DEPARTAMENTO CIENCIAS DE LA VIDA Y LA AGRICULTURA

CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA

QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES

Nombres: Calahorrano Marcelo, Martínez Melany, Parreño Juan & Ruiz Marilyn
NRC: 13368
Fecha: 2023/07/11
Docente: Ph.D. Blanca Naranjo

ESTILBENOS

Los estilbenos o estilbenoides son una clase pequeña pero importante de polifenoles, que
comparten una estructura común caracterizada por un esqueleto de 14 carbonos compuesto por dos
anillos de benceno unidos por un puente de etileno. La presencia del eteno entre los anillos aromáticos
permite la existencia de dos estereoisómeros: cis y trans, los cuales se diferencian en la disposición
espacial de los grupos sustituyentes (Valletta et al., 2021). Los estilbenos son, además, hidrocarburos
aromáticos, cuyo nombre proviene de la palabra griega “stilbos”, que significa “brillante”, debido a
que emiten fluorescencia de color azul intenso cuando se exponen a luz UV (Bosco, 2019). Se
conocen más de 400 compuestos de estilbeno diferentes pero estos sólo se encuentran en un grupo de
plantas ya que la enzima que los produce, la estilbeno sintasa, no se expresa todo el tiempo.Los
estilbenos se han identificado en al menos 72 especies de plantas pertenecientes a 31 géneros y 12
familias lejanamente relacionada (incluyendo Vitaceae, Pinaceae, Myrtaceae, Fagaceae, Liliaceae,
Moraceae y Papilionaceae). Son también fitoalexinas que provienen de una ruta mixta del ácido
shikímico y del acetato, de bajo peso molecular, solubles en solventes orgánicos polares y tienen
propiedades antimicrobianas
Clasificación
Los estilbenos son compuestos químicos que pertenecen al grupo de los estilbenoides, los
cuales son una clase de fitoalexinas, metabolitos secundarios producidos por las plantas en respuesta a
situaciones de estrés, como infecciones por hongos o lesiones. Los estilbenoides son derivados del
estilbeno, una estructura química compuesta por dos anillos de fenilo unidos por un enlace etileno
(-CH=CH-). Los estilbenos se caracterizan por su actividad biológica y por presentar una amplia
variedad de propiedades beneficiosas para la salud humana.
Los estilbenos se clasifican en diferentes categorías según su estructura y modificaciones
químicas. A continuación, se presentan algunas de las principales clases de estilbenos:
Los estilbenos simples son compuestos no modificados que consisten en dos anillos de fenilo
unidos por un enlace etileno. El resveratrol es uno de los estilbenos simples más estudiados y se
encuentra en varias plantas, como la uva, los cacahuetes y algunas especies de Polygonum. El
resveratrol ha demostrado tener propiedades antioxidantes, antiinflamatorias, antitumorales y
cardioprotectoras.
Por otro lado, los estilbenos diméricos se forman mediante la unión de dos unidades de
estilbeno mediante un enlace carbono-carbono. El piceatanol es un ejemplo de estilbeno dimérico y se
encuentra en la piel de las uvas. El piceatanol ha sido estudiado por sus propiedades antioxidantes,
antitumorales y antiinflamatorias.
Por otra parte, los estilbenos poliméricos se forman por la unión de más de dos unidades de
estilbeno. Los oligómeros y polímeros de resveratrol son ejemplos de estilbenos poliméricos. Estos
compuestos se encuentran en diversas plantas y han mostrado actividad antioxidante y potencial uso
terapéutico en enfermedades como el cáncer y las enfermedades neurodegenerativas.
Los estilbenos glicósidos son estilbenos que están unidos a uno o más grupos glucosa. Estos
compuestos se encuentran en plantas como el Polygonum cuspidatum (raíz de la Fallopia japonica),
que es una fuente rica en resveratrol glucosilado. Los estilbenos glicósidos pueden tener propiedades
antioxidantes, antiinflamatorias y cardiovasculares. Finalmente, existen prenilados contienen uno o
más grupos prenilo (isoprenos) unidos a su estructura (Valletta et al., 2021).
Rol Ecológico

- Defensa:

Los estilbenos desempeñan un papel crucial en la respuesta de defensa de las plantas contra
patógenos, y se podría decir que este es el rol principal de los mismos. Los estilbenos son producidos
en respuesta a la presencia de microorganismos patógenos y pueden actuar como señales moleculares
que alertan a la planta sobre la presencia de patógenos. Esto desencadena respuestas de defensa más
amplias y rápidas, como la producción de otras moléculas defensivas, la activación de rutas de
señalización y la síntesis de proteínas de defensa (Herrera, 2022). Además, los estilbenos tienen
efectos citotóxicos selectivos sobre los patógenos, lo que modula la respuesta inmune de las plantas al
activar genes relacionados con la defensa y la resistencia. También se ha observado que los estilbenos
pueden ser liberados por las plantas en las áreas infectadas para limitar la propagación del patógeno y
prevenir la infección de tejidos sanos. Por otro lado, los estilbenos pueden inducir la muerte celular
programada en las células infectadas, lo que limita la proliferación del patógeno y protege a la planta.
Además, los estilbenos tienen propiedades antimicrobianas y antifúngicas, lo que les confiere la
capacidad de inhibir el crecimiento y la proliferación de diversos patógenos (Guerrero, et al., 2018).

- Interacciones planta-insecto:

Los estilbenos tienen efectos importantes en las interacciones entre las plantas y los insectos
herbívoros. Estos compuestos pueden jugar un papel en la defensa contra los herbívoros y en la
comunicación química entre plantas e insectos (Martinez, 2016).

Los estilbenos pueden actuar como compuestos repelentes o tóxicos para los insectos
herbívoros. Si se ingieren, los estilbenos pueden interferir con la digestión y el metabolismo de los
insectos, lo que afecta su desarrollo y supervivencia. Además, los estilbenos pueden influir en las
interacciones planta-insecto a través de la comunicación directa como la comunicación química,
actuando como señales de alarma para otras plantas cercanas cuando son liberados por las plantas
dañadas. Esto alerta a las plantas cercanas sobre la presencia de herbívoros y desencadena respuestas
defensivas (Guerrero, et al., 2018). Por otro lado, algunos estudios sugieren que los estilbenos pueden
actuar como comunicadores indirectos como es atraer a los enemigos naturales de los insectos
herbívoros, como depredadores o parasitoides, emitiendo señales químicas específicas. Estas
interacciones tróficas pueden resultar en una reducción de la población de herbívoros y un aumento en
la protección de las plantas contra el daño causado por ellos (Herrera, 2022).

- Interacciones planta-hongos:

Los estilbenos tienen un papel importante en las interacciones entre las plantas y los hongos.
Estos compuestos pueden influir en la formación de simbiosis beneficiosas, como las micorrizas, y en
la defensa de las plantas contra patógenos fúngicos. En la formación de micorrizas, los estilbenos
pueden actuar como señales químicas que promueven la asociación mutualista entre las raíces de las
plantas y los hongos micorrícicos, lo que mejora la absorción de nutrientes, especialmente de fósforo,
por parte de las plantas. Además, los estilbenos pueden inducir respuestas de defensa en las plantas,
como la producción de proteínas antifúngicas y la activación de rutas de señalización de defensa.
Estas respuestas defensivas pueden ayudar a las plantas a resistir la invasión de patógenos fúngicos y
limitar la propagación de infecciones (Muñoz, et al., 2007).

- Protección contra el estrés oxidativo:

Los estilbenos desempeñan un papel importante en la protección de las plantas contra el estrés
oxidativo. El estrés oxidativo ocurre cuando hay un desequilibrio entre la producción de especies
reactivas de oxígeno (ROS) y la capacidad de las células para neutralizar y desintoxicar. Los
estilbenos actúan como antioxidantes y pueden neutralizar los radicales libres producidos durante el
estrés oxidativo (Guerrero, et al., 2018). Adicionalmente, estos compuestos pueden estimular la
actividad de enzimas antioxidantes endógenas, como la superóxido dismutasa, la catalasa y la
peroxidasas, que juegan un papel crucial en la neutralización de ROS y la protección contra el estrés.
Los estilbenos también pueden modular la expresión de genes relacionados con la respuesta
antioxidante en las plantas (Muñoz, et al., 2007).

- Influencia en la germinación y crecimiento de semillas:

Los estilbenos tienen una función importante en el crecimiento y desarrollo de las plantas, ya
que pueden modular la expresión de genes relacionados con la elongación de las raíces, la división
celular y la síntesis de fitohormonas. Estos compuestos también mejoran la absorción de nutrientes y
la eficiencia fotosintética de las plantas (Toro, 2022). En cuanto a la germinación y crecimiento de las
semillas, se ha demostrado que los estilbenos pueden tener un gran impacto, mejorando su velocidad y
tasa de germinación al romper su latencia y estimular la elongación de la raíz primaria. En cuanto a la
comunicación química mediada por los estilbenos, su función es importante en la señalización interna
entre las diferentes partes de la planta, en la defensa de las plantas contra patógenos fúngicos y en la
formación de simbiosis beneficiosas con los hongos (Toro, 2022).

- Comunicación química:

Los estilbenos juegan un papel importante en la comunicación química entre las plantas y
otros organismos, ya que actúan como señales moleculares que transmiten información y facilitan la
interacción entre diferentes especies (Muñoz, et al., 2007). Entre las plantas, estos compuestos pueden
ser liberados por plantas dañadas como respuesta a la herbivoría, el estrés o la presencia de patógenos,
y alertar a las plantas vecinas sobre la presencia de peligros y desencadenar respuestas defensivas
(Martinez, 2016). Además, los estilbenos pueden influir en las interacciones entre diferentes
organismos, atrayendo a polinizadores, enemigos naturales de los herbívoros y microorganismos del
suelo para formar simbiosis beneficiosas y mejorar la absorción de nutrientes por parte de las plantas.
En resumen, estos compuestos son clave en la defensa contra herbívoros y patógenos, la atracción de
polinizadores y enemigos naturales, y la formación de simbiosis beneficiosas con microorganismos
del suelo (Herrera, 2022).

Aplicaciones
Los estilbenos son compuestos multifuncionales con propiedades fascinantes que abren
nuevas perspectivas en la investigación básica y la aplicación práctica. Se utilizan en diversas
industrias como colorantes, abrillantadores y blanqueadores, así como en la fabricación de
instrumentos ópticos, láseres, detectores y materiales fotocrómicos (Likhtenshtein, 2012b). También
se encuentran en plantas de forma natural y se han utilizado como fármacos antitumorales. Además,
los derivados de estilbeno se emplean como sondas moleculares en la investigación de proteínas y
biomembranas (Krambeck et al., 2022). Los estilbenos han demostrado una amplia gama de
actividades farmacológicas y biológicas, desde propiedades anticancerígenas (Shin et al., 2020) y
antimicrobianas hasta efectos neuroprotectores, antifatiga y antiinflamatorios. Su versatilidad y
potencial terapéutico los convierten en un área de gran interés en la ciencia y la tecnología.
Referencias Bibliográficas:

Bosco, S. (2019). Resveratrol ¿trans o cis?. Universidad de Belgrano.

http://repositorio.ub.edu.ar/bitstream/handle/123456789/8821/tesina%201359%20bosco.pdf?s
equence=1&isAllowed=y
Ferreira, S., & Domingues, F. (2019). Bioactive stilbenes as potential therapeutic agents: A review.
Natural Product Research, 33(19), 2696-2708.
Guerrero Almonacid, M., & Alarcón Lozano, M. (2018). Actividad antiagregante plaquetaria de
Rheum rhabarbarum (ruibarbo) (Doctoral dissertation, Universidad de Talca (Chile). Escuela
de Tecnología Médica.). http://dspace.utalca.cl/handle/1950/11639
Herrera Toro, D. P. (2022). Ingeniería racional de la enzima resveratrol O-metiltransferasa para la
síntesis biológica de pinoestilbeno. https://repositorio.uc.cl/xmlui/handle/11534/64359
Krambeck, K., Santos, D., Lobo, J. M. S., & Amaral, M. H. (2022). Benefits of skin application of
piceatannol—A minireview. Australasian Journal of Dermatology, 64(1).
https://doi.org/10.1111/ajd.13937
Lai, C. S., Lee, J. H., & Ho, C. T. (2019). Stability and bioavailability of trans-resveratrol. In
Bioactive Compounds in Health and Disease (pp. 1-24). Springer
Likhtenshtein, G. I. (2012b). Stilbenes Synthesis and Applications. Kirk-Othmer Encyclopedia of
Chemical Technology. https://doi.org/10.1002/0471238961.stillkh.a01
Martínez Márquez, A. (2016). Diversificación de la producción de estilbenos en cultivos celulares de
vid mediante ingeniería metabólica.
https://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/73095/1/tesis_ascension_martinez_marquez.pdf
Muñoz Jáuregui, A. M., Ramos-Escudero, D. F., Alvarado-Ortiz Ureta, C., & Castañeda Castañeda, B.
(2007). Evaluación de la capacidad antioxidante y contenido de compuestos fenólicos en
recursos vegetales promisorios. Revista de la Sociedad Química del Perú, 73(3), 142-149.
http://www.scielo.org.pe/scielo.php?pid=S1810-634X2007000300003&script=sci_arttext&tln
g=pt
Santos, J. M., & De Sá-Nakanishi, A. B. (2020). Prenylated Stilbenes: Chemical Structure,
Biosynthesis, Activity and Potential Therapeutic Applications. Molecules, 25(23), 5772.
Shin, H. Y., Han, J. H., Choi, Y. S., & Jung, H. K. (2020). Pterostilbene Suppresses both Cancer Cells
and Cancer Stem-Like Cells in Cervical Cancer with Superior Bioavailability to Resveratrol.
Molecules, 25(1), 228. https://doi.org/10.3390/molecules25010228
Toro, D. P. H. (2022). Ingeniería Racional de la Enzima Resveratrol O-Metiltransferasa para la
síntesis biológica de Pinoestilbeno (Doctoral dissertation, Pontificia Universidad Catolica de
Chile (Chile)).
https://www.proquest.com/openview/391ae3f5e95c7ef28257a554e0320c0e/1?pq-origsite=gsc
holar&cbl=2026366&diss=y
Valletta, A., Iozia, L. M., & Leonelli, F. (2021). Impact of Environmental Factors on Stilbene
Biosynthesis. Plants (Basel, Switzerland), 10(1), 90. https://doi.org/10.3390/plants10010090
●