GUIA DE ESTUDIO N° 1

QUINTO AÑO. 3ER MOMENTO PEDAGOGICO

Tema: REACCIONES ORGANICAS
Técnica: Ejercitación. Análisis de contenido
Estrategia: Resolución de problemas FECHA DE ENTREGA HASTA EL 07/05/2021
Instrumento: Hoja de Calculo
Ponderación: 30 % (6 puntos).
Profesor: Mary Núñez.

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas de formación y transformación de los

compuestos. La mayor parte de tales reacciones ocurre solamente con la participación de
compuestos orgánicos. Sin embargo, se conocen algunas transformaciones en las que los com-
puestos orgánicos se forman tanto por la interacción entre compuestos orgánicos e inorgánicos,
como por la interacción de compuestos inorgánicos. Un ejemplo del último caso es la síntesis
de los aminoácidos naturales a partir del dióxido de car-bono, amoniaco y agua, que se lleva a
cabo en condiciones de laboratorio por la acción de radiación, descargas eléctricas y otras
fuentes de energía. Generalmente, las reacciones orgánicas ocurren por la vía mecánica de
etapas consecutivas, aun-que existen también las reacciones concertadas y simultáneas. Estos
procesos se acompañan por la formación de diferentes intermediarios tales como:
carbocationes (R+), carboaniones (R-), radicales li-bres (R·), catión-radicales (R+), anión-
radicales (R-),carbenos (R1R2C:), nitrenos (R-N:) y otras partículas no estables, cuyos tiempos
de vida son fracciones de segundo.

Clasificación de las reacciones orgánicas

Esta clasificación incluye las reacciones:

1) de adición, es decir, la formación de un compuesto a partir de sus precursores. Son

reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden ser
reacciones de adición a enlaces carbono–carbono dobles (C=C) o triples (C≡C), a grupos
carbonilo (C=O) o a grupos nitrilo (C≡N). Ejemplo

CH3–CH=CH–CH3+ HBr → CH3–CH2–CHBr–CH

2) Las reacciones de sustitución son aquellas en las que se sustituye un átomo o grupo
atómico de una molécula por otro. Se pueden clasificar como reacciones de sustitución por
radicales libres, de sustitución nucleófila o de sustitución electrófila, cuando un reactante
sustituye a un fragmento de la molécula.
CH3Cl + NaOH →CH3OH + NaCl

3) De eliminación es decir, se eliminan enlaces del compuesto. Las reacciones de eliminación

son las reacciones inversas a las de adición. Normalmente requieren de alguna sustancia
que cambie el sentido espontáneo de la reacción.
CH3–CHI–CH3+ KOH →CH3–CH=CH2+ KI ↓+ 2H2O
También pueden clasificarse según el mecanismo de reacción y en sus factores característicos.
Aquí se tienen en cuenta la naturaleza de reactivos e intermediarios, destrucción y formación de
enlaces y el método de excitación. Se distinguen las reacciones:

Electrofílicas ocurren con la participación de aceptores del par electrónico (agentes

electrofílicos) e incluyen la sustitución electrofílica (SE) y la adición electrofílica ( AdE).

Las reacciones nucleofílicas tienen lugar con la participación de donadores del par electrónico
(agentes nucleofílicos) e incluyen la sustitución nucleofílica (SN) y la adición nucleofílica (AdN).

Y como homolíticas o heterolíticas, basándose en el modo de ruptura de enlaces en las

moléculas orgánicas. Las primeras consisten en la ruptura simétrica de un enlace de dos
electrones y dos centros que produce radicales libres. Las segundas transformaciones
consisten en una ruptura asimétrica del enlace antes mencionado, formando dos partículas
cargadas con signos opuestos (catión y anión).Por la naturaleza de los intermediarios, las
reacciones se distinguen en radicálicas o radicales libres (los intermediarios poseen electrones
no apareados), iónicas (los intermediarios son partículas cargadas, incluyendo catión radicales
y anión-radicales), carbénicas y nitrénicas.
Fuentes:
http://eprints.uanl.mx/1274/1/reacciones_organicas.pdf
http://www3.uah.es/edejesus/resumenes/QG/Tema_18.pdf
https://www.ubu.es/sites/default/files/portal_page/files/tema_1_exe_learning_plataforma_definiti
vo2.pdf
 Guía evaluativa
Resuelva los siguientes ejercicios de acuerdo a su número de cedula

1) Clasifique las siguientes reacciones como adición, sustitución y eliminación. Explique

su clasificación:

a) CH3–CH=CH2 + HCl → CH3 – CHCl – CH3

b) CH3–CHOH – CH3+HBr → CH3 – CHBr – CH3 + H2O
c) CH3–CHOH – CH2–CH3 + (H2SO4) → CH3–CH= CH – CH3 + H2O
d) CH3–CH2 –CHCl –CH3+KOH→ CH3 – CH=CH – CH3 + KCl + H2O
e) CH3CH2Br + NaOH  CH3CH2OH + NaBr
f) CH3CH2CH=CH2 + HCl  CH3CH2CHClCH3
g) CH3CHBrCH (CH3)2 + NaOH  CH3CH=C(CH3)2 + NaBr
h) CH2=CH2+ Cl2CH2Cl–CH2Cl.
i) CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl
j) CH3–CH2OHCH2=CH2+ H2O

2) Completa las siguientes reacciones, nombrando todos los compuestos que

intervienen:

a) CH2=CH2 + energía →
b) CH2=CH2 + H2O →
c) CH2=CH2 + HCl →
d) CH2=CH2 + Cl2 →
e) CH2=CH2 + H2 →
f) CH4 + Cl2 →
g) CH2=CH2 + H2O
h) CH≡CH + H2 →
i) CH3-COOH + KOH →
j) CH3OH + CH3-COOH →

3) Indica si es cierto o falso, explica tu selección:

a) Las reacciones de los alcanos en presencia de luz ultravioleta se producen por sustituciones
que tienen lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

b) En las reacciones de sustitución electrófila, en el anillo de benceno, los sustituyentes que

ejercen un efecto mesómero positivo sobre el anillo activan la sustitución y la orientan a las
posiciones orto y par.

c) ¿Qué compuesto es más reactivo frente a una reacción de sustitución electrófila, el benceno
o el fenol?

d) Los hidrocarburos saturados son mucho más reactivos que los insaturados.
e) ¿Puede adicionar halógenos a un alcano?

f) ¿Pueden experimentar reacciones de adición de haluros de hidrógeno los alquenos?

g) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos?
h) La adición nucleófila se da en dobles y triples enlaces entre átomos de carbono.

i) ¿Qué se entiende por intermedio de reacción? Explica por qué los radicales libres, los
carbocationes y los carbaniones se consideran intermedios de reacción.

j) Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4; C3H8y C4H10. Los tres
experimentan reacciones de sustitución.

4) Relaciona los siguientes grupos con el tipo de efecto inductivo positivo (+I) o negativo
(-I) que ejercen sobre un radical orgánico R, explique

a) CH3
b) OH
c) NH2
d) Cl
e) NO2
f) CN
g) H2O
h) NH3
i) NH4+
j) RO

5) Proponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones:

a) Adición a un alqueno.
b) Sustitución en un alcano.
c) Deshidratación de un alcohol.
d) Reacción de adición a un alqueno.
e) Reacción de sustitución en un alcano.
f) Reacción de eliminación de HCl en un cloruro de alquilo.
g) La reacción de adición de HBr con un alqueno
h) La reacción de combustión ajustada de un alqueno
i) La reacción que produzca el correspondiente alcano a partir de un alqueno.
j) Para el compuesto CH3CH=CHCH3 escriba La reacción con HBr.

Terminales: 1 a, j
Terminales: 2 b, i
Terminales: 3 c, h
Terminales: 4 d, g
Terminales: 5 e, f
Terminales: 6 f, a
Terminales: 7 g, b
Terminales: 8 h, d
Terminales: 9 i, c
Terminales: 10 j, e