2.

1 Introducción - Mecanismos
de Reacción
Ing. Luz Marleny Luque Ibarra
OBSERVE
• https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-reacciones-de-
eliminacion.html
 DIFERENCIA ENTRE CAMBIOS FÍSICOS Y
QUÍMICOS
CRITERIO CAMBIO QUÍMICO CAMBIO FISICO
ENERGETICO Producción de calor Pequeñas cantidades de
calor
Reversibilidad difícil fácil
Apariencia Cambios en el color o No existe cambio de color
aspecto físico
Enlace Ruptura de enlace No existe ruptura deenlace
• ESTADOS DE
TRANCISIÓN
• INTERMEDIARIOS
ESTADOS DE TRANCISIÓN
• Energía de
activación
máxima
• O complejo
activado
• Sinforía
química
INTERMEDIARIOS
• Se forman durante la reacción
• Por medio de una reacción posterior da los productos
INTERMEDIARIOS REACTIVOS
Se dan donde
los dobles y
triples enlaces
son comunes:
C=C, C≡C,
C=O, C=N,
C≡N, etc.
Tipos de reactivos

• Homolíticos
• Erlectrófilos
• Nucleófilos
Reactivos nucleófilos
• Un nucleófilo es un átomo o grupo funcional con un par de
electrones (generalmente un par sin enlace, o solitario) que
pueden ser compartidos.
• Nucleofilicidad: habilidad de un átomo, ion o molecula para
regalar un electrón extra y formar un enlace
Reactivos nucleófilos y electrófilos
Reacciones de Adición
•
Adiciones electrófilas (o eletrofílicas): se pierde un
enlace pi para formar dos nuevos enlaces sigma:
• Síntesis de Haloalcanos: CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br
• Síntesis de Alcanos: CH2=CH2 + H-H → CH3-CH3
• Síntesis de Dihaloalcanos: CH2=CH2 + Br-Br → CH3-CH2Br
• Síntesis de Halohidrinas: CH2=CH2 + Br-Br + H2O → CH2Br-CH2OH
• Síntesis de Alcoholes: CH2=CH2 + OsO4 + H2O2→ CH2OH-CH2OH
Ejemplos de Reacciones de Adición
• Síntesis de Haloalcanos: CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br
• Síntesis de Alcanos: CH2=CH2 + H-H → CH3-CH3
• Síntesis de Dihaloalcanos: CH2=CH2 + Br-Br → CH3-CH2Br
• Síntesis de Halohidrinas: CH2=CH2 + Br-Br + H2O → CH2Br-CH2OH
• Síntesis de Alcoholes: CH2=CH2 + OsO4 + H2O2→ CH2OH-CH2OH
Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas)
• Se pierde un enlace pi para añadir un nucleófilo creándose dos
enlaces covalentes nuevos:
• (CH3)2C=O + H2O → (CH3)2C(OH)2
• (CH3)2C=O + 2CH3OH → (CH3)2C(OCH3)2 + H2O
• CH3-CN + 2H2O → CH3-COOH + NH3
Adiciones radicalarias
 Reacción de eliminación.
• Las Reacciones de Eliminación son reacciones orgánicas en
las que los sustituyentes son eliminados de una molécula
formando dobles o triples enlaces.
Ejemplos de reacción de eliminación:

. CH3CH2CHBrCH3 + NaOH → CH3–CH=CH–CH3

• CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 → CH3–CH=CH–CH3
• R-CH2-CH2-X → R-CH=CH2 + H-X
Ejemplos de Reacciones de
Eliminación
•
Deshidrohalogenación:
• CH3CH2CH2CH2Cl + KOH → CH3-CH2-CH=CH2
• CH3CH2Cl → CH2=CH2 + HCl
• ...
• Deshidratación de alcoholes:
• CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O
• CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
• ...
• Deshalogenación:
• CH3-CHBr-CHBr-CH3 → CH3CH=CHCH3
• CH3-CBr2-CBr2-CH3 → CH3C≡CH
TRABAJO COLABORATIVO
• Averigüe a cerca de los mecanismos de reacción.
• Factores que afectan los mecanismos de reacción
• Tipos de mecanismos
• Aplicaciones de los mecanismos de reacción