–C–C–C–H -------------- Fórmula desarrollada

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 -------------- Formula semidesarrollada

C5 H12 ------------- Fórmula molecular

C2H6 etano C12H26 dodecano

C3H8 propano C13H28 tridecano

C4H10 butano C14H30 tetradecano

C5H12 pentano C15H32 pentadecano

C6H14 hexano C16H34 hexadecano

C7H16 heptano C17H36 heptadecano

C8H18 octano C18H38 octadecano

C9H20 nonano C19H40 nonadecano

C10H22 decano C20H42 eicosano

Los alcanos pueden ser de:

NOMENCLATURA: Los alcanos se nombran en base a las reglas de la IUPAC

Esencialmente las reglas del sistema IUPAC, son:

1. La terminación que identifica a los ALCANOS es –– ano

2. Se elige la cadena que contiene el mayor número de carbonos y se

3. Numerar la cadena principal de un extremo al otro, utilizando números

4. Para nombrar las cadenas ramificadas o laterales, se enumeran

5. Identificar a los sustituyentes que están unidos a la cadena principal y

6. Los nombres de los sustituyentes se colocan en orden alfabético antes

Si el mismo sustituyente se presenta más de una vez, se usa los prefijos

Cuando se alfabetizan los sustituyentes no se toma en cuenta los

3,3 – dietil – 5 – isopropil – 4 metiloctano

6 – etil – 3, 3, 5, 6 – tetrametil – 4 n-propilnonano

3, 4, 5 – tribromo – 4, 5 – dietil – 6, 7, 8 - trimetildecano

 El prefijo iso se utiliza cuando una cadena continua tiene en uno